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1、第十五章 立体异构第一页，本课件共有45页 延胡索酸延胡索酸 失水苹果酸失水苹果酸 (反反丁烯二酸丁烯二酸)()(顺顺丁烯二酸丁烯二酸)第一节第一节 顺反异构顺反异构一一 形成条件及顺反构型标记法形成条件及顺反构型标记法原子或原子团在空间的排布不同，即构型不同原子或原子团在空间的排布不同，即构型不同将相同或相似的基团处于双键同侧的称为将相同或相似的基团处于双键同侧的称为顺式顺式(cis)构型构型；处于异侧的则称为；处于异侧的则称为反式反式(trans)构型构型。顺反构型标记法顺反构型标记法第二页，本课件共有45页当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加当分子中双键数目增加时，顺反异构体的
2、数目也增加顺顺,顺顺-2,5-庚二烯庚二烯顺顺,反反-2,5-庚二烯庚二烯 反反,反反-2,5-庚二烯庚二烯第三页，本课件共有45页在脂环化合物中也有顺反异构现象在脂环化合物中也有顺反异构现象顺顺-1,4-环己基二甲酸环己基二甲酸顺反异构形成的条件：顺反异构形成的条件：1分分子子中中存存在在着着限限制制碳碳原原子子自自由由旋旋转转的的因因素素（刚刚性结构性结构），如双键或环），如双键或环(如脂环如脂环)的结构。的结构。2不不能能自自由由旋旋转转的的碳碳原原子子连连接接的的原原子子或或原原子子团团必必须是不相同的须是不相同的。反反-1,4-环己基二甲酸环己基二甲酸第四页，本课件共有45页二、二、
3、Z-E构型标记法构型标记法用用cis或或trans来命名顺反异构体时，有时就难以确定。来命名顺反异构体时，有时就难以确定。eg:下面几个化合物中，存在顺反异构的是：下面几个化合物中，存在顺反异构的是：(2)(3)第五页，本课件共有45页Z-1-氟氟-1-氯氯-2-溴乙烯溴乙烯E-3-乙基乙基-2-己烯己烯Note:目前这两套命名法同时使用，在环系化合物中，目前这两套命名法同时使用，在环系化合物中，应用应用cis-trans命名法更为直观。命名法更为直观。n首首先先确确定定双双键键上上每每一一个个碳碳原原子子所所连连接接的的两两个个原原子子或或原原子子团的优先顺序。团的优先顺序。n当当两两个个优
4、优先先基基团团位位于于同同侧侧时时，用用Z(德德文文Zusammen的缩写，意为的缩写，意为“共同共同”)表示其构型；表示其构型；于于异异侧侧时时，用用E(德德文文Entgegen的的缩缩写写，意意为为“相相反反”)表示其构型。表示其构型。第六页，本课件共有45页Note：Z型并非一定是顺式，型并非一定是顺式，E型并非一定是反式。例如：型并非一定是反式。例如：反反-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯E-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯Z-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯顺顺-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯第七页，本课件共有45页(一一)物理性质物理性质顺反异构体在物理性质上都存在差异。
5、顺反异构体在物理性质上都存在差异。(二二)化学性质化学性质顺顺反反异异构构体体在在化化学学性性质质上上也也存存在在某某些些差差异异，如如顺顺丁烯二酸在丁烯二酸在140可失去水生成酸酐。可失去水生成酸酐。反反丁丁烯烯二二酸酸在在同同样样温温度度下下不不反反应应，只只有有在在温温度度增增加加至至275时，才有部分丁烯二酸酐生成。时，才有部分丁烯二酸酐生成。三、顺反异构体在性质上的差异三、顺反异构体在性质上的差异(了解了解)第八页，本课件共有45页(三三)生理活性生理活性 顺顺反反异异构构体体生生理理活活性性也也不不相相同同。例例如如，合合成成的的代代用用品品己己烯烯雌雌酚酚，反反式式异异构构体体生
