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1、有机化学复习总结一有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物（酰卤,酸酐,酯,酰胺）,多官能团化合物（官能团优先次序：COOH SO3H COOR COX CN CHO C O OH 醇 OH 酚 SH NH2 OR C C CC R X NO2 ,并能够判定出Z/E 构型和 R/S 构型；2. 依据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式（伞形式,锯架式,纽曼投影式, Fischer投影式）；立体结构的表示方法：COOH1） 伞形式：C2） ）锯
2、架式：CH3HOHHOHH3CHOHC HHHHHH2 5COOH3） 纽曼投影式：HHHH H4） ）菲舍尔投影式： HHHOHCH 35） 构象 conformation(1) 乙烷构象：最稳固构象是交叉式,最不稳固构象是重叠式；(2) 正丁烷构象：最稳固构象是对位交叉式,最不稳固构象是全重叠式；(3) 环己烷构象：最稳固构象是椅式构象；一取代环己烷最稳固构象是e 取代的椅 式构象；多取代环己烷最稳固构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象；立体结构的标记方法1.Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时,假如在次序规章中两个优先的基团在同一侧,为 Z 构型,在相反侧,为E 构型；CH3C
3、CHClC2H5CH3HC2H5CCClZ3氯 2戊烯E3氯 2戊烯2 、 顺/ 反标记法： 在标记烯烃和脂环烃的构型时,假如两个相同的基团在同一侧, 就为顺式；在相反侧,就为反式；CH3CCHCH 3HCH 3CCHHCH 3CH 3HCH 3HHCH 3CH3H顺 2丁烯反 2丁烯顺 1,4二甲基环己烷反 1,4二甲基环己烷3 、 R/S 标记法： 在标记手性分子时, 先把与手性碳相连的四个基团按次序规章排序；然后将最不优先的基团放在远离观看者,再以次观看其它三个基团,假如优先次序是顺时针,就为 R 构型,假如是逆时针,就为S 构型；aadCbdCc cbR型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投
4、影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其 R/S 构型,假如两者构型相同,就为同一化合物,否就为其对映体；二. 有机化学反应及特点1. 反应类型反应类型按历程分 自由基反应离子型反应自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的 H卤代自由基加成：烯 , 炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应 , 卤苯的取代反应亲核加成：炔烃的亲核加成排除反应：卤代烃和醇的反应协同反应：双烯合成仍原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高
5、锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化,芳环氧化）2. 有关规律1） 马氏规律：亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上；2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上；3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置；4） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基；5） 查依切夫规律：卤代烃和醇排除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃；6） 休克尔规章：判定芳香性的规章；存在一个环状的大键,成环原子必需共平面或接近共平面, 电子数符合 4n+2规章；7） 霍夫曼规章：季铵
6、盐排除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的 烯烃（动力学掌握产物） ；当碳上连有吸电子基或不饱和键时,就排除的是酸性较强的氢,生成较稳固的产物（热力学掌握产物）；8） 基团的“次序规章”3. 反应中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴,氯, HOBr （ HOCl ）,羟汞化 -脱汞仍原反应 反式加成其它亲电试剂：顺式 + 反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀 KMnO 4 /H 2 O 氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化 - 氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成（ 1- 取代, 3- 取代, 4- 取代） 炔烃：挑选
