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1、化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University基础化学实验（有机化学实验）乙酰水杨酸 (Acetyl salicylic acid )化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University实验技能训练要点实验技能训练要点:1、熟练控制反应温度操作、熟练控制反应温度操作2、了解经典的药物原料在实验室、了解经典的药物原料在实验室 合成合成流程流程化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University一、实验目的与要求一、实验目的与要求二、实验原理二、实验原理三、装置图三、装置图
2、四、实验操作步骤及注意事项四、实验操作步骤及注意事项五、实验讨论五、实验讨论六、实验思考问题六、实验思考问题内内 容容 提提 要要七、实验延伸七、实验延伸化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University一、实验要求与目的一、实验要求与目的3 3、熟练反应中的温度控制、熟练反应中的温度控制1 1、学习并掌握芳香羧酸酯的制备原理、学习并掌握芳香羧酸酯的制备原理2 2、掌握合成乙酰水杨酸的操作方法、掌握合成乙酰水杨酸的操作方法化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University二、实验原理二、实验原理1 1、起源：、
3、起源：乙酰水杨酸通常称为阿司匹林（乙酰水杨酸通常称为阿司匹林（乙酰水杨酸通常称为阿司匹林（乙酰水杨酸通常称为阿司匹林（aspirinaspirinaspirinaspirin），是一个），是一个），是一个），是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物，是替代水广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物，是替代水广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物，是替代水广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物，是替代水杨酸的化合物，改善了水杨酸对肠胃的刺激作用。杨酸的化合物，改善了水杨酸对肠胃的刺激作用。杨酸的化合物，改善了水杨酸对肠胃的刺激作用。杨酸的化合物，改善了水杨酸对肠胃的刺激作用。18 18
4、 18 18世纪从柳树皮中提取出了水杨酸，世纪从柳树皮中提取出了水杨酸，世纪从柳树皮中提取出了水杨酸，世纪从柳树皮中提取出了水杨酸，19191919世纪末人工合世纪末人工合世纪末人工合世纪末人工合成出了乙酰水杨酸。成出了乙酰水杨酸。成出了乙酰水杨酸。成出了乙酰水杨酸。化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University2 2、本实验中的主副反应、本实验中的主副反应 水杨酸是双官能团化合物，可进行两种酯化反应，水杨酸是双官能团化合物，可进行两种酯化反应，水杨酸是双官能团化合物，可进行两种酯化反应，水杨酸是双官能团化合物，可进行两种酯化反应，其中以邻羟基苯甲
5、酸其中以邻羟基苯甲酸其中以邻羟基苯甲酸其中以邻羟基苯甲酸水杨酸为原料，其酚羟基与乙酸水杨酸为原料，其酚羟基与乙酸水杨酸为原料，其酚羟基与乙酸水杨酸为原料，其酚羟基与乙酸酐在酸性条件下反应，生成乙酰水杨酸：酐在酸性条件下反应，生成乙酰水杨酸：酐在酸性条件下反应，生成乙酰水杨酸：酐在酸性条件下反应，生成乙酰水杨酸：化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University 而而而而水水水水杨杨杨杨酸酸酸酸中中中中的的的的羧羧羧羧基基基基与与与与过过过过量量量量的的的的甲甲甲甲醇醇醇醇反反反反应应应应可可可可生生生生成成成成水水水水杨杨杨杨酸酸酸酸甲甲甲甲酯酯酯酯冬
