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1、下一頁下一頁上一頁上一頁第二節第二節芳香烴芳香烴一、常見的芳香烴一、常見的芳香烴二、芳香烴的性質與製備二、芳香烴的性質與製備章目錄章目錄下一頁下一頁上一頁上一頁芳香烴芳香烴節目錄節目錄此類不飽和烴常見於天然的香精成分，因而稱為芳香烴。1825年英國法拉第發現。1865年德國克古列定出六員環結構。雙鍵1.34單鍵1.54碳碳鍵長均為1.39下一頁下一頁上一頁上一頁苯的結構表示法苯的結構表示法共振結構共振結構節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁常見的芳香烴常見的芳香烴聯苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)菲(C14H10)節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁常見的脂芳烴常見的脂芳烴
2、鄰-二甲苯 間-二甲苯 對-二甲苯 甲苯(C6H5CH3)乙苯(C6H5C2H5)節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁苯苯物理性質：苯俗稱苯俗稱安息油安息油，是無色，是無色而且有特殊氣味之揮發而且有特殊氣味之揮發性液體性液體沸點為沸點為80.180.1，熔點為熔點為5.55.5與水不互溶。與水不互溶。化學性質：苯燃燒時不完全產生煙燄環己烷與苯燃燒節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁苯可經由分餾苯可經由分餾煤溚煤溚所得的輕油中取得。所得的輕油中取得。苯的製備苯的製備苯可透過乙炔進行苯可透過乙炔進行三分子聚合三分子聚合製取。製取。苯亦可利用正己烷在高溫下脫氫來製取。催化劑催化劑會造成白血病會造成白
3、血病以甲苯取代以甲苯取代 3C2H2 節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁甲苯甲苯物理性質：無色有特殊氣味的液體，沸點為110.6，熔點為97；不溶於水，能與乙醇、乙醚等有機溶劑互溶化學性質：苯相似節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁甲苯製備甲苯製備將煤溚再行分餾(100120)原油提煉汽油時均可獲得甲苯正庚烷經由高溫催化脫氫製得甲苯催化劑催化劑節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁萘萘萘(C10H8)俗稱焦油腦，由二個苯環相駢而成，為白色片狀晶體可自煤溚分餾而得。萘易昇華、有特殊氣味，可做驅蟲劑及防腐劑 節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁戴奧辛戴奧辛節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁題54
4、某芳香烴化合物分子量為106，其中碳的重量百分率約為90.6%，試問此芳香烴的分子式為何？請畫出此芳香烴所有可能的結構式 解(1)C、H莫耳數比 =7.55：9.44：5，實驗式為C4H5，分子式為(C4H5)n 節目錄節目錄式量124+5=53，分子量53 n106，n2 分子式為 C8H10下一頁下一頁上一頁上一頁(2)同分異構物有4種 節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁練習54某芳香烴化合物完全燃燒，可得的某芳香烴化合物完全燃燒，可得的CO2與的與的H2O。在。在1atm、227下，測得此化合物蒸下，測得此化合物蒸氣密度為，試問：氣密度為，試問：(1)此芳香烴之實驗式為何？分子式為何？
5、此芳香烴之實驗式為何？分子式為何？(2)此芳香烴的異構物有多少種？此芳香烴的異構物有多少種？解(1)C3H4，C9H12 (2)8種 節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁第三節第三節烴類的基本反應烴類的基本反應一、烷類的反應一、烷類的反應二、烯類的反應二、烯類的反應三、炔類的反應三、炔類的反應四、芳香烴的反應四、芳香烴的反應章目錄章目錄下一頁下一頁上一頁上一頁烴類的基本反應烴類的基本反應 節目錄節目錄烷極為穩定，除了燃燒反應外，只在特殊條件下會發生取代反應化性安定的芳香族只能在特定條件下進行取代反應烯有雙鍵及炔類有参鍵，化性活潑易進行加成反應下一頁下一頁上一頁上一頁烷類的反應烷類的反應硝化、鹵
6、化、脫氫與燃燒等四類烷類CnH2n+2烯類CnH2n脫氫加氫酸不反應只與硝酸不反應不反應RNO2RX氧化劑HNO3 鹵化鹼燃燒 O2CO2+H2O節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁烷類的反應烷類的反應-燃燒燃燒烷類易燃燒，並放出大量熱量節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁烷類的反應烷類的反應-鹵化鹵化（n=0，1，2，3）過量的氯與甲烷反應，可產生節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁烷類的反應烷類的反應-硝化硝化節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁烷類的反應烷類的反應-脫氫脫氫乙烯乙烯 丙烯丙烯節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁烷類的反應烷類的反應-熱裂煉熱裂煉烷類在裂解時，產生脫氫及重組
