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1、田家炳中学 卓育灵有机合成与推断有机合成与推断有机合成与推断有机合成与推断复习课复习课复习课复习课欣欣赏赏（2019年深圳第一次调研题）年深圳第一次调研题）化合物化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备制备H的一种的一种合成路线如下：合成路线如下：【20172017全国卷全国卷I I】欣欣赏赏（1 1）A A的化学名称为的化学名称为_。（2 2）由由C C生生成成D D和和E E生生成成F F的的反反应应类类型型分分别别为为_、_。（3 3）E E的结构简式为的结构简式为_。（4 4）G G为为甲甲苯苯的的同同分分异异构构体体，由由
2、F F生生成成H H的的化化学学方程式为方程式为_。（5 5）芳芳香香化化合合物物X X是是F F的的同同分分异异构构体体，X X能能与与饱饱和和碳碳酸酸氢氢钠钠溶溶液液反反应应放放出出COCO2 2，其其核核磁磁共共振振氢氢谱谱显显示示有有4 4种种不不同同化化学学环环境境的的氢氢，峰峰面面积积比比为为62216221，写写出出2 2种种符符合合要要求求的的X X的的结结构构简简式式_。（6 6）写写 出出 用用 环环 戊戊 烷烷 和和 2-2-丁丁 炔炔 为为 原原 料料 制制 备备 化化 合合 物物 的合成路线的合成路线_（其他试剂任选）（其他试剂任选）【考纲要求考纲要求】选做题选做题3
3、6（15分）分）1 1认识常见有机化合物中的官能团。能用认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。的结构。2 2了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。类型。3 3能根据给定条件推断能根据给定条件推断及写出及写出有机化合物有机化合物的同分异构体。的同分异构体。4 4能够敏捷、准确地获取试题所给的相关能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合信息，并与已有知识整合，对有机合成路对有机合成路线的简单设计线的简
4、单设计。有机推断合成题的有机推断合成题的特点特点：1.命题多以命题多以卷框图卷框图的形式给出烃及烃的衍生物的的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查有机物相互转化关系，考查有机物结构简式结构简式、反应方程反应方程式的书写式的书写、判断、判断反应类型反应类型、分析各物质的、分析各物质的结构特结构特点点和所含和所含官能团官能团、判断和书写、判断和书写同分异构体同分异构体等；等；或或者是给出一些新知识和信息，即信息给予题，让者是给出一些新知识和信息，即信息给予题，让学生现场学习再迁移应用，考查考生的自学与应学生现场学习再迁移应用，考查考生的自学与应变能力。变能力。2.此类试题综合性强，难度较大，
5、情景新，要求此类试题综合性强，难度较大，情景新，要求高，是高，是历年高考考查的热点历年高考考查的热点题型之一。题型之一。几乎可以几乎可以肯定肯定2019年高考化学年高考化学试题中试题中有机有机部分的部分的主要考点。主要考点。3.命题内容上经常围绕命题内容上经常围绕乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、酯和苯及其同系物酯和苯及其同系物等这些常见物质的转化和性质等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。为中心来考查。1、掌握各类有机物间的转化关系、掌握各类有机物间的转化关系2、能正确书写常见的有机反应方程式、能正确书写常见的有机反应方程式3、能从有机物之间的转化情况，反馈、能从有机物之间的
6、转化情况，反馈出反应所需的条件、并确定反应类型出反应所需的条件、并确定反应类型4、能根据有机物的性质推断官能团、能根据有机物的性质推断官能团5、能根据题中给出的条件及信息，进、能根据题中给出的条件及信息，进行学习与迁移。行学习与迁移。有机合成与推断有机知识的储备必须掌握哪些：请同学们根据有机知识网络，说出并写出相关的反应条件及方程式！2、熟练掌握熟练掌握有机化合物相互转化关系有机化合物相互转化关系（烃）（烃）以（乙烯等简单烃为例）以（乙烯等简单烃为例）2、有机化合物相互转化关系有机化合物相互转化关系（芳香族化合物芳香族化合物）2、有机化合物相互转化关系有机化合物相互转化关系（烃的衍生物烃的衍生
