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1、第三章第三章 脂质和生物膜脂质和生物膜第一节第一节 概述概述一定义一定义脂脂质质（lipid lipid 脂脂类类与与类类脂脂）是是一一类类低低溶溶于于水水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子，而高溶于非极性溶剂的生物有机分子，脂质脂质：磷脂磷脂、胆固醇胆固醇和和糖脂糖脂等。等。化学本质（大多数脂类）是脂肪酸和醇形成化学本质（大多数脂类）是脂肪酸和醇形成的脂类及其衍生物。的脂类及其衍生物。脂肪酸脂肪酸：长链的一元酸：长链的一元酸 醇醇：甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一：甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇和固醇元醇和固醇 二脂质的二脂质的分类分类 按化学组成分三类按化学组成分三类1 1单纯脂质单纯脂质
2、：（脂肪酸甘油酯）：（脂肪酸甘油酯）A A三三酰酰甘甘油油或或甘甘油油三三酯酯：3 3分分子子脂脂肪肪酸酸 1 1分子甘油分子甘油B B蜡蜡：长链脂肪酸和长链醇或固醇组成：长链脂肪酸和长链醇或固醇组成 2 2复合脂质复合脂质分子中除脂肪酸和醇外，尚有其他非脂成分分子中除脂肪酸和醇外，尚有其他非脂成分A A磷磷脂脂：其其非非脂脂成成分分是是磷磷酸酸和和含含氮氮碱碱（如如胆胆碱碱、乙乙醇醇胺胺）。磷磷脂脂根根据据醇醇成成分分的的不不同同，又又可可分为分为甘油磷脂甘油磷脂和和鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂（简称鞘磷酯）（简称鞘磷酯）B B糖糖脂脂：非非脂脂成成分分是是糖糖（如如单单已已糖糖，二二已已糖糖）。也
3、也可可根根据据醇醇成成分分分分甘甘油油糖糖脂脂（如如半半乳乳糖糖基基二二酰基甘油）和酰基甘油）和鞘糖脂鞘糖脂（如脑苷脂）。（如脑苷脂）。鞘氨醇磷脂与鞘糖脂合称为鞘脂类鞘氨醇磷脂与鞘糖脂合称为鞘脂类（SphingolipidSphingolipid）3 3衍衍生生脂脂质质（derived derived lipidlipid）由由单单纯纯脂脂质质和和复复合脂质衍生而来。合脂质衍生而来。A A取代烃取代烃：主要是脂肪酸及其碱性盐（皂）和高级醇：主要是脂肪酸及其碱性盐（皂）和高级醇B B固醇固醇类：包括固醇、胆酸和一些激素。类：包括固醇、胆酸和一些激素。C C萜萜：天然色素、香精油等：天然色素、香精
4、油等D D其他脂质其他脂质：VitAVitA、D D、K K、E E，脂酰脂酰CoACoA，类二十碳烷（前列腺素）、脂多糖、脂蛋白等。类二十碳烷（前列腺素）、脂多糖、脂蛋白等。三三脂质的生理功能脂质的生理功能1 1储存储存脂质脂质脂质是机体的脂质是机体的储存燃料储存燃料 主主要要是是三三酰酰甘甘油油和和蜡蜡，生生物物中中油油脂脂是是能能量量的的主主要贮存形式。脂质氧化程度低，产热高。要贮存形式。脂质氧化程度低，产热高。1g 1g 油脂油脂 39kj39kj（9kcal9kcal）体内氧化体内氧化1g 1g 糖糖orProrPr 17kj 17kj胖人脂肪胖人脂肪151520Kg20Kg供一个月
