2015-2016学年高二化学教学课件:2.2《有机化合物的分类和命名》(苏教版选修5).ppt

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1、第二单元第二单元有机化合物的分类和命名有机化合物的分类和命名学习目标1.1.了解有机化合物的分类方法。2.2.理解官能团的含义,能识别常见的官能团。3.3.了解各类简单有机物的习惯命名法。4.4.初步掌握各类有机物的系统命名法。一、有机物的分类一、有机物的分类1.1.官能团:官能团:(1)(1)概念:反映一类有机化合物概念:反映一类有机化合物_的原子或原子团。的原子或原子团。共同特性共同特性(2)(2)有机化合物中常见的官能团。有机化合物中常见的官能团。官能团符号官能团名称典型物质结构简式所属类别_碳碳双键乙烯_碳碳叁键乙炔_卤素原子氯乙烷_羟基乙醇_苯酚_CHCH2 2CHCH2 2烯烯CC

2、CCCHCHCHCH炔炔XXCHCH3 3CHCH2 2ClCl卤卤代代烃烃OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH醇醇酚酚官能团符号官能团名称典型物质结构简式所属类别_醚键乙醚_醛基乙醛_羰基丙酮_羧基乙酸_氨基甲胺_OOC C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5醚醚醛醛酮酮羧羧酸酸NHNH2 2CHCH3 3NHNH2 2胺胺2.2.同系物:同系物:一个或一个或若干个若干个“CHCH2 2”3.3.有机化合物的分类:有机化合物的分类:烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃卤代烃、醇、酚、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯和胺醚、醛、酮、羧酸、酯和胺脂肪族脂肪族芳香族

3、芳香族链状链状环状环状二、有机物的命名二、有机物的命名1.1.烃基:烃基:概念烃分子中去掉一个或几个_后所剩余的呈电中性的原子团特点呈电中性,不能独立存在实例CHCH3 3叫_,_叫乙基CHCH2 2叫亚甲基,叫次甲基氢氢原子原子甲基甲基CHCH2 2CHCH3 32.2.习惯命名法:习惯命名法:(1)(1)烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷烷”字,就是简单烷烃的命名。字,就是简单烷烃的命名。如如C C5 5H H1212的同分异构体有的同分异构体有3 3种,用种,用习惯习惯命名法命名分命名法命名分别为别为正戊烷正戊烷异戊烷

4、异戊烷新戊烷新戊烷(2)(2)简单醇的命名。简单醇的命名。结构简式名称_正丙醇(CH(CH3 3)2 2CHOHCHOH_新戊醇CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH异丙醇异丙醇(CH(CH3 3)3 3CCHCCH2 2OHOH3.3.系统命名法:系统命名法:(1)(1)烷烃的命名。烷烃的命名。命名步骤命名步骤最长最长最近最近阿拉伯阿拉伯数字数字支链支链主链主链位置位置短线短线写名称写名称时时注意事注意事项项:如果主:如果主链链上有相同的支上有相同的支链链,可以将支,可以将支链链合并,用合并,用_表示支表示支链链的个数;两个表示支的个数;两个表示支链链位置的阿位置的阿拉伯数字之拉

5、伯数字之间间需用需用_隔开。隔开。中文数字中文数字逗号逗号实例:实例:2,3-2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷2,4-2,4-二甲基己烷二甲基己烷(2)(2)含有官能团的有机物的命名。含有官能团的有机物的命名。命名步骤命名步骤官能团官能团官能团官能团阿拉伯阿拉伯写名称时注意事项:用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置时,写名称时注意事项:用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置时,只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字。只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字。实例:实例:如如命名为命名为_。2-2-甲基甲基-2-2,4-4-己二烯己二烯4.4.环状有机化合物的命名:环状有机化合物的命名:通常选择环作为母体。通常

6、选择环作为母体。有机物名称_ _环环戊戊烷烷甲基甲基环环己己烷烷邻邻二甲苯二甲苯(1(1,2-2-二二甲苯甲苯)间间二甲苯二甲苯(1(1,3-3-二二甲苯甲苯)对对苯二酚苯二酚(1(1,4-4-苯苯二酚二酚)1.1.辨析下列辨析下列说说法的正法的正误误。(1)(1)CHCH3 3属于属于“基基”,也属于,也属于“官能官能团团”。()(2)CH(2)CH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHO中有两种官能中有两种官能团团。()(3)(3)丙丙烷烷和正戊和正戊烷烷属于同系物。属于同系物。()(4)(4)的系的系统统命名命名为为2-2-甲基甲基-3-3,4-4-二二乙基戊乙基戊烷烷。()【答案解析答

