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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化学复习总结一有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物（酰卤,酸酐,酯,酰胺）,多官能团化合物（官能团优先次序：COOH SO3H COOR COX CN CHOCO OH醇 OH酚 SH NH2 ORCC CC R X NO2,并能够判定出Z/E 构型和 R/S 构型； 2. 依据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式（伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式）；立体结构的表示方
2、法：1）伞形式：HCOOHHH HCH 3C2）锯架式：HHOHOHOHH3CC 2 H 5HCOOHHH3） 纽曼投影式：4）菲舍尔投影式：HOHHHHH HCH 3H5）构象 conformation 1乙烷构象：最稳固构象是交叉式,最不稳固构象是重叠式；e 取代的椅式构象；多2正丁烷构象：最稳固构象是对位交叉式,最不稳固构象是全重叠式；3环己烷构象：最稳固构象是椅式构象；一取代环己烷最稳固构象是取代环己烷最稳固构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象；立体结构的标记方法1.Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时,假如在次序规章中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,2、在相反侧,为E
3、构型；CH 3CCClCH 3CCC 2H 5HC 2H 5HClZ 3 氯2戊烯E 3 氯2戊烯顺/ 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时,假如两个相同的基团在同一侧,就为顺式；在相反侧,就为反式；名师归纳总结 CH3CCCH3CH3HCH3CH3HCH3第 1 页,共 18 页CCHHCH3HHHHCH3顺 2丁烯反2丁烯顺1,4二甲基环己烷反 1,4二甲基环己烷- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 3、R/S 标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规章排序；然后将最不优先的基团放在远离观看者,再以次观看其它三个基团,假如优先次序是
4、顺时针,就为 R构型,如果是逆时针,就为 S 构型；a ad C bd C cc bR型 S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其 R/S构型,假如两者构型相同,就为同一化合物,否就为其对映体；二. 有机化学反应及特点1. 反应类型自由基反应自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的H卤代自由基加成：烯, 炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应反应类型离子型反应亲核取代：卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂 反应 , 卤苯的取代反应按历程分 亲核加成：炔烃的亲核加成排除反应：
5、卤代烃和醇的反应协同反应：双烯合成仍原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化）芳烃侧链氧化,芳环氧化）2. 有关规律；炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化；醇的氧化；1） 马氏规律：亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上；2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上；3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置；4） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基；5） 查依切夫规律：卤代烃和醇排除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃；6） 休克尔规章：判定
6、芳香性的规章；存在一个环状的大 键,成环原子必需共平面或接近共平面, 电子数符合 4n+2 规章；7） 霍夫曼规章：季铵盐排除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学掌握产物） ；当 碳上连有吸电子基或不饱和键时,就排除的是酸性较强的氢,生成较稳固的产物（热力学掌握产物）；8） 基团的“ 次序规章”3. 反应中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化 烯烃：烯烃的亲电加成：名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 溴,氯, HOBr（HOCl）,羟汞化 - 脱汞仍原反应 -反式加成其它亲电试剂：
7、顺式 +反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀 KMnO 4/H2O氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化 - 氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成（1- 取代, 3- 取代, 4- 取代）炔烃：挑选性加氢：Lindlar 催化剂 -顺式烯烃Na/NH3（L） -反式加氢亲核取代： S N1：外消旋化的同时构型翻转 S N2：构型翻转（ Walden 翻转）排除反应： E2,E1cb: 反式共平面排除；环氧乙烷的开环反应：反式产物四概念、物理性质、结构稳固性、反应活性（一） . 概念1. 同分异构体同分异构构造异构碳架异构CH 3H2CC HCH 2CH 2H2CCCH
