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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 熟识有机化合物 考纲要求 1. 能依据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式； 2. 明白常见有机化合物的结构；明白有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构； 3. 明白确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；4. 明白有机化合物存在同分异构现象,能判定简洁有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 ；5. 能根据有机化合物命名规章命名简洁的有机化合物；考点一 有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类1 有机化合物链状化合物如CH3CH2CH3如烃环状化合物脂环化合物2如CH4芳香化合物如烷烃脂肪烃链状烃烯烃如CH2=CH
2、炔烃如脂环烃：分子中不含苯环,而含有其他环状结构的烃 如苯芳香烃苯的同系物如稠环芳香烃如2按官能团分类1 官能团：打算化合物特别性质的原子或原子团；2 有机物的主要类别、官能团和典型代表物名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 类别官能团代表物名称、结构简式烷烃 碳碳双键 甲烷 CH4烯烃乙烯 H2C=CH炔烃CC 碳碳三键 乙炔 HCCH芳香烃 X卤素原子 苯卤代烃溴乙烷 C2H5Br 醇OH羟基 乙醇 C2H5OH 酚苯酚 C6H5OH 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH 2CH3醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 羰基
3、 丙酮 CH3COCH羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH 2CH3深度摸索1官能团相同的物质肯定是同一类有机物吗？答案 具有同一官能团的物质不肯定是同一类有机物；如：1CH 3 OH、虽都含有 OH,但二者属不同类型的有机物；2 含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的属于糖类等；2苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？答案含有的烃叫芳 香烃；含有且除 C、H外仍有其他元素 如 O、 Cl 等的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为；名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 18 页精选学习资料 - - -
4、 - - - - - - 题组一 官能团的识别1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开；S-诱抗 素的分子结构如图,以下关于该分子说法正确选项 提示：是羰基 A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案A 3个碳碳双键、 1 个羰基、 1个醇羟解析从图示可以分析,该有机物的结构中存在基、 1 个羧基； A 选项正确；2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如下列图；该物质中含有的官能团有 _；答案 羧基、酯基、 酚 羟基、碳碳双键解析 依据图中所示结构,可以看出含有如下官能团：
5、羧基、酯基、 酚 羟基、碳碳双键；题组二 有机物的分类3以下有机化合物中,有多个官能团：ABCDE1 可以看作醇类的是 填编号,下同 _ ；名师归纳总结 2 可以看作酚类的是_；第 3 页,共 18 页3 可以看作羧酸类的是_；4 可以看作酯类的是_；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 答案1BD 2ABC 3BCD 4E 4按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出以下有机物的种类,填在横线上；1CH 3CH2CH2OH_；2 _ ；3 _；4 _；5 _；6 _ ；7 _；8 _；答案 1 醇 2 酚 3 芳香烃 或苯的同系物 4 酯 5 卤代烃
6、6 烯烃7 羧酸 8 醛解析 要做好这类试题,需熟识常见的官能团与有机物类别的对应关系；1 和2 中官能团均为OH,1 中 OH与链烃基直接相连,就该物质属于醇类；2 中 OH与苯环直接相连,故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团,依据OH连接基团的不同确定有机物的类别；3 为仅含苯环的碳氢化合物,故属于芳香烃 或苯的同系物 ；4 中官能团为酯基,就该有机物属于酯；5 中官能团为 Cl,就该物质属于卤代烃； 6 中官能团为碳碳双键,就该物质属于烯烃；7 中官能团为 COOH,故该物质属于羧酸； 8 中官能团为 CHO,故该物质属于醛；考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1有机化合物
7、中碳原子的成键特点成键数目每个碳原子形成4 个共价键| 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 成键种类单键、双键或三键| 连接方式碳链或碳环2有机化合物的同分异构现象同分异构现象同分异构体化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象 具有同分异构现象的化合物互为同分异 构体碳链骨架不同如CH3CH2CH2CH3 碳链异构和类型位置异构官能团位置不同如：CH2=CH CH2CH3 和官能团异CH3CH=CHCH3官能团种类不同构如： CH3CH2OH和 CH3OCH33同系物 结构相像,分子组成上相差一个或如
