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1、关于醛和酮糖类课件第一页,本课件共有35页联想质疑v福尔马林是35%45%的甲醛溶液。动物标本通常被保存在稀释的福尔马林中。v丙酮是一中重要的有机溶剂,能用作制造塑料盒涂料的原料。v葡萄糖是供给人体能量的物质之一。糖类在体内水解成葡萄糖,然后被人体所吸收进而氧化释放能量。v以上物质分别属于哪类有机化合物,具有怎样的结构和性质?第二页,本课件共有35页HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮甲甲醛醛HCOH丙丙醛醛HCCOCHHHHH 甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处?丙醛和丙酮有什么关系?你能归纳出醛、酮的概念吗?一、常见的醛、酮一、常见的醛、酮第三页,本课件共有3
2、5页1、醛和酮的结构、醛和酮的结构(1)醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基(或氢原子)相连,通式为(或氢原子)相连,通式为官能团是醛羰基,也称官能团是醛羰基,也称醛基醛基,结构式:结构式:结构简式结构简式:CHO饱和一元醛通式为饱和一元醛通式为(H)R C HO|CHO|COH CnH2nO(n=1,2,3)第四页,本课件共有35页(2)在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基,也称为酮羰基,也称为酮基酮基饱和一元酮通式为饱和一元酮通式
3、为醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗?醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗?R C RO|CnH2nO(n=3,4,5)第五页,本课件共有35页练习1以下属于醛的有以下属于醛的有 ;属于酮的有;属于酮的有 OA.CH3CCH3 B.CH2=CHCHO OC.CHO D.CH3OCH|B CA第六页,本课件共有35页2、醛、酮的命名醛、酮的命名选主链选主链 选择含有羰基的最长的碳链为选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。编号码编号码 从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。写名称写名称 与烷烃
4、类似,不同的是要用阿与烷烃类似,不同的是要用阿 拉拉伯数字表明酮羰基的位置。伯数字表明酮羰基的位置。第七页,本课件共有35页请给下列物质命名CH3C2H5|6 5 4 3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮第八页,本课件共有35页3、醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。同分异构体。请写出请写出C C5 5H H1010O O 的醛同分异构体的醛同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2
5、 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O第九页,本课件共有35页4、常见简单醛、酮的物理性质、常见简单醛、酮的物理性质 甲醛甲醛乙醛乙醛苯甲醛苯甲醛丙酮丙酮结构结构状态状态溶解溶解性性应用应用强烈刺激性气味强烈刺激性气味的无色气体,又的无色气体,又叫蚁醛叫蚁醛有刺激性气有刺激性气味的无色液味的无色液体体杏仁气味的液杏仁气味的液体,又称苦杏体,又称苦杏仁油仁油与水任意比互与水任意比互溶,还能溶解溶,还能溶解多种有机化合多种有机化合物物制造脲醛树脂、制造脲醛树脂、酚醛树脂等酚醛树
6、脂等重要的有机重要的有机化工原料化工原料制造染料、香制造染料、香料的中间体料的中间体有机溶剂和有机有机溶剂和有机合成原料合成原料特殊气味的特殊气味的无色液体无色液体易溶于水易溶于水遇水、乙遇水、乙醇等互溶醇等互溶微溶于水,可微溶于水,可混溶于乙醇、混溶于乙醇、乙醚乙醚阅读课本阅读课本P70,填写下表,填写下表|OHCH|OCH3CH|OC6H5CH|OCH3CCH3第十页,本课件共有35页 与与其其他他有有机机化化合合物物相相比比,醛醛、酮酮的的化化学学性性质质较较活活泼泼,这这与与它它们们官官能能团团的的结结构构密密切切相相关关。请请根根据据醛醛、酮酮的的结结构构特特点点,利利用用你你所所掌
7、掌握握的的有有机机化化合合物物结结构构与与性性质质间间关关系系的的知知识识推推测测它它们们可可能能具具有有的的化化学性质,完成下表。学性质,完成下表。二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质交流交流研讨研讨第十一页,本课件共有35页 官能团:官能团:官能团中的官能团中的碳原子是否碳原子是否饱和:饱和:官能团对官能团对a-H的影响的影响反应类型反应类型试剂试剂反应产物反应产物加成反应加成反应HCN分子中含有分子中含有 结构的结构的物质物质结构结构性质性质d d+d d-C=OC=O(H)不饱和不饱和羰基有推电羰基有推电子作用,使子作用,使其更活泼其更活泼氧化反氧化反应应还原反还原反应应CO2Cl
