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1、 醇：烃分子中饱和碳原子上的氢被羟基（醇：烃分子中饱和碳原子上的氢被羟基（OH）取代而形成的化合物。取代而形成的化合物。酚：羟基（酚：羟基（OH）与苯环或其他芳环碳原子干脆）与苯环或其他芳环碳原子干脆相连的化合物。相连的化合物。1.1.醇、酚的定醇、酚的定义醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚2.2.醇的命名醇的命名【练习】【练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2OH乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇(甘油甘油)苯甲
2、醇苯甲醇3.3.醇的分醇的分类A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH-OHB.CH3-CH-CH3 OHD.CH2=CHCH2OH分类的依据分类的依据:(1)所含羟基的数目所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O(2)分子中烃基是否饱和分子中烃基是否饱和饱和醇：如饱和醇：如A、B、C、F不饱和醇：如不饱和醇：如D、E4.4.醇的同分异构体的醇的同分异构体的书写写试写出试写出C4H10
3、O的同分异构体的同分异构体（1）低）低级的的饱和一元醇和一元醇为无色中性液无色中性液体体,具有特殊的气味和辛辣味道具有特殊的气味和辛辣味道.（2）甲醇、乙醇、丙醇可以与水以随）甲醇、乙醇、丙醇可以与水以随意比混溶意比混溶.（3）醇的沸点随碳原子数的）醇的沸点随碳原子数的递增而增而渐渐上升上升,水溶性水溶性渐渐降低直至不溶降低直至不溶.5.5.醇的重要物理性醇的重要物理性质 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子醇分子间形成形成氢键的示意的示意图思索思索为什么相同碳数的醇的沸点什么相同碳数的醇的沸点远高于高于醚的沸点？的沸点？(乙醇沸点：乙醇沸点：78.5 甲甲醚沸点：沸点：-23
4、)氢键氢键CCOHHHHH H结构式：结构式：CH3CH2OH 或或C2H5OH醇的官能团醇的官能团羟基羟基写作写作OH乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型分子式：分子式：思索：思索：OH 与与OH 有何区分？请写出二有何区分？请写出二者的电子式者的电子式 C2H6O结构简式：结构简式：6.6.乙醇的乙醇的结构构v 颜颜 色：色：v 气气 味：味：v 状状 态：态：v 密密 度：度：v溶解性：溶解性：v挥发性：挥发性：无色透亮无色透亮特殊香味特殊香味液体液体比水小（比水小（0.7893g/cm3）C越大密度越小越大密度越小跟水以随意比例互溶跟水以随意比例互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多
5、种无机物和有机物易挥发（沸点易挥发（沸点78.5）7.7.乙醇的物理性乙醇的物理性质思索：如何检验乙醇中是否含水思索：如何检验乙醇中是否含水?常识：医用酒精约含乙醇常识：医用酒精约含乙醇75%（体积分数）。（体积分数）。工业用酒精约含乙醇工业用酒精约含乙醇95%。含乙醇。含乙醇99.5%以以上的酒精叫做上的酒精叫做无水酒精无水酒精。无水无水CuSO4思索：思索：工业上如何制取无水的乙工业上如何制取无水的乙醇？醇？制取无水酒精时，通常须要把工业酒精跟新制制取无水酒精时，通常须要把工业酒精跟新制的生石灰混合，加热蒸馏才能制得。的生石灰混合，加热蒸馏才能制得。HCCOHH H H H乙醇的乙醇的结构
6、式构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学沟通你所知道的乙醇的化学性质，试列同学沟通你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?沟通与探讨：沟通与探讨：8.8.乙醇的化学性乙醇的化学性质P67 P67 活动与探究活动与探究试验1 1 试验2 2 试验3 3(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应(如如NaNa、K K、Mg)Mg)乙醇钠乙醇钠 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 处处OH键断开键断开HHCH
7、HCHO H置换而非取代置换而非取代 先沉入乙醇底部，有气泡，反应中浮现液面，试先沉入乙醇底部，有气泡，反应中浮现液面，试管变烫，未熔成小球，试管口移近火焰有爆鸣声。管变烫，未熔成小球，试管口移近火焰有爆鸣声。（2）氧化反应氧化反应CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O点燃点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色 说明乙醇有还原性说明乙醇有还原性(淡淡蓝色火焰色火焰)燃烧燃烧催化氧化催化氧化 2Cu+O2 2CuOCH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 试验试验红色红色变为黑色变为黑色CuCu丝丝黑黑色色又又变变为为红红色色，液液体体产产生生特特殊殊气味（乙醛的
