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1、1. 烃和烃的衍生物的综合应用。烃和烃的衍生物的综合应用。2了解有机合成的一般方法。了解有机合成的一般方法。 第三节第三节 有机合成有机合成1有机合成的过程有机合成的过程(1)有机合成是指利用有机合成是指利用 、 的原料，通过有机反应，生成具有的原料，通过有机反应，生成具有 和和 的有机物的过程。的有机物的过程。(2)有机合成遵循的原则有：有机合成遵循的原则有：起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染；起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染；合成路线简捷，易于分离，产率合成路线简捷，易于分离，产率 ；条件适宜，操作条件适宜，操作 ，能耗低，易于实现。，能耗低，易于实现。简单简单易得易得特定结构特定结
2、构功能功能较高较高简便简便(3)有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物 的构建和的构建和 的转化。的转化。(4)有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上官能团或有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体进行第二步反应，合成第二个中间体经过多步反应，按照目标化合物的要求，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过
3、程示意图如下：合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下：分子骨架分子骨架官能团官能团2有机合成的方法有机合成的方法正逆合成分析法正逆合成分析法(1)有机合成的方法包括有机合成的方法包括 分析法和分析法和 分析法等。分析法等。(2)正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的 ，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图是：，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图是： (3)逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。
4、它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的化合物倒退一步寻找上一步反应的 ，该中间体同辅助原料反应可以得到，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线确定最适宜的基础原料和最终的合成路线(如下图所示如下图所示)：正向合成正向合成逆向合成逆向合成 中间体中间体中间体中间体有机合成题的解题思路是什么？有机合成题的解题思路是什么？提示：提示：有机合成题的解题思路是：有机合成题的解题思路是：(1)(1)首先要正确判断要合成的有机物的类别，它含有哪
5、几种官能团，与哪些知首先要正确判断要合成的有机物的类别，它含有哪几种官能团，与哪些知识和信息有关；识和信息有关；(2)(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片断拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；断拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择
6、出最佳的合成方案。的合成方案。其解题思路可简要列如下表：其解题思路可简要列如下表：1取代反应取代反应(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。代替的反应。(2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。解等都属于取代反应。(3)在有机合成中，利用卤代烷的取代
7、反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。 2加成反应加成反应(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。生成新化合物的反应。(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳叁键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤能与分子中含碳碳双键、碳碳叁键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、水等。素单质、氢卤酸、水等。此外，苯环的加氢，醛、酮与此外，苯环的加氢