6、冬冬冬青青青青油油油油，它它它它是是是是作作作作为为为为冬冬冬冬青青青青树树树树的的的的第第第第一一一一个个个个香香香香味味味味成成成成分被发现的：分被发现的：分被发现的：分被发现的：化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University 为了除去此副产物，利用乙酰水杨酸易溶于碳酸为了除去此副产物，利用乙酰水杨酸易溶于碳酸为了除去此副产物，利用乙酰水杨酸易溶于碳酸为了除去此副产物，利用乙酰水杨酸易溶于碳酸氢钠生成可溶性钠盐，而聚合物不溶，从而过滤除去。氢钠生成可溶性钠盐，而聚合物不溶，从而过滤除去。氢钠生成可溶性钠盐，而聚合物不溶，从而过滤除去。氢钠生成可
7、溶性钠盐，而聚合物不溶，从而过滤除去。再将乙酰水杨酸的钠盐从盐酸中析出，以达到纯化的再将乙酰水杨酸的钠盐从盐酸中析出，以达到纯化的再将乙酰水杨酸的钠盐从盐酸中析出，以达到纯化的再将乙酰水杨酸的钠盐从盐酸中析出，以达到纯化的目的。目的。目的。目的。水杨酸自聚是本实验的主要副反应水杨酸自聚是本实验的主要副反应化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University 另另另另外外外外，水水水水杨杨杨杨酸酸酸酸也也也也是是是是产产产产物物物物中中中中的的的的一一一一个个个个杂杂杂杂质质质质，一一一一部部部部分分分分来来来来自自自自反反反反应应应应不不不不完完完完全全
8、全全，一一一一部部部部分分分分来来来来自自自自产产产产物物物物的的的的水水水水解解解解，可可可可在在在在各各各各步步步步纯纯纯纯化化化化过过过过程程程程和和和和产产产产物物物物的的的的重重重重结结结结晶晶晶晶过过过过程程程程中中中中被被被被除除除除去去去去。用用用用三三三三氯氯氯氯化化化化铁铁铁铁检检检检验验验验，若若若若有有有有水水水水杨杨杨杨酸酸酸酸，则则则则显显显显紫紫紫紫色色色色，这这这这是是是是酚酚酚酚羟羟羟羟基基基基的的的的特征反应。特征反应。特征反应。特征反应。若需更纯的产品，再用适量乙酸乙酯重结晶。若需更纯的产品，再用适量乙酸乙酯重结晶。若需更纯的产品，再用适量乙酸乙酯重结晶。
9、若需更纯的产品，再用适量乙酸乙酯重结晶。化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University3 3、机理：同乙酸乙酯、机理：同乙酸乙酯化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University4、主要试剂的物化常数、主要试剂的物化常数饱和碳酸氢钠水溶液饱和碳酸氢钠水溶液饱和碳酸氢钠水溶液饱和碳酸氢钠水溶液浓盐酸浓盐酸浓盐酸浓盐酸1%1%三氯化铁溶液三氯化铁溶液三氯化铁溶液三氯化铁溶液水杨酸水杨酸水杨酸水杨酸乙酸酐乙酸酐乙酸酐乙酸酐浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯化学国家级实验教学示范中心化学国家级
10、实验教学示范中心Northwest University三、装置图三、装置图水浴控温加热装置水浴控温加热装置水浴控温加热装置水浴控温加热装置抽滤装置抽滤装置抽滤装置抽滤装置 有机溶剂重结晶装置有机溶剂重结晶装置有机溶剂重结晶装置有机溶剂重结晶装置化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University四、实验操作步骤四、实验操作步骤（一）操作步骤（一）操作步骤(各试剂用量均减半量各试剂用量均减半量）在在在在100mL100mL干干干干燥燥燥燥锥锥锥锥形形形形瓶瓶瓶瓶中中中中加加加加入入入入2.02.0克克克克水水水水杨杨杨杨酸酸酸酸、5mL5mL乙乙乙乙酸酸
