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1、学习必备欢迎下载有机化学复习总结有机化学复习总结一有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物（酰卤,酸酐,酯,酰胺）,多官能团化合物（官能团优先次序：COOH SO3H COOR COX CN CHOC O OH 醇 OH 酚 SH NH2 OR C C CC R X NO2 ,并能够判定出 Z/E 构型和 R/S 构型；2. 依据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式（伞形式,锯架式,纽曼投影式, Fischer 投影式）；名师归纳总结大肚能容
2、,容学习困难之事,学习有成第 11 页,共 38 页立体结构的表示方法：COOH1）伞形式：C2）锯架式：CH3HOHHHOHOHH3CHHHHHC2H5COOH3） 纽曼投影式：HHHH H4） ）菲舍尔投影式： HHHOHCH 35） 构象 conformation(1) 乙烷构象：最稳固构象是交叉式,最不稳固构象是重叠式；(2) 正丁烷构象：最稳固构象是对位交叉式,最不稳固构象是全重叠式；(3) 环己烷构象：最稳固构象是椅式构象；一取代环己烷最稳固构象是e 取代的椅 式构象；多取代环己烷最稳固构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象；立体结构的标记方法1.Z/E 标记法：在表示烯
3、烃的构型时,假如在次序规章中两个优先的基团在同一侧,为 Z 构型,在相反侧,为E 构型；CH3CCHClC2H5CH3HC2H5CCClZ3氯 2戊烯E3氯 2戊烯2、顺/反标记法： 在标记烯烃和脂环烃的构型时,假如两个相同的基团在同一侧, 就为顺式；在相反侧,就为反式；CH3CCCH 3CH 3HCCCH 3CH 3HCH3HHHCH 3HHCH 3H顺 2丁烯反 2丁烯顺 1,4二甲基环己烷反 1,4二甲基环己烷3、R/S 标记法： 在标记手性分子时, 先把与手性碳相连的四个基团按次序规章排序；然后将最不优先的基团放在远离观看者,再以次观看其它三个基团,假如优先次序是顺时针,就为 R 构型
4、,假如是逆时针,就为S 构型；aadCbdCc cbR型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其 R/S 构型,假如两者构型相同,就为同一化合物,否就为其对映体；二. 有机化学反应及特点1. 反应类型反应类型按历程分 自由基反应离子型反应自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的 H卤代自由基加成：烯 , 炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应 , 卤苯的取代反应亲核加成：炔烃的亲核加成排除反应：卤代烃和醇的反应A协同反应：双
5、烯合成仍原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化,芳环氧化）2. 有关规律1） 马氏规律：亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上；2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上；3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置；4） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基；5） 查依切夫规律：卤代烃和醇排除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃；6） 休克尔规章：判定芳香性的规章；存在一个环状的
6、大键,成环原子必需共平面或接近共平面,电子数符合4n+2 规章；7） 霍夫曼规章：季铵盐排除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学掌握产物）；当碳上连有吸电子基或不饱和键时,就排除的是酸性较强的氢,生成较稳固的产物（热力学掌握产物）；8） 基团的“次序规章”3. 反应中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴,氯, HOBr （ HOCl ）,羟汞化 -脱汞仍原反应反式加成其它亲电试剂：顺式 +反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀 KMnO 4 /H 2O 氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化 -氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺
7、式加氢环己烯的加成（ 1- 取代, 3- 取代, 4- 取代） 炔烃：挑选性加氢：Lindlar 催化剂顺式烯烃Na/NH 3（ L）反式加氢亲核取代：SN 1：外消旋化的同时构型翻转 SN 2：构型翻转（ Walden翻转）排除反应：E2 , E1cb:反式共平面排除；环氧乙烷的开环反应：反式产物四概念、物理性质、结构稳固性、反应活性（一） .概念1. 同分异构体碳架异构H 2CC HCH 2CH 2CH 3H 2CCCH 3构造异构位置异构CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CHCHCH 3同分异构官能团异构CH 3CH 2OHCH 3OCH 3立体异构互变异构构型异构构象异构CH 2C
