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1、第十二章第十二章杂环化合物杂环化合物学习要求：学习要求：1.掌握几种常见杂环化合物命名2.掌握吡咯、吡啶的结构3.掌握吡咯、吡啶的化学性质4.了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质含义：常见的杂原子：O,S,N内酯本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同程度芳香性芳香性的化合物。杂环化合物的种类繁多，数量很大，在自然界分布广泛，其中很多具有重要的生理活性。1杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名一、分类一、分类杂原子种类：第一节第一节杂环化合物杂环化合物二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名译音命名法译音命名法对于环上有取代基的杂环化合物取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体，然后把
2、杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。编号的原则：编号的原则：含一个杂原子的单环，一般从杂原子开始依次用，将环上的原子编号，也可以用希腊字母、编号，靠近杂原子的碳原子为位，依次为位、位：6-氨基嘌呤2.双键氢化产物的命名双键氢化产物的命名四氢吡咯2，5-二氢吡咯六氢吡啶2杂环化合物的结构杂环化合物的结构一、五元杂环化合物的结构一、五元杂环化合物的结构以吡咯吡咯为例说明它们的结构：符合休克尔规则，具有芳香性。富电子的芳杂环，亲电取代易发生富电子的芳杂环，亲电取代易发生，相当于苯酚或苯胺，取代在位。二、六元杂环化合物的结构二、六元杂环化合物的结构符合休克尔规则，具有芳香性具有芳香性。缺电子的芳杂
3、环，亲电取代难发生缺电子的芳杂环，亲电取代难发生，相当于硝基苯，取代在位。3杂环化合物的化学性质杂环化合物的化学性质一、亲电取代反应一、亲电取代反应五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯容易五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯容易。发生亲电取代反应的活性顺序是：噻吩吡咯呋喃苯吡啶吡啶六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比苯小，与硝基苯类似苯小，与硝基苯类似，且取代反应一般发生在，且取代反应一般发生在位。位。1.卤代卤代Br0oC乙醇2.硝化硝化3.磺化磺化4.付付克反应克反应二、加成反应二、加成反应产物为仲胺，产物为仲胺，不具
4、有芳香性不具有芳香性三、氧化反应三、氧化反应五元杂环是富电子的芳杂环，和氧化剂作用，常导致环的破裂或发生聚合作用得到焦油状聚合物。六元杂环是缺电子的芳杂环，一般对氧化剂相当稳定。对氧化剂相当稳定。四、酸碱性四、酸碱性在吡咯分子中，由于氮上未共用的孤对电子参与环上的共轭体系，使氮上电子云密度降低而减弱对质子的吸引力，使得这个氢原子能以质子的形式解离，所以吡咯表吡咯表现出一定的弱酸性（现出一定的弱酸性（pK）。）。在吡啶分子中，氮原子上的未共用电子对未参与环上的共轭体系，与质子的结合能力比较强，因此吡啶显碱性，与酸能形成盐。吡啶显碱性，与酸能形成盐。4五元杂环化合物五元杂环化合物一、一、呋喃及其衍
5、生物呋喃及其衍生物呋喃呋喃呋喃与盐酸浸过的松木片呈绿色，可用来鉴定呋喃的存在。糠醛（糠醛（-呋喃甲醛）呋喃甲醛）与苯胺在醋酸存在下呈深红色，可用来鉴定糠醛。糠醛具有呋喃和无-H的醛的（如甲醛）的双重化学性质。二、吡咯及其衍生物二、吡咯及其衍生物吡咯吡咯卟啉化合物卟啉化合物基本结构基本结构:是由四个吡咯环或氢化吡咯环的碳原子通过四个次甲基（）交替连接组成的大环，这个大环叫卟吩环，含卟吩环的化合物叫做卟啉化合物。与盐酸浸过的松木片呈红色，可用来鉴定吡咯吡咯及其低级的同系物的存在。卟吩环血红素：中心离子是Fe;叶绿素：中心离子是Mg5六元杂环化合物六元杂环化合物一、吡啶及其衍生物一、吡啶及其衍生物-吡啶甲酰胺-吡啶甲酸烟酸-吡啶甲酰胺烟酰胺烟碱（尼古丁）二、嘧啶极其衍生物二、嘧啶极其衍生物6稠杂环化合物稠杂环化合物一、吲哚及其衍生物一、吲哚及其衍生物吲哚-甲基吲哚（粪臭素）-吲哚乙酸IAA二、嘌呤的重要衍生物二、嘌呤的重要衍生物腺嘌呤6-氨基嘌呤鸟嘌呤2-氨基-6-羟基嘌呤二、生物碱的一般性质二、生物碱的一般性质生物碱试剂：1.沉淀反应：苦味酸、碘的碘化钾溶液2.颜色反应：浓硫酸和浓硝酸等三、重要的生物碱三、重要的生物碱第二节第二节生生物物碱碱一、生物碱的概述一、生物碱的概述含义：