8、干个“CH 2” 原子团的化合物互称同系物；如 CH3CH3 和 CH3CH2CH3；CH2=CH 2 和 CH2=CHCH 3；4有机化合物的命名 1 烷 烃的习惯命名法碳原子数十个及以下 依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示十个以上 用汉字数字表示, ；相同时用“ 正” 、“ 异” 、“ 新” 等来区分如 C5H12 的同分异构体有三种,分别是, 用习惯命名法命名2 烷烃的系统命名法 几种常见烷基的结构简式：甲基： CH3,乙基： CH2CH3,名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 丙基 C3H7 ：C
9、H3CH2CH2,；命名步骤：选主链 选最长的碳链为主链编序号 从靠近支链最近的一端开头写名称 先简后繁,相同基合并如 命名为 3- 甲基己烷；深度摸索1 选 修5P12 5 有 机 物CH3CH3 、 CH3CH=CH 2 、 CH3CH2CCH、 CH3CCH、 C6H6 、答案CH3CH=CH2 选修 5P152 改编 请给以下有机物命名：1 _ ；2 _ ；答案13,3,4-三甲基己烷23- 乙基-1- 戊烯题组一正确表示有机物1某期刊封面上的一个分子球棍模型图如下列图,图中“ 棍” 代表单键、双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子；该模型图可代表一种名师归纳总结 第 6 页,共
10、18 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - A氨基酸 B卤代羧酸C醇钠 D酯答案 A 解析 观看此题模型可见：有四种不同颜色的球,也就是有四种元素,其中有一个绿球有四个键,估计绿球代表碳原子；白球均在末端,都只与一个球相连,估计白球为氢原子；红球既可单连绿球,也可一端连绿球 碳原子 一端连白球 氢原子 ,可推断为氧原子；蓝球只能形成三个价键,可知为氮原子；因此该模型代表甘氨酸 氨基乙酸 ；2北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开； S-诱抗素的分子结构如下列图,就该分子的分子式为 _；答案 C15H20O4解析 依据“ 碳四价
11、” 原就,不满的价键用“ 氢饱和” ,“ 拐点、起点” 均为碳原子；由图可以看出共 15 个碳原子,再逐个用氢饱和,共需要 20 个氢原子,结构中仍有 4 个氧原子,所以分子式为 C15H20O4；3某只含有 C、H、 O、N的有机物的简易球棍模型如下列图,下列关于该有机物的说法不正确选项 A该有机物属于氨基酸名师归纳总结 B该有机物的分子式为C3H7NO2第 7 页,共 18 页C该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物D该有机物 的一氯代物有2 种答案C 解析依据有机物的成键特点,该有机物为,含有氨基和羧基,属于氨基酸, A 对；其分子式为C3H7NO2,与 CH3CH2CH2NO2
12、互为同分异构体,B 对, C错；该有机物的一氯代物有2 种, D对；题组二同分异构体的书写及判定4以下各组物质不属于同分异构体的是 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - A2,2- 二甲基丙醇和 2- 甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯 C2- 甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案 D 解析 甲基丙烯酸 分子式为 C4H6O2 和甲酸丙酯 分子式为 C4H8O2 的分子式不同,故 不互为同分异构体；5苯环上有两个取代基的C9H12,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有 不考虑立体异构 C10 种、D12 种、A6 种B7 种答案C C9H12 共有解析苯
13、环上有两个取代基的有 10 种；3 种,其苯环上的一氯代物分别有 4 种、 4 种、 2 种,故总共6C9H10O2 的有机物有多种同分异构体,满意以下条件的同分异构体有 _种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_；含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反 应；答案5 、或 写出一种即可 题组三 有机物的命名7判定以下有关烷烃的命名是否正确 1 2- 甲基丁烷 2,2,3- 三甲基戊烷2 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 3CH3CH22CHCH3- 甲基戊烷 4异戊烷 答案1 2 3
14、4 4 依据球棍模型,其结构简式为解析2 编号错,应为2,2,4- 三甲基戊烷；,名称为 2- 甲基戊烷；8判定以下有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确1CH2=CHCH=CHCH=CH1,3,5- 三己烯 2 2- 甲基-3- 丁醇 3 二溴乙烷 4 3- 乙基-1- 丁烯 5 2- 甲基-2,4- 己二烯 6 1,3- 二甲基 -2- 丁烯 答案1 2 3 4 5 6 解析1 应为 1,3,5- 己三烯； 2 应为 3- 甲基-2- 丁醇； 3 应为 1,2- 二溴乙烷；4 应为 3- 甲基-1- 戊烯； 6 应为 2- 甲基-2- 戊烯；92,2,4- 三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成
15、的一氯代物可能有 C4 种D5 种4种位A2 种B3 种答案C ,该有机物中有解析2,2,4- 三甲基戊烷的结构简式为名师归纳总结 置不同的氢原子,因此其一氯代物也有4 种；第 9 页,共 18 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 1. 同分异构体数目的判定1 一取代产物数目的判定等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效；烷基种数法：烷基有几种,一取代产物就有几种；如C3H7 有两种, C4H9有四种；CH3、 C2H5 各有一种,替代法：如二氯苯C6H4Cl 2的同分异构体有3 种,四氯苯
