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1、醛和酮糖类课件第1页，本讲稿共23页HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮丙丙醛醛HCCOCHH甲甲醛醛HCOHHHH 甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？你能归纳出醛、酮的概念吗？一、常见的醛、酮一、常见的醛、酮第2页，本讲稿共23页1、醛和酮的结构、醛和酮的结构(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基（或氢原子）相连，通式为（或氢原子）相连，通式为官能团是醛羰基，也称官能团是醛羰基，也称醛基醛基,结构式：结构式：结构简式结构简式：CHO饱和一元醛通式为饱和一元醛通式为(H)R C HO|CHO|COH Cn
2、H2nO(n=1，2，3)第3页，本讲稿共23页(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基，也称为是酮羰基，也称为酮基酮基饱和一元酮通式为饱和一元酮通式为醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？R C RO|CnH2nO(n=3，4，5)第4页，本讲稿共23页练习1以下属于醛的有以下属于醛的有 ；属于酮的有；属于酮的有 OA.CH3CCH3 B.CH2=CHCHO OC.CHO D.CH3OCH|B CA第5页，本讲稿共23页2、醛
3、、酮的命名选主链选主链 选择含有羰基的最长的碳链为主链，选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。编号码编号码 从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。写名称写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。拉伯数字表明酮羰基的位置。第6页，本讲稿共23页请给下列物质命名CH3C2H5|6 5 4 3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮第7页，本讲稿共23页3、醛、酮的同分异构体醛
4、、酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出请写出C C5 5H H1010O O 醛的同分异构体醛的同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O第8页，本讲稿共23页醛、酮的结构醛、酮的结构CO(R)HR CH2交流交流 研讨研讨-H反应反应加成反应加成反应d d+d d-,+1(+2)氧化还原反应氧化还原反应第9页，本讲
5、稿共23页d d+d d-d d+d d-AB+CO(R )HR,OACB(R )HR,1.与极性试剂的加成与极性试剂的加成（一）羰基的加成反应（一）羰基的加成反应（一）羰基的加成反应（一）羰基的加成反应第10页，本讲稿共23页乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件一定条件CH3OHCHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2一定条件一定条件CH3OHCH OCH3一定条件一定条件-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇增长了一增长了一增长了一增长了一个碳原子个碳原子个碳原子个碳原子第11页，本讲
6、稿共23页 试剂名称试剂名称化学式及化学式及电荷分布电荷分布 加成产物加成产物 氢氰酸氢氰酸 氨及氨的衍生物氨及氨的衍生物 (以氨为例以氨为例)醇类醇类(以甲醇为例以甲醇为例)H CN-+H NH2+-H OCH3+-与与 乙乙 醛醛 的的 加加 成成H C CNOHCH3H C NH2OHCH3H C OCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律？能否根据产物得到加成规律？CH3C-HO-+第12页，本讲稿共23页2、醛、酮与非极性试剂、醛、酮与非极性试剂氢气的加成氢气的加成+H2Ni 高温、高压高温、高压ROCHH，（R）HRCO（R）H，交流交流交流交流 探究探究?醛、酮与醛、酮与Br2水
7、反应时，是否也进行加成反应？水反应时，是否也进行加成反应？第13页，本讲稿共23页小结小结醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应：醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应：醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应：醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应：+H2Ni 高温、高压高温、高压ROCHH，（R）HRCO（R）HHCN+NaOHRCO(R)HNOHCCR(R)HOH-CH3OHC HCH2CHOCH3COHCH3COH+与氢气加成：与氢气加成：与氢氰酸加成：与氢氰酸加成：自身加成：自身加成：增长了一增长了一增长了一增长了一个碳原子个碳原子个碳原子个碳原子增长了两个碳增长了两个碳增长了两个碳增长了两个
8、碳原子原子原子原子 羰基的加成反应在有机合成特别是增长碳链的反应中有着羰基的加成反应在有机合成特别是增长碳链的反应中有着羰基的加成反应在有机合成特别是增长碳链的反应中有着羰基的加成反应在有机合成特别是增长碳链的反应中有着重要的用途重要的用途重要的用途重要的用途总结总结总结总结提高提高提高提高第14页，本讲稿共23页(二二)氧化氧化反应和反应和还原反应还原反应+H2Ni H HHCC=O H H HHCCOH H H O2CH3CH+O2 2CH3COOH催化剂催化剂催化剂催化剂 乙醇乙醇氧化（脱氢）氧化（脱氢）氧化（脱氢）氧化（脱氢）还原（加氢）还原（加氢）还原（加氢）还原（加氢）氧化（加氧）
9、氧化（加氧）氧化（加氧）氧化（加氧）乙醛乙醛乙酸乙酸第15页，本讲稿共23页做银镜反应要注意哪些问题？提示：提示：CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O第16页，本讲稿共23页1.试管内壁应洁净（新试管最好）试管内壁应洁净（新试管最好）2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水不能过量（防配制银氨溶液时，氨水不能过量（防此生成易爆炸的物质）此生成易爆炸的物质）第17页，本讲稿共23页乙醛与新制氢氧化乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应铜悬浊液的
10、反应注意：注意：a 氢氧化铜必须新氢氧化铜必须新制；制；b 直接加热直接加热现象：现象：试管内有试管内有红色沉淀红色沉淀产生产生CuSOCuSO4+2NaOH=+2NaOH=Cu(OH)2 2+Na+Na2SOSO4 4CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O第18页，本讲稿共23页实验内容实验内容实验现象实验现象乙醛与新制氢氧化乙醛与新制氢氧化铜悬浊液铜悬浊液丙酮新制氢氧化铜丙酮新制氢氧化铜悬浊液悬浊液乙醛与银氨溶液乙醛与银氨溶液丙酮与银氨溶液丙酮与银氨溶液乙醛与酸性高锰酸乙醛与酸性高锰酸钾溶液钾溶液丙酮与酸性高锰酸丙酮与酸性高锰酸钾溶液钾溶液砖红色沉淀砖红色沉淀无
11、砖红色沉淀无砖红色沉淀产生光亮的银镜产生光亮的银镜无明显现象无明显现象高锰酸钾溶液退色高锰酸钾溶液退色无明显现象无明显现象第19页，本讲稿共23页小结：小结：醛、酮的鉴别方法。醛、酮的鉴别方法。银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液第20页，本讲稿共23页醛的化学性质醛的化学性质H(氧化氧化)+O(氧化氧化)+H(还原还原)(氧化性氧化性)(还原性还原性)醇醇酸酸醛醛 与与H2加成加成醇醇 与与O2催化氧化催化氧化酸酸 与银氨溶液与银氨溶液、新制、新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液酸酸 与溴水、与溴水、KMnO4溶液溶液 反应反应能使之褪能使之褪 色色(反应式不要求反应式不要
12、求)第21页，本讲稿共23页加成反应加成反应（醛酮）（醛酮）氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化羧酸羧酸（醛）（醛）被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化燃烧燃烧CO2、H2O（醛酮）银镜反应银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾、溴水褪色（醛）能使高锰酸钾、溴水褪色（醛）小结：小结：醛酮化学性质：醛酮化学性质：第22页，本讲稿共23页乙醛的制备乙醛的制备（2）乙炔水化法：）乙炔水化法：（1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O（3）乙烯氧化法：）乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2 催化剂催化剂 2CH3CHO加热、加热、加压加压CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）第23页，本讲稿共23页