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1、煤的干馏煤的干馏 苯苯 煤炭是千百万年来植物的枝叶和根茎，在地面上堆积煤炭是千百万年来植物的枝叶和根茎，在地面上堆积而成的一层极厚的黑色的腐植质，由于地壳的变动不断地而成的一层极厚的黑色的腐植质，由于地壳的变动不断地埋入地下，长期与空气隔绝，并在高温高压下，经过一系埋入地下，长期与空气隔绝，并在高温高压下，经过一系列复杂的物理化学变化等因素，形成的黑色可燃沉积岩。列复杂的物理化学变化等因素，形成的黑色可燃沉积岩。煤的形成煤的形成（一）煤的成分（一）煤的成分煤是由煤是由有机化合物和无机化合物有机化合物和无机化合物组成的复杂的组成的复杂的混合物混合物。煤的结构的基本单元是以煤的结构的基本单元是以缩
2、合芳香烃为主体缩合芳香烃为主体，周围连有很多烃类的侧链，周围连有很多烃类的侧链，-O-O-和各种官能团的高和各种官能团的高分子。分子。除含有除含有C C、H H外，还含有少量外，还含有少量N N、S S、O O、P P等。等。无机化合物主要有无机化合物主要有:硅、铝、钙、铁等元素。硅、铝、钙、铁等元素。1 1、在炉子里烧煤能看到哪些现象？、在炉子里烧煤能看到哪些现象？炉子里煤灰炉子里煤灰烟囱里气体烟囱里气体 2 2、燃烧煤有哪些污染？、燃烧煤有哪些污染？SO2 NOX COX 烟尘等烟尘等煤加工煤加工？煤的干馏煤的干馏 （二）煤的加工方法（二）煤的加工方法干馏干馏干馏：干馏：将煤将煤隔绝空气隔
3、绝空气加强热使其加强热使其分解分解的过程的过程干馏产物干馏产物 主要成分主要成分 炉炉煤煤气气 焦炉气焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳碳 粗氨水粗氨水 氨气、铵盐氨气、铵盐 粗苯粗苯 苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯 煤焦油煤焦油 苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘酚类、萘 沥青沥青 焦炭焦炭 碳碳 煤得干馏装置示意图煤得干馏装置示意图注意：注意：A A：焦炭焦炭B B：上层为：上层为粗氨水粗氨水下层为下层为粗苯粗苯和和煤焦油煤焦油C C：焦炉气（：焦炉气（H H2 2、CHCH4 4、C C2 2H H4 4、COCO）蒸馏装置示意图蒸馏装置示意图ACB注意
4、：注意：A A：温度计水银球：温度计水银球放在放在支管口支管口附近附近B B、C C：冷凝水：冷凝水下进下进上出上出 【想一想想一想】：煤的干馏和蒸馏有什么区别？煤的干馏和蒸馏有什么区别？蒸馏蒸馏 干馏干馏操作方法操作方法加热和冷凝加热和冷凝 隔绝空气加强热隔绝空气加强热变化类型变化类型物理变化物理变化复杂的物理变化复杂的物理变化和化学变化和化学变化应用应用分离分离加工煤加工煤1、下列说法中正确的是A、将煤加强热使它分解的过程叫干馏B、煤经过干馏,可生产出焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气等C、煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物D、煤中含有苯和甲苯，可以先用干馏后用分馏的方法把它们分离出来（B、
5、C）19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯苯：一种无色油状液体。苯的发现史苯的物理性质苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体无色、有特殊气味的有毒液体密度比水小密度比水小难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂熔沸点较低，易挥发熔沸点较低，易挥发苯是由苯是由C C、H H两种元素组成的烃，其中两种元素组成的烃，其中C%=92.3%C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下，其蒸气的密度是同压下H H2 2的的3939倍，试计算
6、其倍，试计算其分子式。分子式。解解:M苯苯=392g/mol=78g/mol n(C)=(78g/mol92.3%)/12g/mol=6 n(H)=(78-612)/1=6 分子式分子式C6H6计算计算：探究：苯的结构是怎样呢？苯的分子式为苯的分子式为C C6 6H H6 6，请根据以下问题，探究苯的结构。请根据以下问题，探究苯的结构。2 2、C C6 6H H6 6属于不饱和烃，分子内可能含有碳碳双键属于不饱和烃，分子内可能含有碳碳双键结构结构1 1、碳原子数为、碳原子数为6 6的烷烃分子式为的烷烃分子式为C C6 6H H1414，按照烷烃的，按照烷烃的结构特点，结构特点，6 6个碳原子结
7、合个碳原子结合1414个氢原子才能饱和。个氢原子才能饱和。苯的苯的6 6个碳原子个碳原子首尾相连形成封闭首尾相连形成封闭的环。的环。各碳原子之间存各碳原子之间存在单双键交替形式。在单双键交替形式。结构式结构式(凯库勒式凯库勒式)结构简式结构简式思考交流思考交流:根据苯的结构根据苯的结构(凯库勒式凯库勒式)预测苯有哪些化学性质？预测苯有哪些化学性质？如何用实验证明？如何用实验证明？分层分层上层无色上层无色下层紫色下层紫色互溶互溶橙黄色橙黄色分层分层上层橙红色上层橙红色下层无色下层无色萃取萃取：利用化合物在：利用化合物在两种互不相溶的溶剂两种互不相溶的溶剂中溶解度不同，使化中溶解度不同，使化合物从