7、性加氢：Lindlar催化剂顺式烯烃Na/NH3（ L）反式加氢亲核取代：SN 1 ：外消旋化的同时构型翻转SN 2 ：构型翻转（ Walden翻转）排除反应：E2 ,E1cb:反式共平面排除；环氧乙烷的开环反应：反式产物四概念、物理性质、结构稳固性、反应活性（一） .概念1 . 同分异构体碳架异构H2CC HCH 2CH 2CH 3H 2CCCH 3构造异构位置异构CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CHCHCH 3同分异构官能团异构CH 3CH 2OHCH 3OCH 32. 试剂亲电试剂 ：立体异构互变异构构型异构构象异构CH 2CHOHCH 3CHO顺反异构对映异构简洁地说,对电子具有
8、亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilicreagent）；亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或 d 轨道,能够接受电子对的中性分子,如： H 、Cl 、Br 、RCH 2 、CH 3CO 、 NO 2 、SO3 H 、SO3 、BF3 、AlCl 3 等,都是亲电试剂；亲核试剂 ：对电子没有亲合力, 但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilicreagent）；亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如： OH 、HS、CN 、NH 2、RCH 2 、RO 、RS 、PhO 、RCOO 、X 、H 2O 、R
9、OH 、ROR 、NH 3 、RNH 2 等,都是亲核试剂；自由基试剂 ：Cl 2hv 或高温均裂2ClBr 2hv 或高温均裂2BrCl2、 Br 2 是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂；少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去；3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱 ：质子的给体为酸,质子的受体为碱；Lewis酸碱：电子的接受体为酸,电子的给与体为碱；4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩；5. 杂化轨道理论sp 3 、sp 2、sp 杂化；6. 旋光性平面偏振光： 手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质） ,左旋体,
10、右旋体： 内消旋体、外消旋体,两者的区分：对映异构体,产生条件：非对映异构体：苏式,赤式：差向异构体：Walden翻转 :7. 电子效应1） 诱导效应CHOHOHHOHCH 2OH赤式CHOHOHHOHCH 2OH苏式2） 共轭效应（ -共轭, p- 共轭, -p超 2 共轭, - 超共轭；3） 空间效应空间阻碍： 已有基团对新引入基团的空间阻碍作用；OHOHCH 3CH立体效应空间效应 范德华张力：两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力；HSO3H3和SOH3H扭转张力：在重叠构象中存在着要变 为交叉式构象的一种张力；HHHHHHH HHH8. 其它内型（ endo
11、） , 外型（ exo ）：HCOCH 3endo内型 COCH 3Hexo（外型）顺反异构体,产生条件： 烯醇式：（二） . 物理性质1. 沸点高低的判定？不同类型化合物之间沸点的比较； 同种类型化合物之间沸点的比较；2. 熔点,溶解度的大小判定？3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件：（三） . 稳固性判定1. 烯烃稳固性判R2C=CR 2 R 2 C=CHR RCH=CHR（ E- 构型） RCH=CHR（ Z- 构型） RHC=CH2 CH 2=CH 22. 环烷烃稳固性判定3. 开链烃构象稳固性4. 环己烷构象稳固性5. 反应中间体稳固大小判定（碳正离子,碳负离子,自由基）
12、碳正离子的稳性次序：CH 2CHCH 2CH 2 CH 3 3C CH 3 2CH CH 3 CH 2 CH 3自由基稳固性次序：CH 2CHCH 2CH 2碳负离子稳固性次序： CH 33C CH 32CH CH 3CH 2 CH 3CH 2CHCH 2CH 2 CH 3 1；R 2；R 3；R6. 共振极限结构式的稳固性判定（在共振杂化体中奉献程度）：（四）酸碱性的判定1. 不同类型化合物算碱性判定HOH ROHHCCHNH2H CH 2C=CHH CH3CH 2HpKa15.71619253440492. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五
13、）反应活性大小判定1. 烷烃的自由基取代反应X2 的活性： F2 Cl 2 Br 2 I 2挑选性： F2 Cl 2 Br 2 R 2 C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH 2 =CH 2 CH 2 =CHX3. 烯烃环氧化反应活性R2 C=CR 2 R 2 C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH 2=CH 24. 烯烃的催化加氢反应活性：CH 2 =CH 2 RCH=CH2 RCH=CHR R2 C=CHR R2 C=CR 25. Diles-Alder反应双烯体上连有推电子基团（349 页）,亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行；例如：以下化合物A. C; HB3
