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1、第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点新课程化学选修新课程化学选修5 5有机化学基础有机化学基础第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物据统计：据统计：到目前为止，有机物已经超过了三千万到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中的化合物中90以上是有机物。以上是有机物。有机物的种类为什么如此繁多呢？有机物的种类为什么如此繁多呢？3)、多个碳原子可以相互结合成链状，也可、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。以结合成环状，还可以带支链。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物
2、中碳原子的成键特点1)、碳原子不仅可以跟其它原子形成、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共个共价键，而且碳原子之间也能以共价键价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。相结合。2)、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成还可以形成稳定的双键或三键。稳定的双键或三键。请同学们填写教材请同学们填写教材P P1111T T1 11 1、碳原子的结构及成键特点、碳原子的结构及成键特点正四面体结构示意图正四面体结构示意图 观察甲烷分子的结构，请你观察甲烷分子的结构，请你归纳一下甲烷分子结归纳一下甲烷分子结构有什么特点。构有什么特点。2 2、甲烷分子的结构、甲
3、烷分子的结构10910928281091092828甲烷分子的结构特点甲烷分子的结构特点:碳与氢形成完全等同的碳与氢形成完全等同的4 4个共价键，个共价键，以以C C原子为中心，原子为中心，4 4个氢位于四个顶点的正四面个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。体立体结构。甲烷分子实验数据：甲烷分子实验数据：键长键长:109.3pm键能键能:413KJ/mol键角键角:10928共价键的三个参数：共价键的三个参数：键长键长通常：通常：键长越短，键越牢固；键长越短，键越牢固；键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。键能键能键角键角判断分子的判断分子的稳定性稳定性确定分子确定分子空间构型空间构型3 3、
4、有机物分子结构的表示方法、有机物分子结构的表示方法练习：写出乙烯的分子式、最简式、电子式、练习：写出乙烯的分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式结构式、结构简式一种新的有机物分子结构的表示方法一种新的有机物分子结构的表示方法 键线式键线式在结构式中，将在结构式中，将碳、氢碳、氢元素符号元素符号省略省略，只表示分子中只表示分子中键的连接键的连接情况，情况，每个拐点每个拐点或终点或终点均表示有均表示有一个碳一个碳原子原子 。结构式：结构式：CC CCCH H H H HHHHHHHH例如：正戊烷例如：正戊烷键线式：键线式：CCCHHHHCHHHH例如：例如：1丁烯丁烯结构式：结构式：键线式：键线
5、式：例如：葡萄糖例如：葡萄糖结构简式：结构简式：HOOHOHOHOHOH键线式：键线式：OHCH2CHOHOHOHOHCHCHCHC HO书写键线式时应注意事项书写键线式时应注意事项:1、一般表示、一般表示2个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物；2、只忽略、只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略，键，其余的化学键不能忽略，必须表示出必须表示出C=C、CC键和其它官能团；键和其它官能团；3、除碳氢原子不标注，其余原子必须标出、除碳氢原子不标注，其余原子必须标出(但羟基、醛基和羧基等官能团中的但羟基、醛基和羧基等官能团中的H必须标出必须标出)。1 1、请写出下列有机物分子的、请写出下列有机物分
6、子的结构简式结构简式：CH3CH3 CH CH2 CH2 CH3CH2 C CH2 CH3CH3CH3 CH2 C O CH3 O 2 2、请写出下列有机物分子的、请写出下列有机物分子的分子式分子式：C8H8C6H9ClC9H10O2深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个氢原子个氢原子_个氧原子，分子式为个氧原子，分子式为_22322C22H32O2电子式、结构式、结构简式、键线式电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系之间的关系电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 键线式键线式短线替换短线替换共用电子对共用电子对省略单线省略单线略略去去碳碳氢氢元元素素符符号号1 1