8、2H2O2取代取代反应反应COOHCOHHCOHCN第十二页,本课件共有35页 试根据乙醛与试根据乙醛与HCNHCN反应的产物,反应的产物,找出加成规律,写出下表另外两找出加成规律,写出下表另外两个反应的产物。个反应的产物。思考:第十三页,本课件共有35页 试剂名称试剂名称化学式及化学式及电荷分布电荷分布 加成产物加成产物 氢氰酸氢氰酸 氨及氨的衍生物氨及氨的衍生物 (以氨为例以氨为例)醇类醇类(以甲醇为例以甲醇为例)H CN-+H NH2+-H OCH3+-与与 乙乙 醛醛 的的 加加 成成H C CNOHCH3H C NH2OHCH3H C OCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律?能否
9、根据产物得到加成规律?CH3C-HO-+第十四页,本课件共有35页d d+d d-d d+d d-AB+CO(R )HR,OACB(R )HR,1.与极性试剂的加成与极性试剂的加成正加负,负加正。正加负,负加正。第十五页,本课件共有35页 请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。第十六页,本课件共有35页乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件一定条件CH3OHCHCNCH3COH+CNHCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2一定条件一定条件CH3OHCH OCH3一定条件一定条件-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛
10、半缩甲醇增长了一增长了一增长了一增长了一个碳原子个碳原子个碳原子个碳原子第十七页,本课件共有35页H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图甲醛与蛋白质反应示意图CH2OH第十八页,本课件共有35页HCN+NaOHRCO(R)HNOHCCR(R)H 与氢氰酸加成与氢氰酸加成与氢氰酸加成与氢氰酸加成:还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。羰基的加成反应在有机合成有着
11、重要的用途羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途课堂小结课堂小结 醛、酮的羰基可与下列物质发醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应生加成反应 与氢气加成:与氢气加成:与氢气加成:与氢气加成:+H2Ni 高温、高压高温、高压ROCHH,(R)HRCO(R)H增加了一增加了一增加了一增加了一个碳原子个碳原子个碳原子个碳原子双键断裂,异性相吸双键断裂,异性相吸羰基离异,各攀一氢羰基离异,各攀一氢第十九页,本课件共有35页v(1)氧化反应:醛酮都能发生氧化反应)氧化反应:醛酮都能发生氧化反应空气中的空气中的O2就能氧化醛就能氧化
12、醛2、氧化反应和还原反应、氧化反应和还原反应写出乙醛催化氧化的化学方程式写出乙醛催化氧化的化学方程式 2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂催化剂与酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂与酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂乙醛使酸性高锰酸钾溶液褪色乙醛使酸性高锰酸钾溶液褪色 一般情况下,一般情况下,O2不能氧化酮,酮只能被很不能氧化酮,酮只能被很强的氧化剂氧化,氧化时碳碳单键断裂。强的氧化剂氧化,氧化时碳碳单键断裂。第二十页,本课件共有35页知识归纳知识归纳v能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有哪些能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有哪些?烯烃、炔烃等不饱和烃、裂化汽油、裂解气烯烃、炔烃等不饱和烃、裂化汽油、裂
13、解气苯的同系物、醇、醛等。苯的同系物、醇、醛等。第二十一页,本课件共有35页v与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应(1).实验探究实验探究乙醛与银氨溶液的反应乙醛与银氨溶液的反应热水热水AgNO3溶液溶液氨水氨水银氨溶液银氨溶液乙醛乙醛银氨溶液的配制:银氨溶液的配制:在在一支一支洁净洁净的试管中,的试管中,加入加入1mL 2%AgNO3溶液,边振溶液,边振荡边滴加荡边滴加2%氨水,直氨水,直至最初产生的沉淀恰至最初产生的沉淀恰好消失,便得到银氨好消失,便得到银氨溶液。溶液。第二十二页,本课件共有35页v实验现象:试管内壁有光亮的银镜产生。实验现象:试管内壁有
14、光亮的银镜产生。结论:结论:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O注意事项:注意事项:1、试管必须洁净:先用烧碱溶液洗涤,再、试管必须洁净:先用烧碱溶液洗涤,再用蒸馏水洗涤。用蒸馏水洗涤。第二十三页,本课件共有35页2、银氨溶液要现配先用,不可久置。、银氨溶液要现配先用,不可久置。3、实验必须在水浴中进行,温度控制在、实验必须在水浴中进行,温度控制在6070,不能直接加热煮沸。,不能直接加热煮沸。4、试管加热过程中,不可震荡。、试管加热过程中,不可震荡。5、当银镜生成后,试管内的液体应及时处理,、当银镜生成后,试管内的液体应及时处理,不可久置,试管用