14、.;CCN.ClCH2;D.OCH3与异戊二烯进行 Diels-Alder反应的活性强弱次序为：；6. 卤代烃的亲核取代反应SN 1反应：CH 2CHCH 2XCH 2 X 3 RX2 RX1 RX CH3 X（ CH 33CBrBrBrBr形成碳正离子的相对速率110 -310-610-11SN 2 反应：CH 3X 1o RX 2o RX 3o RX成环的 SN 2 反应速率是：v 五元环 v 六元环 v 中环,大环 v 三元环 v 四元环7. 排除反应卤代烃碱性条件下的排除反应-E2排除CH 2CHCHXCH3CHXCH 3 3 RX2 RX1 RX CH3XRI RBrRCl醇脱水 -
15、主要 E1CH 2CHCHCH 3OH CHCH 3 OH 3 ROH2 ROH1 ROH8. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基） 或邻对位定位基反应活性下降；例如：以下芳香族化合物：ClNH2NO2CH 3A.B.C.D.硝化反应的相对活性次序为；例如： 萘环的A. 位； B. 位 ； C. 氯苯 ； D. 苯在亲电取代反应中相对活性次序为为；例如：以下各化合物中,最简洁与浓硫酸发生磺化反应的是（）；CH3NO2CHCH3 2ClCH3A.;B.;C.;D.（六）其它1. 亲核性的大小判定：2. 试剂的碱性大小
16、：3. 芳香性的判定：4. 定位基定位效应强弱次序：邻、对位定位基： O NCH32 NH2 OH OCH3 NHCOCH3 R OCOCH3 C6H5 F Cl Br I间位定位基： NH3 NO2 CN COOH SO3H CHO COCH3 COOCH3 CONH2五、活性中间体与反应类型、反应机理反应机理：1. 自由基取代反应机理中间体：自由基反应类型：烷烃的卤代,烯烃、芳烃的 H 卤代；2. 自由基加成反应机理中间体：自由基：反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应；3. 亲电加成反应机理中间体：环鎓离子（溴鎓离子,氯鎓离子） 反应类型：烯烃与溴,氯,次卤酸的加成中间体：碳正离子,易发生重排
17、；反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX ,H 2O ,H 2 SO4 ,B2H 6,羟汞化 - 去汞仍原反应）、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电加成；或环鎓离子） ：4. 亲电取代反应机理：中间体： - 络合物（氯代和溴代先生成络合物）反应类型： 芳烃亲电取代反应 （卤代, 硝化, 磺化, 烷基化, 酰基化, 氯甲基化）；5. 亲核加成反应机理：中间体：碳负离子反应类型：炔烃的亲核加成6. 亲核取代反应机理：SN1 反应中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是3 ）,醚键断裂反应（ 3 烃基生成的醚）；SN2 反应中间体：无（经过过渡态直接生成产物
18、）反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1 ）,分子内的亲核取代,醚键断裂反应（ 1 烃基生成的醚,酚醚） ,环氧乙烷的开环反应；7. 排除反应反应机理E1 机理：中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型：醇脱水, 3RX 在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的排除反应；E2 机理：中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃） 反应类型： RX 的排除反应E1cb 机理：中间体：碳负离子反应类型：邻二卤代烷脱卤素；重排反应机理： （ rearrangement）重排反应规律： 由不稳固的活性中间体重排后生成较稳固的中间体；或由不稳固的反应物重排成较稳固的产物；1 、 碳正离子重排H（ 1） 负氢 1,2 迁移
19、： CH3CHCH2CH3CHCH 3CH3（ 2） 烷基 1,2 迁移： CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH3CH3CH 3（ 3） 苯基 1,2 迁移：C6H5C6H5C OHCH2C6H5CCH 2C6H5OHC6H5CCH 2C6H5OHHC6H5CCH 2C6H5O频哪醇重排：CH 3 CH 3CH3 CH 3CH 3CH3CH 3CCCH 3HCH 3CCCH3H2OCH 3CCCH3OHOH重排OHCH 3OH2OH CH 3CH 3CCCH 3HCH 3CCCH 3频哪酮 OHCH 3OCH 3在频哪醇重排中,基团迁移优先次序为：Ar R H（ 4） 变环重排：CHCH
20、3H OHCHCH3 OH 2H2OCHCH3Cl变环重排CH 3ClCH 3（ 5） 烯丙位重排：碱性水解CHCHCHCH ClClOH32CH3CHCHCH2CH3CHCHCH 2CH3CHCHCH2CH3CHCHCH 2OHOH2、其它重排（ 1） 质子 1,3 迁移（互变异构现象）CH3CCHH2O HgSO4, H2SO4OHCH 3CCH 2CH 3OCCH3六、鉴别与分别方法七、推导结构1. 化学性质：烯烃的高锰酸钾氧化；烯烃的臭氧化反应；芳烃的氧化；邻二醇的高碘酸氧化2. 光波谱性质：红外光谱：36502500cm1O H , N H 伸缩振动33003000cm1 CC H（