5、的能量，供一个月的能量，而贮存的糖原不足一天的能量，而贮存的糖原不足一天的能量，储存脂还有一定的润滑和防寒作用。储存脂还有一定的润滑和防寒作用。2 2结构结构脂质脂质磷脂是生物膜的主要成分磷脂是生物膜的主要成分 细胞和细胞壁的膜细胞和细胞壁的膜生物膜生物膜 主要是主要是磷脂磷脂类构成的双分子层或称脂双层，类构成的双分子层或称脂双层，膜脂还包括固醇和糖脂膜脂还包括固醇和糖脂3 3活性活性脂质脂质激素、辅酶激素、辅酶类等类等 活性脂质是小量的细胞成分活性脂质是小量的细胞成分 类固醇、萜类固醇、萜（类异戊二烯）（类异戊二烯）脂溶性的维生素脂溶性的维生素 A A、D D、E E、K K 第二节第二节
6、油脂的结构和性质油脂的结构和性质 油油：常温下呈液态：常温下呈液态 OilsOils（不饱和脂肪酸）不饱和脂肪酸）脂脂：常温下呈固态：常温下呈固态 FatsFats（饱和脂肪酸）饱和脂肪酸）一油脂的结构一油脂的结构甘油三酯甘油三酯 R R一般为不同的脂肪酸一般为不同的脂肪酸 R R1 1R R2 2=R=R3 3 单纯甘油酯单纯甘油酯 R R1 1RR2 2RR3 3 混合甘油酯混合甘油酯 二脂肪酸的结构长链单元酸二脂肪酸的结构长链单元酸脂肪酸的脂肪酸的C C一般为一般为1212个以上，（饱和、不饱和）个以上，（饱和、不饱和）必必须须脂脂肪肪酸酸：有有些些不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸，生生长长所所
7、需需的的但但人和哺乳动物不能合成，如亚油酸、亚麻酸等。人和哺乳动物不能合成，如亚油酸、亚麻酸等。简写简写 亚油酸亚油酸18:218:29 9，1212亚油酸是亚油酸是-6-6系系亚麻酸是亚麻酸是-3-3系，系，自自然然界界脂脂肪肪酸酸所所含含C C多多为为偶偶数数,不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸的的双双键键多多为为顺顺式式，双双键键愈愈多多熔熔点愈低。点愈低。三油脂的理化学性质三油脂的理化学性质 主要取决于所含的主要取决于所含的FAFA1 1溶解性溶解性三酰甘油不溶于水三酰甘油不溶于水 三酰甘油不溶于水也不形成高度分散相。三酰甘油不溶于水也不形成高度分散相。二酰、单酰甘油能形成高度分散体系微团二酰、
8、单酰甘油能形成高度分散体系微团2 2皂化作用皂化作用油脂碱水解生成肥皂油脂碱水解生成肥皂油脂能被酸、碱、酶水解油脂能被酸、碱、酶水解甘油和各种脂肪酸（钠）甘油和各种脂肪酸（钠）皂化作用皂化作用：油脂碱水解作用，不可逆：油脂碱水解作用，不可逆皂皂化化值值：皂皂化化1g1g油油脂脂所所需需的的KOH KOH mgmg数数，它它是是甘甘油油三三酯酯平平均均相相对对分分子子质质量量的的量量度度。皂皂化化值值越越大大，相相对对分分子子质质量越小。量越小。35610003561000 油脂平均油脂平均MrMr 5656是是KOHKOH的的MrMr （三酰甘油三酰甘油TGTG）皂化值皂化值 1mlTG1ml