8、HOHCH 3CHO顺反异构对映异构2. 试剂亲电试剂：简洁地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）；亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或 d 轨道,能够接受电子对的中性分子,如： H、Cl 、Br 、RCH 2 、CH 3CO 、NO 2 、SO 3 H、 SO 3 、BF 3 、AlCl 3 等,都是亲电试剂；亲核试剂：对电子没有亲合力, 但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilicreagent ）；亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如： OH 、 HS 、CN
9、、 NH 2 、 RCH 2 、RO 、RS 、 PhO 、RCOO 、X 、H2O、ROH 、ROR 、 NH 3、RNH 2 等,都是亲核试剂；自由基试剂：Cl 2hv 或高温均裂2ClBr 2hv 或高温均裂2BrCl 2、 Br 2 是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂；少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去；3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸,质子的受体为碱；Lewis 酸碱：电子的接受体为酸,电子的给与体为碱；4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩；5. 杂化轨道理论sp 3、sp 2、sp 杂化；
10、6. 旋光性平面偏振光： 手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质） ,左旋体,右旋体： 内消旋体、外消旋体,两者的区分：对映异构体,产生条件：非对映异构体：苏式,赤式：差向异构体：Walden 翻转 :7. 电子效应1） 诱导效应CHOHOHHOHCH 2OH赤式CHOHOHHOHCH 2OH苏式2） 共轭效应（ -共轭, p- 共轭,-p超 2 共轭, -超共轭；3） 空间效应空间阻碍： 已有基团对新引入基团的空间阻碍作用；OHOHCH3CH立体效应空间效应 范德华张力：两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力；HSO3H3和SOH3H8. 其它扭转张力：在重叠
11、构象中存在着要变 为交叉式构象的一种张力；HHHHHHH HHH内型（ endo ） , 外型（ exo ）：HCOCH 3endo内型 COCH 3Hexo（外型）顺反异构体,产生条件： 烯醇式：（二） . 物理性质1. 沸点高低的判定？不同类型化合物之间沸点的比较； 同种类型化合物之间沸点的比较；2. 熔点,溶解度的大小判定？3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件：（三） . 稳固性判定1. 烯烃稳固性判定R2C=CR 2 R 2C=CHR RCH=CHR（E- 构型） RCH=CHR （ Z- 构型） RHC=CH 2 CH 2=CH 22. 环烷烃稳固性判定3. 开链烃构象稳固
12、性4. 环己烷构象稳固性5. 反应中间体稳固大小判定（碳正离子,碳负离子,自由基） 碳正离子的稳性次序：CH 2CHCH 2CH 2 CH 3 3C CH 3 2CH CH 3 CH 2 CH 3自由基稳固性次序：CH 2CHCH 2CH 2 CH 33C CH 32CH CH 3CH 2 CH 3碳负离子稳固性次序：CH 2CHCH 2CH 2 CH 3 1；R 2；R 3；R6. 共振极限结构式的稳固性判定（在共振杂化体中奉献程度）：（四）酸碱性的判定1. 不同类型化合物算碱性判定HOH ROHHCCHNH2H CH 2C=CHH CH3CH 2HpKa15.71619253440492.
13、 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五）反应活性大小判定1. 烷烃的自由基取代反应X2 的活性： F 2 Cl 2 Br 2 I2挑选性： F 2 Cl 2 Br 2 R 2C=CHR RCH=CHR RCH=CH 2 CH 2=CH 2 CH 2 =CHX3. 烯烃环氧化反应活性R2 C=CR 2 R 2C=CHR RCH=CHR RCH=CH 2 CH 2=CH 24. 烯烃的催化加氢反应活性：CH 2=CH 2 RCH=CH 2 RCH=CHR R2C=CHR R2C=CR 25. Diles-Alder反应D.双烯体上连有推电子基团（349