16、的同分异构体也有3 种 将H替代 Cl ；2 二取代或多取代产物数目的判定定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判定,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目；2限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判定同分异构体的种类,是高考的热点和难点；解答这类题目时,要留意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再依据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体；【例】2022 浙江理综, 293 写出同时满意以下条件的 DC4H6O2 的全部同分异构体的结构简式 不考虑立体异构 _ ；a属于酯类 b能发
17、生银镜反应解析 符合条件的 D 的同分异构体应满意：分子式为 C4H6O2；分子中含有酯基 和醛基 CHO,有以下四种：HCOOCH=CHCH 3、HCOOCH 2CH=CH 2、；答案、名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 考点三 讨论有机物的一般步骤和方法1讨论有机化合物的基本步骤纯洁物确定试验式确定分子式确定结构式2分别提纯有机物常用的方法 1 蒸馏和重结晶蒸馏适用对象要求常用于分别、提纯液态该有机物热稳固性较强该有机物与杂质的沸点相有机物差较大杂质在所选溶剂中溶解度重结晶常用于分别、提纯固态很小或很大有机物被
18、提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大2 萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等；液- 液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程；固- 液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程；3有机物分子式的确定1 元素分析名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2 相对分子质量的测定质谱法质荷比 分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值 对分子质量；4分子结构的鉴定 最大值即为该有机物的相1 化学方法：利用特点反应鉴定出官能团,再制备它的
19、衍生物进一步确认；2 物理方法：红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸取,不同化学键或官能团吸取频率不 同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官 能团的信息；核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子题组一 有机物的分别提纯种数：等于吸取峰的个数每种个数：与吸取峰的面积成正比1要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作组合是 蒸馏 过滤 静置分液 加足量钠 加入足量 H2SO4 加入足量 NaOH溶液 加入乙酸与浓 H2SO4 混合液后加热 加入浓溴水A BC D答案 D 解析 由于 乙醇和乙酸都简洁挥发,所以不能直接蒸馏,应将乙酸转化成乙酸钠,蒸馏出乙醇,然后
20、再加 挥发的盐酸；H2SO4 使乙酸钠转化成乙酸,再蒸馏；留意不能加入易22022 新课标全国卷,2823溴苯是一种化工原料,试验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 3 密度 /g cm0.88 3.10 1.50 沸点/ 80 59 156 水中溶解度微溶微溶微溶2 液溴滴完后,经过以下步骤分别提纯：向 a 中加入 10 mL 水,然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用 10 mL 水、 8 mL 10%的 NaOH溶液、 10 mL 水洗涤； NaOH溶液洗涤的作 用
21、是 _；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤；加入氯化钙的目的是_ ；3 经以上分别操作后,粗溴苯中仍含有的主要杂质为_,要进一步提纯,以下操作中必需的是 _ 填入正确选项前的字母 ；A重结晶 B过滤 C蒸馏 D萃取答案 2 除去 HBr 和未反应的 Br 2 干燥 3 苯 C 解析 反应完毕后,反应容器中的主要成分是溴苯,仍有未反应的苯和 Br2 及生成的 HBr,加入 NaOH除去 HBr和未反应的 Br2；再水洗,用 CaCl2 进一步除水干燥,最后依据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分别；题组二核磁共振氢谱确定分子结构32 的化合物是 3在核磁共振氢谱中显现两组峰,其氢原子数之比
22、为AB名师归纳总结 CD第 13 页,共 18 页答案D 解析A 中有 2 种氢,个数比为31； B 中据镜面对称分析知有3 种氢,个数比为311； C中据对称分析知有3 种氢,个数比为134； D中据对称分析知有2种氢,个数比为32；4化合物A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2；A的核磁共振氢谱有4 个峰且面积之比为1223, A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如下图；关于A 的以下说法中,正确的是 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - AA 分子属于酯类化合物,在肯定条件下不能发
23、生水解反应BA 在肯定条件下可与 4 mol H 2 发生加成反应C符合题中 A 分子结构特点的有机物只有 1 种D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种答案 C 解析 因化合物 A中有 4 类氢原子,个数分别为 1、2、2、3,又由于 A是一取代苯,苯环上有三类氢原子,个数分别为 1、2、2,所以剩余侧链上的 3 个氢等效,为 CH3,结合红外光谱知,A 中含有酯基,可以水解,A 为；与 A 发生加成反应的 H2 为 3 mol ,与 A 同类的同分异构体应为 5 种；题组三 综合应用确定有机物分子式和结构的方法5有机物 A 只含有 C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体；16.