6、生理理活活性性较较大大，顺顺式式则则很很低低；维维生生素素A A的的结结构构中中具具有有4 4个个双双键键，全全部部是是反反式式构构型型，如如果果其其中中出出现现顺顺式式构构型型，则则生生理理活活性性大大大大降降低低；具具有有降血脂作用的亚油酸和花生四烯酸则全部为顺式构型。降血脂作用的亚油酸和花生四烯酸则全部为顺式构型。顺己烯雌酚顺己烯雌酚反己烯雌酚反己烯雌酚 第九页，本课件共有45页花生四烯酸花生四烯酸(全顺式全顺式)造成顺反异构体性质差异的原因，是由于两者相造成顺反异构体性质差异的原因，是由于两者相应的基团应的基团在空间的距离不同在空间的距离不同，这种不同使顺反异构体分，这种不同使顺反异构
7、体分子中原子或原子团之间的相互作用力不一样。子中原子或原子团之间的相互作用力不一样。第十页，本课件共有45页引起烯烃顺反异构的原因是：引起烯烃顺反异构的原因是：A双键的相对位置不同双键的相对位置不同B双键不能自由旋转双键不能自由旋转C双键在分子链的中间双键在分子链的中间D双键碳原子上连有不同的原子（团）双键碳原子上连有不同的原子（团）E以上都不是以上都不是1234第十一页，本课件共有45页第二节第二节 旋光异构旋光异构旋光性不同的异构体，对人和机体的生理效应和药理旋光性不同的异构体，对人和机体的生理效应和药理效应常常是不同的。效应常常是不同的。如右旋维生素如右旋维生素C有抗坏血病的作用，而左旋
8、体则没有；有抗坏血病的作用，而左旋体则没有；左旋氯霉素治疗伤寒等疾病有效，右旋体则几乎无效。左旋氯霉素治疗伤寒等疾病有效，右旋体则几乎无效。对映异构又称旋光异构或光学异构。对映异构又称旋光异构或光学异构。从动物肌肉中提取出的乳酸和糖发酵所得的乳酸，从动物肌肉中提取出的乳酸和糖发酵所得的乳酸，具有相同的结构式具有相同的结构式CH3CH(OH)COOH。但前者能。但前者能使平面偏振光向右旋转，叫做使平面偏振光向右旋转，叫做右旋乳酸右旋乳酸；后者却能使平；后者却能使平面偏振光向左旋转，叫做面偏振光向左旋转，叫做左旋乳酸左旋乳酸第十二页，本课件共有45页Around 12,000 children w
9、ere born with some kind of disability due to damage caused by thalidomide.Thalidomide(反应停）反应停）(R)-异构体：镇静剂，止吐剂，无致畸性异构体：镇静剂，止吐剂，无致畸性(S)-异构体：异构体：强致畸性强致畸性第十三页，本课件共有45页L-多巴多巴(DOPA)用于治疗帕金森氏症用于治疗帕金森氏症D-多巴多巴无效，在体内会导致危险的积累无效，在体内会导致危险的积累(R)香芹酮香芹酮，留兰香味，留兰香味(S)香芹酮香芹酮，芫荽香，芫荽香味味第十四页，本课件共有45页一、偏振光和旋光性一、偏振光和旋光性光波振动
10、方向与光束前进方向关系示意图光波振动方向与光束前进方向关系示意图普通光普通光平面偏振光：平面偏振光：通过通过Nicol棱镜，仅在棱镜，仅在一个平面上振动的光。一个平面上振动的光。第十五页，本课件共有45页化合物能使偏振光的偏振面旋转的性能称为化合物能使偏振光的偏振面旋转的性能称为旋旋光性光性(opticalactivity)。手性化合物都具有旋光性。手性化合物都具有旋光性。旋光度与比旋光度旋光度与比旋光度（一）旋光度（一）旋光度通常用通常用旋光仪旋光仪测定物质的旋光性，偏振面被测定物质的旋光性，偏振面被旋光性化合物所旋转的角度称为旋光度旋光性化合物所旋转的角度称为旋光度,用用 表表示示。第十六