7、案解析】(1)(1)。分析:分析:甲基属于基团,但是不属于官能团。甲基属于基团,但是不属于官能团。(2)(2)。分析:分析:该有机物中含有碳碳双键和醛基两种官能团。该有机物中含有碳碳双键和醛基两种官能团。(3)(3)。分析:分析:丙烷和正戊烷属于烷烃,相差丙烷和正戊烷属于烷烃,相差2 2个个“CHCH2 2”原子团,原子团,属于同系物。属于同系物。(4)(4)。分析:分析:该烷烃的主链碳原子数为该烷烃的主链碳原子数为6 6,该烃的系统命名应,该烃的系统命名应为为2 2,4-4-二甲基二甲基-3-3-乙基己烷。乙基己烷。2.2.下面的原子或原子下面的原子或原子团团不属于官能不属于官能团团的是的是

8、()A.B.A.B.Cl C.Cl C.OH D.OH D.COOHCOOH【解析】【解析】选选A A。是一个酸根离子,而不是官能团;后面的是一个酸根离子,而不是官能团;后面的三种都是官能团,三种都是官能团,B B是氯原子基,是氯原子基,C C是羟基,是羟基,D D是羧基。是羧基。3.3.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是()A.A.烷烃烷烃 B.B.烯烃烯烃 C.C.芳香化合物芳香化合物 D.D.卤代烃卤代烃【解析】【解析】选选C C。按碳骨架分类注重的是碳链的结构,芳香化合。按碳骨架分类注重的是碳链的结构,芳香化合物属于环状化合物。物属于环状化合物。4

9、.4.有机化合物有不同的分类方法,下列关于有机物的分类不正有机化合物有不同的分类方法,下列关于有机物的分类不正确的是确的是()A.A.从组成元素分:烃、烃的衍生物从组成元素分:烃、烃的衍生物B.B.从分子中碳原子骨架分:链状有机化合物、环状有机化合物从分子中碳原子骨架分:链状有机化合物、环状有机化合物C.C.从官能团分:烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、从官能团分:烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等酮、羧酸、酯等D.D.从分子中是否含有苯环:苯和苯的同系物从分子中是否含有苯环:苯和苯的同系物【解析解析】选选D D。烃是只含有碳氢两种元素的有机物;有机化合。烃是只含有碳

10、氢两种元素的有机物;有机化合物可以按碳的骨架分为链状有机化合物和环状有机化合物;根物可以按碳的骨架分为链状有机化合物和环状有机化合物;根据有机化合物含有的官能团可以把有机物分为烯烃、炔烃、芳据有机化合物含有的官能团可以把有机物分为烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等,香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等,A A、B B、C C均正均正确。从分子中是否含有苯环的角度分类,应是芳香族化合物和确。从分子中是否含有苯环的角度分类,应是芳香族化合物和脂肪族化合物,脂肪族化合物,D D错误。错误。5.5.下列物下列物质质中,一定与中,一定与CHCH2 2CH(CHCH(CH2 2)3

11、 3CHCH3 3互互为为同系物的是同系物的是()A.CA.C2 2H H4 4B.CB.C4 4H H8 8C.(CHC.(CH3 3)2 2C CCHCHCHCH2 2CHCH3 3D.CHD.CH2 2CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2【解析解析】选选A A。CHCH2 2CH(CHCH(CH2 2)3 3CHCH3 3属于单烯烃,属于单烯烃,A A选项选项C C2 2H H4 4只能表只能表示乙烯,与所给物质是同一类物质,且分子组成相差示乙烯,与所给物质是同一类物质,且分子组成相差4 4个个“CHCH2 2”原子团,原子团,A A对;对;B B选项选项C C4 4H H8 8

12、可表示烯烃或环烷烃,不一定可表示烯烃或环烷烃,不一定与所给物质为同一类物质,与所给物质为同一类物质,B B不对;不对;C C选项与所给物质分子式相选项与所给物质分子式相同,不是同系物而是同分异构体,同,不是同系物而是同分异构体,C C不对;不对;D D选项中含两个碳碳选项中含两个碳碳双键,与所给物质不属于同一类物质,双键,与所给物质不属于同一类物质,D D不对。不对。6.(CH6.(CH3 3CHCH2 2)2 2CHCHCHCH3 3的正确命名是的正确命名是()A.3-A.3-甲基戊甲基戊烷烷 B.2-B.2-甲基戊甲基戊烷烷C.2-C.2-乙基丁乙基丁烷烷 D.3-D.3-乙基丁乙基丁烷烷