11、酸酸酐酐酐酐和和和和5 5滴滴滴滴浓浓浓浓硫硫硫硫酸酸酸酸，旋旋旋旋摇摇摇摇锥锥锥锥形形形形瓶瓶瓶瓶使使使使水水水水杨杨杨杨酸酸酸酸全全全全部部部部溶溶溶溶解解解解后后后后，在在在在水水水水浴浴浴浴上上上上加加加加热热热热5-105-10分分分分钟钟钟钟，控控控控制制制制浴浴浴浴温温温温在在在在85-9085-90。冷冷冷冷至至至至室室室室温温温温，即即即即有有有有乙乙乙乙酰酰酰酰水水水水杨杨杨杨酸酸酸酸结结结结晶晶晶晶析析析析出出出出。如如如如不不不不结结结结晶晶晶晶，可可可可用用用用玻玻玻玻璃璃璃璃棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。
12、棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。合合 成成化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University加加加加入入入入50mL50mL水水水水，将将将将混混混混合合合合物物物物继继继继续续续续在在在在冰冰冰冰水水水水浴浴浴浴中中中中冷冷冷冷却却却却使使使使结结结结晶晶晶晶完完完完全全全全。减减减减压压压压抽抽抽抽滤滤滤滤，用用用用滤滤滤滤液液液液反反反反复复复复淋淋淋淋洗洗洗洗锥锥锥锥形形形形瓶瓶瓶瓶，直直直直至至至至所所所所有有有有晶晶晶晶体体体体被被被被收收收收集集集集到到到到布布布布氏氏氏氏漏漏漏
13、漏斗斗斗斗。再再再再用用用用少少少少量量量量冷冷冷冷水水水水洗洗洗洗涤涤涤涤结结结结晶晶晶晶几几几几次次次次，继继继继续续续续抽抽抽抽吸吸吸吸将将将将溶溶溶溶剂剂剂剂尽尽尽尽量量量量抽抽抽抽干干干干。粗粗粗粗产产产产物物物物转转转转移移移移至至至至表表表表面面面面皿皿皿皿上上上上，在在在在空空空空气气气气中风干，称重，粗产物约中风干，称重，粗产物约中风干，称重，粗产物约中风干，称重，粗产物约1.51.5克。克。克。克。化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University 将将将将粗粗粗粗产产产产物物物物转转转转移移移移至至至至100mL100mL烧烧烧烧
14、杯杯杯杯中中中中，在在在在搅搅搅搅拌拌拌拌下下下下加加加加入入入入25mL25mL饱饱饱饱和和和和碳碳碳碳酸酸酸酸氢氢氢氢钠钠钠钠溶溶溶溶液液液液，加加加加完完完完后后后后继继继继续续续续搅搅搅搅拌拌拌拌几几几几分分分分钟钟钟钟，直直直直至至至至无无无无二二二二氧氧氧氧化化化化碳碳碳碳气气气气泡泡泡泡产产产产生生生生。抽抽抽抽气气气气过过过过滤滤滤滤，副副副副产产产产物物物物聚聚聚聚合合合合物物物物被被被被滤滤滤滤出出出出，用用用用5-10mL5-10mL水水水水冲冲冲冲洗洗洗洗漏漏漏漏斗斗斗斗，合合合合并并并并滤滤滤滤液液液液，倒倒倒倒入入入入预预预预先先先先盛盛盛盛有有有有4-5mL4-5
15、mL浓浓浓浓盐盐盐盐酸酸酸酸和和和和10mL10mL水水水水配配配配成成成成溶溶溶溶液液液液的的的的烧烧烧烧杯杯杯杯中中中中，搅搅搅搅拌拌拌拌均均均均匀匀匀匀，即即即即有有有有乙乙乙乙酰酰酰酰水水水水杨杨杨杨酸酸酸酸沉沉沉沉淀淀淀淀析析析析出出出出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。提纯及检验提纯及检验化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University 减减减减压压压压抽抽抽抽滤滤滤滤，用用用用洁洁洁洁净净净净的的的的玻玻玻玻塞塞塞塞挤挤挤挤压