8、，醛、酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必须等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。掌握的重要的加成反应。(3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。很重要。(4)利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。 3消去反应消去反应(1)消消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如如H2O、HX等等)生成分子生成分子中含双键
9、或叁键的不饱和有机物的反应。中含双键或叁键的不饱和有机物的反应。(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 醇分子内脱水：醇分子内脱水：卤代烃脱卤化氢：卤代烃脱卤化氢：(主主)(3)卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合生成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消上的氢一起结合生成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如去反应。如 发生消去反应时主要生成发生消去反应时
10、主要生成 也有少量的也有少量的(CH3)2CHCH=CH2生成生成，而，而CH3X和和(CH3)3CCH2X却不能发生却不能发生消去反应。消去反应。(4)醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇、醇、加热加热(或或NaOH的醇溶液，的醇溶液，)，要注意区分。，要注意区分。(5)在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不在有机合成中，利用醇或
11、卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。饱和键。4.有机化学中的氧化反应和还原反应有机化学中的氧化反应和还原反应(1)有有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。反应，而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。(2)在氧化反应中，常用的氧化剂有在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性、酸性KMnO4溶液、溶液、O3、银氨溶液和新制、银氨溶液和新制的的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有悬浊液等；在还原
12、反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和和NaBH4等。等。 (3)有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。原反应。(4)利用氧化反应或还原反应，可以转变有机物的官能团，实现醇、醛、羧酸等利用氧化反应或还原反应，可以转变有
13、机物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：物质间的相互转化。如： 5加聚反应加聚反应(1)相相对分子质量小的化合物对分子质量小的化合物(也叫单体也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。物的反应叫做加聚反应。(2)加聚反应的特点是：加聚反应的特点是：链节链节(也叫结构单元也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量或相对分子质量和和)相等。相等。产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合值不
14、同，是混合 物物(注意！注意！)。实质上是通过加成反应得到高聚物。实质上是通过加成反应得到高聚物。(3)加聚反应的单体通常是含有加聚反应的单体通常是含有 键或键或CC键的化合物。可利用键的化合物。可利用“单双键单双键互换法互换法”巧断加聚产物的单体。巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈( )、1,3丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯( )等。等。6缩聚反应缩聚反应(1)单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如如H2O、HX等等
15、)的反应叫的反应叫做缩聚反应。做缩聚反应。(2)缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。比反应的单体的相对分子质量小。7显色反应显色反应(1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。(2)苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等溶
16、液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。都属于有机物的显色反应。苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色。溶液显紫色。淀粉遇碘单质显蓝色。淀粉遇碘单质显蓝色。这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。通常用于蛋白质的检验。(常用于苯酚或酚类物质的鉴别常用于苯酚或酚类物质的鉴别) 【例【例1】以以