7、物）131从有机物的从有机物的反应条件反应条件找找“题眼题眼”2从有机物的从有机物的结构特征性质结构特征性质找找“题眼题眼”3从有机物的从有机物的转化关系转化关系找找“题眼题眼”4找找“题题眼眼”有有以以下下四四个个方方面面从有机反应中从有机反应中分子式、相对分子质量分子式、相对分子质量及其他数据关系及其他数据关系找找“题眼题眼掌握好知识网络结构还要会找题眼反应条件反应条件 可能官能团可能官能团 与与NaHCO3反应反应 与与Na2CO3反应反应与与Na反应反应发生银镜发生银镜 反应与与H2反应反应 使溴水因反应褪色使溴水因反应褪色遇遇Fe3+显紫色显紫色 使高锰酸钾酸性溶使高锰酸钾酸性溶液退
8、色液退色羧基羧基 羧基、酚羟基羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基、醇羟基 醛基醛基(甲酸、甲酸酯、单糖、麦芽糖甲酸、甲酸酯、单糖、麦芽糖）碳碳双键、碳碳叁键、醛基碳碳双键、碳碳叁键、醛基 酚羟基酚羟基碳碳双键、碳碳叁键碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基、醛基、酚羟基醇、苯的同系物醇、苯的同系物 反应现象官能团难点突破难点突破1碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基含苯环物质含苯环物质 难点突破难点突破2反应条件反应条件官能团官能团反应类型反应类型有机反应有机反应反应条件反应条件烷烃或芳香烃的烷基上的卤代烷烃或芳香烃的烷基上的卤代 苯环上的卤代苯环上的卤代 苯
9、环上的硝化苯环上的硝化 苯酚的溴代苯酚的溴代 醇生成醚醇生成醚 醇的消去醇的消去 酯及卤代烃的水解酯及卤代烃的水解 卤代烃的消去卤代烃的消去 酯的可逆水解或多糖的水解酯的可逆水解或多糖的水解 酯化反应酯化反应 不饱和化合物或苯的同系物支链不饱和化合物或苯的同系物支链上的氧化上的氧化 不饱和有机物的加不饱和有机物的加H H2 2 不饱和有机物的加成不饱和有机物的加成 醇的催化氧化醇的催化氧化光照光照Fe浓硫酸浓硫酸 55-60浓溴水浓溴水浓硫酸浓硫酸 加热加热浓硫酸浓硫酸 加热加热NaOH水溶液水溶液 加热加热NaOH醇溶液醇溶液 加热加热稀硫酸稀硫酸 加热加热浓硫酸浓硫酸 加热加热KMnO4(
10、H+)Ni 加热加热 溴水溴水 Br2的的CCl4Cu、Ag 加热加热 A B C O2/催，加热 O2/催，加热 有有有 ABC H+加热 或 ABC NaOH溶液 加热 H+A 有B 有C 有衍变关系官能团【挑战挑战】你能指出下列各物质可能含有的官能团或基团吗？难点突破难点突破3 ABC 浓硫酸 加热 有 有有（关于相对分子质量增减问题）（关于相对分子质量增减问题）RCH2OHCHCOOHCHCOOCH2RRCOOHC2H5OHRCOOC2H5RCHO（）（）（）（）（）（）（）（）-2+28+42+16难点突破难点突破4那些物质的相对分子质量相同那些物质的相对分子质量相同？从不同原子个数
11、增减可以得出从不同原子个数增减可以得出什么结论来？什么结论来？思考思考【答题中易出现的错误答题中易出现的错误】（1 1）常见）常见官能团名称、结构简式的书写错误官能团名称、结构简式的书写错误（3 3）书写有机反应方程式时）书写有机反应方程式时配平、反应条件、小分子配平、反应条件、小分子忘记写忘记写（2 2）书写有机物分子式或结构简式时出现混淆，写结）书写有机物分子式或结构简式时出现混淆，写结构简式时构简式时氢原子漏写氢原子漏写（4 4）特别典型有机反应方程式的书写，例如）特别典型有机反应方程式的书写，例如 卤代烃的消去反应方程式；卤代烃的消去反应方程式；醇的催化氧化反应方程式；醇的催化氧化反应
12、方程式；醛发生的银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应醛发生的银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应 醇与酸形成环酯或高分子酯（即缩聚反应）的反应醇与酸形成环酯或高分子酯（即缩聚反应）的反应 方程式。方程式。欣欣赏赏（2019年深圳第一次调研题年深圳第一次调研题）挑挑战战下下（2019年深圳第一次调研题年深圳第一次调研题）化合物化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备制备H的一种的一种合成路线如下：合成路线如下：（1 1）A A的化学名称为的化学名称为_。（2 2）由）由C C生成生成D D和和E E生成生成F F的反应类型分别为的反应类型分别为_、_。（3 3）E E的结构简式为的结构简式为_。（4 4）G G为为 甲甲 苯苯 的的 同同 分分 异异 构构 体体，由由 F F生生 成成 H H的的 化化 学学 方方 程程 式式 为为_。【20172017全国卷全国卷I I】挑挑战战苯甲醛苯甲醛 加成反应加成反应 取代反应取代反应课课后后练练一一练练田家炳中学 卓育灵