9、TG需需3molKOH 3molKOH 3 3乳化作用乳化作用肥皂去污肥皂去污乳乳化化作作用用：油油脂脂在在乳乳化化剂剂的的作作用用下下，成成细细小小的的颗颗粒粒均均匀匀地地分分散散在在水水相相，形形成成稳稳定定的的乳乳状状液液的的过过程程称为乳化作用。称为乳化作用。4 4自动氧化与酸败自动氧化与酸败酸败酸败油脂在空气中氧化产生臭味。油脂在空气中氧化产生臭味。原原因因是是不不饱饱和和成成分分的的自自动动氧氧化化，继继而而降降解解成成醛醛、酮酸的混合物。酮酸的混合物。酸酸值值：中中和和1g1g油油脂脂中中的的游游离离FAFA所所需需KOHKOH的的mgmg数数。酸败程度高，酸值也大。可鉴测油脂的
10、品质。酸败程度高，酸值也大。可鉴测油脂的品质。不不饱饱和和FAFA的的双双键键在在一一定定条条件件下下可可与与氢氢、卤卤素素加加成成，发发生生卤卤化化作作用用，生生成成饱饱和和脂脂肪肪酸酸，由由此此可可推推断断FAFA的不饱和程度的不饱和程度碘值碘值。碘碘值值（iodine iodine numbernumber）：油油脂脂卤卤化化时时，100g100g油油脂脂与碘作用所需碘的克数。与碘作用所需碘的克数。NV127/1000NV127/1000碘值碘值 100100 w wV V滴滴定定时时用用去去硫硫代代硫硫酸酸钠钠的的mlml，N-N-硫硫代代硫硫酸酸钠钠的的浓浓度，度，127-127-碘
11、原子量，碘原子量，w w样品油脂重量样品油脂重量 g g碘值越大，油脂中含不饱和碘值越大，油脂中含不饱和FAFA越多，油脂的不饱越多，油脂的不饱和程度越大。和程度越大。5.5.氢化与卤化氢化与卤化第三节第三节 磷脂和固醇类磷脂和固醇类一磷脂一磷脂 甘油磷脂第一大类膜脂甘油磷脂第一大类膜脂 鞘磷脂鞘磷脂第二大类膜酯第二大类膜酯 1 1甘油磷脂甘油磷脂 磷脂酸衍生物磷脂酸衍生物鞘脂类；鞘磷脂、鞘糖脂鞘脂类；鞘磷脂、鞘糖脂两亲性分子两亲性分子磷脂的结构类型磷脂的结构类型（脑磷脂）甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键能被磷脂酶甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键能被磷脂酶专一性地水解：专一性地水解：磷脂酶磷脂酶 A A1
12、 1 分布广分布广 A A2 2 主要蛇毒主要蛇毒 C C 细菌等细菌等 D D 植物植物 磷脂酶磷脂酶A A1 1A A2 2C CD D2 2鞘磷脂鞘磷脂鞘氨醇衍生物鞘氨醇衍生物（不含甘油结构）（不含甘油结构）神经鞘氨醇神经鞘氨醇神经鞘氨醇神经鞘氨醇磷酸胆碱磷酸胆碱磷酸胆碱磷酸胆碱神经鞘磷脂神经鞘磷脂神经鞘磷脂神经鞘磷脂鞘糖脂鞘糖脂鞘糖脂鞘糖脂1 1、胆固醇胆固醇Cholesterol 胆固醇与磷脂共同构成细胆固醇与磷脂共同构成细胞膜的结构，还能转化为胞膜的结构，还能转化为激素、胆酸、激素、胆酸、VitDVitD3 3等。等。V VD D3 3参与机体的钙磷代谢，参与机体的钙磷代谢，与骨骼
13、生长有关。与骨骼生长有关。胆固醇除人体自身合成外，可从膳食获取，如蛋黄、肝、肾、胆固醇除人体自身合成外，可从膳食获取，如蛋黄、肝、肾、脑中含量很高。胆固醇是生理必须的，但过多会引起疾病。脑中含量很高。胆固醇是生理必须的，但过多会引起疾病。它是动脉壁上粥样硬化斑块的成分之一，也是胆结石主要成它是动脉壁上粥样硬化斑块的成分之一，也是胆结石主要成分。老年人应注意膳食中的胆固醇量。分。老年人应注意膳食中的胆固醇量。二固醇类二固醇类环戊烷多氢菲衍生物环戊烷多氢菲衍生物常见的有胆固醇、胆酸、常见的有胆固醇、胆酸、植物固醇等。植物固醇等。2 2胆酸及胆汁酸胆酸及胆汁酸胆汁酸是脂肪消化的乳化剂胆汁酸是脂肪消化
