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1、有机化学专题复习 （烃的衍生物)四川省天全中学一、分类一、分类：烃烃的的衍衍生生物物含卤衍生物含卤衍生物卤代烃卤代烃 如如 CHCl3 C6H6Cl6 C2H3Br 等等含氧衍生物含氧衍生物醇醇 如如 CH3OH HO-CH2-CH2-OH 等等酚酚 如如 C6H5OH CH3-C6H4-OH 等等醛醛 如如 CH3CHO CH2=CHCHO 等等羧酸羧酸 如如C6H5COOH CH2=CHCOOH 等等酯酯 如如 C2H5OOCCOOC2H5 等等含氮衍生物含氮衍生物硝基化合物硝基化合物 如如 C2H5NO2 C6H5NO2 等等胺胺 如如 C6H5-NH2 H2NCH2CH2NH2 等等酰
2、胺酰胺 如如 H2NCONH2 HCONH2 等等卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃一卤代烃 CH3Cl多卤代烃CHCl3C6H6Cl6脂肪卤代烃芳香卤代烃卤代烃卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃醇一元醇多元醇CH3OHC2H5OHCH2OHCH2OH醇饱和醇不饱和醇CH2=CHCH2OH醇脂肪醇芳香醇C6H5CH2OH酚对甲基苯酚对甲基苯酚醛醛一元醛一元醛多元醛多元醛邻羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛乙二醛乙二醛CHOCHO芳香醛芳香醛脂肪醛脂肪醛不饱和醛不饱和醛饱和醛饱和醛醛醛重要的酮丙酮重要的酮丙酮 CH3COCH3羧酸羧酸一元羧酸一元羧酸多元羧酸多元羧酸乙酸（分子间氢键）乙酸（分子间氢键）丙烯酸丙烯酸苯基丙烯酸
3、苯基丙烯酸乙二酸乙二酸羧酸酐羧酸酐乙乙酸酐酸酐邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐酯 乙酸乙酯CH3COOC2H5酰胺酰胺 尿素尿素H H2 2NCONHNCONH2 2二、烃的重要衍生物对比：二、烃的重要衍生物对比：饱和卤代烃饱和一元醇苯酚饱和一元醛（酮）饱和一元酸（酯）通 式CnH2n+1X(n=1)CnH2n+1OH(n=1)C6H5OHCnH2n+1CHO(n=0)RCORCnH2n+1COOH (n=0)RCOOR 同分异构碳链异构位置异构碳链异构、位置异构、官能团异构碳链异构、官能团异构（位置异构）碳链异构、官能团异构（位置异构）官能团XOH酚羟基OH CHO(羰基）COOH(COOR)主要
4、化学性质取代、消去氧化、取代、消去、酯化、与活泼金属反应取代、加成、缩聚、弱酸性氧化、加成、还原酯化、酸性 (水解)硝基化合物胺酰胺通 式RNO2 R-NH2RCONH2 同分异构 碳链异构位置异构碳链异构、位置异构碳链异构官能团NO2NH2CONH2主要化学性质氧化性弱碱性还原性水解重要代表物C2H5NO2 C6H5 NO2 C7H7(NO2)3C6H5 NH2HCONH2H2NCONH2检验方法检验方法卤代烃+NaOH溶液、煮沸后滴入AgNO3 产生有色沉淀醇1.+Na 产生无色气体2.多元醇(甘油、葡萄糖）+新制Cu(OH)2 产生绛兰色溶液苯酚1.+FeCl3 溶液 溶液变兰 2.+浓
5、Br2水 产生白色沉淀醛1.+Ag(NH3)2NO3 加热 产生光亮的银镜2.+新制Cu(OH)2 加热 产生砖红色沉淀羧酸1.+PH试纸（或石蕊试纸)试纸变兰2.+Zn 产生无色气体3.+Na2CO3(或NaHCO3）产生无色气体三、烃的重要衍生物的检验三、烃的重要衍生物的检验:四、四、烃和烃的衍生物间的转化：烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化五、重要的五、重要的烃和烃的衍生物的相互转化：烃和烃的衍生物的相互转化：CH4 CH三CH CH2=CH2 C2H5OH CH3COOC2H5 C CH2CHCl CH2-CHCln CH3CH3 CaC2 CH2BrCH2Br CH2CH2n CH3CH2Br C2H5OC2H5CHBr=CHBr C6H6 C6H5Cl C6H5OH CH3CHO CH4CH2BrCH2Br C6H5SO3H C6H5ONa CH3COOH CH3COONa C6H5NO2 C6H5OH(Br)3