17、乙醇为原料，用下述乙醇为原料，用下述6种类型的反应：种类型的反应：氧化，氧化，消去，消去，加成，加成，酯化，酯化，水解，水解，加聚，来合成乙二酸乙二酯加聚，来合成乙二酸乙二酯( )的正确顺序是的正确顺序是()A B C D解析：解析：其合成路线可表示如下：其合成路线可表示如下：答案：答案：C对有机反应的学习应注意以下几点：对有机反应的学习应注意以下几点：(1)理解并掌握各类有机化学反应的反应机理理解并掌握各类有机化学反应的反应机理(2)正确标示有机反应发生的条件正确标示有机反应发生的条件有机反应必须在一定条件下才能发生有机反应必须在一定条件下才能发生反应条件不同，反应类型和反应产物也有可能不同
18、反应条件不同，反应类型和反应产物也有可能不同(3)准确书写有机反应的化学方程式准确书写有机反应的化学方程式有机物可用结构简式表示有机物可用结构简式表示标明反应必须的条件标明反应必须的条件不漏写其他生成物不漏写其他生成物将方程式进行配平将方程式进行配平1氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解氧化、还原、硝化、磺化
19、、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解(氯普鲁卡因盐酸盐氯普鲁卡因盐酸盐)反应编号反应编号反应名称反应名称解析：解析：此题以甲苯为原料，经八步反应最终合成此题以甲苯为原料，经八步反应最终合成 容容易看出，反应易看出，反应为硝化，但接下来的两步反应的生成物没有给出，只写出为硝化，但接下来的两步反应的生成物没有给出，只写出(A)、(B)，经反应经反应的产物不难看出的产物不难看出、两步反应在苯环上引进了氯原子，且变成了酯，而反两步反应在苯环上引进了氯原子，且变成了酯，而反应应为酯化反应，则反应为酯化反应，则反应、分别进行了氯代和氧化。分别进行了氯代和氧化。 进行酯交换反应，生成物进行酯交换反应
20、，生成物C是是 ，反应，反应则是还原则是还原NO2为为NH2的反应，反应的反应，反应是成盐的反应。是成盐的反应。答案：答案：硝化氯代氧化酯化还原硝化氯代氧化酯化还原有机合成的思路是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所有机合成的思路是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。根据所学过的有机反应，应掌握有机物官能团的引入、消除和转需的官能团。根据所学过的有机反应，应掌握有机物官能团的引入、消除和转化的各种方法。化的各种方法。1官能团的引入官能团的引入(1)引引入碳碳双键入碳碳双键( )卤代烃的消去卤代烃的消去醇的消去醇的消去炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成(
21、2)引入卤原子引入卤原子(X)烷烃或苯及其同系物的卤代烷烃或苯及其同系物的卤代不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的加成的加成醇与氢卤酸的取代醇与氢卤酸的取代(3)引入羟基引入羟基(OH)烯烃与水的加成烯烃与水的加成 醛醛(酮酮)的加成的加成 卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解2官能团的消除官能团的消除(1)通过有机物加成可消除不饱和键通过有机物加成可消除不饱和键(2)通过消去、氧化或酯化可消除羟基通过消去、氧化或酯化可消除羟基(3)通过加成或氧化可消除醛基通过加成或氧化可消除醛基(4)通过消去或取代可消除卤原子通过消去或取代可消除卤原子 3官能团的转变官能团的转变(1)利利用官能团的衍生关
22、系进行转变用官能团的衍生关系进行转变，如如：醇醇 醛醛 羧酸羧酸(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：(3)通过不同的反应，改变官能团的位置通过不同的反应，改变官能团的位置此外，我们还可以利用不同的有机反应增长或减短有机物的碳链。此外，我们还可以利用不同的有机反应增长或减短有机物的碳链。【例【例2】(2010广东珠海模拟广东珠海模拟)有有机物机物A是不饱和链烃，且不含甲基。是不饱和链烃，且不含甲基。A到到G的合成路线的合成路线如下面框图所示，图中括号内数据表示相对分子质量，如下面框图所示，图中括号内数据表示相对分子质量，D不存在同分异构体，不存在
23、同分异构体，G是有香味的物质且可以使溴水褪色。是有香味的物质且可以使溴水褪色。已知：已知： 回答下列问题：回答下列问题：(1)指出反应类型：指出反应类型：BC_，EF_。(2)写出下列物质的结构简式写出下列物质的结构简式A_，E_，F_。(3)写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：BC_；FG_。(4)写出写出G使溴水褪色反应的化学方程式：使溴水褪色反应的化学方程式：_。解析：解析：设设A的分子式为的分子式为CnH2n或或CnH2n2，根据其相对分子质量进行讨论，可得，根据其相对分子质量进行讨论，可得A的分的分子式为子式为C4H6，由于，由于A分子中不含甲基，所以不能为炔，只能为
