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1、有机合成的常规方法有机合成的常规方法2021/8/8 星期日1一.有机合成的必备知识 官能团的引入 官能团的消除官能团的衍变2021/8/8 星期日21.羟基的引入羟基的引入烯烃加水烯烃加水醛酮加氢气醛酮加氢气卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解 催化剂催化剂加热加压加热加压NaOH催化剂催化剂H2SO4CH2=CH2+H2O CH3CHO+H2CH3CH2OHCH3CH2Cl+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH3CH2OH2021/8/8 星期日32.卤原子的引入卤原子的引入烃与烃与X2的取代的取代 不饱和烃与不饱和烃与HX、X2
2、的加成的加成 醇与醇与HX的取代的取代 CH4+Cl2CH2=CH2+Br2C2H5OH+HBr2021/8/8 星期日43.双键的引入双键的引入醇与卤代烃的消去反应醇与卤代烃的消去反应 醇的氧化醇的氧化 CH3CH2OHCH3CH2OH2021/8/8 星期日5加成消不饱和键加成消不饱和键 消去、氧化、酯化除羟基消去、氧化、酯化除羟基加成、氧化除醛基加成、氧化除醛基CH3CH2OHCH2=CH2+H2CH3CHO官能团的消除官能团的消除2021/8/8 星期日6不同官能团间的转换RX RC=CR ROH RCHO RCOOH通过某种途径使一个官能团变为两个CH3CH2OH HOCH2CH2O
3、H通过某种途径使官能团的位置改变思 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3OH官能团的衍变2021/8/8 星期日7二二.有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路关键关键1.选择合理简单的解题思路选择合理简单的解题思路2.掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系3.重要官能团消去的知识重要官能团消去的知识有机合成路线的推导有机合成路线的推导1.直推法直推法 CH2=CH2 HOCH2CH2OH2.反推法反推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从先确定合成物的类别及题中给定的条件，然
4、后从产物起一步一步反推至原料产物起一步一步反推至原料2021/8/8 星期日8三、从基本化工原料经多步反应合成产品三、从基本化工原料经多步反应合成产品 例例1.以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制 聚氯乙烯聚氯乙烯 2021/8/8 星期日9例例2：以以CH3CH2Cl为原料合成为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式其它无机原料自选，写出有关化学方程式。COCCH2=CH2OO=O2021/8/8 星期日10例例3：以煤、黄铁矿、空气、水为原料制：以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT2021/8/8 星期日11四、完成指定的合成路线四、完成指定的合成路线
5、例例1：2021/8/8 星期日12例例2：2021/8/8 星期日13例例3：已知：已知 试写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简式各物质的结构简式解：解：2021/8/8 星期日14例例4：已知：已知写出下图中写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式四种物质的结构简式 C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3C6H8O42021/8/8 星期日15例例5：写出下图中：写出下图中AD物质的结构简式物质的结构简式:解解:2021/8/8 星期日16例例6、已知、已知:在下图的括号中填入适当的反应试剂，在方框在下图的括号中填入适当的反应试剂，在方框中填入适当物质的结构简式中填入适当物质
6、的结构简式 2021/8/8 星期日172021/8/8 星期日18五、选择适宜的合成路线五、选择适宜的合成路线 例例1：解：解：2021/8/8 星期日19例例2、已知：、已知：以丙烯、异戊二烯为原料合成以丙烯、异戊二烯为原料合成 解：解：2021/8/8 星期日20例例3：已知：已知 由苯甲酸合成正已二酸由苯甲酸合成正已二酸解：解：2021/8/8 星期日21例例4：已知：已知 由苯合成丁二酸乙二酯由苯合成丁二酸乙二酯 解：解：2021/8/8 星期日22例例5：由：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃）酸甲酯（有机玻璃）解：解：2021/8/8 星期日232021/8/8 星期日242021/8/8 星期日25