8、气味）气味（乙醛的气味）现象现象:总总:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CuCu是催化剂是催化剂，但实际，但实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO。醇被氧化的机理醇被氧化的机理:-位断键位断键 R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu或或Ag 催化氧化的条件：必有催化氧化的条件：必有H（连接（连接-OH的碳的碳原子上必需有原子上必需有H）。）。CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 +O2 CH3CH2CH+H2O=OCu2 +O2 CH3CCH3+H2O=OCu思索思索:乙醇的催化氧化是否属于消去反应？乙醇的催化氧化是否属
9、于消去反应？催化氧化类型小结催化氧化类型小结：叔叔醇醇(OH在在叔叔碳碳碳碳原原子子上上没没有有H)，则，则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O醇的催化氧化也可以用醇的催化氧化也可以用银作催化作催化剂。(3)酯化反应酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4实质：酸脱羟
10、基、醇脱羟基上的氢原子。实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。留意：可逆反应留意：可逆反应C2H5ONO2+H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HNO3浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯如：如：醇还可以与一些无机含氧酸醇还可以与一些无机含氧酸(如如 H2SO4、HNO3等等)发生发生酯化反应。酯化反应。（取代反（取代反应）(4(4）乙醇的脱水反应）乙醇的脱水反应 乙醇可以在乙醇可以在Al2O3Al2O3（400400）、）、浓硫酸或硫酸或P2O5P2O5（8080）等催化）等催化剂的作用下的作用下发生脱
11、水反生脱水反应。试验室利用乙醇和室利用乙醇和浓硫酸的共硫酸的共热脱水反脱水反应来来获得乙得乙烯或乙或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓浓H2SO41700C+H2O（消去反（消去反应）分子内脱水分子内脱水断断键位置：位置：HCCOH思索：能发生消去反应的醇，分子结构特思索：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是全部的醇都能发生消去点是什么？是不是全部的醇都能发生消去反应？反应？CH3OHCH3一一C一一CH2一一OHCH3CH3CH3一一C一一OHCH3CH3结论：结论：醇发生消去反应的条件：与醇发生消去反应的条件：与OH相连相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。的碳原子相邻的碳原子有
12、氢原子。CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH醇溶液、加醇溶液、加热CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加硫酸加热到到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？发生消去反生消去反应，可得到何种，可得到何种产物？物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思索：思索：主产物主产物（取代反（取代反应）分子间脱水分子间脱水断断键位置位置：ROH HOR浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OH+HOC2H5 C2H5OC2H5
13、+H2O应用：试验室制乙烯应用：试验室制乙烯1.药品：无水乙醇和浓硫酸药品：无水乙醇和浓硫酸浓硫酸浓硫酸1702.原理：原理：CH3-CH2-OH CH2=CH2+H2O3.装置装置:4.重要说明重要说明（2 2）混合液中要加入碎瓷片：）混合液中要加入碎瓷片：（3）浓硫酸的作用？）浓硫酸的作用？（1 1）试剂加入：将加入：将浓硫酸硫酸缓缓加入乙醇中并加入乙醇中并不断不断搅拌。拌。浓硫酸与乙醇的体硫酸与乙醇的体积比比为3 3：1 1。催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂防止混合液暴沸防止混合液暴沸（4）本试验需用温度计控温，且使温度快）本试验需用温度计控温，且使温度快速升至速升至170(水银球在反应混合
14、液中水银球在反应混合液中)（5）现象：烧瓶中的液体会渐渐变黑，）现象：烧瓶中的液体会渐渐变黑，且生成的乙烯中带有刺激性气味。且生成的乙烯中带有刺激性气味。思索：思索：1.反应液为什么会变黑？反应液为什么会变黑？2.反应为什么要快速上升温度？反应为什么要快速上升温度？3.为什么会有刺激性气味？为什么会有刺激性气味？CH3-CH2-O-CH2-CH3(乙醚乙醚)+H2O浓硫酸浓硫酸140C2H5OH C浓硫酸浓硫酸C+2H2SO4（浓）（浓）=CO2+2SO2+2H2O（6）副反应：）副反应：浓硫酸使乙醇炭化；浓硫酸使乙醇炭化；碳和浓硫酸氧化还原碳和浓硫酸氧化还原；140 生成有机物乙醚；生成有机
