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1、第三节 有机合成1(2021原创)以下反响中不属于消去反响的是()ACH3CH2OHCH2=CH2H2OBCH3CHBrCH3NaOHCH3CH=CH2NaBrH2OC2NaOH2NaCl2H2OD2CH3OHCH3OCH3H2O解析：据反响条件及反响产物可知，醇在浓H2SO4存在下加热生成烯烃属于消去反响，而醇在浓H2SO4存在下加热生成醚，那么属于分子间脱水反响，即取代反响；卤代烃在碱的醇溶液中共热生成不饱和键(碳碳双键或碳碳叁键)，属于消去反响。答案：D2 某有机物的结构简式为，关于它的表达不正确的选项是()A该有机物能使溴的CCl4溶液褪色B该有机物发生消去反响可得芳香烃C该有机物在一
2、定条件下可发生氧化反响D该有机物在一定条件下可发生聚合反响，生成高分子化合物(C7H8O4)n解析：题给有机物含COOH，其所含醇OH消去后不能使该有机物变为芳香烃，B项表达不正确，选B。答案：B3 人类已进入网络时代，长时间看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会使眼睛受到一定的伤害。人眼中的视色素中含有以视黄醛(见甲)为辅基的蛋白质，而与视黄醛有相似结构的维生素A(见乙)常作为保健药物。那么以下有关表达正确的选项是()A视黄醛的分子式为C20H26O B视黄醛和维生素A互为同分异构体C维生素A是视黄醛的复原产物 D1 mol视黄醛最多能与5 mol H2加成解析：视黄醛的分子式为C20H28O
3、，A错；视黄醛和维生素A分子式不同，B错；从甲、乙的分子组成和结构式可看出，甲乙是CHOCH2OH，C对；1 mol视黄醛最多能与6 mol H2加成，D错。答案：C4 食品化学家A. Saari Csallany和Christine Seppanen说，当豆油被加热到油炸温度(185)时，会产生如以下图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森综合症。以下关于这种有毒物质的判断不正确的选项是()A1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反响B该物质的分子式为C9H15O2C该物质分子中含有三种官能团D该物质属于烃的衍生物解析：该物质含有醛基，其中CO双键和分子中的双键均与
4、H2发生加成反响，A项正确；该有机物的分子式应为C9H16O2，B项错；该分子中的官能团有CHO、OH和。C项正确，D项也正确。答案：B5. (2021试题调研，重庆十二校联考)绿色有机合成是指采用无毒、无公害的原料，催化剂和溶剂，具有高选择性、高转化率，不生产或少生产对环境有害的副产品的合成。以下是BHC公司新创造的布洛芬绿色合成方法。请答复以下问题：(1)反响、分别所属的有机反响类型是：_、_。(2)反响的化学方程式为：_。(3)不能与布洛芬发生反响的物质是()ACH3CH2OH B金属钠C溴水 DH2(4)反响符合绿色化学中的原子经济性原那么，请写出此反响的化学方程式：_。(5)某学生提
5、议用Reppe反响一步合成布洛芬，并使原子利用率为100%，：RCHCH2COH2ORCH(CH3)COOH，请照例写出用一种有机原料合成布洛芬的化学方程式：_。解析：(1)比拟反响中反响物和产物的结构简式知，中取代了烃中氢原子的产物之一是CH3COOH，属于取代反响。中发生了加成反响。(2)反响的通式可表示为：RH(CH3CO)2OCH3CORCH3COOH。(R表示烃基)。(3)布洛芬分子中含有苯环和羧基，苯环与氢气可加成，羧基与钠发生置换反响，与乙醇发生酯化反响。它不能与溴水发生反响。(4)的反响实质是OHCOCOOH，其他结构不变。(5)根据所给反响原理，COH2O可被看作为HCOOH
6、，RCHCH2与HCOOH加成，H加在CH2上。答案：(1)取代反响加成反响(2) (3)C(4) (5) 6.：与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。“智能型高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型高分子材料，可用于生物制药中大分子和小分子的别离。下面是以物质A为起始反响物合成PMAA的路线：请填写以下空白：(1)A的结构简式为：_。(2)写出以下反响的化学方程式：EF：_。FPMAA：_。(3)E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，G的结构简式为：_。解析：此题主要考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。由F的
7、结构简式，结合各物质转化的条件可知：COOH由CH2OH氧化而来，双键由醇通过消去反响产生；而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成，据此思路可顺利作答。一、选择题1 截止2008年9月14日，河北省共收回8 218吨三鹿问题奶粉并全部销毁。三鹿婴幼儿奶粉受三聚氰胺污染，氰胺(H2NCN)在一定条件下生成三聚氰胺(C3H6N6)，发生的反响类型为() A加成反响 B加聚反响 C取代反响 D消去反响解析：3NH2CNC3H6N6，因为三聚氰胺是小分子，不是高分子，所以，该反响属于加成反响，不属于加聚反响。答案：A2 以下反响可以使碳链增长的是()ACH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热BCH3C
8、H2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热CCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热DCH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照解析：CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热，发生取代反响生成CH3CH2CH2CH2CN，使碳链增加一个碳原子；而B发生消去反响生成烯烃，碳链不变；C发生取代反响生成醇，碳链不变；D发生取代反响生成多溴代烃，碳链也不变。答案：A3.链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反响得到，那么R是()A1丁烯 B2丁烯 C1,3丁二烯 D乙烯解析：从链状有机物分析：合成该高分子化合物的单体为HOOCCOOH和HO
9、CH2CH2OH，R经过加成、水解、氧化可生成HOOCCOOH，而其水解后的产物为HOCH2CH2OH，故该有机物为乙烯。答案：D4(2021模拟精选，山西太原一模)乙醇在与浓硫酸混合共热的反响过程中，受反响条件的影响，可发生两类不同的反响类型：1,4二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过以下合成路线制得：其中的A可能是()A乙烯 B乙醇 C乙二醇 D乙酸解析：根据题示信息，可以得出1,4二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反响的方式合成的，结合官能团在各反响条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆向思维的方式得以推知：答案：A5用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反响途径是()A先加Cl