14、 页）,亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行；例如：以下化合物A. C; HB3.;CCN.;CH2ClOCH3与异戊二烯进行 Diels-Alder反应的活性强弱次序为：；6. 卤代烃的亲核取代反应S N1反应：CH 2CHCH 2XCH 2 X 3 RX2 RX1 RX CH3X（ CH 33CBrBrBrBr形成碳正离子的相对速率110 -310-610-11SN2 反应：CH 3X 1o RX 2o RX 3o RX成环的 SN 2 反应速率是：v 五元环 v 六元环 v 中环,大环 v 三元环 v 四元环7. 排除反应卤代烃碱性条件下的排除反应-E2 排除CH 2CHCHXCH3
15、CHXCH 3 3 RX2 RX1 RX CH3XRI RBrRCl醇脱水 - 主要 E1CH 2CHCHCH 3OH CHCH 3 OH 3 ROH2 ROH1 ROH8. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基） 或邻对位定位基反应活性下降；例如：以下芳香族化合物：ClNH2NO2CH 3A.B.C.D.硝化反应的相对活性次序为；例如： 萘环的A. 位； B. 位 ； C. 氯苯 ； D. 苯在亲电取代反应中相对活性次序为为；例如：以下各化合物中,最简洁与浓硫酸发生磺化反应的是（）；CH3NO2CHCH3 2ClC
16、H3A.;B.;C.;D.（六）其它1. 亲核性的大小判定：2.试剂的碱性大小： 3.芳香性的判定：4. 定位基定位效应强弱次序：邻、对位定位基： O NCH32 NH2 OH OCH3 NHCOCH3 R OCOCH3 C6H5 F Cl Br I间位定位基： NH3 NO2 CN COOH SO3H CHO COCH3 COOCH3 CONH2学习必备欢迎下载五、活性中间体与反应类型、反应机理反应机理：1. 自由基取代反应机理中间体：自由基反应类型：烷烃的卤代,烯烃、芳烃的H 卤代；2. 自由基加成反应机理中间体：自由基：反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应；3. 亲电加成反应机理中间体：环鎓
17、离子（溴鎓离子,氯鎓离子） 反应类型：烯烃与溴,氯,次卤酸的加成中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX , H2O, H2 SO 4 ,B 2H6,羟汞化 -去汞仍原反应）、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电加成；或环鎓离子） ：4. 亲电取代反应机理：中间体： -络合物（氯代和溴代先生成络合物）反应类型： 芳烃亲电取代反应 （卤代, 硝化, 磺化, 烷基化, 酰基化, 氯甲基化）；5. 亲核加成反应机理：中间体：碳负离子反应类型：炔烃的亲核加成名师归纳总结大肚能容,容学习困难之事,学习有成第 13 页,共 38 页6. 亲核取代反应机理：SN1 反
18、应中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型： 卤代烃和醇的亲核取代 （主要是 3 ）,醚键断裂反应 （ 3烃基生成的醚）； SN2 反应中间体：无（经过过渡态直接生成产物）反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1 ）,分子内的亲核取代,醚键断裂反应（ 1烃基生成的醚,酚醚） ,环氧乙烷的开环反应；7. 排除反应反应机理E1 机理：中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型：醇脱水, 3RX 在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的排除反应；E2 机理：中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃） 反应类型： RX 的排除反应E1cb 机理：中间体：碳负离子反应类型：邻二卤代烷脱卤素；重排反应机理： （ rearra
19、ngement）重排反应规律： 由不稳固的活性中间体重排后生成较稳固的中间体；或由不稳固的反应物重排成较稳固的产物；1、 碳正离子重排学习必备欢迎下载名师归纳总结大肚能容,容学习困难之事,学习有成第 29 页,共 38 页H（ 1） 负氢 1,2 迁移： CH3CHCH2CH3CHCH 3CH 3（ 2） 烷基 1,2 迁移： CH 3CCH 2CH 3CCH2CH3CH 3CH 3（ 3） 苯基 1,2 迁移：C6H5C6H5C OHCH2C6H5CCH 2C6H5OHC6H5CCH 2C6H5OHHC6H5CCH 2C6H5O频哪醇重排：CH 3CH 3CH3CH33CH 3CH3CH 3
20、CCCH 3HCH3CCCH3H2OCHCCCH3OHOH重排OHCH 3OH2OH CH 3CH 3CCCH 3HCH 3CCCH 3频哪酮 OHCH 3OCH 3在频哪醇重排中,基团迁移优先次序为：Ar R H（ 4） 变环重排：CHCH 3H OHCHCH 3OH2H2OCHCH3Cl变环重排CH3ClCH 3（ 5） 烯丙位重排：碱性水解CHCHCHCH ClClOH32CH3CHCHCH2CH 3CHCHCH2CH3CHCHCH2OHCH3CHCH OHCH22、其它重排（ 1） 质子 1,3 迁移（互变异构现象）CH3H2O424CCHHgSO , H SOOHCH 3CCH 2C