15、物乙醚；5.气体的净化：气体的净化：NaOHH2SO4 思索思索 在试验室里制备的乙烯中常含有在试验室里制备的乙烯中常含有SO2SO2、CO2,CO2,试设计一个试验，检验试设计一个试验，检验SO2SO2的存在的存在并验证乙烯的还原性。并验证乙烯的还原性。思索：假如要同时证明思索：假如要同时证明CO2，SO2的存在并验的存在并验证乙烯的还原性证乙烯的还原性品红品红品红或品红或亚硫酸亚硫酸钠或钠或氯化铁氯化铁品红品红酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾澄清石灰水澄清石灰水组装装如如图所所示示装装置置。在在试管管I中中依依次次加加入入2 mL蒸蒸馏水水、4 mL浓硫硫酸酸、2 mL 95的的乙乙醇醇和和3 g
16、 溴溴化化钠粉粉末末，在在试管管II中中注注入入蒸蒸馏水水，烧杯杯中中注注入入自自来来水水。加加热试管管I至至微微沸沸状状态数数分分钟后后，冷冷却，却，视察并描述察并描述试验现象。象。（5）乙醇和氢卤酸的反应）乙醇和氢卤酸的反应P68 视察与思索视察与思索C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O（5）乙醇和氢卤酸的反应）乙醇和氢卤酸的反应P68 视察与思索视察与思索乙醇、溴化钠、浓硫酸和水乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。共热可得到溴乙烷。现象：现象：中猛烈反应，中猛烈反应，中生成油状液体。中生成油状液体。总结：醇醇可以和可以和氢卤酸酸反反应，反，反应中，醇分子中，醇分子中的中的
17、羟基被基被卤素原子取代生成素原子取代生成卤代代烃。R一一OH +HX R一一X +H2O通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：硫酸的作用：与溴化与溴化钠反反应获得得氢溴酸。溴酸。探讨探讨:为什么试验中的硫酸不能运用为什么试验中的硫酸不能运用98%的浓硫酸，而必需运用蒸馏的浓硫酸，而必需运用蒸馏水稀释？水稀释？右侧长导管、试管右侧长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？和烧杯中的水起到了什么作用？如何证明试管如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？中收集到的是溴乙烷？98%的浓硫酸具有强氧化性，而的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副
18、反应有还原性，会发生副反应生成溴单质生成溴单质.对溴乙烷起到冷凝作用，试管对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水可以起到液封的作用还中的水可以起到液封的作用还可以除去溴乙烷中的乙醇可以除去溴乙烷中的乙醇.烧杯中的水起到冷凝溴乙烷的作用烧杯中的水起到冷凝溴乙烷的作用取下层液体，加氢氧化钠溶液加热，一段时间后，加过量的取下层液体，加氢氧化钠溶液加热，一段时间后，加过量的硝酸中和碱，再加硝酸银溶液，视察沉淀颜色。硝酸中和碱，再加硝酸银溶液，视察沉淀颜色。反应名称反应名称反应类型反应类型断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加
19、热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应 或或置置换反反应催化氧化催化氧化消去反消去反应取代反取代反应取代反取代反应取代反取代反应P 709 9、乙醇工、乙醇工业制法制法CH3CH2OHCH2=CH2 +H2O催化剂催化剂高温高压高温高压2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2(SO4)3 +3CH3CHO+6H2O现象：象：(红色色)()(绿色色)1010、乙醇的用途、乙醇的用途交警交警检测酒酒驾水解水解酒化酶酒化酶淀粉淀粉葡萄糖葡萄糖酒精酒精1010、乙醇的用途、乙醇的用途 资料：料：石油石油资源惊惶制源惊惶制约着中国汽着中国汽车事事业的的发展
20、。展。20012001年中国宣布推广年中国宣布推广车用用“乙醇汽油乙醇汽油”。乙。乙醇汽油是用醇汽油是用90%90%的一般汽油与的一般汽油与10%10%的燃料乙醇的燃料乙醇调和而成。乙醇汽油的和而成。乙醇汽油的优点是：首先，乙醇点是：首先，乙醇汽油增加汽油中的含氧量，使燃汽油增加汽油中的含氧量，使燃烧更充分，更充分，有效地降低了尾气中有害物有效地降低了尾气中有害物质的排放；其次，的排放；其次，有效提高汽油的有效提高汽油的标号，使号，使发动机运行更平机运行更平稳；第三，可有效消退火花塞、气第三，可有效消退火花塞、气门、活塞、活塞顶部部及排气管、消声器部位的及排气管、消声器部位的积炭，可以延炭，可
21、以延长主主要部件的运用寿命。要部件的运用寿命。1111、其它醇、其它醇类甲醇甲醇(CH3OH)(CH3OH)，一种，一种剧毒的物毒的物质，无色，无色透亮液体，俗称木精或木醇，工透亮液体，俗称木精或木醇，工业酒精中酒精中含少量甲醇，含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。眼睛会失明甚至死亡。乙二醇，一种无色、黏稠、有甜味的液乙二醇，一种无色、黏稠、有甜味的液体，其水溶液凝固点低，可用汽体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机机作抗作抗冻剂。主要用来生。主要用来生产聚聚酯纤维。丙三醇，俗称甘油，无色、黏稠、有甜丙三醇，俗称甘油，无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性味的液体，吸湿性强。可作。可作为保湿保湿剂，可，可用于化用于化妆品。品。CH2-OHCH2-OHCH-OHCH2 O一一NO2CH2 O一一NO2CH O一一NO2+3HO一一NO2 +3H2O浓硫酸浓硫酸硝化甘油硝化甘油烈性炸烈性炸药