10、2，再加Br2 B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBr D先加HCl，再加Br2解析：CHCHCH2BrCHBrCl引入两个Br，1个HCl。答案：D6下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构。正确的顺序为()A B C D解析：有机合成中首先确定目标，然后推理，最后确定路线。答案：B7 胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，以下表达中不正确的选项是()A1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反响B1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反响C胡椒酚可与甲醛发生反响，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯
11、酚在水中的溶解度解析：1 mol胡椒酚只能与3 mol Br2反响。胡椒酚可与甲醛反响生成树脂。答案：B8 (2021试题调研，江苏苏州)有机物在不同条件下至少可能发生七种不同类型的有机反响：加成，取代，消去，氧化，酯化，加聚，缩聚。其中由于分子结构中含OH可能发生的反响有()A B C D解析：含醇羟基，可发生取代、消去、氧化、酯化等反响，含OH和COOH，可发生缩聚反响。答案：C9. 人造象牙的主要成分的结构简式是，可通过加聚反响生成它的单体是()A(CH3)2O BCH3CHO CCH3OH DHCHO解析：逆推法：那么：X为CH2O。答案：D10以下有机物中，既能发生加成反响、酯化反响
12、，又能发生消去反响的是()ACH2CHCHO BCH2CHCH2COOHCCH2CHCOOCH3 DCH2OH(CH2)4CHO解析：选项A、B、C、D能发生加成反响；选项A、B、D能发生酯化反响，仅有选项D能发生消去反响。答案：D二、非选择题11有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如以下图所示。：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反响；B为五元环酯。提示：CHCH3CHR请答复以下问题：(1)A中所含的官能团是_。(2)B、H的结构简式为_。(3)写出以下反响的化学方程式(有机物用结构简式表示)：DC_；EF(只写条件下的
13、反响)_。(4)F的加聚产物的结构简式为_。解析：A、B、C互为同分异构体，其分子式为C5H8O2，不饱和度为2，A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反响，说明1 mol A中含有2 mol醛基，那么A为OHCCH2CH2CH2CHO，为HOOCCH2CH2CH2COOH；观察框图的相互转化关系，可发现始终没有碳链的变化，即各物质的碳链结构中都没有支链，根据提示，C中与双键碳原子相邻的甲基上的氢原子可以被溴原子取代，发生NBS溴代反响，可以确定C为CH3CHCHCH2COOH，E为CH2BrCHCHCH2COOH；F为溴原子水解、酸化的产物：CH2(OH)C
14、HCHCH2COOH；G为碳碳双键加氢的产物：CH2(OH)CH2CH2CH2COOH；H为醇羟基催化氧化的产物：OHCCH2CH2CH2COOH；为醛基催化氧化的产物；结合B为五元环酯，由C逆推出D、B的结构简式分别为：CH3CH(OH)CH2CH2COOH、。当然，此题也可以由B正向推出D、C、E、F、G、H的结构简式。答案： (1)醛基(或CHO)(2)OHCCH2CH2CH2COOH(3)(4) 12. (2021模拟精选，江苏南通2月)格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反响制得。设R为烃基，阅读合成路线图，答复有关问题：(1)反响的类型是_，反响的条件是_。(
15、2)反响的化学方程式为_。(3)E的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反响的有机物共有_种。(4)有机物是合成药物中的一种原料，实验室可用以下合成路线合成该有机物：其中Z的结构简式为_，用反响流程图表示以环己烯()为有机原料合成有机物N_。解析：题给信息为格氏试剂可与发生加成反响，且R加在C上，MgX加在O上。那么A为CH3CHO，B为，C为，D为。根据反响得到的产物可得G为，可逆推出F为，E为，同理在第(4)问中：M的制备为。N的制备为。答案：(1)加成反响Cu或Ag，加热(2) (3)4(4) 13. 在极性溶剂中，溴与1,3丁二烯()主要发生1、4加成生成；在非极性溶剂中，如正己烷中，主
16、要是1、2加成生成。现用1，3丁二烯、溴水为主要原料(其他无机试剂可自选)，合成氯丁橡胶：，试写出有关反响的化学方程式。解析：采用逆合成分析方法设计出如下合成线路：14(2021浙江理综，29)苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对 硝基甲苯为主要起始原料经以下反响制得：请答复以下问题：(1)写出A、B、C的结构简式：A_、B_、C_。(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有_种氢处于不同的化学环境。(3)写出同时符合以下要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)_。化合物是1,4二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基分子中含有结构的基团注：E、F、G结构如
17、下：(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反响，写出该水解反响的化学方程式_。(5)苄佐卡因(D)的水解反响如下：化合物H经聚合反响可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反响的化学方程式_。解析：(1) 在KMnO4(H)作用下CH3被氧化成COOH，由C转化为D时为复原，可知是NO2转化为NH2，说明A转化为C是发生酯化反响形成COOCH2CH3结构，所以A为、B为CH3CH2OH、C为；(2) 中对位对称，共有4种氢；(3)中据信息可知结构中对位有NO2且含有结构，说明是酯或羧酸，先考虑酯，先拿出结构，再按脂肪酸酯、芳香酸酯有序思维，最后考虑羧酸；(4)观察E、F、G可知水解后能产生酚羟基的只有F；(5)苄佐卡因碱性水解得，酸化后生成，发生缩聚反响形成高分子纤维。答案：(1)A：(2)4(3) (4) (5)