21、H 3OCCH3六、鉴别与分别方法七、推导结构1. 化学性质：烯烃的高锰酸钾氧化；烯烃的臭氧化反应；芳烃的氧化；邻二醇的高碘酸氧化2. 光波谱性质：红外光谱：36502500cm 1O H ,N H 伸缩振动33003000cm 1 CC H（ 3300 ）, C=C H （3100 ）, Ar H（ 3030伸缩振动30002700cm 1 CH 3, CH 2 ,次甲基, CHO （ 2720 ,2820 ） 伸缩振动18701650cm 1C=O 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐伸缩振动类别醛、酮羧酸酰卤酸酐键和官能团C=O R-CHOC=O OHC=OC=O伸缩cm-1 说明1750-168
22、027201770-1750（缔合时在 1710）气相在 3550,液固缔合时在3000-2500（宽峰）18001860-18001800-1750169酯01450cm C=O1C=C17,35苯环骨架伸缩振动酰胺C=ONH 21690-16503520, 3380（游离）缔合降低 100C N2260-22101475晴1300cm 1 CH 3, CH 2 ,次甲基面内弯曲振动1000670cm 1C=C H ,Ar H, CH 2 的 面外弯曲振动核磁共振谱：偶合裂分的规律：n+1 规律一组化学等价的质子有n 个相邻的全同氢核存在时,其共振吸取峰将被裂分为n+1 个,这就是 n+1
23、规律；依据 n+1 规律裂分的谱图叫做一级谱图；在一级谱图中OH常用溶剂的质子D的化学位移值CHCl 37.270.51 5.52 4.7NH 2NH6 8.51.7310.5 129 104.65.90.21.5131211109876543210C 3CHRCOOHRHRCHO详细的推到方法：1） .不饱和度的运算CR 2=CH-RCH 2 FCH 2 ClCH 2 BrCH 2 ICH 2 OCH 2 NO 2CH 2Ar CH 2NR 2 CH 2SC CH CH 2C=OCH 2=CH-CH 3C 2CH 2C-CH 3环烷烃（不饱和度） = 1/2 （ 2 + 2n 4 + n 3
24、 - n 1 ）n 41、 n3 、n1 分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数；假如 =1 ,说明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；=2 ,说明该化合物含两个C=C 双键,或含一个 C C 三键等；4 ,说明该化合物有可能含有苯环；2） . 红外光谱观看官能团区域1.先观看是否存在 C=O18201660cm-1, s 2.假如有 C=O,确定以下状况 .羧酸 :是否存在 O-H34002400cm-1,宽峰, 往往与 C-H 重叠 酰胺 :是否存在 N-H3400cm-1 邻近有中等强度吸取 ; 有时是同等强度的两个吸取峰酯:是否存在 C-O13001000cm-1 有强吸取 酸酐
25、: 1810 和 1760cm -1 邻近有两个强的 C=O 吸取醛:是否存在 O=C-H2850和 2750 邻近有两个弱的吸取 酮:没有前面所提的吸取峰3.假如没有 C=O,确定以下状况 .醇、酚:是否存在 O-H34003300cm-1 , 宽峰 ; 13001000cm-1 邻近的 C-O吸取 胺:是否存在 N-H3400cm-1 邻近有中等强度吸取 ; 有时是同等强度的两个吸取醚:是否存在 C-O13001000cm-1 有强吸取 , 并确认34003300cm-1 邻近是否有 O-H 吸取峰 4. 观看是否有 C=C 或芳环C=C:1650cm -1 邻近有弱的吸取芳环 :1600
26、1450cm-1 范畴内有几个中等或强吸取结合 31003000cm-1 的 C-H 伸缩振动 , 确定 C=C 或芳环；3） 分析核磁共振谱图（ 1） 依据化学位移（）、偶合常数（ J）与结构的关系,识别一些强单峰和特点峰；如：以下孤立的甲基和亚甲基质子信号,极低磁场（1016 ）显现的羧基,醛OO基和C形H成O分子内氢键的羟基信号；3CH 3NCH 3CCH 3CCRCCH 2ClCH3CR 3ROCH 2CNCOOHCHOOH（ 2 ）. 采纳重水交换的方法识别-OH 、-NH 2、-COOH 上的活泼氢；假如加重水后相应的信号消逝,就可以确定此类活泼氢的存在；（ 3 ） 假如在 6.5
27、8.5ppm范畴内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信号,再依据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置；（ 4 ）. 解析比较简洁的多重峰（一级谱）,依据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断,并依据n+1 规律估量其相邻的基团；（ 5 ） . 依据化学位移和偶合常数的分析,推出如干个可能的结构单元,最终组合可能的结构式；综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对；有机化学阶段复习（烷烃芳烃） 2022-4-15一、命名或写出以下化合物的结构式（必要时标出顺、反,R 、S 构型）1、2、MeMeC=Cn-BuEt3、 5- 甲基螺 2.4 庚