21、 3300 ）,C=C H（3100 ）,Ar H（ 3030伸缩振动30002700cm1 CH 3, CH 2,次甲基, CHO （2720 ,2820 ） 伸缩振动18701650cm1C=O 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐伸缩振动16901450cm1C=C ,苯环骨架伸缩振动14751300cm1 CH 3, CH 2 ,次甲基面内弯曲振动1000670cm1C=C H , Ar H , CH 2 的 面外弯曲振动类别键和官能团伸缩cm-1说明1750-1680醛、酮C=OR-CHO2720C=O羧酸OH1770-1750（缔合时在 1710）气相在 3550,液固缔合时在3000-25
22、00（宽峰）酰卤C=O1800酸酐酯酰胺C=OC=O C=O NH 2C N1860-18001800-175017351690-1650晴3520,3380（游离）缔合降低 1002260-2210核磁共振谱：偶合裂分的规律：n+1规律一组化学等价的质子有n 个相邻的全同氢核存在时,其共振吸取峰将被裂分为n+1个,这就是 n+1规律；依据 n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图；在一级谱图中常用溶剂的质子的化学位移值DCHC3l7.270.51 5.5OH NH 2NH2 4.76 8.51.7310.5 129 104.65.90.21.5131211109876543210RCOOHRCR 2
23、=CH-RCH 2ArHCH NR2CH 2SC CH2C 3CH C 2CH 2C-CH 3环烷烃RCHOCH 2 FCH 2 ClCH 2 BrCH 2 ICH 2 OCH 2 NO 2CH 2C=OCH 2=CH-CH3详细的推到方法：1） ） .不饱和度的运算（不饱和度） = 1/2 （ 2 + 2n 4 + n 3 - n 1 ）n 41 、n3 、n 1 分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数；假如 =1 ,说明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；=2 ,说明该化合物含两个C=C 双键,或含一个 CC 三键等；4 ,说明该化合物有可能含有苯环；2） ） . 红外光谱观看官能团区
24、域1.先观看是否存在 C=O 18201660cm-1 , s 2.假如有 C=O,确定以下状况 .羧酸 :是否存在 O-H 34002400cm-1,宽峰, 往往与 C-H 重叠 酰胺 :是否存在 N-H 3400cm-1 邻近有中等强度吸取 ; 有时是同等强度的两个吸取峰酯:是否存在 C-O 13001000cm-1 有强吸取 酸酐 : 1810和 1760cm-1 邻近有两个强的C=O吸取醛:是否存在 O=C-H2850和 2750邻近有两个弱的吸取 酮:没有前面所提的吸取峰3.假如没有 C=O,确定以下状况 .醇、酚 :是否存在 O-H34003300cm-1 , 宽峰 ; 13001
25、000cm-1 邻近的C-O 吸取胺:是否存在 N-H3400cm-1 邻近有中等强度吸取 ; 有时是同等强度的两个吸取醚:是否存在 C-O13001000cm-1 有强吸取 , 并确认34003300cm-1 邻近是否有 O-H吸取峰 4. 观看是否有 C=C 或芳环C=C :1650cm -1 邻近有弱的吸取芳环 :16001450cm-1 范畴内有几个中等或强吸取结合 31003000cm-1 的 C-H 伸缩振动 , 确定 C=C 或芳环；3） ）分析核磁共振谱图（ 1 ） 依据化学位移（ ）、偶合常数（ J）与结构的关系,识别一些强单峰和特点峰；如：以下孤立的甲基和亚甲基质子信号,极
26、低磁场（1016）显现的羧基,醛基和形成分子内氢键的羟基信号；CH 3CCH 3 CCRCOCH 3 OCH 3NOCH 2 ClCH3 CR 3ROCH 2CNCOOHCHOOH（ 2 ） . 采纳重水交换的方法识别-OH 、 -NH 2、 -COOH上的活泼氢；假如加重水后相应的信号消逝,就可以确定此类活泼氢的存在；（ 3 ） 假如 在 6.58.5ppm范畴内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信号,再依据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置；（ 4 ）. 解析比较简洁的多重峰（一级谱）,依据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断,并依据
27、n+1规律估量其相邻的基团；（ 5 ） . 依据化学位移和偶合常数的分析,推出如干个可能的结构单元,最终组合可能的结构式；综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对；转 有机化学鉴别方法终极版找了很久有机化学鉴别方法的总结1 烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4 溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同）2 烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3 另外,醇的话,显中性4 酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚仍可以和氯化铁反应显紫色5 可利用溴水区分醛糖与酮糖6 醚在避光的情形下与氯或溴反应,可生成氯代
