有机化学第十五章.ppt

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1、第十五章第十五章 氨基酸氨基酸1.重要氨基酸的结构与名称2.氨基酸的一般性质1 氨基酸氨基酸一、氨基酸的概述一、氨基酸的概述1.氨基酸的结构氨基酸的结构L-氨基酸(天然)2.分类分类3.命名命名3-苯基-2-氨基丙酸(苯丙氨酸)2,6-二氨基己酸(赖氨酸)二、氨基酸的物理性质二、氨基酸的物理性质氨基酸都是无色晶体,熔点较高。氨基酸一般能溶于水,而难溶于苯、乙醚等有机溶剂。有些氨基酸有甜味,如甘氨酸;有些氨基酸有鲜味,如味精(谷氨酸钠);还有些味苦或无味。三、氨基酸的化学性质三、氨基酸的化学性质两性和等电点两性和等电点内盐偶极离子含义:含义:氨基酸都以偶极离子形式存在,所带净电荷为零,此时溶液的

2、值,叫做氨基酸的等电点,用pI表示。氨基酸的等电点不是中性点。说明:说明:1.等电点是调节溶液pH得到的。2.酸性氨基酸调等电点加酸;碱性氨基酸调等电点加碱。3.氨基酸等电点大致范围:酸性氨基酸pI3(2.73.2);中性氨基酸pI6(5.06.5);碱性氨基酸pI9(7.511.0)。4.等电点时,氨基酸的溶解度最小,最易沉淀析出。例:某氨基酸在纯水中pH=9,问等电点的范围。pH=9说明为碱性氨基酸,调pI应加碱,故pI9。2.氨基酸中氨基的性质氨基酸中氨基的性质()与亚硝酸反应()与亚硝酸反应()与()与2,4二硝基氟苯(二硝基氟苯(DNFB)的反应)的反应DNP-氨基酸桑格法桑格法()与甲醛的作用()与甲醛的作用3.脱水反应脱水反应成肽成肽肽键二肽二肽RCHCOOH N(CH 2 OH)2由多个氨基酸缩合而成的叫多肽。可用下面的通式表示:N端C端4.与水合茚三酮的反应与水合茚三酮的反应大多数氨基酸与水合茚三酮在弱酸水溶液中加热时,并生成蓝紫色化合物。总反应可表示如下:这个呈色反应称为茚三酮反应。多肽和蛋白质也有此反应。四、重要的氨基酸四、重要的氨基酸1.动物必须氨基酸(缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸、赖氨酸)2.谷氨酸谷氨酸一钠(味精)3.半胱氨酸胱氨酸4.天门冬氨酸、组氨酸

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