13、【解析】【解析】选选A A。该有机物的结构简式可写为。该有机物的结构简式可写为 ,主链上有,主链上有5 5个碳原子,其名个碳原子,其名称为称为3-3-甲基戊烷。甲基戊烷。一、官能团、基、根一、官能团、基、根(离子离子)的比较的比较1.1.基与官能团:基与官能团:基官能团区别有机物分子里含有的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团联系“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如甲基(CH(CH3 3)不是官能团2.2.根与基:根与基:基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定;不

14、能独立存在稳定;可以独立存在于溶液中或熔融状态下实例及电子式联系“根”与“基”两者可以相互转化,OHOH-失去1 1个电子,可转化为OHOH,而OHOH获得1 1个电子转化为OHOH-【点拨点拨】有机物的官能团与性质的关系有机物的官能团与性质的关系 官能团决定有机物的性质,但是含有相同官能团的有机物官能团决定有机物的性质,但是含有相同官能团的有机物可能不是同一类物质,故具有的性质可能不相同。例如,醇和可能不是同一类物质,故具有的性质可能不相同。例如,醇和酚。其中酚类是羟基与苯环直接相连,而醇是羟基与苯环不直酚。其中酚类是羟基与苯环直接相连,而醇是羟基与苯环不直接相连的。如接相连的。如 属于醇类

15、,属于醇类,属于属于酚类,它们的性质不相同。酚类,它们的性质不相同。【微思考微思考】(1)(1)甲基、乙基等原子甲基、乙基等原子团团属于官能属于官能团吗团吗?提示:提示:甲基、乙基等原子团不属于官能团。官能团是决定化合甲基、乙基等原子团不属于官能团。官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。例如,乙醇中也含有甲基,但是物特殊性质的原子或原子团。例如,乙醇中也含有甲基,但是决定乙醇性质的是羟基,所以羟基为官能团。决定乙醇性质的是羟基,所以羟基为官能团。(2)(2)有的同学认为甲酸有的同学认为甲酸()()中含有羰基中含有羰基()()、羟基羟基(OH)(OH)、羧基、羧基()()、醚键、醚键(O)(

16、O)、醛基、醛基()()共共5 5种官能团。你认为这种观点正确吗?种官能团。你认为这种观点正确吗?提示:提示:一般认为,甲酸中有两种官能团,分别为醛基和羧基。一般认为,甲酸中有两种官能团,分别为醛基和羧基。而羰基而羰基()()、羟基、羟基(OH)OH)和醚键和醚键(O O)是甲酸中的某一是甲酸中的某一部分,仅仅认为它们为部分,仅仅认为它们为“基基”,而不是官能团。因为甲酸具有,而不是官能团。因为甲酸具有醛类和羧酸类有机物的性质,所以认为甲酸具有醛基和羧基两醛类和羧酸类有机物的性质,所以认为甲酸具有醛基和羧基两种官能团。种官能团。【过关题组过关题组】1.1.某有机化合物的结构如图某有机化合物的结

17、构如图关于该化合物的下列说法不正确的是关于该化合物的下列说法不正确的是()A.A.该有机物中至少含有该有机物中至少含有2 2种官能团种官能团B.B.该有机物应该属于酚类该有机物应该属于酚类C.C.完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物D.D.该有机物属于烯烃类该有机物属于烯烃类【解题指南解题指南】解答本题应注意以下两点:解答本题应注意以下两点:(1)(1)该有机物中含有碳碳双键和羟基两种官能团。该有机物中含有碳碳双键和羟基两种官能团。(2)(2)该有机物含有氧原子,不属于烃类。该有机物含有氧原子,不属于烃类。【解析解析】选选D D。该有机物中含有碳碳双键和羟基两种

18、官能团。该有机物中含有碳碳双键和羟基两种官能团。该有机物中含有苯环,且苯环与羟基直接相连,属于酚类。该该有机物中含有苯环,且苯环与羟基直接相连,属于酚类。该有机物含有氧元素,所以该有机物不属于烯烃类。有机物含有氧元素,所以该有机物不属于烯烃类。2.(20142.(2014徐州高二徐州高二检测检测)下列下列8 8种有机物:种有机物:CHCH2 2CHCH2 2 CH CH3 3OHOHCHCH3 3ClClCClCCl4 4HCOOCHHCOOCH3 3CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3CHCH3 3COOHCOOH按官能按官能团团的不同可分的不同可分为为()A.4A.4类类

19、 B.5 B.5类类 C.6 C.6类类 D.8 D.8类类【解析解析】选选C C。8 8种物质中共有种物质中共有5 5种官能团,分别为碳碳双键、种官能团,分别为碳碳双键、OHOH、ClCl、COOHCOOH、COOCOO,其中,其中OHOH形成了两类物质,形成了两类物质,即即(酚酚)和和(醇醇),共,共6 6类物质。类物质。【互互动动探究探究】(1)(1)题题2 2中属于同系物的有哪些有机物?中属于同系物的有哪些有机物?提示:提示:和和。它们都属于酯类,相差。它们都属于酯类,相差2 2个个“CHCH2 2”原子团。原子团。(2)(2)题题2 2中哪两种有机物互中哪两种有机物互为为同分异构体?