28、醚或溴代醚；醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物；7 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌 ,萘醌 ,菲醌和蒽醌四种类型,详细颜色不同反应类型较多一各类化合物的鉴别方法1. 烯烃、二烯、炔烃：（1 ）溴的四氯化碳溶液,红色腿去（2 ）高锰酸钾溶液,紫色腿去；2. 含有炔氢的炔烃：（1 ） 硝酸银,生成炔化银白色沉淀（2 ） 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀；3. 小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4. 卤代烃：硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才显现沉淀；
29、5. 醇：（1 ） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6 个碳原子以下的醇）；（2 ） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇马上变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化；6. 酚或烯醇类化合物：（1 ） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）；（2 ） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀；7. 羰基化合物：（1 ） 鉴别全部的醛酮：2 , 4- 二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀；（2 ） 区分醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能；（3 ） 区分芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能；（4 ） 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀；
30、8. 甲酸：用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能；9. 胺：区分伯、仲、叔胺有两种方法（1 ）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH ； 仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应；（2 ）用 NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应；芳香胺：伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体；10 糖：（1 ） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀；（2 ） 葡萄糖与果糖：用溴水可区分葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能；（3 ）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红
31、色沉淀,而蔗糖不能；二例题解析例 1 用化学方法鉴别丁烷、1- 丁炔、 2- 丁炔；分析：上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1- 丁炔和 2- 丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区分饱和烃和不饱和烃,1- 丁炔具有炔氢而 2- 丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别；因此,上面一组化合物的鉴别方法为：例 2 用化学方法鉴别氯苄、1- 氯丙烷和 2- 氯丙烷；分析： 上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物, 都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可依据其反应速度进行鉴别；上面一组化合物的
32、鉴别方法为： 例 3 用化学方法鉴别以下化合物苯甲醛、丙醛、 2- 戊酮、 3- 戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,第一用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区分,然后用托伦试剂区分醛与酮,用斐林试剂区分芳香醛与脂肪醛, 用碘仿反应鉴别甲基酮； 用三氯化铁的颜色反应区分酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇；鉴别方法可按以下步骤进行：（1 ） 将化合物各取少量分别放在7 支试管中,各加入几滴2 ,4- 二硝基苯肼试剂, 有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2- 戊酮、 3- 戊酮,无沉淀生成的是醇与酚；（2 ） 将 4 种