7、、概念、概念（教材教材P P9 9）（1 1）同分异构体现象：）同分异构体现象：（2 2）同分异构体：）同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。即分子式即分子式相同，相同，结构结构不同不同的有机物之间互称为同分异构体的有机物之间互称为同分异构体 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；原子连接方式不同、
8、原子的连接顺序不同、不同物质；概念概念内涵内涵分子式相同：分子式相同：结构不同结构不同 ：二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团异构官能团异构2 2、同分异构体基本类型、同分异构体基本类型（阅读教材（阅读教材P10P10）2.2.同分异构有哪些类型同分异构有哪些类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构CH3CH2OH、CH3OCH3C=C-C-C、C-C=C-CC-C-C-C、C-C-C C碳链骨架（直链，支链）碳链骨架（直链，支链）的不同而产生的异构的不同而产生的异构碳
9、碳双键在碳链中的位碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构置不同而产生的异构官能团种类不同而产生官能团种类不同而产生的异构的异构烷烃只存在碳链异构！烷烃只存在碳链异构！活动二有机物的同分异构活动二有机物的同分异构注意注意思思 考：考：由于由于碳骨架不同碳骨架不同（直链，支链，环状）（直链，支链，环状）而产生的异构而产生的异构类型类型1 1：碳链异构碳链异构书写规律书写规律主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；支链位置由心到边；支链位置由心到边；一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数；位数；排布由对到邻再到
10、间。排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间。排布由邻到间。讨论：书写讨论：书写C7H16的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链一直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳原子主链少一个碳原子CCCCCCCCC（1）支链为乙基支链为乙基CCCCCCCCC(不可以连在不可以连在2号位号位)3、主链少二个碳原子主链少二个碳原子（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两
11、甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同的碳原子上、两甲基在不同的碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC碳原子数碳原子数1 2 3456789 10同分异构同分异构体数体数1 1 12359 18 35 75碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）为例）书写口诀：书写口诀：成直链，一条线；摘一碳，挂中间
12、；成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边排，不到端；摘两碳，成乙基；往边排，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，邻对间；不重复，要写全。二甲基，邻对间；不重复，要写全。类型类型2 2：官能团位置异构官能团位置异构由于由于官能团的位置官能团的位置不同而产生的异构不同而产生的异构书写规律书写规律先写出可能有的碳链异构，先写出可能有的碳链异构，然后再移动官能团的位置。然后再移动官能团的位置。练一练：练一练：1分子式为分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？属于烯烃的同分异构体有几种？2 2写出一氯丁烷可能具有的结构写出一氯丁烷可能具有的结构一卤代物的写法：一卤代物的写法：有几种等效氢就有几种一卤代物。
13、有几种等效氢就有几种一卤代物。C C C CC C C CC C CC同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。1 1、等同等同（效）（效）氢氢 活动四活动四确定一元取代物的同分异确定一元取代物的同分异 构体的基本方法与技巧构体的基本方法与技巧如：如：常见一元取代物只有一种的常见一元取代物只有一种的1010个碳原个碳原子以内的烷烃子以内的烷烃CH4、CH3CH3、CH3CH3-C-CH3CH3例如：对称轴例如：对称轴C
14、H3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3CH3CCH2-CH3CH3aabbbbaa2 2、对称技巧对称技巧四种结构中一氯四种结构中一氯取取代物代物各各有有几几种种？3种种2种种3种种3种种式量为式量为43的烷基取代甲苯苯环上的的烷基取代甲苯苯环上的一个一个氢原子，所氢原子，所得芳香烃产物的数目为得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6CH3CHCH3DCH2CH2CH3C3H7CH3C3H7形成性练习形成性练习类型类型3 3：官能团异构官能团异构具有具有不同的官能团不同的官能团而产生的异构而产生的异构书写规律书写规律先判断分子式符合的通式先判
