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1、乙酰水杨酸的制备乙酰水杨酸的制备山西大学化学化工学院山西大学化学化工学院 某某老师某某老师实验目的实验目的 1、学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。 2、巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。实验原理实验原理 羧酸酯是一类在工业和商业上用途广泛的化合物，可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化来进行制备，或采用酰氯、酸酐和腈的醇解，有时也可利用羧酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应。 酰氯和酸酐能迅速地与伯及仲醇反应生成相应的酯；叔醇在碱存在下，与酰氯反应生成卤代烷，但在叔胺（吡啶、三乙胺）存在下，可顺利地与酰氯发生酰化反应。酸酐的活性低于酰氯，但在加热的
2、条件下可与大多数醇反应，酸（硫酸、二氯化锌）和碱（叔胺、醋酸钠等）的催化可促进酸酐的酰基化。实验原理实验原理 水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应。当与乙酸酐作用可以得到乙酰水杨酸；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯。 乙酰水杨酸（阿斯匹林）是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐进行酯化反应而得的。COOHOH(CH3CO)2OHCOOHOCCH3OCH3COOH实验原理实验原理 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量聚合物。 但是，乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠水溶液，利用此性质上的差异可纯化乙酰
3、水杨酸。COOHOHHCOOCOOCOOOH2O实验原理实验原理 由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解，可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，利用此性质可检验出产品中是否含有水杨酸杂质。实验仪器和试剂实验仪器和试剂 仪器：锥形瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、电热套、短颈漏斗、烧杯 试剂：水杨酸、乙酸酐、饱和碳酸氢钠溶液、 1% 三氯化铁溶液、浓盐酸、浓硫酸实验步骤实验步骤 1、在 125mL 锥形瓶中加入5mL 乙酸酐，2g 水杨酸和5 滴浓硫酸，摇
4、动锥形瓶使水杨酸全部溶解，在水浴（8590）上加热510min。冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出，加入50mL水，用冰水浴冷却使结晶完全，抽滤并用少量水洗涤得粗产物，在空气中风干，称重约1.8g。2、将粗产物转移到150mL烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌至无 CO2气泡产生。抽滤，副产物聚合物被滤出，滤液倒入预先盛有45mL浓HCl和10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出，将烧杯置于冰水浴中冷却使结晶完全。抽滤并用少量水洗涤结晶，干燥得产品约1.5g 。熔点 133135 。实验步骤实验步骤 3、取几粒结晶加入盛有5mL水的试管中，加入12滴
5、1% 三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。 4、取上述结晶用乙醇水重结晶，得更纯的产品，干燥后测熔点。注意事项注意事项 1、仪器要全部干燥，药品也要经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139140的馏分。2、乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126-135，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。3、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色反应（紫色）。 4、本实验中要注意控制好温度（水温90）。思考题思考题 1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？ 2、若在硫酸的存在下，水杨酸与乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。 3、本实验中可产生什么副产物？加水的目的是什么？4、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？参考资料参考资料 1、兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研室编，有机化学实验（第二版）， 高等教育出版社，1994，163165.2、黄涛主编, 有机化学实验（第二版）， 高等教育出版社，1988，174175.