24、分子中不含甲基，所以不能为炔，只能为CH2CHCHCH2。B的相对分子质量比的相对分子质量比A大大160，所以，所以B中含两个中含两个Br原子，结构简式为原子，结构简式为CH2BrCHCHCH2Br或或CH2BrCHBrCHCH2，则，则C的结构简式为的结构简式为CH2OHCHCHCH2OH或或CH2OH CHOHCHCH2，由于，由于D不存在同分异构体，可推知不存在同分异构体，可推知C的结的结构简式只能为构简式只能为CH2OHCHCHCH2OH，则，则B的结构简式只能为的结构简式只能为CH2BrCHCHCH2Br， 所以所以D的结构简式为的结构简式为CH2OHCH2CHClCH2OH , D
25、完全氧化得到完全氧化得到E，E的结构简式为的结构简式为HOOCCH2CHClCOOH，E发生消去反应发生消去反应得到得到F，F的结构简式为的结构简式为HOOCCHCHCOOH，F发生酯化反应得发生酯化反应得G，G的结构的结构简式为简式为C2H5OOCCHCHCOOC2H5。 答案：答案：(1)取代反应取代反应(或水解反应或水解反应)消去反应消去反应(2)CH2CHCHCH2HOOCCH2CHClCOOHHOOCCHCHCOOH(3)CH2BrCHCHCH2Br2H2O HOCH2CHCHCH2OH2HBrHOOCCHCHCOOH2C2H5OH C2H5OOCCHCHCOOC2H52H2O(4)
26、C2H5OOCCHCHCOOC2H5Br2C2H5OOCCHBrCHBrCOOC2H5有机合成的分析方法有机合成的分析方法1正合成分析法：是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直正合成分析法：是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序是：原料接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序是：原料中间体中间体产品。产品。2逆合成分析法：是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出逆合成分析法：是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序是
27、：产品合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间体中间体原料。原料。3综合比较法：是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进综合比较法：是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。行比较，从而得到最佳的合成路线。例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思维过程概括如下：例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思维过程概括如下：2有有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：(1) (2)苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取苯的同系物
28、与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。的物质，该物质是一种香料。 请根据上述路线，回答下列问题：请根据上述路线，回答下列问题：(1)A的结构简式可能为的结构简式可能为_。(2)反应反应、的反应类型分别为的反应类型分别为_、_、_。(3)反应反应的化学方程式为的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件有机物写结构简式，并注明反应条件)：_。(4)工业生
29、产中，中间产物工业生产中，中间产物A需经反应需经反应得得D，而不采取直接转化为，而不采取直接转化为D的方法，的方法，其原因是其原因是_。(5)这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：其水溶液遇其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；溶液呈紫色；分子中有苯环且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的分子中有苯环且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式物质可能的结构简式(只写两种只写两种)：_。解析：解析：据题目信息据题目信息(2)，苯的同系物在光照条件下与，苯的同系物在光照条件下与Cl2反应，氯原子取代侧链上的反应，
30、氯原子取代侧链上的氢，故氢，故A可能的结构为：可能的结构为： 。结合目标产物及反应。结合目标产物及反应的条件，可知反应的条件，可知反应为消去反应生成为消去反应生成B为为 。据题目信息。据题目信息(1)及目标及目标产物结构，产物结构，B与与HCl应在应在H2O2存在下发生加成反应生成存在下发生加成反应生成C为为 ，在，在碱性条件下水解生成碱性条件下水解生成D为为 ，氧化后得目标产物。，氧化后得目标产物。 答案：答案：(1) (2)加加成反应成反应消去反应水解或取代反应消去反应水解或取代反应 (3) (4) 的的水解产物的水解产物的 不能经不能经氧化反应而得到产品氧化反应而得到产品 (或或A中中