8、3位置异构CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CHCHCH 3立体异构官能团异构CH3CH2OH CH 3OCH 3互变异构CH 2CHOHCH 3CHO构型异构顺反异构对映异构构象异构2. 试剂亲电试剂：简洁地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent ）；亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道,能够接受电子对的中性分子,如： H、Cl、 Br、RCH、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl 3等,都是亲电试剂；亲核试剂：对 电 子 没 有 亲 合 力 , 但 对 带 正 电 荷 或 部 分 正 电 荷 的 碳
9、 原 子 具 有 亲 合 力 的 试 剂 叫 亲 核 试 剂（nucleophilic reagent）；亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如：OH、HS、CN、NH2、RCH、RO、RS、PhO、 RCOO、X、H2O、 ROH、ROR、NH3、RNH 2等,都是亲核试剂；自由基试剂：名师归纳总结 Cl2hv 或高温2ClBr2hv 或高温2Br第 3 页,共 18 页均裂均裂- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - Cl 2、Br 2 是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自 由基引发剂；
10、少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去；3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸,质子的受体为碱；Lewis 酸碱：电子的接受体为酸,电子的给与体为碱；4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩；5. 杂化轨道理论sp3、 sp2、sp 杂化；6. 旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质）,左旋体,右旋体：内消旋体、外消旋体,两者的区分：对映异构体,产生条件：非对映异构体：苏式,赤式：HCHOHCHOOHOH差向异构体：HHOOHHCH 2OHCH 2OHWalden 翻转 : 赤式苏式7. 电子效应1） 诱导效应2） 共轭效应（- 共轭, p- 共
11、轭,-p 超 2 共轭,- 超共轭；3） 空间效应空间阻碍：已有基团对新引入基团的空间阻碍作用；OHOH名师归纳总结 8. 其它立体效应范德华张力：两个原子或原子团距离太近,小于两H HCH3SO3H 和HCH 3第 4 页,共 18 页者的范德华半径之和而产生的张力；空间效应 扭转张力：在重叠构象中存在着要变 为交叉式构象的一种张力；H HHHSO 3HHHHHH- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 内型（ endo）, 外型（ exo）：H COCH 3COCH 3 endo内型 H exo（外型）顺反异构体,产生条件：烯醇式：（二） . 物理性质1.
12、 沸点高低的判定？不同类型化合物之间沸点的比较；同种类型化合物之间沸点的比较；2. 熔点,溶解度的大小判定？3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件：（三） . 稳固性判定 1. 烯烃稳固性判定R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR（E- 构型） RCH=CHR（Z- 构型） RHC=CH 2 CH2=CH2 2. 环烷烃稳固性判定 3. 开链烃构象稳固性4. 环己烷构象稳固性 5. 反应中间体稳固大小判定（碳正离子,碳负离子,自由基）碳正离子的稳性次序：CH 2CHCH 2CH 33CCH 32CHCH 3CH 2CH 3CH 2自由基稳固性次序：CH2CHCH2CH 33CC
13、H 32CHCH 3CH 2 CH3CH 2碳负离子稳固性次序： 6. CH 2 CH CH 2CH 31；R共振极限结构式的稳固性判定（在共振杂化体中奉献程度）CH 22；3；R：（四）酸碱性的判定名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1. 不同类型化合物算碱性判定HO H RO H HC C H NH 2 H CH2C=CH H CH3CH2 HpKa 15.7 1619 25 34 40 49 2. 液相中醇的酸性大小 3. 酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五）反应活性大小判定 1. 烷烃
14、的自由基取代反应 X 2 的活性： F2 Cl 2 Br 2 I 2挑选性： F2 Cl 2 Br 2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH 2 CH2=CH2 CH2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性 R 2C=CR2 R 2C=CHR RCH=CHR RCH=CH 2 CH2=CH2 4. 烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR R 2C=CHR R2C=CR 5. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团（349 页）,亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行；例如：以下化合物 A. ; B. ; C. ; D. CH CN CH Cl
