第一章第二节《有机化合物的结构特点》.ppt

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1、有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点掌握:能判断简单有机化合物的同分掌握:能判断简单有机化合物的同分异构体异构体认识:有机化合物的成键特点认识:有机化合物的成键特点知道:有机物存在同分异构现象知道:有机物存在同分异构现象一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的结构特点碳原子的结构特点碳原子最外层有碳原子最外层有 个电子,不易失去或得到电子个电子,不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子碳原子通过形成阳离子或阴离子碳原子通过 与其他与其他原子形成共价化合物原子形成共价化合物共价键共价键4 读教材读教材填要点填要点 2碳原子间的结合方式碳原子间的结合方式碳原子之间

2、可以形成稳定的碳原子之间可以形成稳定的 、或或 多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链可以带多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链可以带 ,还可以结合形成,还可以结合形成 ,碳链和碳环也可以相互,碳链和碳环也可以相互结合结合单键单键双键双键三键三键支链支链碳环碳环3甲烷分子中碳原子的成键特点甲烷分子中碳原子的成键特点(1)结构特点结构特点正四面体结构,正四面体结构,C原子居于正四面体的中心,原子居于正四面体的中心,4个个H原子位于正四面体的顶点,两个碳氢键间的原子位于正四面体的顶点,两个碳氢键间的夹角为夹角为 .10928(2)表示方法表示方法电电子式子式结结构式构式立体立体结结构构球棍模型球

3、棍模型 比例模型比例模型 正四面体正四面体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象同分异构现象具有相同的具有相同的 ,不同,不同 的化合物,性的化合物,性质上有差异,这种现象叫同分异构现象质上有差异,这种现象叫同分异构现象2同分异构体同分异构体具有具有 的化合物互为同分异构体的化合物互为同分异构体分子式分子式结构结构同分异构现象同分异构现象3同分异构体的类别同分异构体的类别(1)碳链异构碳链异构由于由于 不同,产生的异构现象不同,产生的异构现象如:如:CH3CH2CH2CH3与与 互为碳链异构互为碳链异构碳骨架碳骨架(2)位置异构位置异构由于官能团在碳链中由于官能

4、团在碳链中 不同而产生的同分异构不同而产生的同分异构现象,如现象,如 (3)官能团异构官能团异构分子式相同,但具有分子式相同,但具有 而产生的同分异而产生的同分异构现象,如构现象,如CH3CH2OH与与 .位置位置不同官能团不同官能团CH3OCH3先思考先思考再交流再交流1有机物的组成元素只有有机物的组成元素只有C、H、O、N、S、P等,等,但为什么有机物的种类繁多?但为什么有机物的种类繁多?答案:答案:(1)碳原子之间不仅可以形成单键,还可以碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成双键或三键形成双键或三键(2)多个碳原子之间可以结合成链状,也可以结合多个碳原子之间可以结合成链状,也可以结合成环

5、状,还可以带支链成环状,还可以带支链(3)同分异构现象的普遍存在同分异构现象的普遍存在2甲烷分子中甲烷分子中4个个CH键是等同的键是等同的.如何证明甲如何证明甲烷分子是正四面体结构而不是平面结构?烷分子是正四面体结构而不是平面结构?答案:答案:若若CH4分子为平面结构,则分子为平面结构,则CH2Cl2可有可有两种结构而两种结构而CH2Cl2分子的空间结构只有一种分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构可证明甲烷分子是正四面体结构3思考讨论并完成下表:思考讨论并完成下表:物物质质名称名称正戊正戊烷烷异戊异戊烷烷新戊新戊烷烷结结构式构式相同点相同点不同点不同点答案:答案:物物质质名称名称

6、正戊正戊烷烷异戊异戊烷烷新戊新戊烷烷结结构构式式相同点相同点分子式相同分子式相同不同点不同点分子分子结结构构(原子原子连连接方式接方式)不同不同要点一有机物分子结构的表示方法要点一有机物分子结构的表示方法种种类类表示方法表示方法实实例例分子式分子式用元素符号表示物用元素符号表示物质质的分子的分子组组成成CH4、C3H6最最简简式式(实实验验式式)表示物表示物质组质组成的各成的各元素原子的最元素原子的最简简整整数比数比乙乙烯烯最最简简式式为为CH2,C6H12O6最最简简式式为为CH2O种种类类表示方法表示方法实实例例电电子式子式用小黑点或用小黑点或“”“”号表示号表示原子最外原子最外层电层电子

7、的成子的成键键情情况况结结构式构式用短用短线线“”来表示来表示1个个共价共价键键,用,用“”(单键单键)、“=”(双双键键)或或“”(三三键键)将所有原子将所有原子连连接起接起来来 种种类类表示方法表示方法实实例例结结构构简简式式表示表示单键单键的的“”可以省略,可以省略,将与碳原子相将与碳原子相连连的其他原子写在的其他原子写在其旁其旁边边,在右下角注明其个数,在右下角注明其个数表示碳碳双表示碳碳双键键、碳碳三、碳碳三键键的的“=”、“”不能省略不能省略醛醛基基()、羧羧基基()可可简简化成化成CHO、COOHCH3CH=CH2、CH3CH2OH、种种类类表示方法表示方法实实例例键线键线式式进

