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1、关于羧酸和胺第一页，本课件共有44页羧羧 酸酸 羧酸的制法羧酸的化学性质第二页，本课件共有44页 羧酸的制法羧酸的制法氧化法腈水解Grignard试剂与CO2作用酚酸合成油脂水解丙二酸酯合成第三页，本课件共有44页 一、一、氧化法氧化法1.烃氧化烃氧化 第四页，本课件共有44页 2.伯醇或醛氧化伯醇或醛氧化 3.甲基酮氧化甲基酮氧化利用卤仿反应可以得到少一个碳的羧酸：第五页，本课件共有44页二、二、腈水解腈水解由腈水解是合成羧酸的重要方法之一。第六页，本课件共有44页 三、三、Grignard试剂与试剂与CO2作用作用第七页，本课件共有44页 四、四、酚酸合成酚酸合成工业上，加热加压下，苯酚钠
2、与二氧化碳作用生成邻羧基苯甲酸：苯酚钾与二氧化碳作用，几乎定量得到对羧基苯甲酸：以上的反应称为Kolbe-Schmitt反应。第八页，本课件共有44页五、油脂水解五、油脂水解 第九页，本课件共有44页六、六、丙二酸酯丙二酸酯合成合成第十页，本课件共有44页第十一页，本课件共有44页羧酸的化学性质羧酸的化学性质 羧酸的酸性 羧酸衍生物的生成1.酰氯的生成2.酸酐的生成3.酯的生成4.酰胺的生成 羧基被还原 脱羧反应-氢原子的反应 第十二页，本课件共有44页第十三页，本课件共有44页一、一、羧酸的酸性羧酸的酸性1.羧酸结构与羧酸酸性羧酸结构与羧酸酸性羧酸的结构：p-共轭的结果：使RCOO-H健减弱
3、，氢原子酸性增加，羧酸具有酸性；RCOO-中负电荷均匀地分布在两个氧原子上，稳定性，羧酸酸性。，第十四页，本课件共有44页+I效应使RCOOH酸性减弱，-I效应使RCOOH酸性增强。-I效应强弱次序：NH3NO2CNCOOHFClBrCOOROROHC6H5H+I效应强弱次序：OCOO(CH3)3CCH3CH2CH3H第十五页，本课件共有44页二、二、羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成 1.酰氯的生成酰氯的生成 例：第十六页，本课件共有44页 2.酸酐的生成酸酐的生成 某些二元酸只需加热便可生成五元中六元环的酸酐：第十七页，本课件共有44页 3.酯的生成酯的生成 强酸性阳离子交换树脂也可作为催化
4、剂，具有反应温和、操作简便、产率较高的优点。例如：也可用羧酸盐与卤代烃反应制备酯。例如：第十八页，本课件共有44页 4.酰胺的生成酰胺的生成 例：第十九页，本课件共有44页三、三、羧基被还原羧基被还原一般还原剂不能将COOH还原，只有LiAlH4可将羧酸还原为伯醇：也可先将羧酸转化为酯，再用Na+C2H5OH还原（间接还原羧酸）：第二十页，本课件共有44页四、四、脱羧反应脱羧反应一元酸脱羧一元酸脱羧：一元羧酸加热下难以脱羧!但若COOH的C上有吸电子基时，脱羧反应容易发生，有合成意义：第二十一页，本课件共有44页 二元酸脱羧，很有规律：二元酸脱羧，很有规律：第二十二页，本课件共有44页小结小结
5、第二十三页，本课件共有44页五、五、-氢原子的反应氢原子的反应所以，羧酸H的卤代反应需要少量红磷催化：注意：一定是羧酸羧酸在红磷红磷催化下生成-卤代酸!(Why?)第二十四页，本课件共有44页C上的卤素原子可通过亲核取代反应，被NH2、OH、CN等取代，生成氨基酸、羟基酸、氰基酸等。例：第二十五页，本课件共有44页 胺胺胺的制法胺的化学性质第二十六页，本课件共有44页胺的制备胺的制备卤代烷氨(胺)解还原反应Gabriel合成法醛、酮的还原氨(胺)化反应Hofmann降解反应第二十七页，本课件共有44页一、卤代烷氨一、卤代烷氨(胺胺)解解二、还原反应二、还原反应第二十八页，本课件共有44页三、三
6、、Gabriel法合成伯胺法合成伯胺第二十九页，本课件共有44页四、醛、酮的还原氨四、醛、酮的还原氨(胺胺)化反应化反应五、五、Hofmann降解反应降解反应第三十页，本课件共有44页碱性烷基化反应季铵碱Hofmann消除反应酰化反应磺酰化反应Hingsberg反应与HNO2反应胺的氧化及Cope(科普)消除反应 胺的化学性质胺的化学性质第三十一页，本课件共有44页一、碱性一、碱性电子效应：吸电子取代基电子效应：吸电子取代基碱性下降碱性下降 推电子取代基推电子取代基碱性增加碱性增加溶剂效应：质子化后所得铵的溶剂溶剂效应：质子化后所得铵的溶剂 化作用越强，碱性越大化作用越强，碱性越大第三十二页，
7、本课件共有44页二、烷基化反应二、烷基化反应RX：1、2 PhX、CH2CHX、3 不可用不可用第三十三页，本课件共有44页三、季铵碱三、季铵碱Hofmann消除反应消除反应1.季铵碱的制备季铵碱的制备2.Hofmann消除反应消除反应(E2消除）消除）第三十四页，本课件共有44页Hofmann规则：规则：-H消除活性：消除活性：-CH3-CH2R-CHR2 酸性大、空阻小的酸性大、空阻小的H消除为主消除为主第三十五页，本课件共有44页四、酰化反应四、酰化反应体系中加入碱体系中加入碱(三乙胺、吡啶三乙胺、吡啶)吸收生成的酸吸收生成的酸第三十六页，本课件共有44页 应用应用1.分离、提纯分离、提
8、纯第三十七页，本课件共有44页2.保护氨基保护氨基第三十八页，本课件共有44页五、磺酰化反应五、磺酰化反应Hingsberg (兴斯堡兴斯堡)反应反应磺酰化试剂：磺酰化试剂：PhSO2Cl第三十九页，本课件共有44页3.保护氨基保护氨基磺胺磺胺 磺胺吡啶磺胺吡啶 磺胺噻唑磺胺噻唑 磺胺嘧啶磺胺嘧啶应用：应用：1.鉴别鉴别1、2、3 胺胺2.合成磺胺类药物合成磺胺类药物第四十页，本课件共有44页六、与六、与HNO2反应反应1.伯胺伯胺第四十一页，本课件共有44页七、胺的氧化及七、胺的氧化及Cope(科普科普)消除反应消除反应1.氧化反应氧化反应第四十二页，本课件共有44页2.Cope 消除消除第四十三页，本课件共有44页感感谢谢大大家家观观看看第四十四页，本课件共有44页