20、它同分异构体?它们们是同是同类类物物质吗质吗?提示:提示:和和。它们分子式相同,但是结构不同,性质也不同。它们分子式相同,但是结构不同,性质也不同。属于酯类,属于酯类,属于羧酸类。属于羧酸类。【变变式式训练训练】1.(20141.(2014宿州高二宿州高二检测检测)CH)CH3 3CHCH2 2CCHCCH的化学性的化学性质质主要取决于主要取决于()【解析解析】选选C C。该有机物中含有的官能团是。该有机物中含有的官能团是CCCC。2.2.下列化合物的类别与所含官能团都正确的是下列化合物的类别与所含官能团都正确的是()选项物质类别官能团A A酚类OHOHB BCHCH3 3CHCH2 2CHC

21、H2 2COOHCOOH羧酸C C醛类CHOCHOD DCHCH3 3OCHOCH3 3醚类【解析解析】选选D D。A A项属于醇类;项属于醇类;B B项羧酸的官能团是项羧酸的官能团是COOHCOOH;C C项项属于酯类,官能团是酯基;属于酯类,官能团是酯基;D D项正确。项正确。二、烷烃的命名二、烷烃的命名1.1.命名的基本流程:命名的基本流程:选主链选主链定编号定编号写名称写名称2.2.具体方法:具体方法:(1)(1)最长、最多定主链:最长、最多定主链:选择最长的碳链作为主链。选择最长的碳链作为主链。当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的

22、一个作为主链。如图所示,应选如图所示,应选A A为主链。为主链。(2)(2)编位号要遵循编位号要遵循“近近”“”“简简”“”“小小”的原则:的原则:首先考虑首先考虑“近近”:以离支链较近的主链一端为起点编号。:以离支链较近的主链一端为起点编号。同同“近近”考虑考虑“简简”:有两个不同的支链,且分别处于距主:有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号,如链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号,如同同“近近”、同、同“简简”,考虑,考虑“小小”:若有两个相同的支链,:若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从且分别处于

23、距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如位次和最小者即为正确的编号。如(3)(3)写名称:按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出写名称:按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如连接。如命名为命名为2 2,4 4,6-6-三甲基三甲基

24、-3-3-乙基庚烷。乙基庚烷。以以2 2,3-3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可如图所示:二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可如图所示:【警示警示】烷烃命名烷烃命名“五注意五注意”(1)(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字取代基的位号必须用阿拉伯数字“2 2,3 3,4 4”表示。表示。(2)(2)相同取代基合并,必须用中文数字相同取代基合并,必须用中文数字“二、三、四二、三、四”表表示。示。(3)(3)位号位号2 2,3 3,4 4等相邻时,必须用等相邻时,必须用“,”相隔相隔(不能用不能用“、”)。(4)(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用

25、“-”隔开。隔开。(5)(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。写在前面,复杂的写在后面。【微思考微思考】(1)(1)在在烷烃烷烃的名称中出的名称中出现现了一些了一些“2 2、3 3”“”“二、三二、三”“甲、乙甲、乙”等数字,它等数字,它们们的含的含义义一一样吗样吗?提示:提示:烷烃名称中的烷烃名称中的“2 2、3”3”表示取代基的位次,表示取代基的位次,“二、三二、三”表示取代基的数目,表示取代基的数目,“甲、乙甲、乙”表示母体碳原子个数。表示母体碳原子个数。三者含义不同。三者含义不同。(2)(2)

26、有同学有同学认为认为有机物有机物 的名称的名称应为应为4-4-甲基甲基-3-3-乙基己乙基己烷烷。请请你分析他的命名是否你分析他的命名是否正确。正确。提示:提示:不正确。给主链碳原子编号时,靠近起点碳的取代基要不正确。给主链碳原子编号时,靠近起点碳的取代基要最简单。所以该有机物起点碳应是右边碳而不是左边碳,即该最简单。所以该有机物起点碳应是右边碳而不是左边碳,即该烃名称为烃名称为3-3-甲基甲基-4-4-乙基己烷,而不是乙基己烷,而不是4-4-甲基甲基-3-3-乙基己烷。乙基己烷。【过关题组过关题组】1.(20141.(2014枣庄高二检测枣庄高二检测)(1)(1)按照系统命名法写出下列烷烃的