15、稀硝酸洗涤。不可久置,试管用稀硝酸洗涤。第二十四页,本课件共有35页v(2)实验探究实验探究乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应。反应。NaOH溶液溶液CuSO4溶液溶液新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液乙醛乙醛实验现象:实验现象:砖砖红色沉淀产生红色沉淀产生结论:结论:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O第二十五页,本课件共有35页v注意事项:注意事项:1、所用、所用Cu(OH)2悬浊液必须是新制的,在制悬浊液必须是新制的,在制备备Cu(OH)2时,时,NaOH溶液必须明显过量。溶液必须明显过量。2、加热时必须将混合液加热至沸腾,才有明、加热
16、时必须将混合液加热至沸腾,才有明显的砖红色沉淀产生。显的砖红色沉淀产生。3、加热煮沸时间不能过久,过久将出现黑色、加热煮沸时间不能过久,过久将出现黑色沉淀。原因是沉淀。原因是Cu(OH)2受热分解为受热分解为CuO。银镜反应和与新制银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应用于醛悬浊液反应用于醛基的检验。基的检验。第二十六页,本课件共有35页v(2)还原反应)还原反应v醛和酮的羰基可以发生许多还原反应,还原醛和酮的羰基可以发生许多还原反应,还原产物一般是醇。产物一般是醇。CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂催化剂第二十七页,本课件共有35页作业:作业:课本课本P79 1.2.某有机物某有
17、机物X的分子式为的分子式为C4H8O2,X在酸性条件在酸性条件下水解,生成分子内均为下水解,生成分子内均为2个碳原子的有机物个碳原子的有机物Y和和Z,Y在铜做催化剂下被氧化为在铜做催化剂下被氧化为W,W能能发生银镜反应。发生银镜反应。(1)写出)写出X和和Z的结构简式:的结构简式:X Z(2)写出下列化学方程式:)写出下列化学方程式:Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应:与浓硫酸的混合物共热发生消去反应:W与新制与新制Cu(OH)2溶液反应:溶液反应:第二十八页,本课件共有35页v定义:分子中有两个或两个以上羟基定义:分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮及水解后可以生成多羟基醛的醛或酮及水解后可以
18、生成多羟基醛或酮的有机化合物。或酮的有机化合物。三、糖类三、糖类第二十九页,本课件共有35页v知识回顾知识回顾类别类别定义定义举例举例单糖单糖不能水解的糖不能水解的糖葡萄糖,果糖葡萄糖,果糖低聚低聚糖糖1mol糖水解后能产生糖水解后能产生210mol单糖单糖 双糖双糖1mol糖水解后能产生糖水解后能产生2mol单糖单糖 蔗糖,麦芽糖蔗糖,麦芽糖多糖多糖1mol糖水解生成糖水解生成n mol单糖(单糖(n10)淀粉,纤维素淀粉,纤维素第三十页,本课件共有35页v1、单糖:不能水解为更小糖分子的糖类。、单糖:不能水解为更小糖分子的糖类。(1)葡萄糖:)葡萄糖:C6H12O6葡萄糖的结构简式:葡萄糖
19、的结构简式:CH2OH-(CHOH)4-CHOv如何检验葡萄糖分子中的醛基?如何检验葡萄糖分子中的醛基?葡萄糖分子中含有一个醛基和五个羟基,是一葡萄糖分子中含有一个醛基和五个羟基,是一种六碳醛糖。葡萄糖可以用种六碳醛糖。葡萄糖可以用银氨溶液银氨溶液和和新制新制氢氧化铜悬浊液氢氧化铜悬浊液鉴别。鉴别。第三十一页,本课件共有35页v(2)果糖:果糖是自然界中甜度最大的单糖,)果糖:果糖是自然界中甜度最大的单糖,是一种六碳酮糖。是一种六碳酮糖。v结构简式:结构简式:C6H12O6 v结构式结构式:OCH2OH-(CHOH)3-CCH2OH(3)核糖)核糖(C5H10O5)和脱氧核糖和脱氧核糖(C5H
20、10O4)CH2OH-(CHOH)3-CHO 核糖核糖CH2OH-(CHOH)2-CH2-CHO 2-脱氧核糖脱氧核糖第三十二页,本课件共有35页v2、双糖:又称为二糖。、双糖:又称为二糖。1mol双糖能水解成双糖能水解成2mol单糖。常见的双糖有麦芽糖和蔗糖。单糖。常见的双糖有麦芽糖和蔗糖。v分子式:分子式:C12H22O11v麦芽糖分子中含有醛基,具有还原性,蔗糖麦芽糖分子中含有醛基,具有还原性,蔗糖分子中不含醛基,不具有还原性。分子中不含醛基,不具有还原性。H+C12H22O11+H2O 2C6H12O6麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖C12H22O11+H2O C6H12O6 +C6H12O6蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖H+第三十三页,本课件共有35页v3、多糖:组成通式为、多糖:组成通式为(C6H10O5)n1mol能水解能水解成成n mol单糖的糖类。单糖的糖类。(1)纤维素)纤维素(C6H10O5)n+H2O nC6H12O6H+纤维素分子中有几千个葡萄糖单元,其中每个葡纤维素分子中有几千个葡萄糖单元,其中每个葡萄糖单元中含有萄糖单元中含有3个醇羟基。纤维素表现出醇的性个醇羟基。纤维素表现出醇的性质。质。第三十四页,本课件共有35页感谢大家观看第三十五页,本课件共有35页