14、的乳化剂胆汁中，胆酸多与甘氨酸或牛磺酸结合成甘氨胆酸胆汁中，胆酸多与甘氨酸或牛磺酸结合成甘氨胆酸或牛磺胆酸胆汁酸，常成钠盐或牛磺胆酸胆汁酸，常成钠盐胆汁酸盐胆汁酸盐，是，是表表面活性剂面活性剂，乳化肠道中的脂肪，胆固醇和，乳化肠道中的脂肪，胆固醇和VitVit（脂脂溶性），促进肠壁细胞对脂肪的吸收，还可激活脂溶性），促进肠壁细胞对脂肪的吸收，还可激活脂肪酶，对脂肪的消化和吸收具有重要的生理意义。肪酶，对脂肪的消化和吸收具有重要的生理意义。（牛磺胆酸）（牛磺胆酸）三、三、糖脂糖脂糖脂：糖脂：鞘糖脂、甘油糖脂、类固醇衍生的糖脂鞘糖脂、甘油糖脂、类固醇衍生的糖脂n糖脂也是构成双层脂膜的结构物质。糖脂
15、也是构成双层脂膜的结构物质。n糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。n动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。n 结构为：结构为：半乳糖第四节、生物膜第四节、生物膜biological membranen细胞及各种细胞器都是由膜包裹着与外细胞及各种细胞器都是由膜包裹着与外界分开，形成一个稳定的内环境，并通界分开，形成一个稳定的内环境，并通过它与外界进行信息，能量和物质交换。过它与外界进行信息，能量和物质交换。一生物膜的组成及结构模型一生物膜的组成及结构模型1 1膜成分膜成分脂质脂质、蛋白质蛋白质 Pr40Pr406060 外周膜
16、蛋白外周膜蛋白 3030 内在膜蛋白内在膜蛋白（整合膜蛋白）（整合膜蛋白）7070 脂质脂质主要是主要是磷脂磷脂、胆固醇胆固醇及及糖脂糖脂。寡糖类物质寡糖类物质;它们大多与膜蛋白结合，少数与膜脂它们大多与膜蛋白结合，少数与膜脂 结合。在信息传递和相互识别方面具有重要作用。结合。在信息传递和相互识别方面具有重要作用。不同的膜其组成有明显的不同（与其功能有关）不同的膜其组成有明显的不同（与其功能有关）内在蛋白内在蛋白生物膜的结构生物膜的结构组组成成膜膜的的磷磷脂脂具具有有一一个个极极性性头头二二个个非非极极性性尾尾常常含含有有不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸以调节膜的流动性以调节膜的流动性 膜膜中中的的胆
17、胆固固醇醇也也可可调调节节膜膜的的流流动动性性，降降低低水水溶溶性性物物质质的通透性。的通透性。影响磷脂流动性的因素影响磷脂流动性的因素：所含的：所含的FAFA不饱和程度、链长，不饱和程度、链长，胆固醇、鞘磷酯的含量，膜蛋白及温度，胆固醇、鞘磷酯的含量，膜蛋白及温度，pHpH等等。等等。膜膜蛋白的流动性蛋白的流动性 2.2.膜膜 结结 构构 液液 态态 镶镶 嵌嵌 模模 型型（19721972，S.J.SingerS.J.Singer）液液态态镶镶嵌嵌模模型型（液液晶晶态态镶镶嵌嵌模模型型）膜膜是是蛋蛋白白质质在在粘粘滞的流体状脂质双层中所形成的镶嵌物。滞的流体状脂质双层中所形成的镶嵌物。主要