15、断分子式符合的通式,再依据通式的类别来写再依据通式的类别来写常见的官能团异构小结：常见的官能团异构小结：烃类的同分异构烃类的同分异构通式通式 物质的种类物质的种类CnH2n单烯烃、环烷烃单烯烃、环烷烃 CnH2n-2 炔、二烯烃炔、二烯烃举例：举例：CH2 CH CH3 与与CH C CH2 CH3与与CH2 CH CH CH2CH2CH2CH2烃的衍生物的同分异构烃的衍生物的同分异构 通式通式 物质的种类物质的种类CnH2n+2O 醇、醚醇、醚CnH2nO 醛、酮醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯羧酸、酯CH3CH2OH 与与 CH3 O CH3 CH3CH2CHO 与与 CH3 C CH3CH
16、3COOH 与与 HCOOCH3O举例：举例：通式通式 物质的种类物质的种类CnH2n1O2N氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物举例举例 C3H7O2N：CH3CHCOOHNH2CH3CH2CH2NO2酚酚芳香醇芳香醇葡萄糖葡萄糖果糖果糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖分子式：分子式：C12H22O11分子式：分子式：C6H12O6相同碳数的相同碳数的还有：还有：【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构异构属于何种异构？CH3COOH和和HCOOCH3CH3CH2CHO和和CH3COCH3CH3-CH-CH3和和CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH3CH=CHCH2CH3和和CH3CH2CHCH=
17、CH官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构1.下图表示某物质的结构简式（下图表示某物质的结构简式（C12H12）,（1）在环上的二溴代物有）在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体,则环则环上的四溴代物有（）种；上的四溴代物有（）种；CH3l ll lCH3（2）在环上的一溴代物有（）在环上的一溴代物有（）种；）种；巩固训练巩固训练932.下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体.CH3CHCHCHCH3 l l l l l l CH3CH3CH3124343已知丁基有四种已知丁基有四种，不必试写不必试写,立即可断立即可断定分子式为定
18、分子式为C5H10O的醛应有的醛应有()A3种种B4种种C5种种D6种种【解析】【解析】C5H10OC4H9-CHO，丁基，丁基-C4H9有四种，有四种，则醛也为则醛也为4种。种。B种同分异构体。种同分异构体。A3种种B4种种C2种种D5种种4 4三联苯三联苯的一氯代物有的一氯代物有()B5 5、分子式为、分子式为C C4 4H H1010O O的同分异构体有哪些？的同分异构体有哪些？CCCCOHOH2种种醇类：醇类：OH CCCCOHOH OH2种种醚类：醚类：COCCCCOCCCCCOCC6.分子式为分子式为C5H12O的饱和一元醇的饱和一元醇,其分子中含其分子中含有两个有两个，两个，两个
19、，一个，一个和一个和一个，它的可能结构有（，它的可能结构有（）种。）种。A2B3C4D5CH3CH2CHOHCB NBNBNHHHHHH7、环状结构、环状结构(BHNH)3称为无机苯，它和苯是等称为无机苯，它和苯是等电子体，电子体，(BHNH)3的结构简式如下图示。的结构简式如下图示。无机苯的一氯代物的同分异构体无机苯的一氯代物的同分异构体共有（共有（）A5种种B4种种C3种种D2种种D是是烯烯烃烃与与氢氢气气加加成成后后的的产产物物，则则烯烯烃烃可可能能有有_种种结结构构；若若是是炔炔烃烃与与氢氢气气的的加加成成产产物物，则则此此炔炔烃烃可可能能有有_种结构。种结构。518、9、“立立方方烷
20、烷”是是新新合合成成的的一一种种烃烃，其其分分子子呈呈立立方体结构。如图所示：方体结构。如图所示：（1）“立立方方烷烷”的的分子式为分子式为_（2）其其一一氯氯代代物物共共有有_种种（3）其其二二氯氯代代物物共共有有_种种Cl123C8H8131 1、当、当1 1个碳原子与个碳原子与4 4个原子形成个原子形成4 4个共价键（全部个共价键（全部单键）时，为以碳原子为中心的四面体结构（以单键）时，为以碳原子为中心的四面体结构（以甲烷为模型），与该碳原子相连的甲烷为模型），与该碳原子相连的4 4个原子最多有个原子最多有2 2个跟该碳原子共面。个跟该碳原子共面。2 2、当、当1 1个碳原子与个碳原子与3 3个原子形成个原子形成3 3个共价键（个共价键（2 2个单个单键，键，1 1个双键）时，为平面结构（以乙烯和苯为模个双键）时，为平面结构（以乙烯和苯为模型），与该碳原子相连的型），与该碳原子相连的3 3个原子都跟该碳原子共个原子都跟该碳原子共面。面。3 3、当、当1 1个碳原子与个碳原子与2 2个原子形成个原子形成2 2个共价键（个共价键（1 1个单个单键，键，1 1个叁键）时，为直线结构（以乙炔为模型），个叁键）时，为直线结构（以乙炔为模型），与该碳原子相连的与该碳原子相连的2 2个原子都跟该碳原子共线。个原子都跟该碳原子共线。拓展拓展有机物结构共面、共线问题有机物结构共面、共线问题