27、按照系统命名法写出下列烷烃的名称:名称:;。(2)(2)写出下列各种有机物的结构简式:写出下列各种有机物的结构简式:22,3-3-二甲基戊烷二甲基戊烷 ;22,2 2,5-5-三甲基三甲基-3-3-乙基己烷:乙基己烷:。【解解题题探究探究】(1)(1)烷烃烷烃命名中,命名中,选选取主取主链链需要注意哪些方面?需要注意哪些方面?提示:提示:最长原则,即碳链尽可能要长;最多原则,若碳链长度最长原则,即碳链尽可能要长;最多原则,若碳链长度相等,选取支链最多的碳链。相等,选取支链最多的碳链。(2)(2)根据已根据已经经提供的名称,如何快速地判断正提供的名称,如何快速地判断正误误?提示:提示:注意命名时

28、不可出现注意命名时不可出现“1-1-甲基甲基”“”“2-2-乙基乙基”等。还要等。还要注意阿拉伯数字和汉字之间一定用注意阿拉伯数字和汉字之间一定用“-”-”连接。连接。按所给名称按所给名称写出其结构简式,然后按命名规则重新命名,与原来命名相比写出其结构简式,然后按命名规则重新命名,与原来命名相比较。较。【解析解析】(1)(1)选主链时注意将选主链时注意将C C2 2H H5 5展开为展开为CHCH2 2CHCH3 3,这样所,这样所选主链有选主链有9 9个碳原子,母体定为壬烷,其他的支链作为取代基个碳原子,母体定为壬烷,其他的支链作为取代基处理,给主链碳原子编号目的是确定取代基位置,原则为取代

29、处理,给主链碳原子编号目的是确定取代基位置,原则为取代基尽可能靠近链端基尽可能靠近链端(或取代基位置之和为最小值或取代基位置之和为最小值),所以其编号,所以其编号为为 ,然后依据书写规则进行命名。,然后依据书写规则进行命名。结构简式可变形为结构简式可变形为 ,可见主链有,可见主链有7 7个碳,母个碳,母体应为庚烷,再进行编号,加上取代基的名称,可知其正确名体应为庚烷,再进行编号,加上取代基的名称,可知其正确名称应为称应为3 3,3 3,5-5-三甲基庚烷。三甲基庚烷。(2)(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支链位置画出碳骨架

30、,最后根据碳满四价原则添氢即可。链位置画出碳骨架,最后根据碳满四价原则添氢即可。答案:答案:(1)3(1)3,6-6-二甲基二甲基-5-5-乙基壬烷乙基壬烷3 3,3 3,5-5-三甲基庚三甲基庚烷烷2.2.下列烷烃的系统命名正确的是下列烷烃的系统命名正确的是()A.2-A.2-乙基丁烷乙基丁烷B.3B.3,3-3-二甲基丁烷二甲基丁烷C.2-C.2-甲基甲基-4-4-乙基庚烷乙基庚烷D.3-D.3-乙基乙基-2-2,3-3-二甲基戊烷二甲基戊烷【解析解析】选选C C。有机物命名是否正确主要看:主链是否选对,。有机物命名是否正确主要看:主链是否选对,支链的位置是否正确,是否按命名原则命名。对烷

31、烃的命名,支链的位置是否正确,是否按命名原则命名。对烷烃的命名,若存在若存在1-1-甲基、甲基、2-2-乙基等,即表示主链选错,乙基等,即表示主链选错,A A是主链选错;是主链选错;B B是支链序号和不是最小,正确名称应是是支链序号和不是最小,正确名称应是2 2,2-2-二甲基丁烷;选二甲基丁烷;选项项D D未遵循未遵循“先简后繁先简后繁”的命名原则,正确名称应是的命名原则,正确名称应是2 2,3-3-二甲二甲基基-3-3-乙基戊烷。乙基戊烷。【方法规律方法规律】判断烷烃命名正误的小技巧判断烷烃命名正误的小技巧(1)1(1)1号碳上无甲基,号碳上无甲基,2 2号碳上无乙基,号碳上无乙基,3 3

32、号碳上无丙基。号碳上无丙基。(2)(2)保证主链为最长,取代基数最多,相同取代基位序数之和保证主链为最长,取代基数最多,相同取代基位序数之和最小等。最小等。【变式训练变式训练】(2014(2014南通高二检测南通高二检测)下列物质命名为下列物质命名为“2-2-甲基甲基丁烷丁烷”的是的是()【解析解析】选选C C。A A的名称为的名称为2 2,2-2-二甲基丁烷;二甲基丁烷;B B的名称是的名称是2-2-甲基甲基丙烷;丙烷;D D的名称是的名称是2 2,2-2-二甲基丙烷。二甲基丙烷。【备选要点备选要点】含有官能团的有机物的系统命名原则含有官能团的有机物的系统命名原则1.1.命名方法:与烷烃的命