15、OCH与异戊二烯进行 Diels-Alder 反应的活性强弱次序为： ； 6. 卤代烃的亲核取代反应 S N1 反应：CH 2 CHCH 2X 3 RX 2 RX 1 RX CH 3XCH 2X（CH 33CBrBrBr Br形成碳正离子SN2 反应：的相对速率 1 10-3 10-6 10-11CH 3X1o RX2o RX3o RX成环的 SN2 反应速率是：v 五元环 v 六元环 v 中环,大环 v 三元环 v 四元环名师归纳总结 7. 排除反应-E2排除第 6 页,共 18 页卤代烃碱性条件下的排除反应- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - CH 2
16、 CHCHXCH 3CHXCH3 3 RX 2 RX 1 RX CH3XRI RBr RCl 醇脱水 -主要 E1 CH 2 CHCHCH 3 OH 3 ROH 2 ROH 1 ROH CHCH 3OH 8. 芳烃的亲电取代反应反应活性提高反应活性下降；芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）-芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基-例如：以下芳香族化合物：Cl NH A. B. C. D. 2 NO2 CH3；）；硝化反应的相对活性次序为 ；例如：萘环的 A. 位； B. 位； C. 氯苯； D. 苯在亲电取代反应中相对活性次序为为 例如：以下各化合物中,最简洁与浓硫酸
17、发生磺化反应的是（CH3NO2CHCH 3 2Cl A. ; B. ; C. ; D. CH3（六）其它 1. 亲核性的大小判定：2. 试剂的碱性大小：3. 芳香性的判定：4. 定位基定位效应强弱次序：邻、对位定位基：O NCH32 NH2 OH OCH3 NHCOCH3 R OCOCH3 C6H5 F Cl Br I 间位定位基： NH3 NO2 CN COOH SO3H CHO COCH3 COOCH3 CONH2 五、活性中间体与反应类型、反应机理 反应机理：1. 自由基取代反应机理 中间体：自由基2.反应类型：烷烃的卤代,烯烃、芳烃的 H卤代；自由基加成反应机理中间体：自由基：反应类型
18、：烯烃、炔烃的过氧化效应；3. 亲电加成反应机理 中间体：环鎓离子（溴鎓离子,氯鎓离子）名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 反应类型：烯烃与溴,氯,次卤酸的加成中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX,H2O,H2SO4,B2H6,羟汞化 -去汞仍原反应） 、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电加成；或环鎓离子） ：4. 亲电取代反应机理：；5. 中间体：- 络合物（氯代和溴代先生成 络合物）反应类型：芳烃亲电取代反应（卤代,硝化,磺化,烷基化,酰基化,氯甲基化）亲核加成反应机
19、理：中间体：碳负离子 反应类型：炔烃的亲核加成 6. 亲核取代反应机理：SN1 反应 中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是3 ）,醚键断裂反应（3 烃基生成的醚） ；SN2 反应 中间体：无（经过过渡态直接生成产物）反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1 ）,分子内的亲核取代,醚键断裂反应（1 烃基生成的醚,酚醚） ,环氧乙烷的开环反应；7. 排除反应反应机理 E1 机理：中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型：醇脱水,E2 机理：3 RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的排除反应；中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）反应类型： RX的排除反应 E1cb 机理：
20、中间体：碳负离子反应类型：邻二卤代烷脱卤素；重排反应机理： （rearrangement）重排反应规律： 由不稳固的活性中间体重排后生成较稳固的中间体；定的产物；1、 碳正离子重排H或由不稳固的反应物重排成较稳（1）负氢 1,2 迁移：CH 3 CHCH 2CH 3CHCH 3CH3（2）烷基 1,2 迁移： CH3 CCH2CH3CCH2CH3（3）CH3CH3苯基 1,2 迁移：C6H5名师归纳总结 C6H5CCH2C6H5CCH2C6H5C6H5CCH2C6H5HC6H5CCH2C6H5频哪醇重第 8 页,共 18 页OHOHOOH- - - - - - -精选学习资料 - - - -
21、- - - - - 排：CH3CH3CH3CH3HCH3CH3CH3CH3H2OCH3CH 3CCCCCH 3CCCH 3OHOHOHOH 2HCH3COH重排CH3CCH3CH3CH3CCCH 3频哪酮 OHCH3OCH3在频哪醇重排中,基团迁移优先次序为：Ar RH H2OCHCH 3（4）变环重排：CHCH3HCHCH3OHClOH2Cl变环重排CH3CH3（5）烯丙位重排：碱性水解CH CH2OHCH3CHCHCH2ClClCH3CHCHCH2CH3CH2、其它重排（1）质子 1,3 迁移（互变异构现象）CH3CHCHCH2CH 3CH3CHCHCH2OHOHCH3CCHH2OCH3O