28、烷4、 反-1,2- 二甲基环己烷优势构象 CH3H5、6.5- 硝基 -1- 萘酚Br答：1、 4- 异丙基辛烷2、顺 -3,4- 二甲基 -3- 辛烯H3 C3、H4、CH3CH3HOH5、 S-溴代乙苯6.NO2CH31. CH3CHCHCH2 CHCH3CH3CH3CH3C=CHCHCH2CH32.C2H5 CH3答：1 : 2, 3, 5 三甲基己烷2.3, 5 二甲基庚烯CH 31. CH 3CHCH 3CHCH2. CH 3 CH 2 2 C=CH2CH 3CHCH 3CH 33. CH 3 3 C CC C答：C C C H 3 31. 2,3,4,5 四甲基己烷2.2 乙基丁
29、烯3.2,2,7,7 四甲基 3,5辛二炔BrClC=C1、2 、3、顺 -1,2- 二甲基环己烷优势构象 CH3HCH 3BrH4、答：1、 2- 甲基 -3- 乙基己烷2、Z-1- 氯-2- 溴丙烯H3、CH 3HCH34、R-溴代乙苯二、挑选题（挑选全部符合条件的答案）1. 以下化合物中的碳为SP 2 杂化的是： B 、D；A：乙烷B：乙烯C：乙炔D：苯2. 某烷烃的分子式为C5 H12 ,其一元氯代物有三种,那么它的结构为：A ；A： 正戊烷B ： 异戊烷C：新戊烷D：不存在这种物质3. 以下化合物具有芳香性的有哪些？A、 C、DNA ：环戊二烯负离子B： 10 轮烯C：D：S4. 以
30、下哪些化合物能形成分子内氢键？A、BA：邻氟苯酚B ：邻硝基苯酚C ：邻甲苯酚D ：对硝基苯酚5以下化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有B 、C 、D ；A ：噻吩B： 9,10- 蒽醌C ：硝基苯D ：吡啶6以下化合物中的碳为SP 杂化的是： C；A ：乙烷B ：乙烯C ：乙炔D ：苯7.某烷烃的分子式为C5 H12 ,只有二种二氯衍生物,那么它的结构为：C ；A ： 正戊烷B ： 异戊烷C ：新戊烷D ：不存在这种物质8.以下化合物具有芳香性的有哪些？A、 B、DA ： 18 轮烯B ：环庚三烯正离子C：D：NS9.CH 3CCH 和 CH 3CH=CH 2 可以用以下哪些试剂来
31、鉴别？（B、C）A：托伦斯试剂B ： AgNH 3 2 NO 3C ： CuNH 3 2ClD：酸性 KMnO 4理化性质比较题1.将以下游离基按稳固性由大到小排列：a.CH 3CH 2CH 2CHCH 3b.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2c.CH 3CH 2C CH 3CH 3答案：稳固性c a b2. 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1己烯,用什么简洁方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1己烯正己烷Br 2 / CCl 4or KMnO 4无反应褪色正己烷1 己烯3. 以下化合物中,哪些可能有芳香性？a. b.c.d.答案：b , d 有芳香性4. 依据 S 与 O
32、 的电负性差别, H2O 与 H2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O S , H 2O 与H2S 相比, H2 O 有较强的偶极作用及氢键5. 将以下碳正离子按稳固性由大至小排列：CH 3+CH 3CH 3CH 3+H 3CCC H2CH 3CH 2H 3CCC+HCH 3H3CCC HCH 3CH 3答案：稳固性：CH 3 CH 3CH 3+CH 3+H 3CCCHCH 3+H 3CC CH 3CHCH 3 H 3CC CH 3CH 2CH 26. 写出可能有的旋光异构体的投影式,用R, S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体；2 溴代 1丁醇答案：CH 2CH 2
33、CH2 CH 3CH 2OHHBrCH 2OHBrHOHBrCH 2CH 3 R CH 2CH 3 S 7. 用简便且有明显现象的方法鉴别以下化合物HCCCH2CH2OHCH3CCCH2OH答案： AgNH 3 2+三、完成以下化学反应（只要求写出主要产物或条件,（ A ）（ B ）CH2 Cl(1) H 2/Ni(2) CH CNa1. CH 2=CH-CH 3CH 2 =CH-CH 2 Cl（ C ）H2O2+Hg, H2 SO4D完成以下各反应式（ 1）（把正确答案填在题中括号内）21. CH 3CH 2CH=CH 21.2.BH 3H 2 O2 , OH CH 3CH 2CH 2CH
34、2OH22. CH 32C=CHCH 2CH 31. O 32. Zn , H 2OCH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO23. CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHOCHO24.CH 3+HNO 3CH 3+NO 2CH 3NO 221.CH 32C=CHCH 3HBrCH 32C-CH 2 CH3Br22.CH 2 =CHCH 2OHCl2 / H 2 OClCH 2CH-CH 2OHOH23.CH 3 CH 2 CCCH 3+H2OH2SO 4HgSO 4CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH3CH2 COCH2CH 324.CH=CH 2+Cl 2CHCH2 ClCl五、分析以下反应历程,简要说明理由CH 2 OHH+170答：CH 2OHCH2OH 2CH2+2OH+ H扩环重排HH+一级碳正离子重排为三级碳正离子,五元环扩环重排为六元环（环张力降低） ,这