33、名相似,遵循一长、一近、一简、一命名方法:与烷烃的命名相似,遵循一长、一近、一简、一多、一小的原则,不同点是主链必须尽可能多地含有官能团多、一小的原则,不同点是主链必须尽可能多地含有官能团(如碳碳双键、如碳碳双键、ClCl、OHOH等等)。2.2.命名步骤:命名步骤:(1)(1)选母体。主链含有官能团。选母体。主链含有官能团。(2)(2)编序号。从靠近官能团一端开始编号。编序号。从靠近官能团一端开始编号。(3)(3)写名称。要标明官能团的位置,相同官能团可以合并写。写名称。要标明官能团的位置,相同官能团可以合并写。3.3.与烷烃命名的区别:与烷烃命名的区别:(1)(1)主链选择不同。烷烃命名时

34、要求选择最长的碳链作主链,主链选择不同。烷烃命名时要求选择最长的碳链作主链,而含有官能团的有机物命名时要求选择含有官能团的最长碳链,而含有官能团的有机物命名时要求选择含有官能团的最长碳链,且主链要尽可能多地含有官能团,即含官能团的有机物命名时,且主链要尽可能多地含有官能团,即含官能团的有机物命名时,主链不一定是最长的碳链。主链不一定是最长的碳链。(2)(2)编号定位不同。烷烃要求从距支链最近的一端开始编号,编号定位不同。烷烃要求从距支链最近的一端开始编号,而含有官能团的有机物编号时要求官能团的编号最小。但如果而含有官能团的有机物编号时要求官能团的编号最小。但如果两端距官能团的位置相同,则从距支

35、链最近一端开始编号。两端距官能团的位置相同,则从距支链最近一端开始编号。(3)(3)书写名称不同。含官能团的有机物命名时必须标明官能团书写名称不同。含官能团的有机物命名时必须标明官能团的位置。的位置。【微思考微思考】(1)(1)甲同学甲同学对对某有机物命名,写出了某有机物命名,写出了“4-4-甲基甲基-2-2-乙基戊乙基戊烯烯”的名的名称,乙同学立即称,乙同学立即说说甲同学写甲同学写错错了。你知道甲同学存在的了。你知道甲同学存在的错误吗错误吗?提示:提示:书写烯烃的名称时,必须指出双键的位置。甲同学书写书写烯烃的名称时,必须指出双键的位置。甲同学书写的名称没有指出戊烯中双键的位置。的名称没有指

36、出戊烯中双键的位置。(2)(2)根据系统命名法,命名下列两种有机物根据系统命名法,命名下列两种有机物 。指出甲基序号。指出甲基序号不同的原因。不同的原因。提示:提示:前者名称为前者名称为2 2,2-2-二甲基丁烷;后者名称为二甲基丁烷;后者名称为3 3,3-3-二甲基二甲基-1-1-丁烯。前者为烷烃,在给主链上碳原子编号时,要从距取丁烯。前者为烷烃,在给主链上碳原子编号时,要从距取代基代基(支链支链)最近的一端编起,即从右向左编。后者为烯烃,给最近的一端编起,即从右向左编。后者为烯烃,给碳原子编号时要从靠近官能团的一侧编号,即从左向右编。碳原子编号时要从靠近官能团的一侧编号,即从左向右编。【过

37、关题组过关题组】1.(20141.(2014苏州高二检测苏州高二检测)根据系统命名法,回答下列问题:根据系统命名法,回答下列问题:(1)(1)的名称是的名称是。(2)(2)写出写出2-2-甲基甲基-2-2-戊戊烯烯的的结结构构简简式式 。(3)(3)某某烯烃烯烃的的错误错误命名是命名是2-2-甲基甲基-4-4-乙基乙基-2-2-戊戊烯烯,那么它的正,那么它的正确命名确命名应应是是。【解析解析】(1)(1)根据系统命名原则,此有机物的编号如下:根据系统命名原则,此有机物的编号如下:。(2)(2)根据名称写出结构简式,依据命名规则重根据名称写出结构简式,依据命名规则重新命名进行验证。新命名进行验证

