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1、 以CH3CH2Cl为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。COCH2C=H2COO=O已知有-H的醛能自身加成生成-羟基醛，如：R-CH2-CHO+R-CH2-CHO R-CH2-CH-CH-CHO OH R巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成树脂，现用乙醇及无机原料合成巴豆酸？写出有关反应方程式。 CH3CH=CHCOOH CH3CH(OH)CH2COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH(OH)CH2CHO 解题思路逆向思维3.有机合成中碳骨架的构建有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应碳链增长的反应加聚反应；加聚反应；缩聚反应；缩聚反应；酯化反应；酯化反
2、应；利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。加成。成醚、成肽成醚、成肽(2)碳链减短的反应碳链减短的反应烷烃的裂化反应；烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。的脱羧反应等。(3)常见由链成环的方法常见由链成环的方法二元醇成环：二元醇成环：；羟基酸酯化成环：羟基酸酯化成环：如： ；氨基酸成环：氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH ；二元羧酸成环：二元羧酸成环：利用题目所
3、给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：4.有机合成中官能团的转化有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入官能团的引入引入官能团引入官能团引入方法引入方法引入卤素原子引入卤素原子卤素的取代；卤素的取代；不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的加成；的加成；醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HX)反应反应引入羟基引入羟基烯烃与水加成；烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；某些醇或卤代烃的消去
4、；炔烃不完全加成；炔烃不完全加成；烷烃裂化烷烃裂化引入碳氧双键引入碳氧双键醇的催化氧化；醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳叁键的物质与水加成含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基引入羧基醛基氧化；醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解羟基氧化羟基氧化(2)官能团的消除官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环双键、叁键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键
5、、卤素原子。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变官能团的改变利用官能团的衍生关系进行衍变，如利用官能团的衍生关系进行衍变，如通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如通过某种手段改变官能团的位置，如通过某种手段改变官能团的位置，如。氧化氧化 酯化酯化(或取代或取代) 保护酚羟基，防止被氧化保护酚羟基，防止被氧化 步步高步步高190-1、由由 合成合成水杨酸的路线如下：水杨酸的路线如下：(1)反应的化学方程式_。(2)反应的条件_。酸性酸性KMnO4溶液溶液讨论：反应讨论：反应2和反应和反应4能否对换？为什么？能否对换？为什么？P191-
6、6. PMMA也叫亚克力或者亚加力也叫亚克力或者亚加力其分子式是其分子式是(C5H8O2)n，其实就是，其实就是有机玻璃，化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯。某同学从提供的原料库中选择有机玻璃，化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯。某同学从提供的原料库中选择一种原料一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如下图所示：，设计合成高分子亚克力的路线如下图所示：原料库：原料库：a.CH2=CHCH3b.CH2 = CHCH2CH3例例2已知：请回答：请回答：(1)原料原料X是是_(填序号字母填序号字母)。【解析】结合流程和目标产物可知【解析】结合流程和目标产物可知E为甲基丙烯酸为甲基丙烯酸( )，利用该物质，利用该物质
7、的的 碳骨架可知原料碳骨架可知原料X为为2-甲基丙烯。甲基丙烯。c(2)的反应条件是的反应条件是_；的反应类型是的反应类型是_；D中含有的官能团的名称是中含有的官能团的名称是_。答案答案NaOH水溶液，加热加聚反应羧基、羟基水溶液，加热加聚反应羧基、羟基(4)C有多种同分异构体，其中分子中含有有多种同分异构体，其中分子中含有“ ”结构结构的共有的共有_种。种。解析解析物质物质C的分子式为的分子式为C4H8O2，分子中含有，分子中含有“ ”“ ”的物质的物质为羧酸或酯类，其中为羧酸或酯类，其中羧酸类有羧酸类有2种种；酯类中；酯类中甲酸酯甲酸酯2种种以及以及乙酸乙酯乙酸乙酯和丙酸甲酯和丙酸甲酯，共
8、，共6种同分异构体。种同分异构体。6( 5 ) 某 同 学 以 丙 烯 为 原 料 设 计 了 合 成 中 间 体某 同 学 以 丙 烯 为 原 料 设 计 了 合 成 中 间 体 D 的 路 线 ： 丙的 路 线 ： 丙烯烯 D，得到，得到D的同时也得到了另一种有机副产物的同时也得到了另一种有机副产物M，请，请你预测你预测M可能的结构简式是可能的结构简式是_。【 解 析 】 【 解 析 】 以 丙 烯 为 原 料 ， 与以 丙 烯 为 原 料 ， 与 H B r 加 成 ， 最 终 制 得 有 机 物加 成 ， 最 终 制 得 有 机 物D( )的反应步骤为丙烯与的反应步骤为丙烯与HBr加成
9、得到加成得到2-溴丙烷，然后依次溴丙烷，然后依次发生水解、催化氧化得到丙酮，丙酮再与发生水解、催化氧化得到丙酮，丙酮再与HCN反应、最后在反应、最后在H/H2O的作用得到的作用得到D；但丙烯与但丙烯与HBr加成时还有另一种产物：加成时还有另一种产物：1-溴丙烷，溴丙烷，然后在发生水解、催化氧化时得到丙醛，丙醛再与然后在发生水解、催化氧化时得到丙醛，丙醛再与HCN反应、最后在反应、最后在H/ H2O 的 作 用 应 可 得 到 另 一 副 产 物的 作 用 应 可 得 到 另 一 副 产 物 M ， 其 结 构 简 式 应 为， 其 结 构 简 式 应 为CH3CH2CH(OH)COOH。CH3CH2CH(OH)COOH27羟基羟基 醛基醛基 答案25