8、进一步省去碳一步省去碳氢氢元素的符元素的符号,只要求表示出碳碳号,只要求表示出碳碳键键以以及与碳原子相及与碳原子相连连的基的基团团图图式中的每个拐点和式中的每个拐点和终终点点均表示一个碳原子,每个碳均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价原子都形成四个共价键键,不,不足的用足的用氢氢原子原子补补足足 可表示可表示为为:种种类类表示方法表示方法实实例例球棍模球棍模型型小球表示原子,小球表示原子,短棍表示价短棍表示价键键比例模比例模型型用不同体用不同体积积的小的小球表示不同原子球表示不同原子的大小的大小(1)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子

9、团可以合并;直接相邻的且相同的原子团亦可以合并团可以合并;直接相邻的且相同的原子团亦可以合并如如 ,也可以写成,也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3.(2)结构简式不能表示有机物的真实结构比例模型能结构简式不能表示有机物的真实结构比例模型能反映有机物分子的真实结构反映有机物分子的真实结构例例1(2011梅州高二期中梅州高二期中)右图是右图是某有机物分子的比例模型,有关该某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是物质的推断不正确的是()A分子中可能含有羟基分子中可能含有羟基B分子中可能含有酯基分子中可能含有酯基C分子中可能含有醛基分子中可能含有醛基D该物质的分子式可能为该物质的分子

10、式可能为C3H6O3BC1某共价化合物含碳、氢、氮三种元素,已知其分子某共价化合物含碳、氢、氮三种元素,已知其分子内的内的4个氮原子排列成内空的四面体结构个氮原子排列成内空的四面体结构(),且每两个氮原子之间都有一个碳原子,无,且每两个氮原子之间都有一个碳原子,无 、或、或CC,则该共价化合物的化学式是,则该共价化合物的化学式是 ()A AC6H12N4BC4H8N4CC6H10N4 DC6H8N2要点二同分异构体要点二同分异构体1同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(1)首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机

11、物哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物如如C4H10O的同分异构体类别可能有醇和醚的同分异构体类别可能有醇和醚(2)在确定写一类具有相同官能团有机物的同分异构在确定写一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构,逐一减少主链上的碳原体时,应先考虑碳链异构,逐一减少主链上的碳原子数,即主链由长到短,支链由整到散如:子数,即主链由长到短,支链由整到散如:4个个碳原子的碳链异构有两种:碳原子的碳链异构有两种:“CCCC”和和“”(3)在同一官能团的基础上,再考虑官能团的位置异在同一官能团的基础上,再考虑官能团的位置异构如构如C4H10O属于醇属于醇(均含羟基官能团均含羟基官能团)的同

12、分异构的同分异构体有:体有:(4)按以上步骤和方法再确定具有另一类官能团的有按以上步骤和方法再确定具有另一类官能团的有机物的同分异构体如:机物的同分异构体如:C4H10O属于醚属于醚(均含醚键均含醚键)的同分异构体有:的同分异构体有:CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、OCH3CHCH3CH3.2同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法基元法记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目能团有机物同分异构体的数目C3H72种种C4H9 4种种C5H11 8种种如如C4H9Cl有有4种同分异构体种

13、同分异构体(2)替代法替代法如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异构体,则四氯苯种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有也有3种同分异构体种同分异构体(将将H替代替代Cl)(3)等效氢法等效氢法同一甲基上的氢是等效的同一甲基上的氢是等效的同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的处于对称位置上的氢原子是等效的处于对称位置上的氢原子是等效的如新戊烷如新戊烷()的一氯代物只有一种的一氯代物只有一种 判断是否是同分异构体的一般方法是:先看判断是否是同分异构体的一般方法是:先看分子式是否相同,再看结构是否不同,注意从两分子式是否相同,再看结构是否不同,注意从两个

14、方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间排列形状由此可辨认出是否为等是原子的空间排列形状由此可辨认出是否为等同结构同结构例例2(2009宁夏高考宁夏高考)的一氯的一氯代产物有代产物有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A3种种B4种种C5种种 D6种种 B2(2010新课标全国卷新课标全国卷)分子式为分子式为C3H6Cl2的同分异的同分异构体共有构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A3种种B4种种C5种种 D6种种 B 在书写同分异构体或推断其数目时,易漏在书写同分异构体或推断其数目时,易漏写或重复应按同分异构体的三种类型逐一写写或重复应按同分异构体的三种类型逐一写出或用换元法、等效出或用换元法、等效H原子法或对称法等巧推其原子法或对称法等巧推其数目,除掌握一定的方法和规律外,更要有思数目,除掌握一定的方法和规律外,更要有思维的灵活性和变通性,要多思、多变、多解,维的灵活性和变通性,要多思、多变、多解,只有这样,才能正确、迅速地判断有机物的同只有这样,才能正确、迅速地判断有机物的同分异构体数目分异构体数目 例例在化学式为在化学式为C6H14的烷烃分子中,含有三的烷烃分子中,含有三个甲基的同分异构体的数目为个甲基的同分异构体的数目为 ()A2种种 B3种种C4种种 D5种种A

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