18、特征主要特征：膜中的磷脂疏水尾相对，极性头朝外，基本结构膜中的磷脂疏水尾相对，极性头朝外，基本结构 是磷脂双分子层，有一定的流动性。是磷脂双分子层，有一定的流动性。蛋白质分子有的镶嵌在膜脂中，有的贯穿磷脂双蛋白质分子有的镶嵌在膜脂中，有的贯穿磷脂双 层，膜层，膜PrPr可侧向运动，但不能翻滚。可侧向运动，但不能翻滚。膜膜PrPr与膜脂，膜与膜脂，膜PrPr与膜与膜PrPr等的相互作用限制了膜等的相互作用限制了膜 的流动性。的流动性。膜在化学组成及结构上的不对称性，保证了膜功膜在化学组成及结构上的不对称性，保证了膜功 能（物质运输，信息传递）的方向性。能（物质运输，信息传递）的方向性。糖类多以糖
19、蛋白，糖脂的形成结合在细胞表面糖类多以糖蛋白，糖脂的形成结合在细胞表面天线，在接受信息与细胞识别上起重要作用。天线，在接受信息与细胞识别上起重要作用。膜膜蛋蛋白白中中的的糖糖类类n二生物膜的功能二生物膜的功能n稳稳定定内内环环境境，能能量量、物物质质、信信息息的的传传递递，细胞识别细胞识别。1 1保护功能保护功能n在细胞或细胞器中，生物膜第一个重要作用在细胞或细胞器中，生物膜第一个重要作用是将其内含物质与外界环境分隔开来，使之是将其内含物质与外界环境分隔开来，使之成为具有特殊功能的独立个体。成为具有特殊功能的独立个体。n生物膜能够保护细胞或细胞器不受或少受外生物膜能够保护细胞或细胞器不受或少受
20、外界环境因素改变的影响界环境因素改变的影响。2 2转运功能转运功能n细细胞胞或或细细胞胞器器需需要要经经常常与与外外界界进进行行物物质质交交换换以以维维持持其其正正常的功能。常的功能。n细细胞胞或或细细胞胞器器通通过过生生物物膜膜，从从膜膜外外选选择择性性地地吸吸收收所所需需要要的的养养料料，同同时时也也要要排出不需要的物质。排出不需要的物质。n在在各各种种物物质质跨跨膜膜转转运运过过程程中中，细细胞胞膜膜起起着着重重要要的的调调控控作作用。用。物质转运物质转运生物膜的基本功能生物膜的基本功能主要方式（小分子物质）主要方式（小分子物质）简简单单扩扩散散：物物质质从从浓浓度度高高的的一一侧侧到到
21、浓浓度度低低的的一一侧侧，不不需需能能量量，不不需需膜膜PrPr协协助助，依依赖赖于物质种类，分子大小，两侧的浓度差。于物质种类，分子大小，两侧的浓度差。促促进进扩扩散散：顺顺浓浓度度梯梯度度，不不需需能能量量，需需特特异异的的膜膜PrPr促促进进转转运运，增增加加速速率率和和特特异异性性。如载体蛋白，通道蛋白。如载体蛋白，通道蛋白。主动运输主动运输：逆浓度梯度和电化学梯度，需：逆浓度梯度和电化学梯度，需要能量和特异膜蛋白参与，如要能量和特异膜蛋白参与，如NaNa+,K,K+泵。泵。钠钠、钾钾离离子子泵泵3 3信息传递信息传递n质膜可将膜外信息传至胞内质膜可将膜外信息传至胞内n细细胞胞接接受受
22、外外界界的的刺刺激激和和信信息息，通通过过质质膜膜上上的的受受体体（膜膜PrPr）将将其其传传入入胞胞内内，产产生生生物学效应生物学效应n 化化学学信信号号分分子子（神神经经递递质质，激激素素，生生长长因因子子）多多为为亲亲水水性性，一一般般不不直直接接进进入入细胞，而是通过特异性受体起作用。细胞，而是通过特异性受体起作用。激素作用过程激素作用过程l4.4.能量转换能量转换l线粒体膜是能量转换的主要装置线粒体膜是能量转换的主要装置l线粒体能将糖，脂等营养物质在氧化线粒体能将糖，脂等营养物质在氧化分解时产生的能量转变为细胞能利用的分解时产生的能量转变为细胞能利用的能量能量高能化合物三磷酸腺苷高能