11、页，本课件共有45页旋光仪的构造旋光仪的构造能使平面偏振光向右旋转能使平面偏振光向右旋转(顺时针方向顺时针方向)的物质叫做右旋体，用的物质叫做右旋体，用符号符号()或或d表示；能使平面偏振光向左旋转表示；能使平面偏振光向左旋转(逆时针方向逆时针方向)的的物质叫做左旋体，用符号物质叫做左旋体，用符号()或或l表示。表示。第十七页，本课件共有45页（二）比旋光度（二）比旋光度(specificrotation)为了使一个化合物的旋光度成为特征物理为了使一个化合物的旋光度成为特征物理常数，通常用常数，通常用1dm长的旋光管，待测物质的浓度长的旋光管，待测物质的浓度为为1g/ml，用波长为，用波长为5
12、89nm的钠光的钠光(D线线)条件下，条件下，所测得的旋光度，称为所测得的旋光度，称为比旋光度比旋光度。t:测定时的温度测定时的温度(C)D:钠光钠光D线，波长线，波长589nm:实验观察的旋光值实验观察的旋光值()l:旋光管的长度旋光管的长度(dm)C:溶液浓度溶液浓度(g/ml),(纯液体用密度纯液体用密度g/cm3)一对对映体的比旋光度大小相等，方向相反一对对映体的比旋光度大小相等，方向相反。第十八页，本课件共有45页二、产生旋光异构现象的原因二、产生旋光异构现象的原因 (一一)手手 性性 观察自己的双手观察自己的双手,左手与右手有什么联系和区别？左手与右手有什么联系和区别？左右手互为镜
13、像与实物关系左右手互为镜像与实物关系(称为称为对映关对映关系系)，彼此又不能重合的现象称为，彼此又不能重合的现象称为手性手性。第十九页，本课件共有45页(二二)手性分子和对映体手性分子和对映体 任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所代表的两个分子为同一个分子像所代表的两个分子为同一个分子。所有基团所有基团都重合都重合丙酸分子丙酸分子没有手性没有手性 第二十页，本课件共有45页但有些分子如乳酸但有些分子如乳酸,两个互为实物与镜像关系的分子不能重合。两个互为
14、实物与镜像关系的分子不能重合。不不能能与与其其镜镜像像重重合合的的分分子子称称为为手手性性分分子子(chiralmolecule)。它它们们是是彼彼此此成成镜镜像像关关系系，又又不不能能重重合合的的一一对对立立体体异异构构体体，互互 称称 为为对对 映映 异异 构构 体体(enantiomer)。第二十一页，本课件共有45页物质产生旋光性的根本原因是分子的手性物质产生旋光性的根本原因是分子的手性，即，即任任何一个具有旋光性的分子必定是手性分子何一个具有旋光性的分子必定是手性分子。手性分子通常必定产生旋光性，但也有极少数手性手性分子通常必定产生旋光性，但也有极少数手性分子没有或旋光活性很小，或者
15、在某些波长的光段不表分子没有或旋光活性很小，或者在某些波长的光段不表现出旋光性。现出旋光性。(三三)如何判断一个分子有无手性？如何判断一个分子有无手性？对称因素对称因素：1.对称面对称面 凡有对称面的分子，不具旋光性，也没有对映异构体。凡有对称面的分子，不具旋光性，也没有对映异构体。第二十二页，本课件共有45页ClFFHHHHCl对称中心对称中心若分子中有一点若分子中有一点P，通过，通过P点画任何直线，如点画任何直线，如果在离果在离P点等距离的直线两端有相同的原子或基团，则点等距离的直线两端有相同的原子或基团，则点点P称为分子的称为分子的对称中心对称中心。具有对称中心的化合物和它的镜象能够具有
16、对称中心的化合物和它的镜象能够重合，因此不具有手性重合，因此不具有手性.P第二十三页，本课件共有45页要判断一个分子是否具有手性，最可靠的方要判断一个分子是否具有手性，最可靠的方法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模型，法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模型，再来再来比较实物和镜像是否能完全重合比较实物和镜像是否能完全重合。若不能完。若不能完全重合，则该分子有手性，存在对映异构体。也全重合，则该分子有手性，存在对映异构体。也可以从考察这个分子有无对称因素（可以从考察这个分子有无对称因素（symmetryofelements）入手。）入手。如果分子中没有对称面或对称如果分子中没有对称面或对称心