7、等作用。丙烷經裂解，可產生丙烯、乙烯、甲烷、氫等 丙烯丙烯催化劑催化劑乙烯乙烯節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁題55某生用莫耳的甲烷進行氯化反應，得到莫耳二氯甲烷、莫耳氯仿、莫耳四氯化碳，試問該生最少用了多少克的氯氣？(Cl35.5)節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁例例5-5解解解 CH4+2Cl2 CH2Cl2 +2 HCl 0.100 mol CH2Cl2，需氯氣0.1002=0.200(mol)氯氣共用去249(克)CH4+3Cl2 CHCl3 +3HCl 0.300 mol CHCl3，需氯氣0.3003=0.900(mol)CH4+4Cl2 CCl4 +4HCl 0.600
8、mol CCl4，需氯氣0.6004=2.40(mol)下一頁下一頁上一頁上一頁練習55取適量的丙烷進行熱裂解反應，已知生成克取適量的丙烷進行熱裂解反應，已知生成克丙烯，試問另一產物為何者？此產物在丙烯，試問另一產物為何者？此產物在STP下可得到多少公升？下可得到多少公升？解 H2、11.2 公升 節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁烯的反應烯的反應加成反應：加氫、加(鹵)鹵化氫、加水、聚合烷類CnH2n+2烯類CnH2n脫氫加氫RX鹵化醇類CnH2n+1OH+H2O(H+)-H2O(H2SO4)+HX+HX+NaOH醇溶液+NaOH水溶液乙烯C2H4聚合聚乙烯-(C2H4)-n節目錄節目錄下
9、一頁下一頁上一頁上一頁烯的反應烯的反應-燃燒燃燒烯烴進行燃燒反應，可生成二氧化碳和水，並放出大量熱量節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁烯的反應烯的反應-對稱對稱加成加成由於此加成反應會令加入的溴褪色，故可用來區別飽和與不飽和烴 乙烷乙烷節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁烯的反應烯的反應-不對稱不對稱加成加成馬可尼可夫原則：馬可尼可夫原則：加成時，氫會加在氫較多的碳原子上。加成時，氫會加在氫較多的碳原子上。溴乙烷溴乙烷 2-2-溴丙烷溴丙烷節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁烯的反應烯的反應-加水反應加水反應問題：丙烯加水的產物為何？問題：丙烯加水的產物為何？答：答：2-2-丙醇丙醇節目錄節
10、目錄下一頁下一頁上一頁上一頁烯的反應烯的反應-聚合聚合適當溫度、壓力、催化劑進行聚合產生巨大分子節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁烯與炔的檢驗烯與炔的檢驗 乙二醇乙二醇 常溫下與溴進行加成，使紅棕色的溴褪色常溫下中性或微鹼性，使過錳酸鉀紫紅色褪色 1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷紅棕色紫紅色節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁題54解 C9H14+2H2 C9H18飽和鏈狀烴的通式為CnH2n+2，C9H18還缺2個氫原子 含1個環 分子式為分子式為C9H14的碳氫化合物，在觸媒催化的碳氫化合物，在觸媒催化下，每莫耳能與下，每莫耳能與2莫耳氫完全反應，則此結莫耳氫完全反應，則此結構中有幾個環
11、存在？構中有幾個環存在？節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁練習54已知某烴類化合物分子式為已知某烴類化合物分子式為C8H12，其分子，其分子中含有一個環，將此烴與溴進行加成反應，中含有一個環，將此烴與溴進行加成反應，則莫耳則莫耳C8H12 須要多少克的溴？須要多少克的溴？(Br80.0)解 克 節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁炔類的反應炔類的反應包括加成、聚合、氧化與金屬取代四種 炔類CnH2n-2CaC2+2H2O 3C+CaOCaC2+CO烯類CnH2n加成Cu(NH3)2ClAg(NH3)2NO3 金屬取代 H-CC-H Cu-CC-Cu Ag-CC-Ag CH3CCH 水加成聚合
12、節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁炔的反應炔的反應-燃燒燃燒炔烴進行燃燒反應，可生成二氧化碳和水，並放出大量熱量，溫度可達3000節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁炔的反應炔的反應-氫加成氫加成 乙烷乙烷節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁炔的反應炔的反應-鹵素加成鹵素加成由於此加成反應會令加入的溴褪色，故可用來區別飽和與不飽和烴節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁炔的反應炔的反應-鹵化氫加成鹵化氫加成 2-2-溴丙烯溴丙烯2,2-2,2-二溴丙烷二溴丙烷節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁炔的反應炔的反應-加水反應加水反應問題：丙炔加水產物的結構式為何？問題：丙炔加水產物的結構式為何？節