23、化合物三磷酸腺苷ATPATP。光合磷酸化光合磷酸化氧氧化化磷磷酸酸化化三膜生物工程三膜生物工程1 1膜制备技术膜制备技术生物膜分离生物膜分离 细细胞胞破破碎碎（分分级级）密密度度梯梯度度离离心心，研究膜结构与功能，以及膜上的酶。研究膜结构与功能，以及膜上的酶。2 2人工膜人工膜人工膜是重要的生物医学材料人工膜是重要的生物医学材料 脂质体脂质体lipsomelipsome：是人工将磷脂在水溶液中制成是人工将磷脂在水溶液中制成 一种脂双层包围的脂质微球体一种脂双层包围的脂质微球体运载工具运载工具 脂脂质质体体与与生生物物体体细细胞胞的的相相互互作作用用（膜膜融融合合，吞吞噬等），把一些物质运入细胞
24、内。噬等），把一些物质运入细胞内。将特殊功能的生物大分子将特殊功能的生物大分子（酶，抗体，核酸，单个（酶，抗体，核酸，单个基因）及基因）及小分子药物定向地小分子药物定向地导入特定的细胞。导入特定的细胞。脂脂质质体体在在生生物物技技术术方方面面的的应应用用 第五节第五节 脂质的提取、分离与分析脂质的提取、分离与分析脂脂质质存存在在于于细细胞胞、细细胞胞器器及及胞胞外外的的体体液液中中，因因脂脂质质不不溶溶于于水水，从从组组织织中中提提取取和和分分离离都都需需要要用用有有机机溶溶剂剂和和某某些些特特殊殊技技术术。脂脂质质混混合合液液的的分分离离是是因因其其极极性性差差别或在非极性溶剂中的溶解度差别
25、进行的。别或在非极性溶剂中的溶解度差别进行的。1 1、有有机机溶溶剂剂提提取取（氯氯仿仿：甲甲醇醇：水水=1=1：2 2：0.80.8）2 2、脂质的色谱分离；、脂质的色谱分离；TLC HPLCTLC HPLC TLC TLC 显色：罗丹明显色：罗丹明 rhodaminerhodamine染料（产生荧光）染料（产生荧光）碘熏：测含不饱和脂肪酸的油脂碘熏：测含不饱和脂肪酸的油脂黄综色黄综色3 3、混合脂肪酸的气液色谱分析、混合脂肪酸的气液色谱分析问答题：问答题：1 1、阐述生物膜模型及结构特点。阐述生物膜模型及结构特点。2 2、阐述生物膜的两侧不对称性。阐述生物膜的两侧不对称性。3 3、阐述膜转
26、运的不同方式。阐述膜转运的不同方式。4 4、试述脂质的分类与结构特点。试述脂质的分类与结构特点。5 5、猪猪油油的的皂皂化化价价是是193193203203，碘碘价价是是54547070；椰椰子子油油的的皂皂化化价价是是246246265265，碘碘价价是是8 81010。这这些些数数值值说说明明猪猪油油和和椰椰子子油油的分子结构有什么差异？的分子结构有什么差异？6 6、1-1-软软脂脂酰酰-2-2-硬硬脂脂酰酰-3-3-月月桂桂酰酰甘甘油油与与磷磷脂脂酸酸的的混混合合物物在在苯苯中中与与等等体体积积的的水水震震荡荡，让让两两相相分分开开后后，问问哪哪种种脂脂类类在在水水相相中的浓度高？为什么？中的浓度高？为什么？7 7、1mol1mol某某种种磷磷脂脂完完全全水水解解可可得得油油酸酸、软软脂脂酸酸、磷磷酸酸、甘甘油油和和胆胆碱碱各各1mol1mol。（1 1）写写出出这这种种磷磷脂脂最最可可能能的的结结构构式式；（2 2）是甘油醇磷脂还是鞘氨醇磷脂；（是甘油醇磷脂还是鞘氨醇磷脂；（3 3）是卵磷脂还是脑磷脂）是卵磷脂还是脑磷脂