17、，则该分子是手性分子，存在对映异构体心，则该分子是手性分子，存在对映异构体。第二十四页，本课件共有45页有有机机化化合合物物分分子子具具有有手手性性的的最最常常见见情情况况是是存存在在手手性性碳碳原原子子。手手性性碳碳原原子子是是指指与与4个个不不相相同同的的原原子子或或原原子团相连的碳原子子团相连的碳原子，常用，常用“*”号标出。如：号标出。如：必须指出的是：必须指出的是：1.有手性碳原子的分子并不一定是手性分子。有手性碳原子的分子并不一定是手性分子。2.没有手性碳原子的分子并不一定不是手性分子。没有手性碳原子的分子并不一定不是手性分子。3.一一个个分分子子中中只只有有一一个个手手性性碳碳原
18、原子子时时，则则它它一一定定是是手手性性分子。分子。4.手性碳原子是判断分子是否手性的重要依据。手性碳原子是判断分子是否手性的重要依据。第二十五页，本课件共有45页三、三、Fischer投影式投影式u写写Fischer投影式的要点：投影式的要点：(1)水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。(2)连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。(3)连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。第二十六页，本课件共有45页在符合在符合“横前竖后横前竖后横前竖后横前竖后”规则
19、的前提下规则的前提下,亦可得到不同亦可得到不同Fischer投影式。投影式。严严格格的的Fischer投投影影式式：一一般般将将主主链链放放在在竖竖直直线线上上，把命名时编号最小的碳原子放在上端把命名时编号最小的碳原子放在上端(主链下行主链下行)。第二十七页，本课件共有45页可用以下方法判断不同可用以下方法判断不同Fischer投影式投影式是否表示相同构型的化合物。是否表示相同构型的化合物。(1)Fischer式的式的平移平移或或纸平面内旋转纸平面内旋转180，其，其构型不变。构型不变。但但Fischer式不能离开纸面翻转或沿纸面式不能离开纸面翻转或沿纸面旋转旋转90(或或270)。(2)Fi
20、scher式中式中同一个手性碳同一个手性碳上所连原子上所连原子或基团或基团两两交换偶数次，其构型不变两两交换偶数次，其构型不变。第二十八页，本课件共有45页四、四、对映体和外消旋体对映体和外消旋体名名称称熔点熔点 CpKa溶解度溶解度(g/100mLH2O)D-(+)-乳酸乳酸L-(-)-乳酸乳酸()-乳酸乳酸262618+3.8-3.803.763.763.76 一对对映体的等量混合物称为一对对映体的等量混合物称为外消旋体外消旋体(racemicmixture或或racemate)。通常用。通常用()或或dl表示。表示。外消旋体是混合物外消旋体是混合物。一对对映体具有相同的熔点、沸点、密度、
21、一对对映体具有相同的熔点、沸点、密度、pKa,两两者的比旋光度大小相等，方向相反者的比旋光度大小相等，方向相反。外消旋体的物理性质外消旋体的物理性质与单一对映体有些不同，它不具有旋光性，熔点、密度与单一对映体有些不同，它不具有旋光性，熔点、密度和溶解度等常有差异。但沸点与纯对映体相同。和溶解度等常有差异。但沸点与纯对映体相同。第二十九页，本课件共有45页1.D/L构型标记法构型标记法相对构型相对构型以以甘甘油油醛醛为为标标准准，人人为为规规定定：严严格格的的费费歇歇尔尔投投影影式式中羟基在碳链右边的为中羟基在碳链右边的为D型，它的对映体为型，它的对映体为L型。型。D-()-甘油醛甘油醛L-()