38、。(3)(3)先依据错误名称写出结构简式,然后重先依据错误名称写出结构简式,然后重新命名。新命名。答案:答案:(1)3(1)3,3-3-二甲基二甲基-1-1-丁炔丁炔(2)(3)2(2)(3)2,4-4-二甲基二甲基-2-2-己烯己烯2.(20142.(2014洛阳高二洛阳高二检测检测)下列名称的有机物下列名称的有机物实际实际上不可能存在上不可能存在的是的是()A.2A.2,2-2-二甲基丁二甲基丁烷烷 B.2-B.2-甲基甲基-4-4-乙基乙基-1-1-己己烯烯C.3-C.3-甲基甲基-2-2-戊戊烯烯 D.3D.3,3-3-二甲基二甲基-2-2-戊戊烯烯【解析解析】选选D D。本题表面看上

39、去是考查有机物命名的,实际上。本题表面看上去是考查有机物命名的,实际上是考查碳原子的成键特点的。先根据名称写出各个有机物的结是考查碳原子的成键特点的。先根据名称写出各个有机物的结构简式,然后比较是否符合有机物的结构特点。本题的构简式,然后比较是否符合有机物的结构特点。本题的D D项,项,如果根据名称,写出所示的结构简式:如果根据名称,写出所示的结构简式:,发现,发现3 3号碳不符合每个碳周围形成号碳不符合每个碳周围形成4 4个个共价键的规律。所以共价键的规律。所以D D项中的物质实际上不存在。项中的物质实际上不存在。【提分必备关键点提分必备关键点】1.1.有机物的常用的两种分类方法:有机物的常

40、用的两种分类方法:(1)(1)根据碳骨架结构分类,根据碳骨架结构分类,(2)(2)根据官能团分类。根据官能团分类。2.2.烷烃的命名口诀:选主链,称某烷;编碳号,定支链;取代烷烃的命名口诀:选主链,称某烷;编碳号,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。并算。3.3.含官能团的有机物的命名:以烷烃为基础,以官能团为重心,含官能团的有机物的命名:以烷烃为基础,以官能团为重心,主链必含官能团,编号也要靠近官能团,写名称时也要指明官主链必含官能团,编号也要靠近官能团,写名称时也要指明官能团位置。能团位置。烷烃、烯烃

41、命名的比较烷烃、烯烃命名的比较【真题判断真题判断】(在括号内打在括号内打“”“”或或“”)”)(1)(2014(1)(2014四川高考四川高考)的名称的名称为为3 3,4-4-二乙基二乙基-2-2,4-4-己二己二烯烯。()()分析:分析:二烯烃在命名时选取的主链应包含所有官能团,所以命二烯烃在命名时选取的主链应包含所有官能团,所以命名正确。名正确。(2)(2013(2)(2013上海高考上海高考)的名称的名称为为3-3-甲基甲基-1-1,3-3-丁二丁二烯烯。()()分析:分析:编号定位错误,正确命名为编号定位错误,正确命名为2-2-甲基甲基-1-1,3-3-丁二烯。丁二烯。(3)(2013

42、(3)(2013上海高考上海高考)CH)CH3 3CH(CCH(C2 2H H5 5)CH)CH2 2CHCH2 2CHCH3 3的名称的名称为为2-2-乙基戊乙基戊烷烷。()()分析:分析:主链选择错误,正确命名为主链选择错误,正确命名为3-3-甲基己烷。甲基己烷。(4)(2013(4)(2013浙江高考浙江高考)按系按系统统命名法,化合物命名法,化合物的名称是的名称是2 2,3 3,5 5,5-5-四甲基四甲基-4-4,4-4-二乙基己二乙基己烷烷。()()分析:分析:有机物分子中碳链的编号顺序为有机物分子中碳链的编号顺序为 ,因此名称为因此名称为2 2,2 2,4 4,5-5-四甲基四甲

43、基-3-3,3-3-二乙基己烷。二乙基己烷。【案例探究案例探究】下表是几种烷烃和等碳原子数烯烃的结构简式及命名下表是几种烷烃和等碳原子数烯烃的结构简式及命名,请根据表请根据表中信息中信息,比较、分析、思考采用系统命名法命名烯烃的方法。比较、分析、思考采用系统命名法命名烯烃的方法。烷烃烯烃3-3-甲基己烷2-2-乙基-1-1-戊烯烷烃烯烃CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3戊烷CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31-1-戊烯CHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 32-2-戊烯2-2-甲基戊烷4-4-甲基-1-1-戊烯

44、(1)(1)在确定主在确定主链时链时,烷烃烷烃与与烯烃烯烃有何区有何区别别?提示:提示:烷烃只考虑使主链含碳原子数目最多即可,而烯烃则需烷烃只考虑使主链含碳原子数目最多即可,而烯烃则需考虑含有碳碳双键的碳链,所以烯烃的主链不一定是含碳原子考虑含有碳碳双键的碳链,所以烯烃的主链不一定是含碳原子数目最多的链。数目最多的链。(2)(2)在在对对碳原子碳原子编编号号时时,烷烃烷烃与与烯烃烯烃有何区有何区别别?提示:提示:烷烃首先考虑最简单的取代基的位置最小;而烯烃要考烷烃首先考虑最简单的取代基的位置最小;而烯烃要考虑碳碳双键的位置最小,所以在烯烃中最简单取代基的位置不虑碳碳双键的位置最小,所以在烯烃中