33、羰基化合物各取少量分别放在4 支试管中,各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液）, 在水浴上加热, 有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是 2- 戊酮和 3- 戊酮；（3 ） 将 2 种醛各取少量分别放在2 支试管中,各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液）,有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛；（4 ） 将 2 种酮各取少量分别放在2 支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为 2- 戊酮,无黄色沉淀生成的是3- 戊酮；（5 ） 将 3 种醇和酚各取少量分别放在3 支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,显现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇；（6 ） 将 2 种醇
34、各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇；1. 化学分析（1 ）烃类烷烃、环烷烃不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很稳固且不和常用试剂反应,故常留待最终鉴别；不与 KMnO4反应,而与烯烃区分；烯烃 使 Br2 CCl4 （红棕色）褪色；使KMnO4/OH-（紫色）变成 MnO2棕色沉淀； 在酸中变成无色 Mn2+；共轭双烯 与顺丁烯二酸酐反应,生成结晶固体；炔烃（ CC）使 Br2 CCl4 （红棕色）褪色；使KMnO4 OH- （紫色）产生 MnO2棕色沉淀,与烯烃相像；芳烃 与 CHCl3+ 无水 AlCl3作用起付氏反应,烷
35、基苯呈橙色至红色,萘呈蓝色,菲呈紫色,蒽呈绿色, 与烷烃环烷烃区分； 用冷的发烟硫酸磺化,溶于发烟硫酸中, 与烷烃相区分；不能快速溶于冷的浓硫酸中,与醇和别的含氧化合物区分；不能使Br2 CCl4 褪色,与烯烃相区分；（2 ）卤代烃 R X（ Cl 、 Br 、 I）在铜丝火焰中呈绿色,叫Beilstein试验,与 AgNO3醇溶液生成AgCl （白色）、AgBr （淡黄色）、 AgI （黄色）；叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立刻起反应,仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应,乙烯型卤代烃不起反应；（3 ）含氧化合物醇（ R OH ） 加 Na 产生 H2 （气泡）,含活性 H 化合物也起
36、反应； 用 RCOCl H2SO4 或酸酐可酯化产生香味,但限于低级羧酸和低级醇；使K2Cr2O7 H2SO4水溶液由透亮 橙色变为蓝绿色 Cr3+ （不透亮）,可用来检定伯醇和仲醇； 用 Lucas 试剂（浓 HCl+ZnCl2） 生成氯代烷显现浑浊,并区分伯、仲、叔醇；叔醇立刻和Lucas试剂反应,仲醇 5 分钟内反应,伯醇在室温下不反应；加硝酸铵溶液呈黄至红色,而酚呈NaOH ）生成 CHI3 （黄色）；酚（ Ar OH ） 加入 1 FeCl3溶液呈蓝紫色 Fe（ ArO ） 63- 或其它颜色,酚、烯醇类化合物起此反应；用NaOH水溶液与 NaHCO3水溶液,酚溶于NaOH水溶液,不
37、溶于NaHCO3 ,与 RCOOH 区分；用 Br2 水生成（白色,留意与苯胺区分） ；醚（ R O R） 加入浓 H2SO4生成 盐、混溶,用水稀释可分层,与烷烃、卤代烃相区分（含氧有机物不能用此法区分）；酮 加入 2 ,4- 二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反应 （ I2 NaOH ）生成 CHI3 （黄色）,鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲,测熔点；醛 用 Tollens试剂 Ag （ NH3 ） 2OH 产生银镜 Ag ；用Fehling试剂 2Cu2+ 4OH- 或Benedict试剂生成 Cu2O （红棕色）；用 Schiff试验品红醛试剂呈紫红色；羧酸 在 NaHCO3水
38、溶液中溶解放出CO2 气体；也可利用活性H 的反应鉴别；酸上的醛基被氧化；羧酸衍生物水解后检验产物；（4 ）含氮化合物利用其碱性,溶于稀盐酸而不溶于水,或其水溶性化合物能使石蕊变蓝；脂肪胺采纳 Hinsberg试验芳香胺芳香伯胺仍可用异腈试验：苯胺 在 Br2+H2O中生成 （白色）；苯酚有类似现象；（5 ）氨基酸采纳水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色；多肽和蛋白质也有此呈色反应；（6 ）糖类淀粉、纤维素需加 SnCl2 防止氧对有色盐的氧化；碳水化合物均为正性；淀粉加入 I2 呈兰色；葡萄糖加 Fehling试剂或 Benedict试剂产生 Cu2O （红棕色）,仍原糖均有此反应；加 Tollens试剂Ag （NH3 ）2+OH-产生银镜；化学命名法一般规章取代基的次序规章当主链上有多种取代基时,由次序规章打算名称中基团的先后次序；一般的规章是：1.