13、目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁炔的反應炔的反應-聚合聚合乙炔通過500的石英管進行三分子聚合節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁炔的反應炔的反應-末端炔末端炔金屬取代金屬取代乙炔通過氯化亞銅或硝酸銀的氨水溶液，會產生金屬的炔基化合物乙炔亞銅（紅色乙炔亞銅（紅色）乙炔銀（白色）乙炔銀（白色）此種反應，僅對末端炔（即與三鍵連接的氫有效）。節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁題55取丁炔克與重量百分率濃度為取丁炔克與重量百分率濃度為20之溴的四之溴的四氯化碳溶液完全反應，最少須要溴的溶液多氯化碳溶液完全反應，最少須要溴的溶液多少克？少克？解 C4H6+2Br2 C4H6Br4 丁炔的莫耳數 節目
14、錄節目錄由反應式可知需要溴：0.00502=0.010(mol)0.010(802)=1.6(g)需要溶液 8.0(g)下一頁下一頁上一頁上一頁練習55只含一個參鍵的鏈狀只含一個參鍵的鏈狀烴烴克，恰可使克，恰可使0.200 M之之Br2的四氯化碳溶液完全褪色，則該烴的分子的四氯化碳溶液完全褪色，則該烴的分子式為何？式為何？解 C6H10 節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁芳香烴的反應芳香烴的反應苯不易進行加成，一般會進行取代反應。典型的有鹵化、硝化、磺化等反應。Cl2 紫外線FeCl3 H2SO4 HNO3 H2SO4 HNO3 H2SO4 C6H14 C7H16KMnO4 CH3Cl Al
15、Cl3 C6H6Cl6六氯化苯 3C2H2 節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁芳香烴的反應芳香烴的反應-鹵化鹵化此為鹵化鐵，當進行氯化時，則改用氯化鐵此為鹵化鐵，當進行氯化時，則改用氯化鐵鹵化鹵化：苯和鹵素會在鐵粉或鹵化鐵的催化下，進行取代反應產生鹵苯。節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁芳香烴的反應芳香烴的反應-烷基化烷基化催化劑催化劑苯和鹵烷會在氯化鋁的催化下，產生烷苯，稱之為烷基化。-鹵烷鹵烷脂芳烴脂芳烴節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁硝化反應係在硝酸與硫酸共存的情況下發生。此時硫酸是做為催化劑。芳香烴的反應芳香烴的反應-硝化硝化催化劑催化劑2 2，4 4，6 6-T TriN N
16、itroT Toluene簡稱簡稱TNTTNT，也就一般所謂的也就一般所謂的黃色炸藥黃色炸藥節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁芳香烴的反應芳香烴的反應-磺磺酸酸化化當僅加入硫酸時，則僅會在高溫下進行磺化反應。此時硫酸是為反應物。較硝化要更高溫較硝化要更高溫節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁芳香烴的反應芳香烴的反應-氧化氧化苯不與強氧化劑反應。但含烷基的脂芳烴（如甲苯、乙苯）則均會被氧化為苯甲酸。節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁芳香烴的反應芳香烴的反應-氧化氧化又稱又稱酸酸又又稱對稱對酸，是製造達克綸的原料酸，是製造達克綸的原料節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁芳香烴的反應芳香烴的反應
17、-加成加成但苯在紫外線的照射下，則會進行加成反應。六氯化苯六氯化苯Benzene HexaChloride俗稱俗稱BHC節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁題56解 C與H莫耳數比3：(22)3：4 實驗式為C3H4，分子式為(C3H4)n 某碳氫化合物完全燃燒，可得某碳氫化合物完全燃燒，可得CO2與與H2O之之莫耳數比為莫耳數比為3：2，且知化合物和二鉻酸鉀的酸性溶液混，且知化合物和二鉻酸鉀的酸性溶液混合加熱，可得苯二甲酸，則此有機物最小分合加熱，可得苯二甲酸，則此有機物最小分子的分子式為何？子的分子式為何？節目錄節目錄因產物是苯二甲酸，可知碳數至少8個 故n=3 亦即分子式為C9H12 下
18、一頁下一頁上一頁上一頁練習56某碳氫化合物完全燃燒，可得某碳氫化合物完全燃燒，可得CO2與與H2O之之重量比為重量比為11：3。若此化合物和。若此化合物和KMnO4在微鹼性的溶在微鹼性的溶液中混合，加熱反應後，經酸化可得苯甲酸，液中混合，加熱反應後，經酸化可得苯甲酸，則此有機物有幾種異構物？則此有機物有幾種異構物？解 2種 節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁題57將乙炔和過量的氯化氫反應，其主要產物為將乙炔和過量的氯化氫反應，其主要產物為何？何？解節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁練習57將丙炔和過量的溴化氫反應，其主要產物為將丙炔和過量的溴化氫反應，其主要產物為何？何？解 2,2-二溴丙烷 節目錄節目錄下一頁下一頁上一頁上一頁導電聚合物導電聚合物節目錄節目錄聚乙炔反式順式2000年諾貝爾化學獎年諾貝爾化學獎