22、HCH2OCH3HgSO4, H 2SO4CC六、鉴别与分别方法 七、推导结构 1. 化学性质：烯烃的高锰酸钾氧化；烯烃的臭氧化反应；芳烃的氧化；邻二醇的高碘酸氧化 2. 光波谱性质：红外光谱：名师归纳总结 36502500cm1 O H,NH伸缩振动第 9 页,共 18 页 33003000cm1CCH（3300）,C=CH（3100）, ArH（ 3030 伸缩振动 30002700cm1CH3, CH2,次甲基, CHO（2720,2820） 伸缩振动 18701650cm1 C=O 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐 伸缩振动类别键和官能团伸缩cm-1说明醛、酮C=O1750-1680R-CH
23、O2720羧酸C=O1770-1750（缔合时在 1710）OH气相在 3550,液固缔合时在3000-2500（宽峰）酰卤C=O1800酸酐C=O1860-1800 1800-1750酯C=O1735酰胺C=O1690-1650100NH 23520, 3380（游离）缔合降低晴C N2260-2210- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 16901450cm1 C=C ,苯环骨架伸缩振动 14751300cm1CH3, CH2,次甲基面内弯曲振动 1000670cm1 C=C H,Ar H, CH2 的 面外弯曲振动核磁共振谱：偶合裂分的规律：n+1
24、规律n+1 个,这就是 n+1 规OH NH 2 NHC3CH C2CH 2 C-CH 3环烷烃一组化学等价的质子有n 个相邻的全同氢核存在时,其共振吸取峰将被裂分为律；依据n+1 规律裂分的谱图叫做一级谱图；在一级谱图中常用溶剂的质子DCHCl 3 0.515.57.2724.7的化学位移值68.51.7310.5129104.65.90.21.5131211109876543210RCOOHRHCR 2=CH-RCH 2Ar CH 2NR 2 CH 2S C CH RCHOCH 2F CH 2ClCH 2C=O CH 2Br CH 2I CH 2=CH-CH3CH 2O 详细的推到方法：C
25、H 2NO 21）. 不饱和度的运算（不饱和度） = 1/2 （ 2 + 2n4 + n3 - n1）n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数；假如 =1,说明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；=2,说明该化合物含两个 C=C双键,或含一个 CC三键等；4,说明该化合物有可能含有苯环；2）. 红外光谱观看官能团区域名师归纳总结 1. 先观看是否存在C=O18201660cm-1, s 第 10 页,共 18 页2. 假如有 C=O, 确定以下状况 . - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 羧酸 : 是否存在 O-H34002400cm
26、-1, 宽峰 , 往往与 C-H 重叠 酰胺 : 是否存在 N-H3400cm-1 邻近有中等强度吸取; 有时是同等强度的两个吸取峰酯: 是否存在 C-O13001000cm-1 有强吸取 酸酐 : 1810 和 1760cm-1 邻近有两个强的 C=O吸取醛: 是否存在 O=C-H2850 和 2750 邻近有两个弱的吸取 酮: 没有前面所提的吸取峰 3. 假如没有 C=O, 确定以下状况 . 醇、酚 : 是否存在 O-H34003300cm-1, 宽峰 ; 13001000cm-1 邻近的 C-O 吸取 胺: 是否存在 N-H3400cm-1 邻近有中等强度吸取 ; 有时是同等强度的两个吸
27、取醚: 是否存在 C-O13001000cm-1 有强吸取 , 并确认 34003300cm-1 邻近是否有 O-H 吸取峰 4. 观看是否有 C=C或芳环 C=C: 1650cm-1 邻近有弱的吸取芳环 : 16001450cm-1 范畴内有几个中等或强吸取结合 31003000cm-1 的 C-H 伸缩振动 , 确定 C=C或芳环；3）分析核磁共振谱图（1） 依据化学位移（ ） 、偶合常数（ J）与结构的关系,识别一些强单峰和特点峰；如：以下孤立的甲基和亚甲基质子信号,极低磁场（1016）显现的suo 基,醛基和形成分子内氢键的羟基信号；CH3OCH 3NOCH 3CCOCH 2ClCH
28、3CRCCH3CR3ROCH2CNCOOHCHOOH（2）. 采纳重水交换的方法识别 就可以确定此类活泼氢的存在；-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢；假如加重水后相应的信号消逝,（3） 假如 在 6.58.5ppm 范畴内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信号,再依据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置；（4）. 解析比较简洁的多重峰（一级谱）,依据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 进行推断,并依据 n+1 规律估量其相邻的基团
29、；（5）. 依据化学位移和偶合常数的分析,推出如干个可能的结构单元,最终组合可能的结构式；综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对；有机化学鉴别方法的总结1酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl42 3 4 5 可利用溴水区分醛糖与酮糖 6成过氧化合物；7 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分 体颜色不同反应类型较多, 主要分为苯醌 , 萘醌 ,1.11222炔化亚铜红色沉淀；3 45162用卢卡斯试剂鉴612苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀；7124-2名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 34 仿沉淀；891Na