45、最简单取代基的位置不一定离一定离1 1号碳最近。号碳最近。(3)(3)从从“戊戊烷烷”和和“1-1-戊戊烯烯”中,你能看出中,你能看出烯烃烯烃和和烷烃烷烃的命名有何不的命名有何不同?同?提示:提示:由于烯烃存在官能团的位置异构,因此命名时必须指明由于烯烃存在官能团的位置异构,因此命名时必须指明碳碳双键的位置。碳碳双键的位置。(4)(4)“2-2-乙基己乙基己烷烷”“”“2-2-乙基乙基-1-1-己己烯烯”这这两种命名均正确两种命名均正确吗吗?为为什什么?么?提示:提示:“2-2-乙基己烷乙基己烷”不正确,在烷烃中不正确,在烷烃中2 2号碳上不可能出现号碳上不可能出现乙基,否则主链碳原子数将发生

46、改变,其正确名称应为乙基,否则主链碳原子数将发生改变,其正确名称应为“3-3-甲甲基庚烷基庚烷”;“2-2-乙基乙基-1-1-己烯己烯”是正确的,因为烯烃的主链与是正确的,因为烯烃的主链与烷烃的主链确定规则不同。烷烃的主链确定规则不同。(5)“2-(5)“2-乙基戊乙基戊烷烷”的命名不正确,的命名不正确,“2-2-乙基乙基-2-2-戊戊烯烯”的命名正确的命名正确吗吗?提示:提示:“2-2-乙基乙基-2-2-戊烯戊烯”的命名也不正确,因为烯烃的命名的命名也不正确,因为烯烃的命名是以所含是以所含“碳碳双键碳碳双键”最多的碳链为主链,若碳碳双键的位置最多的碳链为主链,若碳碳双键的位置在在2 2号位,

47、则最长碳链为号位,则最长碳链为6 6个碳原子,取代基为甲基,号位为个碳原子,取代基为甲基,号位为3 3,正确命名:,正确命名:3-3-甲基甲基-3-3-己烯。己烯。【探究归纳探究归纳】烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的不同烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的不同(1)(1)主链选择不同主链选择不同烷烃命名时要求选择分子结构中所有碳链中的最长碳链作为主烷烃命名时要求选择分子结构中所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或叁键的最长碳链作链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或叁键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子

48、中的最长碳链。碳链。(2)(2)编号定位不同编号定位不同编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或叁键最近,保证双键或叁键的位置而烯烃或炔烃要求离双键或叁键最近,保证双键或叁键的位置最小。但如果两端离双键或叁键的位置相同,则从距离取代基最小。但如果两端离双键或叁键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。较近的一端开始编号。(3)(3)书写名称不同书写名称不同必须在必须在“某烯某烯”或或“某炔某炔”前标明双键或叁键的位置。前标明双键或叁键的位置。以以 为例,为例,命名为:命名为:4 4,5-5-二

49、甲基二甲基-3-3-丙基丙基-1-1-己炔。己炔。【探究体验探究体验】用系统命名法命名下列物质。用系统命名法命名下列物质。(1)(1)有机物有机物 的名称是的名称是 ,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的名称是将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的名称是 。(2)(2)有机物有机物 的名称的名称是是,将其在催化剂存在下完全氢化,所得,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的名称是烷烃的名称是。【解析解析】由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号,炔烃是从离碳碳叁键较近的一端给主链上的碳原子编子编号,炔烃是从离碳碳叁键较近的一端给主链上的

50、碳原子编号,故与其氢化后的烷烃命名的碳原子的编号顺序可能不同,号,故与其氢化后的烷烃命名的碳原子的编号顺序可能不同,应选最长的碳链作为主链。应选最长的碳链作为主链。答案:答案:(1)2(1)2,3-3-二甲基二甲基-1-1-丁烯丁烯2 2,3-3-二甲基丁烷二甲基丁烷(2)5(2)5,6-6-二甲基二甲基-3-3-乙基乙基-1-1-庚炔庚炔2 2,3-3-二甲基二甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷【巩固巩固训练训练】下列有机物的命名正确的是下列有机物的命名正确的是()A.A.二溴乙二溴乙烷烷:B.3-B.3-乙基乙基-1-1-丁丁烯烯:C.2-C.2-甲基甲基-2-2,4-4-己二己二烯烯:D.2

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