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1、知识回顾知识回顾1、什么是石油的分馏?属于什么变化、什么是石油的分馏?属于什么变化?2、乙烯的分子式、空间构型是什么?、乙烯的分子式、空间构型是什么?乙烯是饱和烃吗?乙烯是饱和烃吗?3、乙烯具有哪些化学性质?、乙烯具有哪些化学性质?第第2节节 石油和煤石油和煤 重要的烃重要的烃化学化学必修二必修二第三章第三章第第2课时课时 煤的干馏煤的干馏 苯苯学习目标:学习目标:1.了解煤的干馏了解煤的干馏,认识化石燃料综合利用的意义。认识化石燃料综合利用的意义。2.了解苯的分子结构、主要性质和重要应用。了解苯的分子结构、主要性质和重要应用。3.初步认识有机化合物结构初步认识有机化合物结构性质性质用途的关系
2、。用途的关系。二、煤的干馏二、煤的干馏 苯苯煤是由有机化合物和无机化合物组成的煤是由有机化合物和无机化合物组成的混合物混合物。煤的干馏:煤的干馏:把煤把煤隔绝空气加强热隔绝空气加强热使其分解的过程,使其分解的过程,叫做煤的干馏。叫做煤的干馏。化学变化化学变化1.煤的干馏煤的干馏干馏产物干馏产物主要成分主要成分主要用途主要用途炉炉煤煤气气焦炉焦炉气气氢气氢气 甲烷甲烷 乙烯乙烯 一氧化碳一氧化碳气体燃料,化工原料气体燃料,化工原料粗氨粗氨水水氨气氨气 氨盐氨盐氮肥氮肥粗苯粗苯苯苯 甲苯甲苯 二甲苯二甲苯炸药,染料,医药,炸药,染料,医药,农药,合成材料农药,合成材料煤焦油煤焦油苯苯 甲苯甲苯 二
3、甲苯二甲苯酚类酚类 萘萘医药,染料,农药,医药,染料,农药,合成材料合成材料沥青沥青电极,筑路材料电极,筑路材料焦炭焦炭碳碳冶金,燃料,合成氨冶金,燃料,合成氨煤干馏的主要产物和用途蒸馏装置示意图蒸馏装置示意图思考:干馏与蒸馏有什么区别?思考:干馏与蒸馏有什么区别?有关煤的叙述不正确的是(有关煤的叙述不正确的是()lA、煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯的重、煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯的重要来源。要来源。lB、煤是由多种有机物组成的混合物,内含、煤是由多种有机物组成的混合物,内含煤焦油等成分。煤焦油等成分。lC、煤除了含有、煤除了含有C、H元素外,还含有少量的元素外,还含有少量的S、O等元素。
4、等元素。lD、煤等化石燃料的储量有限,节能和开发、煤等化石燃料的储量有限,节能和开发新能源是人类可持续发展的关键。新能源是人类可持续发展的关键。B跟踪训练新闻链接新闻链接 据中国新闻网报道:在福建有不少生产拖据中国新闻网报道:在福建有不少生产拖鞋的企业在生产过程中使用三无粘合剂,这种鞋的企业在生产过程中使用三无粘合剂,这种粘合剂中苯含量严重超标。有粘合剂中苯含量严重超标。有3名女工在一家名女工在一家拖鞋厂打工时,因苯中毒致死。拖鞋厂打工时,因苯中毒致死。毒拖鞋毒拖鞋苯中毒后抢救苯中毒后抢救新闻摘要:新闻摘要:2005年年11月月13日中国石油吉林石化公司双苯日中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸
5、事故,监测发现苯类污染物流入松花厂发生爆炸事故,监测发现苯类污染物流入松花江,造成严重的水质污染。有江,造成严重的水质污染。有300万城区居民的万城区居民的哈尔滨市已从星期二开始,全市停水哈尔滨市已从星期二开始,全市停水4天。天。苯类苯类污染物是高毒性的化学物质,对人体具有致癌作污染物是高毒性的化学物质,对人体具有致癌作用。用。全国苯作业工人的调查发现,约有全国苯作业工人的调查发现,约有50万人接万人接触苯,苯中毒者约占触苯,苯中毒者约占0.5,同时发现有白血病,同时发现有白血病人。白血病属于恶性血液病(俗称血癌),许多人。白血病属于恶性血液病(俗称血癌),许多白血病是由重度慢性苯中毒患者发展
6、而来的。白血病是由重度慢性苯中毒患者发展而来的。(1)苯的物理性质)苯的物理性质 无色,有特殊气味的无色,有特殊气味的有毒有毒液体液体密度比水小密度比水小难溶于水,易溶有机溶剂难溶于水,易溶有机溶剂熔点熔点5.5,沸点沸点80.1易挥发(密封保存)易挥发(密封保存)2.苯苯苯苯水水(2)苯的燃烧)苯的燃烧2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O现象现象:明亮明亮而带有而带有浓烟浓烟的火焰的火焰.苯中碳的质量分数很大,苯不易充分燃烧。苯中碳的质量分数很大,苯不易充分燃烧。(3)苯的分子组成 法国化学家日拉尔法国化学家日拉尔(C.F.Gerhardt,1818-1856)等人确定了苯的相对
7、分子质量为等人确定了苯的相对分子质量为 78,并,并测得其中含碳测得其中含碳92.3%,含氢含氢7.7%苯的分子式:苯的分子式:C6H6苯苯的的分分子子式式为为C6H6,可可能能属属于于饱饱和和烃烃还还是是不饱和的烃不饱和的烃?为什么?为什么?己烷己烷:C6H14思 考(4)苯的结构)苯的结构凯库勒与苯分子结构凯库勒与苯分子结构 1865年他在比利时的根特大学任年他在比利时的根特大学任教,当时他致力研究苯分子的结构,教,当时他致力研究苯分子的结构,但百思不得其解,但百思不得其解,想得头都有些痛想得头都有些痛,已经疲惫不堪的他在书房中已经疲惫不堪的他在书房中睡着了睡着了,眼前出现了眼前出现了旋转