30、OHNaOH芳香生成的产物不溶于NaOH2NaNO2+HCl1012葡萄3例 1 1- 丁炔、 2- 丁炔；1- 丁炔和 2-1- 丁炔具有炔氢而2-1- 氯丙烷和 2- 氯丙烷；例 2例 3苯甲醛、丙醛、2- 戊酮、 3- 戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚可氧1将化合物各取少量分别放在724-2- 戊酮、 3-2将 4 种羰基化合物各取少量分别放在42- 戊酮和 3- 戊酮；名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 3将 2 种醛各取少量分别放在24将 2 种酮各取少量分别放在22-3- 戊酮；5 将 3 种醇和酚各取少量分
31、别放在 36 将 2 /1化学分析1烃、环烷烃KMnO4/OH-MnO2最后鉴别；不与 KMnO4烯烃使 Br2CCl4成无色 Mn2+；共轭双烯芳烃CCBr2CCl4KMnO4OH-MnO2 棕色与 CHCl3+无水 AlCl3不能迅2RXCl 、 Br、 IBr2CCl4AgBrBeilsteinAgNO3醇溶液生成AgClAgI3名师归纳总结 ROH加 Na 产生 H2 H 化合物也起反应；用RCOClH2SO4或酸蓝绿色Cr3+限于低级羧酸和低级醇；使K2Cr2O7H2SO4水溶液由透亮橙色变为Lucas HCl+ZnCl2Lucas5第 14 页,共 18 页- - - - - -
32、-精选学习资料 - - - - - - - - - NaOH CHI3ArOH加入 1FeCl3 溶液呈蓝紫色 FeArO63-溶于 NaHCO3RCOOHNaOH水溶液与 NaHCO3NaOHBr2 水生成酮ROR加入浓 H2SO4生成I2NaOHCHI3加入 24-醛用 Tollens试剂 AgNH32OH产生银镜 AgFehling试剂 2Cu2+4OH-或 Benedict试剂生成 Cu2O Schiff 试验品红醛试剂呈紫红色；羧酸 在 NaHCO3水溶液中溶解放出 CO2 H的反应鉴别；酸上的醛基被氧化；羧酸衍生物 水解后检验产物；4肪胺采纳 Hinsberg 试验苯酚有类似现象；
33、香胺胺 在 Br2+H2O中生成5采纳水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色；多肽和蛋白质也有此呈色反应；化学命名一般规章取代基的次序规章1.2.了 2 或 3 个相同的原子；主链或主环系的选取1 号碳；依据自己的规章名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 确定 1支链中与主链相连的一个碳原子标为1 号碳；1010 以外用汉字数字表数词位置号用阿拉伯数字表示；官能团的数目用汉字数字表示；示；其他官能团视为取代基；1链烷烃主链 选碳链最长、带支链最多者；235 与 245 对比是最低系列；编号按最低系列规章；从 *235-245-
34、取代基次序IUPACCH2CH3CH3CH3放在前面；2- 甲基 -3-双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定 母体；常见的有以下几种情形： 当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体； 当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体； 当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体； 当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体； 当双键与三键并存时,应挑选既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以 尽可能低的数字,假如双键与三键的位次数相同,就应给双键以最低编号；官能团的优先次序 :-COOH（羧基） -SO3H（
35、磺酸基） -COOR（酯基） -COX（卤基甲酰基） -CONH 氨基甲酰基 -CN 氰基） -CHO（醛基） -CO- （羰基） -OH 醇羟基 -OH 酚羟基 -SH （巯 基） -NH（氨基） -O- （醚基） 双键 叁键 4 、杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采纳音译法；要 留意取代基的编号；名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2编号从 * 3 1OHNH2=NHCCC=C 如烯、炔处在相同位次时就给双键以最低编号；2 作主链；3 O、S、N、 P 次序编号；4 1侧称为
36、反式；2ZE命名法化合物中含有双键时用SZ、E表示；按“ 次序规章” 比较双键原子所连基团大ZE；PFONCHIBrClD H分别可看作Z 优先于 ER优先于 S； 5D1DL 构型L；凡分子中离羰D基最远的手性碳原子的构型与D- 甘油醛相同的糖称L 型；L 型；氨基酸习惯上也用D、L- 氨基酸碳原子的构型都是系确定；名师归纳总结 2RS构型第 17 页,共 18 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 含一个手性碳原子化合物 CabcdabcddHdH在 CSR就 ab c 顺时针为 RS常用的表示式是FischerClC2H5CH3R-2- 氯丁烷；由于Cl C2H5CH3顺时针为 R 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页,共 18 页