22、-甘油醛甘油醛()()五、五、旋光异构体的构型表示方法旋光异构体的构型表示方法第三十页，本课件共有45页以甘油醛为基础以甘油醛为基础,通过化学方法合成其它化合物通过化学方法合成其它化合物,如果与手如果与手性原子相连的键没有断裂性原子相连的键没有断裂,则仍保持甘油醛的原有构型。则仍保持甘油醛的原有构型。D-()-甘油醛甘油醛D-()-甘油酸甘油酸D-()-乳酸乳酸D-()-乳酸乳酸L-()-乳酸乳酸这种人为规定的构型，叫做这种人为规定的构型，叫做相对构型相对构型。旋光性化合物的旋光方向与构型之间没有固定的关系。旋光性化合物的旋光方向与构型之间没有固定的关系。D-L构构型型表表示示方方法法中中，费
23、费歇歇尔尔投投影影式式必必需需是是严严格格的的,如如果投影式不符合这样的规定，应按前述两种方法加以调整。果投影式不符合这样的规定，应按前述两种方法加以调整。D-L构型表示法有一定的局限性。构型表示法有一定的局限性。第三十一页，本课件共有45页2.R/S构型标记法构型标记法绝对构型绝对构型根根据据基基团团的的顺顺序序规规则则，确确定定与与手手性性碳碳原原子子相相连连的的4个个基基团团优优先先顺顺序序的的大大小小，假假设设顺顺序序为为abcd。将将优优先先顺顺序序最最小小的的基基团团d处处于于眼眼睛睛对对面面最最远远的的位位置置上上，然然后后再再看看abc的的排排列列顺顺序序，如如顺顺时时针针方方
24、向向的的定定为为R构构型型(拉拉丁丁文文Rectus的的缩缩写写)，假假若若abc是是逆时针方向的则定为逆时针方向的则定为S构型构型(拉丁文拉丁文Sinister的缩写的缩写).R构型构型S构型构型(abc顺时针顺时针)(abc逆时针逆时针)R-S命名法命名法R-S构型法标记时，无须调整费歇尔投影式为严格的。构型法标记时，无须调整费歇尔投影式为严格的。第三十二页，本课件共有45页第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法)下面介绍将下面介绍将Fischer投影式和投影式和R-S构型联系起来的简单方法。构型联系起来的简单方法。(1)小横反小横反。(2)小竖同小竖同。(基团的顺序
25、基团的顺序为为abcd)第三十三页，本课件共有45页第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法)上页上页下页下页首页首页nR-S标标记记法法应应用用较较广广泛泛，当当分分子子中中含含有有多多个个手手性性碳碳原原子子时时，它它能能标标记记出出每每一一个个手手性性碳碳原原子子的构型。的构型。n目目前前D-L构构型型标标记记法法仍仍在在使使用用，特特别别是是糖糖类类化化合物和氨基酸。合物和氨基酸。nD/L与与R/S无对应关系无对应关系n无无论论是是D/L还还是是R/S标标记记方方法法，都都不不能能通通过过其标记的构型来判断旋光方向。其标记的构型来判断旋光方向。第三十四页，本课件共有
26、45页六六 旋光异构体的数目和非对映体旋光异构体的数目和非对映体 含有含有1个手性碳原子的化合物具有个手性碳原子的化合物具有1对对映体对对映体(21个)COOH COOHH OHHO HCH3 CH3 D-(-)-乳酸乳酸L-(+)-乳酸乳酸一一对对对对映映体体具具有有相相同同的的熔熔点点、沸沸点点、密密度度，两两者者的比旋光度大小相等，方向相反。的比旋光度大小相等，方向相反。熔点：熔点：5353比旋光度：比旋光度：-3.82+3.82第三十五页，本课件共有45页当分子中有当分子中有n个不相同个不相同C*，则有，则有2n个旋光异构体。个旋光异构体。CO2HCO2HCO2HCO2HHO HHOH
27、HOHHOHClHHClClHHClCO2HCO2HCO2HCO2H（1）（2）（3）（4）D-7.1 D+7.1 D+9.3 D-9.3非对映异构体非对映异构体(彼此不成镜像关系的立体异构体彼此不成镜像关系的立体异构体)对映体对映体对映体对映体RRSSSRRS含两个不同手性碳的化合物含两个不同手性碳的化合物第三十六页，本课件共有45页含两个相同手性碳的化合物含两个相同手性碳的化合物CO2H CO2H CO2H CO2H HO H H OHHO H HOH H OH HOHHO H HOH CO2H CO2H CO2H CO2H（1）（2）（3）（4）(2S,3S)-(2R,3R)-(2S,3