16、压压压滤滤滤滤瓶瓶瓶瓶，尽尽尽尽量量量量抽抽抽抽去去去去滤滤滤滤液液液液，再再再再用用用用冷冷冷冷水水水水洗洗洗洗涤涤涤涤2-32-3次次次次，抽抽抽抽干干干干水水水水分分分分。将将将将结结结结晶晶晶晶移移移移至至至至表表表表面面面面皿皿皿皿上上上上，干干干干燥燥燥燥后后后后约约约约1.51.5克克克克，熔熔熔熔点点点点133-135133-135。取取取取几几几几粒粒粒粒结结结结晶晶晶晶加加加加入入入入盛盛盛盛有有有有5 5毫毫毫毫升升升升水水水水的的的的试试试试管管管管中中中中，加加加加入入入入1-21-2滴滴滴滴1%1%三三三三氯氯氯氯化化化化铁铁铁铁溶溶溶溶液液液液，观观观观察有无察有
17、无察有无察有无颜颜颜颜色色色色变变变变化。化。化。化。化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University 为为为为了了了了得得得得到到到到更更更更纯纯纯纯的的的的产产产产品品品品，可可可可将将将将上上上上述述述述结结结结晶晶晶晶的的的的一一一一半半半半溶溶溶溶于于于于最最最最少少少少量量量量的的的的乙乙乙乙酸酸酸酸乙乙乙乙酯酯酯酯中中中中（约约约约需需需需2-3mL2-3mL），溶溶溶溶解解解解时时时时应应应应在在在在水水水水浴浴浴浴上上上上小小小小心心心心加加加加热热热热，如如如如有有有有不不不不溶溶溶溶物物物物出出出出现现现现，可可可可用用用用热热
18、热热滤滤滤滤除除除除去去去去。将将将将滤滤滤滤液液液液冷冷冷冷至至至至室室室室温温温温，阿阿阿阿司司司司匹匹匹匹林林林林晶晶晶晶体体体体析析析析出出出出。乙乙乙乙酰酰酰酰水水水水杨杨杨杨酸酸酸酸为为为为白白白白色色色色针针针针状状状状晶晶晶晶体体体体，熔熔熔熔点点点点135-136135-136。进一步提纯进一步提纯化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University（二）数据记录（二）数据记录产物名称产物名称 ：乙酰水杨酸乙酰水杨酸产物外观产物外观 ：产量（产量（g）：）：熔程熔程()：产产 率率(%)：FeCl3检验结果：检验结果：化学国家级实验教学
19、示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University（三）注意（三）注意合成中合成中：1 1、滴加浓硫酸时，要加一滴摇匀，再加下一滴，加完使、滴加浓硫酸时，要加一滴摇匀，再加下一滴，加完使、滴加浓硫酸时，要加一滴摇匀，再加下一滴，加完使、滴加浓硫酸时，要加一滴摇匀，再加下一滴，加完使水杨酸完全溶解。若水杨酸完全溶解。若水杨酸完全溶解。若水杨酸完全溶解。若 放置出现固体，不用重做，因这可放置出现固体，不用重做，因这可放置出现固体，不用重做，因这可放置出现固体，不用重做，因这可能已有少量的产物生成。能已有少量的产物生成。能已有少量的产物生成。能已有少量的产物生成。2、水浴温度
20、升至、水浴温度升至85，再将反应，再将反应瓶放入，并时加摇动。瓶放入，并时加摇动。3、自然冷却后再用冰水冷却并摩、自然冷却后再用冰水冷却并摩擦搅拌至有大量固体析出后再加入擦搅拌至有大量固体析出后再加入50mL水使结晶完全。若有油状物水使结晶完全。若有油状物出现，要加热溶解后，再重新冷却。出现，要加热溶解后，再重新冷却。化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University分离时分离时：4 4、用滤液、用滤液、用滤液、用滤液(母液母液母液母液)将结晶全部转移到布氏漏斗中，粗产物尽将结晶全部转移到布氏漏斗中，粗产物尽将结晶全部转移到布氏漏斗中，粗产物尽将结晶全
