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1、专题:同分异构体书写专题:同分异构体书写限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3|CH3CH3-CH2-CH2-CH-CH3|CH3CH3-CH-CH-CH3|CH3CH3 CH3|CH3-CH2-C-CH3|CH3C6H14归纳:归纳:烷烃烷烃同分异构体的书写步骤同分异构体的书写步骤:主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布同、邻、间限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写归纳:氢原子归纳:氢原子种类种类的确定:的确定:同一碳原子上的氢原子相同;同一碳原子上所连的甲基上 的氢原
2、子相同;处于对称位置上的氢原子相同。限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写C3H7Cl限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写CH3-CH2-CH2|ClCH3-CH-CH3|ClC4H10O 醇醇限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写CH3-CH2-CH-CH3|OHCH3-CH2-CH2-CH2|OH OH|CH3-C-CH3|CH3 OH|CH3-CH-CH2|CH3归纳:归纳:取代法取代法实质:实质:将同分异构体看作是由官能 团取代烃中的不同氢而形成的;步骤:步骤:首先,写碳链异构 其次,判断氢原子种类,从而 确定官能团的位置使用范围:使用范围:
3、卤代烃、醇、醛和羧酸(其官能团为一价基团)限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写C5H10O2 能与能与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2 限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写CH3-CH2-CH-CH3|COOHCH3-CH2-CH2-CH2|COOH COOH|CH3-C-CH3|CH3 COOH|CH3-CH-CH2|CH3C4H8O2 酯类酯类限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写 O|H-C-O-CH2-CH2-CH3 O|H-C-O-CH-CH3|CH3 O|CH3-CH2-C-O-CH3 O|CH3-C-O-CH2-CH3 C4
4、H6O2 能使溴水褪色能使溴水褪色 酯类酯类限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写 O|H-C-O-CHCH-CH3 O|H-C-O-CCH2|CH3 O|CH2CH-C-O-CH3 O|CH2CH-O-C-CH3 O|H-C-O-CH2-CHCH2 归纳:书写酯的同分异构体的方法:归纳:书写酯的同分异构体的方法:基团插入法基团插入法 步骤:步骤:1、抽出 COO-2、写碳骨干 4、判断C-H和C-C键 3、将酯基 COO-和 OOC-插入C-H或C-C键之间注意事项:注意事项:1、C-H 要得酯一种插法要得酯一种插法 2、C-C 对称时一种插法,不对对称时一种插法,不对称时两种
5、插法称时两种插法限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写(2010北京)扁桃酸北京)扁桃酸 有多种同分异构体,属于有多种同分异构体,属于甲酸酯甲酸酯且含且含酚羟基酚羟基的同分异构体共有的同分异构体共有 种。种。传统方法:传统方法:邻间对邻间对3种种三个不同基团在苯环上三个不同基团在苯环上的相对位置有的相对位置有10种,种,“定定2移移3”13限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写属于属于甲酸酯甲酸酯且含且含酚羟基酚羟基抽出COO作为插入基355限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写OHCO“基团插入法基团插入法”可以避免由多种基团在苯可以避免由多种基团在
6、苯环上的位置繁琐造成的重复或遗漏。环上的位置繁琐造成的重复或遗漏。限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写C C7 7H H8 8O O 含苯环含苯环限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写“基团插入法基团插入法”无需考虑类别异构,可以无需考虑类别异构,可以降低思维难度。降低思维难度。限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写什么是什么是“基团插入法基团插入法”?该方法具有?该方法具有什么优势?什么优势?该方法是这样的:首先根据有机物的分子组成,结该方法是这样的:首先根据有机物的分子组成,结合题中限定条件,抽出一个二价基(如酯基、氧原子、合题中限定条件,抽出一
7、个二价基(如酯基、氧原子、羰基、亚甲基等)作为羰基、亚甲基等)作为“插入基团插入基团”,剩余部分形成,剩余部分形成基本的基本的“碳骨架碳骨架”。先写出碳骨架可能的结构,然后。先写出碳骨架可能的结构,然后将将“插入基团插入基团”插入到插入到“碳骨架碳骨架”的相应位置,就可的相应位置,就可以很快确定出符合题意的同分异构体数目。以很快确定出符合题意的同分异构体数目。限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写“基团插入法基团插入法”有哪些优势?有哪些优势?避免由于多种基团在苯环上的避免由于多种基团在苯环上的位置复杂造成的位置复杂造成的重复或遗漏重复或遗漏。无需考虑无需考虑类别异构类别异构,可以降低,可以降低思维难度。思维难度。限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写适用适用于目前常见同分异构体试题于目前常见同分异构体试题结束结束