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1、第十五章 碳水化合物第1页，本讲稿共21页 糖又称碳水化合物碳水化合物，是自然界存在最广泛的一类有机物。糖主要由碳、氢和氧碳、氢和氧三种元素组成。通式为Cm(H2O)n，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。如葡萄糖、果糖等的分子式为C6H12O6，蔗糖的分子式为C12H22O11。第2页，本讲稿共21页第二节第二节 单糖单糖第四节第四节 二糖二糖第三节第三节 单糖的化学性质单糖的化学性质第一节第一节 碳水化合物的分类碳水化合物的分类第3页，本讲稿共21页单糖 不能再被水解成为更简单糖分子的糖。糖多糖 水解后每一分子能生成10个以上单糖分 子的糖。例如淀粉、纤维素等都是多糖。低聚糖 水解后每
2、一分子能生成210个单糖分 子的糖。例如二糖(蔗糖、麦芽糖等)、三糖等都是低聚糖。第一节第一节 碳水化合物的分类碳水化合物的分类第4页，本讲稿共21页 这两种分类方法常结合使用。例如，核糖是戊醛糖，葡萄糖是己醛糖，果糖是己酮糖等。自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布最为普遍。根据分子中所含碳原子的数目分类醛糖酮糖根据分子的结构分类丙糖丁糖 戊糖己糖单糖第二节第二节 单糖单糖第5页，本讲稿共21页 一、葡萄糖一、葡萄糖1.链状结构链状结构D-葡萄糖D-果糖 费歇尔投影式 构造式第6页，本讲稿共21页 除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳原子，因此
3、有原子，因此有立体立体异构体。异构体。己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个立体异构体。葡萄糖是其中的一种。己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个旋光异构体，果糖是其中的一种。第7页，本讲稿共21页 单糖的名称可用R/S标记法，表示时需要把每一个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称是：（2R，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛。第8页，本讲稿共21页2.单糖的环状结构单糖的环状结构 实验事实 (1)葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应。(2)葡萄糖与乙醇反应时，1mol葡萄糖仅与 1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛。(3)用新配置的葡萄糖水溶液测定其比旋光度，所
4、得数值是+112。且随着时间的推移，比旋光度 数值连续下降，直至降到+52.7才不发生变化。这种比旋光度会发生变化的现象，叫做变旋光现象。以上这些现象用开链式结构无法解释。第9页，本讲稿共21页 D-葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟基醛基和羟基，因此能发生分子内的加成反应，生成环状半缩醛。在溶液中单糖的开链式结构可转化为环状结构。单糖的环状结构投影式不能反映各个基团的相对空间关系。一般采用哈沃斯（哈沃斯（Haworth）透视式透视式来表示单糖的半缩醛环状结构。第10页，本讲稿共21页第11页，本讲稿共21页一、一、氧化反应氧化反应 1、与托伦试剂、费林试剂反应与托伦试剂、费林试剂反应 醛糖具有醛
5、基，能被弱氧化剂氧化。酮糖能在弱碱性条件下转变为醛糖，所以单糖都可与托伦试剂、费林试剂反应，分别生所以单糖都可与托伦试剂、费林试剂反应，分别生成银镜和氧化亚铜红棕色沉淀。成银镜和氧化亚铜红棕色沉淀。第三节第三节 单糖的化学性质单糖的化学性质第12页，本讲稿共21页 凡能被托伦试剂和费林试剂氧化的糖叫做还原糖还原糖。不能被氧化的糖叫做非还原糖非还原糖。单糖都是还原糖。可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。第13页，本讲稿共21页(2)与溴水的反应与溴水的反应 酮糖不与溴水反应，可用溴水来区别醛糖酮糖不与溴水反应，可用溴水来区别醛糖和酮糖。和酮糖。第14页，本讲稿共21页 (3)与稀硝酸的反应
6、与稀硝酸的反应 第15页，本讲稿共21页2.还原反应还原反应 还原剂有NaBH4、Na-Hg齐等，工业上则采用催化加氢法。第16页，本讲稿共21页3.成脎反应成脎反应第17页，本讲稿共21页 糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体不溶于水的亮黄色结晶体，不同的糖脎具有不同的结晶形态和熔点，因此可用糖脎的生成对糖进行鉴定。第18页，本讲稿共21页4.成苷反应成苷反应 苷由糖和非糖部分组成，非糖部分叫做糖苷配基。苷由糖和非糖部分组成，非糖部分叫做糖苷配基。糖和糖苷配基之间连接的键（如O）称为苷键。第19页，本讲稿共21页一、蔗糖一、蔗糖 蔗糖 葡萄糖 果糖第四节第四节 二糖二糖第20页，本讲稿共21页二、麦芽糖二、麦芽糖 淀粉 麦芽糖 麦芽糖 D-葡萄糖第21页，本讲稿共21页