8、的碳原子旋转的碳原子,碳原子的,碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇抓抓住了自己的尾巴住了自己的尾巴,并旋转不停。他像,并旋转不停。他像触电般地猛醒起来,整理出了苯环的触电般地猛醒起来,整理出了苯环的结构。对此,凯库勒说:结构。对此,凯库勒说:“我们应该我们应该会做梦!会做梦!.那么我们就可以发现那么我们就可以发现真理真理.但不要在清醒的理智检验但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦之前,就宣布我们的梦”。简写为凯库勒式凯库勒式思考思考如何设计实验来证明苯是否存在碳如何设计实验来证明苯是否存在碳碳双键?碳双键?观察与思考:观察与思考:实验实验:向两支试管中分
9、别盛有少量的:向两支试管中分别盛有少量的酸酸性高锰酸钾溶液性高锰酸钾溶液和和溴水溴水,滴加苯,振荡,滴加苯,振荡试管,静置后观察试管内液层的颜色。试管,静置后观察试管内液层的颜色。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液退色;苯能使溴水溶液退色;苯能使溴水褪色,但不是发生反应,而是萃取。褪色,但不是发生反应,而是萃取。说明苯不具有说明苯不具有碳碳双键碳碳双键结构结构科学研究表明科学研究表明:苯分子里:苯分子里6个个C原子之间的键完原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独独特特)的键。的键。实验事实:实验事实:苯结构特点:苯结构特点:六碳成环六
10、碳成环,六个六个碳碳键等同,十二原子共面。碳碳键等同,十二原子共面。结构式:1931年,鲍林结构简式结构简式或者:或者:浓浓H2SO4作用:催化剂、吸水剂作用:催化剂、吸水剂(5)苯的)苯的取代反应取代反应苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液共热苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液共热硝基苯硝基苯浓浓H2SO4NO2+HNO3+H2O【迁移应用迁移应用】CH3HO-NO2浓硫酸浓硫酸+NO2CH3NO2O2N+3H2O32,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯 (TNT)烈性炸药烈性炸药(6)苯的加成反应:小结小结苯的化学性质:苯的化学性质:能氧化,易取代,难加成能氧化,易取代,难加成+3H2 催化剂催化剂环己烷环己烷(7
11、)用途)用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。新装修的房子、新家具中都散发出苯及其新装修的房子、新家具中都散发出苯及其同系物,应注意通风,选用环保装修材料!同系物,应注意通风,选用环保装修材料!1.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是()A.苯是无色带有特殊气味的液体。苯是无色带有特殊气味的液体。B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体。常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体。C.苯能使溴水退色但并没有发生化学反应。苯能使溴水退色但并没有发生
12、化学反应。D.苯不具有典型的双键,故不可能发生加成反应。苯不具有典型的双键,故不可能发生加成反应。2.下列物质中,在一定条件既能起加成反应,也能下列物质中,在一定条件既能起加成反应,也能起取代反应,但不能使起取代反应,但不能使KMnO4酸性溶液褪色的()酸性溶液褪色的()A乙烷乙烷 B苯苯 C乙烯乙烯 D甲烷甲烷课时检测DB3、下列各物质分子中,所有原子都在同一平、下列各物质分子中,所有原子都在同一平面的是(面的是()A、乙烯乙烯 B、苯苯 C、乙烷乙烷 D、甲烷甲烷课时检测AB4.下列物质不能使溴水退色的是(下列物质不能使溴水退色的是()A.乙烯乙烯 B.二氧化硫二氧化硫 C.丁烯丁烯 D.
13、丙烷丙烷D5.下列哪些能说明苯环不是单、双键交下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构?替的结构?A.苯的一溴代物无同分异构体。苯的一溴代物无同分异构体。B.苯的邻二溴代物只有一种。苯的邻二溴代物只有一种。C.苯不能使苯不能使Br2水或酸性水或酸性KMnO4褪色。褪色。D.苯环上的苯环上的6个碳碳键均相等。个碳碳键均相等。E.苯呈平面正六边形结构,苯呈平面正六边形结构,F.苯可与苯可与H2发生加成反应。发生加成反应。课时检测6.下列反应中前者属于取代反应,后者属下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是(于加成反应的是()A.甲烷与氯气混和后光照反应甲烷与氯气混和后光照反应;乙烯使酸;乙
14、烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色性高锰酸钾溶液的褪色B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷气在一定条件下反应生成环己烷C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有有油状液体生成;乙烯与水生成乙醇的反应油状液体生成;乙烯与水生成乙醇的反应D.在苯中滴入溴水,溴水褪色在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯通入;乙烯通入溴水中,溴水褪色溴水中,溴水褪色C课时检测小结小结煤的干馏煤的干馏 苯苯1.煤的干馏煤的干馏 分解分解 化学变化化学变化2.苯苯 (1)物理性质)物理性质 难溶于水,密度小于水难溶于水,密度小于水 (2)燃烧)燃烧 (3)分子组成)分子组成 C6H6 (4)结构)结构 (5)取代反应)取代反应浓浓H2SO4NO2+HNO3+H2O【作业作业】课本课本P74-75 3、4、5题题