31、的水解产物的水解产物 不在链端，不能氧化成不在链端，不能氧化成 CHO)(其他合理答案也可其他合理答案也可)(5) 【例【例1】乙乙烯在硫酸催化作用下与水化合成乙醇经过下列步骤：首先在较低温度下乙烯在硫酸催化作用下与水化合成乙醇经过下列步骤：首先在较低温度下乙烯被浓硫酸吸收：烯被浓硫酸吸收：CH2=CH2H2SO4(浓浓)CH3CH2OSO3H()然后生成物然后生成物()再进一步吸收乙烯，产生生成物再进一步吸收乙烯，产生生成物()：CH3CH2OSO3HCH2=CH2(CH3CH2O)2SO2()加水时，生成物加水时，生成物()和和()都与水反应生成乙醇：都与水反应生成乙醇：CH3CH2OSO
32、3HH2OCH3CH2OHH2SO4(CH3CH2O)2SO22H2O2CH3CH2OHH2SO4下列叙述中正确的是下列叙述中正确的是()化合物化合物、都属于酯类都属于酯类上述生成上述生成、 化合物的反应都属于酯化反应化合物的反应都属于酯化反应(酸酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应)上述生成上述生成、化合物的反应都化合物的反应都属于加成反应属于加成反应上述生成醇的反应都属于取代反应上述生成醇的反应都属于取代反应A只有只有 B只有只有C只有只有 D解析：解析：化合物化合物、中烃基中烃基(CH3CH2)通过氧原子与酸的中心原子相连，故化合通过氧原子与酸的
33、中心原子相连，故化合物物、都属于酯类，但题述生成都属于酯类，但题述生成、化合物的反应不是酯化反应，而是加成反化合物的反应不是酯化反应，而是加成反应，因为应，因为CH2=CH2分子中的双键反应后变成饱和的，双键中的其中一个键断裂，分子中的双键反应后变成饱和的，双键中的其中一个键断裂，不饱和碳原子上结合其它原子或原子团，符合加成反应的特征。由不饱和碳原子上结合其它原子或原子团，符合加成反应的特征。由、化合物生化合物生成醇的反应是酯的水解反应属于取代反应。成醇的反应是酯的水解反应属于取代反应。答案：答案：C 高分策略高分策略 有机反应类型的判断有机反应类型的判断 有机化学反应间的关系，不像无机化学的
34、四种基本反应类型那样完全并列，有机化学反应间的关系，不像无机化学的四种基本反应类型那样完全并列，在它们之间，有包含与被包含，有交叉，也有并列。在诸多有机反应中，取代在它们之间，有包含与被包含，有交叉，也有并列。在诸多有机反应中，取代与加成是最重要的两类。与加成是最重要的两类。(1)取代反应：概念的主线是取代反应：概念的主线是“某些某些被其他被其他代替代替”，其中，其中“某些某些”不仅不仅仅是仅是“某一个某一个”。它包括以下几种情况：一个原子被另一个原子或原子团所代。它包括以下几种情况：一个原子被另一个原子或原子团所代替的反应；一个原子团被另一个原子或原子团所代替的反应；几个原子或原子替的反应；
35、一个原子团被另一个原子或原子团所代替的反应；几个原子或原子团被一个原子或原子团所代替的反应。团被一个原子或原子团所代替的反应。硝化、磺化、酯化、卤代烃的水解，糖类、蛋白质的水解，酯类水解，缩聚反应都硝化、磺化、酯化、卤代烃的水解，糖类、蛋白质的水解，酯类水解，缩聚反应都属于取代反应。属于取代反应。(2)加成反应：加成反应的特征是不饱和碳原子直接结合其他原子或原子团。加成反加成反应：加成反应的特征是不饱和碳原子直接结合其他原子或原子团。加成反应的结果是有机物分子的不饱和度有所降低。加成反应包含以下几种情况，不同分应的结果是有机物分子的不饱和度有所降低。加成反应包含以下几种情况，不同分子间的加成反
36、应，相同分子间的加成反应、加聚反应等都属于加成反应。子间的加成反应，相同分子间的加成反应、加聚反应等都属于加成反应。 【例【例2】(16分分)肉肉桂酸甲酯桂酸甲酯M，常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的，常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。食用香精。M属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得解反应。测得M的摩尔质量为的摩尔质量为162 gmol1，只含碳、氢、氧，且原子个数之比，只含碳、氢、氧，且原子个数之比为为551。(1)肉桂酸甲酯的结构简式是肉桂酸甲酯的结构简式是_。 (
37、2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间图中球与球之间连线表示单键或双键连线表示单键或双键)。G的结构简式为的结构简式为_。 (3)用芳香烃用芳香烃A为原料合成为原料合成G的路线如下：的路线如下： 化合物化合物E中的官能团有中的官能团有_(填名称填名称)。 EF的反应类型是的反应类型是_，FG的化学方程式为的化学方程式为_。写出符合下列条件的写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式(只写一种只写一种)_。i.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；ii.