8、一种溶剂内转合物从一种溶剂内转移到另外一种溶剂中移到另外一种溶剂中.橙黄色橙黄色结论结论苯分子不存在苯分子不存在 ,不是不是 和和 交替出交替出现的结构。现的结构。C=CC=C-C-C-C-C-C=CC=C 苯分子是平面正六边形结构，苯分子是平面正六边形结构，6 6个个C C与与6 6个个H H在同一平面上在同一平面上6 6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同,是一种介于是一种介于单键和双键之间的独特的化学键单键和双键之间的独特的化学键苯的结构简式：苯的结构简式：H+HONO2NO2+H2O浓硫酸浓硫酸55556060推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取
9、代反应应,又可以发生加成反应？又可以发生加成反应？苯的化学性质苯的化学性质1.1.苯的苯的取代反应取代反应：苯和硝酸的反应（苯和硝酸的反应（硝化反应硝化反应）（硝基苯）（硝基苯）无色、有毒、有苦杏仁味的油无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。状液体，密度比水大。+3HO-NO2浓硫酸浓硫酸加热加热+3H2O2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)注意：注意：1 1、浓硫酸的作用、浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂 2 2、条件：、条件：5555-60-60(水浴加热水浴加热)3 3、操作顺序：浓硫酸加到浓硝酸中、操作顺序：浓硫酸加到浓硝酸中123456跟卤素的取代反应：跟卤素
10、的取代反应：+FeBr3+HBr(溴苯溴苯)(液溴液溴)注意：注意：1、反应物、反应物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水）2、反应条件：催化剂（、反应条件：催化剂（FeBr3）问题：如何除去溴苯中的溴？问题：如何除去溴苯中的溴？加加NaOH溶液，分液溶液，分液.交流与讨论交流与讨论:苯的二溴取代物有几种苯的二溴取代物有几种?1.III与与IV的结构相同的结构相同,故故苯的二溴取代物苯的二溴取代物有有3种种.2.III与与IV的结构相同的结构相同,说明苯分子中不存在单说明苯分子中不存在单双键交替的结构双键交替的结构.对二溴苯对二溴苯间二溴苯间二溴苯邻二溴苯邻二溴苯练习题：练习题：1.下
11、列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是 A.苯的一溴代物无同分异构体苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯的对二溴代物无同分异构体苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色(B)2.已知二氯苯的同分异构体有三种，从而推知四氯已知二氯苯的同分异构体有三种，从而推知四氯苯的同分异构体有几种？苯的同分异构体有几种？A.1种种 B.2种种 C.3种种 D.4种种(C)2.2.苯的苯的加成反应加成反应：+3H2Ni加热加热(环己烷环己烷)3.3.苯在苯在空气里燃
12、烧空气里燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃(火焰明亮且带有浓烟火焰明亮且带有浓烟)注意：注意：甲烷甲烷 ：火焰呈：火焰呈淡蓝色淡蓝色 乙烯乙烯 ：火焰明亮并伴有：火焰明亮并伴有黑烟黑烟 苯苯 ：火焰明亮而带有：火焰明亮而带有浓烟浓烟 注意：苯不与酸性注意：苯不与酸性KMnOKMnO4 4反应反应苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。料等。另外，苯也常用做有机溶剂另外，苯也常用做有机溶剂.苯的用途苯的用途知识小结知识小结结构结构:平面正
13、六边形平面正六边形 存在一种介于单双键间的独特的键存在一种介于单双键间的独特的键物理性质物理性质:易取代易取代化学性质化学性质能加成能加成难氧化难氧化浓硝酸和浓硫酸浓硝酸和浓硫酸不与溴加成，但可与氢气反应不与溴加成，但可与氢气反应不被高锰酸钾氧化，但可以燃烧不被高锰酸钾氧化，但可以燃烧无色、特殊气味、有毒液体，密度比水小，难溶于水无色、特殊气味、有毒液体，密度比水小，难溶于水苯苯结构简式结构简式+HNO3NO2+H2O浓硫酸浓硫酸50506060+3HNO3浓硫酸浓硫酸加热加热+3H2O+催化剂催化剂+HBr+3H2Ni加热加热2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃(1)(5)(4
14、)(3)(2)Br2下列说法正确的是下列说法正确的是A A从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所 以它能使溴水褪色以它能使溴水褪色B B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C苯的一氯取代物只有一种苯的一氯取代物只有一种 D D苯是单、双键交替组成的环状结构苯是单、双键交替组成的环状结构(B、C)课堂练习：课堂练习：能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是：替的事实是：苯不能使苯不能使KMnO4KMnO4溶液褪色；溶液褪色；苯环中碳碳键的键长均相等；苯环中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只邻二氯苯只有一种；有一种；在一定条件下苯与在一定条件下苯与H H2 2发生加成反发生加成反应生成环己烷。应生成环己烷。A.BA.B C.DC.D(B)