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1、20122012年高二年高二有机化学基础有机化学基础CAICAI第一章第一章 认识有机物认识有机物2012201220122012年年年年2 2 2 2月月月月11111111日日日日1-2 1-2 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点复习复习写出甲烷的写出甲烷的分子式分子式、电子式电子式和和结构式结构式，并判断，并判断甲烷的甲烷的空间结构空间结构。分子式分子式CH4电子式电子式HHCHH结构式结构式HHCHH空间结构空间结构正四面体正四面体一一.有机化合物中有机化合物中碳原子碳原子的的成键成键特点特点:2.碳原子之间不仅可以形成碳原子之间不仅可以形成单键单键，还可以形成稳定的，还可以形成
2、稳定的双键双键 或或三键三键以及以及碳环碳环等多种复杂的结构单元。等多种复杂的结构单元。1.每个碳原子含有每个碳原子含有4个个价电子价电子,能与其他原子形成能与其他原子形成4个个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。3.多个碳原子可以相互结合成多个碳原子可以相互结合成链状链状，也可以结合成，也可以结合成环状环状，还可以带还可以带支链支链，碳链和碳环也可以相互结合。，碳链和碳环也可以相互结合。2.同分同分异构异构体体:二二.有机化合物的有机化合物的同分同分异构异构现象现象1.同分同分异构异构现象：现象：化合物具有化合物具有相同相同的的分子式分子式，但具有
3、，但具有不同不同结构结构的现象，的现象，叫做同分异构体现象。叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物具有同分异构体现象的化合物互称互称为同分异构体。为同分异构体。二二.有机化合物的有机化合物的同分同分异构异构现象现象注意注意事项事项 同分异构体的研究对象是同分异构体的研究对象是化合物化合物。“同分同分”是指分子式相同，即组成是指分子式相同，即组成元素元素、原子原子数目数目 完全一样；完全一样；“异构异构”指指结构结构不同不同，区别于同一种物质。若分子式，区别于同一种物质。若分子式 相同，结构也相同，就是同一种物质；相同，结构也相同，就是同一种物质；同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物
4、中。同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：如：NH4CNO（氰酸铵）与（氰酸铵）与CO(NH2)2（尿素）。（尿素）。C.CH2=CHCH2CH3D.CH3CH=CHCH3A.CH3CH2CH2CH3B.CH3CHCH3CH3F.CH3OCH2CH3E.CH3CH2CH2OH基础基础练习练习1下列化合物中，互为同分异构体下列化合物中，互为同分异构体的是的是、。A与与BC与与DE与与F3.同分同分异构体异构体的的类型类型:异构异构类型类型示例示例产生产生的的原因原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构C-C-C-C、C-C-CC C=C-C-C、C-C=C-CCH3CH
5、2OHCH3OCH3碳链碳链骨架骨架（直链、（直链、支链、环状）的支链、环状）的不同不同而产生的异构而产生的异构官能团在碳链官能团在碳链中的中的位置位置不同不同而产生的异构而产生的异构官能团官能团种类种类不同不同而产生的异构而产生的异构基础基础练习练习2下列同分异构体属于何种类型的异构体？下列同分异构体属于何种类型的异构体？位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇CH3CH2CH2OH和和CH3CHCH3OHCH3COOH和和HCOOCH3CH3CH2CHO和和CH3COCH3CH3CH2CH2CH2CH3和和CH3-
6、CH-CH2CH3CH3CH3CH=CHCH2CH3和和CH3CH2CH=CHCH37535189532111同分异构同分异构体体数目数目3663194347355159同分异构同分异构体体数目数目20151211碳原子数碳原子数10987654321碳原子数碳原子数表表-1烷烃烷烃的同分异构体的同分异构体数目数目规律规律碳碳原子数原子数目越多，同分目越多，同分异构体异构体越多。越多。思考思考与与交流交流书写同分异构体的常用方法书写同分异构体的常用方法:碳链碳链缩短法缩短法主链由长到短；支链由整到散；主链由长到短；支链由整到散；位置由边到心；排布由邻到对；位置由边到心；排布由邻到对；碳均满足四
7、价。碳均满足四价。4.同分同分异构体异构体的的书写书写:基础基础练习练习3书写书写C6H14的同分异构体的碳链结构。的同分异构体的碳链结构。（1）先写出最长的碳链。）先写出最长的碳链。CCCCCC2.然后写出然后写出少一个少一个碳原子的主链，把剩余的一个碳原子碳原子的主链，把剩余的一个碳原子作支链加在主链上，并依次作支链加在主链上，并依次移动移动支链支链的位置。的位置。CCCCCC CCCCCC 3.再写出再写出少少2个个碳原子的主链，把剩余的碳原子的主链，把剩余的2个碳原子作个碳原子作2个个支链支链加在加在同一个同一个或或不同不同主链碳原子上。主链碳原子上。CCCCC CCCCCCCC 变式
8、变式练习练习1书写书写C7H10的的同分异构体的结构式同分异构体的结构式或碳链结构。或碳链结构。1.先写出最长的碳链。先写出最长的碳链。HHHHHHHHHHCCCC CCC HHHHHH 2.然后写出然后写出少一个少一个碳原子的主链，把剩余的一个碳原子碳原子的主链，把剩余的一个碳原子作支链加在主链上，并依次作支链加在主链上，并依次移动移动支链支链的位置。的位置。3.再写出再写出少少2个个碳原子的主链，把剩余的碳原子的主链，把剩余的2个碳原子作个碳原子作一一个支链个支链或或2个支链个支链加在主链上，并依次加在主链上，并依次移动移动支链支链的位置。的位置。（1）支链为）支链为乙基乙基：CCCCCC
9、CCCCCCCCCC CCCCC与与相同相同CCCCCCC（2）支链为）支链为两个两个甲基甲基：CC CCCCCCCCCCC CCCCCCCC CCCCCCC3.最后写出最后写出少少3个个碳原子的主链，把剩余的碳原子的主链，把剩余的3个碳原子作个碳原子作3个支链个支链加在主链上。加在主链上。CCCCC CC变式变式练习练习3(1)某芳香烃结构如图某芳香烃结构如图：它的分子式为它的分子式为，一氯代物有，一氯代物有种。种。变式变式练习练习2主链含主链含5个碳原子，有甲基、乙基个碳原子，有甲基、乙基2个支链个支链的烷烃有（的烷烃有（）。）。A.2种种B.3种种C.4种种D.5种种 2341基本基本解
10、法解法等效氢等效氢法法:同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上所连同一碳原子上所连CH3上的氢原子等效；上的氢原子等效；处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。A C18H144点击点击高考高考（2011福建福建高考高考第第8题）下列关于有机化合题）下列关于有机化合物的认识不正确的是（物的认识不正确的是（）。）。A油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳B蔗糖、麦芽糖的分子式都是蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为，二者互为同分异构体同分异构体C在水溶液里，乙酸分子中的在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出可以电离出HD在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应应属于取代反应C