28、R)-(2R,3S)-D-12D+12D0D0 mp:170 170140140（3）为具有手性中心的非手性分子，称为为具有手性中心的非手性分子，称为内消旋体内消旋体，用用符号符号m或或meso表示表示对映体对映体对映体对映体?非对映异构体非对映异构体(光学异构体数目光学异构体数目2n)酒酒石石酸酸第三十七页，本课件共有45页含有含有n个不相同手性碳原子的化合物：个不相同手性碳原子的化合物：旋光异构体的数目旋光异构体的数目=2n；对映体的成对数目对映体的成对数目=2n/2；外消旋体数目外消旋体数目=2n/2；n为不相同的手性碳原子数。为不相同的手性碳原子数。含有含有n个相同手性碳原子的化合物个
29、相同手性碳原子的化合物：数目少于数目少于2n。第三十八页，本课件共有45页含其他手性中心的化合物含其他手性中心的化合物1、除除了了碳碳原原子子外外，其其他他许许多多原原子子如如S、P、N、As、B、Pt等等与与不不同同基基团团相相连连,也也能能形形成成手手性性中中心心，因因而而能能够够拆拆分为光活性的异构体。已得到下列对映异构体。分为光活性的异构体。已得到下列对映异构体。NCH2CH=CH2CH2C6H5CH3+NCH2=CHCH2C6H5CH2CH3+I-I-第三十九页，本课件共有45页2、丙二烯型化合物、丙二烯型化合物2,3-戊二烯的对映异构体戊二烯的对映异构体第四十页，本课件共有45页对
30、映异构体在医学上的意义对映异构体在医学上的意义对映体之间重要的区别在于不同的生理和药理作用对映体之间重要的区别在于不同的生理和药理作用.左旋麻黄碱的升压作用比右旋麻黄碱强左旋麻黄碱的升压作用比右旋麻黄碱强4倍倍左旋巴比妥钠对中枢神经有抑制作用左旋巴比妥钠对中枢神经有抑制作用,而右旋巴比妥而右旋巴比妥钠则有兴奋作用钠则有兴奋作用.第三节第三节构象异构构象异构在在有有机机化化学学发发展展过过程程中中一一直直认认为为单单键键是是可可以以自自由由旋旋转转的的。1936年年以以后后，开开始始认认识识到到即即使使很很简简单单的的化化合合物物，如如乙乙烷中单键的旋转也不是完全自由的。烷中单键的旋转也不是完全
31、自由的。乙烷分子的两个甲基以单键相连，如使一个甲基不乙烷分子的两个甲基以单键相连，如使一个甲基不动，另一个甲基围绕碳碳单键而转动，则两个甲基上连动，另一个甲基围绕碳碳单键而转动，则两个甲基上连接的氢原子在空间排列的方式将不断改变，得到无数不接的氢原子在空间排列的方式将不断改变，得到无数不同的空间的排列方式，这就是构象。同的空间的排列方式，这就是构象。第四十一页，本课件共有45页一、乙烷的构象一、乙烷的构象Sawhorse透视式透视式第四十二页，本课件共有45页Newman投影式投影式优优势势构构象象第四十三页，本课件共有45页二、丁烷的构象二、丁烷的构象完全重叠式完全重叠式对位交叉式对位交叉式
32、邻位交叉式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式 优优势势构构象象第四十四页，本课件共有45页根据我国制定的有机化合物命名原则根据我国制定的有机化合物命名原则(1980年年):对位交叉式称为反叠式对位交叉式称为反叠式(antiperiplanar，简称，简称ap)；邻位交叉式称为顺错式邻位交叉式称为顺错式(synclinal，简称，简称sc)；部分重叠式称为反错式部分重叠式称为反错式(anticlinal,简称简称ac)；全重叠式称为顺叠式全重叠式称为顺叠式(synperiplanar,简称简称sp)。结构、构造、构型和构象含义结构、构造、构型和构象含义分子组成分子组成构造构造构型构型构象是逐步深入的各个构象是逐步深入的各个层次，是对一个分子结构的完整描述。层次，是对一个分子结构的完整描述。第四十五页，本课件共有45页