24、8 g 该有机物燃烧生成 44.0 g CO 2和 14.4 g H 2O；质谱图说明其相对分子质量为 84,红外光谱分析说明 A 分子中含有 O H键和位于分子端的 CC 键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为 611；1A 的分子式是 _；2 以下物质中,肯定条件下能与A 发生反应的是 _ ；AH2 BNa C酸性 KMnO 4溶液 DBr23A 的结构简式是 _ _；4 有机物 B 是 A 的同分异构体,1 mol B 可与 1 mol Br 2 加成；该有机物中全部碳原 子 在 同 一 个 平 面 上 , 没 有 顺 反 异 构 现 象 ； B 的 结 构 简 式 是_ ；名师归纳总
25、结 - - - - - - -第 14 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 答案 1C5H8O 2ABCD 3 4 解析 116.8 g 有机物 A中 mC 44.0 12 4412g ,mH 14.4 181.6g ,2就 mO 16.8 121.6 3.2g ,故 A 中 NC NH NO 12 121.6 13.2 16581,就其最简式为 C5H8O,又 A的相对分子质量为 84,就其分子式为 C5H8O；2A 分子中含有 CC 键,能与 H2、Br2发生加成反应,能与酸性 KMnO 4溶液发生氧化反应；含有羟基,能与 Na 发生置换反应；3 依据 A的核
26、磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为 611,说明 A中有三种类型的氢原子,个数之比为 611,再结合 A 中含有 OH 键和位于分子端的 CC键,就其结构简式为；4 依据 1 mol B可与 1 mol Br2 加成,可以推断B 中含有 1 个碳碳双键,再结合B没有顺反异构体,就其结构简式为；有机物结构式的确定流程名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 12022 海南, 18- 改编 以下化合物中,核磁共振氢谱只显现两组峰且峰面积之比为 32 的是 BACD答案 D 解析 各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、
27、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表：选项不同化学环境核磁共振氢峰的面积之比的氢原子种数谱中峰个数A 3 种3 个322B 2 种2 个31C 2 种2 个31D 2 种2 个322.2022 海南, 18- 改编 以下化合物在核磁共振氢谱中能显现两组峰且其峰面积之比为 31 的有 A乙酸异丙酯 B乙酸乙酯C对二甲苯 D均三甲苯答案 D 解析 选项 A, CH3COOCHCH 32 的核磁共振氢谱中有三组峰,其峰面积之比为631；选项 B, CH3COOCH 2CH3 的核磁共振氢谱中有三组峰,其峰面积之比为323；选项 C,的核磁共振氢谱中有两组峰,其峰面积之比为 32；选项 D,均三甲
28、苯 的核磁共振氢谱中有两组峰,其峰面积之比为 31；名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 32022 天津理综, 81A为某一元羧酸,8.8 g该物质与足量NaHCO 3 溶液反应生成 2.24 L CO 2 标准状况 ,A 的分子式为 _；答案 C4H8O28.8 g 解析 MA 0.1 mol88 g mol1；42022 浙江理综, 11 褪黑素是一种内源性生物钟调剂剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到；以下说法不正确选项 A色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点B在色氨酸水溶液中,可通过调剂溶
29、液的 pH使其形成晶体析出C在肯定条件下,色氨酸可发生缩聚反应D褪黑素与色氨酸结构相像,也具有两性化合物的特性答案 D 解析 由色氨酸和褪黑素结构简式分析,褪黑素分子内不存在NH2 和 COOH,不具有两性,因此 D项错误；52022 重庆理综, 9 萤火虫发光原理如下：关于荧光素及氧化荧光素的表达,正确选项 A互为同系物B均可发生硝化反应C均可与碳酸氢钠反应名师归纳总结 D均最多有7 个碳原子共平面第 17 页,共 18 页答案B - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 解析由荧光素和氧化荧光素的结构简式可知,二者在结构上所含官能团有所不同,不是同系物；有机化合物的性质打算于结构和官能团,酚羟基打算了苯环邻对位可以被硝基取代；荧光素结构中的羧基打算了可以和碳酸氢钠反应,而酚羟基不名师归纳总结 能和碳酸氢钠反应；依据苯的结构特点,分子结构中最少应有7 个碳原子共平面；第 18 页,共 18 页- - - - - - -