21、部转移到布氏漏斗中，粗产物尽量抽干量抽干量抽干量抽干5 5、饱和碳酸氢钠溶液的清液加入，若有副产物，为白色粘、饱和碳酸氢钠溶液的清液加入，若有副产物，为白色粘、饱和碳酸氢钠溶液的清液加入，若有副产物，为白色粘、饱和碳酸氢钠溶液的清液加入，若有副产物，为白色粘状物状物状物状物6 6、加酸析出产物也要尽量抽干水，不做熔点、加酸析出产物也要尽量抽干水，不做熔点、加酸析出产物也要尽量抽干水，不做熔点、加酸析出产物也要尽量抽干水，不做熔点7 7、要鉴定水杨酸的有无，用三氯化铁，会写出反应方程式、要鉴定水杨酸的有无，用三氯化铁，会写出反应方程式、要鉴定水杨酸的有无，用三氯化铁，会写出反应方程式、要鉴定水杨
22、酸的有无，用三氯化铁，会写出反应方程式化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University提纯时提纯时：8 8、将所有产品溶于约、将所有产品溶于约、将所有产品溶于约、将所有产品溶于约2mL2mL乙酸乙酯中重结晶，熔点乙酸乙酯中重结晶，熔点乙酸乙酯中重结晶，熔点乙酸乙酯中重结晶，熔点135-135-136136，不测，不测，不测，不测纯度鉴定时：纯度鉴定时：9 9、由于乙酰水杨酸受热易分解，故测熔点时，应先预、由于乙酰水杨酸受热易分解，故测熔点时，应先预、由于乙酰水杨酸受热易分解，故测熔点时，应先预、由于乙酰水杨酸受热易分解，故测熔点时，应先预热至热至热至
23、热至120120，再将样品放上，再将样品放上，再将样品放上，再将样品放上化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University（四）提问（四）提问1 1、在合成时，加入浓硫酸的目的是什么？、在合成时，加入浓硫酸的目的是什么？2 2、本反应中的主要副产物有哪些？如何除去、本反应中的主要副产物有哪些？如何除去？3 3、测定乙酰水杨酸的熔点时，在操作时要注、测定乙酰水杨酸的熔点时，在操作时要注意什么？意什么？化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University五、实验讨论五、实验讨论酚羟基酯化的影响因素。酚羟基酯化的影响因
24、素。化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University六、实验思考问题六、实验思考问题1 1、写出水杨酸与三氯化铁溶液的反应方程式。、写出水杨酸与三氯化铁溶液的反应方程式。2 2、乙酰水杨酸的药物名称是什么？它对哪些病症有疗效？、乙酰水杨酸的药物名称是什么？它对哪些病症有疗效？3 3、你对本实验有什么建议或意见？、你对本实验有什么建议或意见？4 4、请将乙酰水杨酸的红外、核磁谱图中的各峰进行归属。、请将乙酰水杨酸的红外、核磁谱图中的各峰进行归属。5 5、反应体系中，水分的存在对反应有无影响？、反应体系中，水分的存在对反应有无影响？6 6、阿司匹林纯化时
25、，加入饱和碳酸氢钠水溶液的目的何在？、阿司匹林纯化时，加入饱和碳酸氢钠水溶液的目的何在？化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest University七、实验延伸七、实验延伸A.A.A.A.其他相关其他相关其他相关其他相关实验实验实验实验：实验实验实验实验4 4 4 415 15 15 15 “冬冬冬冬青油青油青油青油”的的的的合成合成合成合成 实验实验实验实验4 4 4 413 13 13 13 “8 8 8 8甲甲甲甲酰酰酰酰基基基基7 7 7 7羟羟羟羟基基基基6 6 6 6氯氯氯氯香豆素香豆素香豆素香豆素3 3 3 3羧羧羧羧酸乙酸乙酸乙酸乙酯酯酯酯”的合成的合成的合成的合成有兴趣者可以一起来讨论！化学国家级实验教学示范中心化学国家级实验教学示范中心Northwest UniversityB.B.B.B.参考参考参考参考书书书书：（1）有机化学实验兰州与复旦合编（第二版）北京：高等教育出版社，1994（2）有机化学实验兰州大学（第三版）北京：高等教育出版社，2010（3）胡宏纹 有机化学(第3版)南京大学 北京：高等教育出版社，2006（4）魏青 基础实验（有机化学实验）北京：科学出版社，2011.