38、在催化剂作用下，在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗该物质与足量氢气充分反应，最多消耗5 mol H2；iii.它不能发生水解反应。它不能发生水解反应。框图中框图中D到到F的转化，先发生催化氧化、后发生消去反应，的转化，先发生催化氧化、后发生消去反应，能不能先发生消去反应，后发生催化氧化？能不能先发生消去反应，后发生催化氧化？_(填填“能能”或或“不能不能”)；理由是理由是_。 (1)分子式求算不准，得出错误结构简式。分子式求算不准，得出错误结构简式。(2)限制条件下，结构的判断能力差。限制条件下，结构的判断能力差。(3)醇羟基的氧化是有结构前提的，该醇不能被氧化。醇羟
39、基的氧化是有结构前提的，该醇不能被氧化。(4)在转化过程中，要保护某些在转化过程中，要保护某些官能团，故反应的顺序选择极为重要。官能团，故反应的顺序选择极为重要。(5)该同学答案中该同学答案中G的结构简式漏写碳碳双的结构简式漏写碳碳双键；苯环做为官能团未写出；键；苯环做为官能团未写出；FG的化学方程式未写出；简答表达显然不准确，的化学方程式未写出；简答表达显然不准确，似是而非，醛基易被氧化为羧基。似是而非，醛基易被氧化为羧基。(1)肉桂酸甲酯的最简式为肉桂酸甲酯的最简式为C5H5O，设它的分子式为，设它的分子式为(C5H5O)n，M162 gmol1，(60516)n162，n2，故它的分子式
40、为，故它的分子式为C10H10O2。结合题意知，肉桂酸甲酯分。结合题意知，肉桂酸甲酯分子中含有苯环、酯基子中含有苯环、酯基(COO)和碳碳双键，因为苯环上只含一个直支链，故苯环上的和碳碳双键，因为苯环上只含一个直支链，故苯环上的直支链为直支链为 。(2)根据球棍模型知，黑球表示碳原子，白球表根据球棍模型知，黑球表示碳原子，白球表示氢原子，花球表示氧原子。根据碳原子形成四个共价键示氢原子，花球表示氧原子。根据碳原子形成四个共价键(一个双键视为两个共价一个双键视为两个共价键键)，氧原子形成两个共价键，氢原子形成一个共价键推知，氧原子形成两个共价键，氢原子形成一个共价键推知G的结构简式。的结构简式。
41、 (3)根据框图中的反应条件、化学式和结构简式知，根据框图中的反应条件、化学式和结构简式知，A到到B发生加成反应，发生加成反应，B到到C发生发生水解反应，水解反应，C到到D是醇羟基发生催化氧化反应，是醇羟基发生催化氧化反应，D到到E是醛基发生催化氧化反应，是醛基发生催化氧化反应，E到到F发生消去反应，发生消去反应，F到到G发生酯化反应。发生酯化反应。A、B、C、E、F的结构简式分别为：的结构简式分别为： (3)苯环、羧基、羟基苯环、羧基、羟基 消去反应消去反应 (任写一种任写一种) 不能因为不能因为OH直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化，直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基
42、不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多产物增多 有机物推断技巧：推断有机物可以采用顺向思维法，即由反应物推断中间产物，有机物推断技巧：推断有机物可以采用顺向思维法，即由反应物推断中间产物，最后推知最终产物的结构。当已知反应物的结构式或分子式时，可以采用顺向思最后推知最终产物的结构。当已知反应物的结构式或分子式时，可以采用顺向思维法推断。逆向思维法推断有机物结构，即由产物向反应物推断。当反应物未知，维法推断。逆向思维法推断有机物结构，即由产物向反应物推断。当反应物未知
43、，产物或中间产物的结构已知，可以采用逆推法。产物或中间产物的结构已知，可以采用逆推法。 如本题推断如本题推断F的结构简式时可采用逆推法。在解答综合题时，往往需要顺向思维法、的结构简式时可采用逆推法。在解答综合题时，往往需要顺向思维法、逆向思维法的综合运用，也称为综合法。在有机合成中，保护官能团就是设计路线逆向思维法的综合运用，也称为综合法。在有机合成中，保护官能团就是设计路线使指定官能团发生反应，避免其他官能团发生反应。例如利用烯醇制烯醛，先利用使指定官能团发生反应，避免其他官能团发生反应。例如利用烯醇制烯醛，先利用烯醇与烯醇与HX发生加成反应，后醇被催化氧化制醛，最后发生消去反应得烯醛。与发生加成反应，后醇被催化氧化制醛，最后发生消去反应得烯醛。与HX先加成、后消去的目的是保护碳碳双键。先加成、后消去的目的是保护碳碳双键。 点击此处进入点击此处进入 作业手册作业手册