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1、一、新课导入 19世纪欧洲许多国家都是用煤气照明，煤气用完后灯里总剩有一种油状液体。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间研究这种液体，从中提取出一种含有碳与氢的质量比是12:1的物质。在有机化学中的正确分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔等人又确定了它的相对分子质量为78，推测其分子式为C6H6。这种物质就是我们今天广泛使用的化工原料苯。二、苯的来源工业的粮食煤工业的血液石油三、煤的组成 煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物，除了含有C，H元素外，还含有少量的N，S，O等元素；混合物里的无机化合物主要含Si，Al，Fe，Ca等元素。煤中含有苯吗？，煤
2、中含有碳单质吗？联想-质疑 煤是人类生产和生活中使用的主要燃料之一，但在我国很多城市却直接禁止使用散煤，你知道这是为什么吗？直接烧煤虽然可得到我们需要的能量，但同时会生成大量的污染物，如氮的氧化物、硫的氧化物、烟尘等。煤的不完全燃烧也是对能源的巨大浪费。四、煤的干馏操作变化过程原理蒸馏/分馏物理变化通过加热使沸点较低的物质先气化再冷凝从而达到分离的目的干馏化学变化固态物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质裂化化学变化把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃裂解化学变化采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量大的烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃干馏产物干馏产物主要成分主要成分主要用
3、途主要用途炉炉煤煤气气焦炉气焦炉气气体燃料、化工原料气体燃料、化工原料氨气、铵盐氨气、铵盐氮肥氮肥粗苯粗苯炸药、染料、医药、农药、合炸药、染料、医药、农药、合成材料成材料酚类、萘酚类、萘医药、染料、农药、合成材料医药、染料、农药、合成材料沥青沥青电极、筑路材料电极、筑路材料碳碳冶金、燃料、合成氨冶金、燃料、合成氨粗氨水氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳苯、甲苯、二甲苯煤焦油苯、甲苯、二甲苯焦炭 1.1.苯的物理性质苯的物理性质 （色、态、味、密度（色、态、味、密度、熔点、沸点、熔点、沸点、溶解溶解性性、特性）特性）（1 1）无色，有特殊芳香气味的液体）无色，有特殊芳香气味的液体（2 2）密度小于水）密
4、度小于水（3 3）熔点）熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.1（4 4）不溶于水，易溶有机不溶于水，易溶有机溶剂溶剂（5 5）易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）（6 6）苯蒸气有）苯蒸气有毒毒五、苯2.2.苯的分子结构苯的分子结构 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化关于芳香族化合物的研究合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，即平面六个碳原子形成环状闭链，即平面六 边形环。边形环。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒加入加入溴水溴水酸性酸性KMnO4溶液
5、溶液紫色紫色不褪去不褪去可见：苯没有可见：苯没有C=CC=C键或键或C CC C键的性质键的性质将苯分别和溴水、KMnO4溶液溶液混合上层变上层变橙红色橙红色，萃取萃取结合乙烯的性质验证凯库勒式是否正确X射线衍射证明了苯是平面正六边形C-C键长：1.54*10-10pmC=C键长：1.33*10-10pm是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键。根据凯库勒式，苯的邻二氯代物几种？研究表明，苯的邻二氯代物，只有一种小结：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构？1、苯不能使溴水褪色2、苯不能使酸性高锰酸钾褪色3、苯的邻二氯代物只有一种4、苯的六个碳碳键键长相等3、苯的化学性质1.锥形瓶导管口
6、出现白雾实验现象2.锥形瓶中液体滴入AgNO3溶液后出现淡黄色沉淀 3.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有不溶于水的褐色油状液体取代反应白雾是什么？1.铁屑的作用2.长导管的作用3.为什么导管末端不插入液面以下4.锥形瓶中的溶液滴加硝酸银能否说明了苯与溴发生了取代反应而不是加成反应，理由5.纯净的溴苯应该是无色的油状液体，为什么所得溴苯为褐色，怎样提纯？观察实验装置图思考以下问题实验思维拓展1.铁屑的作用2.长导管的作用3.为什么导管末端不插入液面以下4.纯净的溴苯应该是无色的油状液体，为什么所得溴苯为褐色，怎样提纯？5.锥形瓶中的溶液滴加硝酸银能否说明了苯与溴发生了取代反应而不是加成反应，
7、理由作催化剂用于导气和冷凝回流溴化氢极易溶于水，防倒吸锥形瓶内生成淡黄色沉淀，但不能说明溴化氢是由苯与溴取代反应产生的，溴化氢可能是挥发出的溴与水反应产生的未参与反应的溴溶解在溴苯中，用碱性溶液（NaOH）反复洗涤该实验的设计缺陷是什么，如何改进四氯化碳的作用改进后的实验装置吸收挥发的苯和溴分液漏斗的作用控制反应速率，减少反应物的挥发无色油状物，苦杏仁味，不纯显淡黄色，密度比水重。难溶于水，易溶于有机溶剂乙醇，乙醚，有毒性。取代反应1、采用水浴加热，易于控温，使反应物受热均匀4、加入浓硫酸的作用是催化剂，吸水剂3、长导管作用，平衡气压，冷凝回流2、温度计插在水浴中作用是检测水浴温度，从而防止加热过度。实验装置特点反应后，空间构型由平面结构变为空间立体结构加成反应环己烷环己烷3 H2 Ni2C6H615O2 12CO26H2O 现象：产生明亮并带有黑烟的火焰，这是因为苯中碳的质量分数很大，苯不易完全燃烧点燃氧化反应六、苯在生活中的应用