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1、第二节第二节 芳香烃芳香烃1.什么叫芳香烃？什么叫芳香烃？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃芳香烃2.最简单的芳香烃是？最简单的芳香烃是？ 苯苯一、苯一、苯无色液体无色液体特殊气味特殊气味有毒有毒密度小于水密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂沸点沸点 80.1, 80.1, 易挥发易挥发, ,熔点熔点 5.5,5.5,用冰冷却凝结成无色晶体。用冰冷却凝结成无色晶体。颜色状态：颜色状态：气味：气味：毒性：毒性：水溶性：水溶性：密度：密度：熔沸点：熔沸点：1、物理性质、物理性质2、苯的组成结构、苯的组成结构分子式：分子式：C C6
2、6H H6 6（不饱和）（不饱和）结构简式：结构简式：或或结构式：结构式：结构特点：结构特点： 平面正六边形平面正六边形分子中的碳碳键是一种介于单分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键，键与双键之间的一种特殊的键，不是单双键交替不是单双键交替活动：预测苯的性质活动：预测苯的性质苯的特殊结苯的特殊结构（介于单构（介于单双键之间）双键之间）苯具有特苯具有特殊性质殊性质烷烃烷烃烯烃烯烃取代取代加成加成3、苯的化学性质、苯的化学性质(1).(1).氧化反应氧化反应燃烧燃烧2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃现象：现象：火焰火焰明亮并伴有大量的明亮并伴有大量的黑烟黑烟
3、注意：注意：不能被不能被高锰酸钾氧化使其褪色(2).(2).取代反应取代反应溴代反应溴代反应+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 注意：注意： 反应物反应物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水）反应条件：催化剂（反应条件：催化剂（FeBr3或或Fe）溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物【思考与交流】【思考与交流】根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实验方案并同时验证苯与溴是发生了取代反应验方案并同时验证苯与溴是发生了取代反应信息信息: 溴、苯、均具有强挥发性溴、苯、均具有强挥发性 制溴苯的反应为剧烈的放热反应制
4、溴苯的反应为剧烈的放热反应 溴苯的沸点较高溴苯的沸点较高改进改进1.1.实验现象：实验现象：液体轻微翻腾，烧瓶内充满红棕色蒸气，有液体轻微翻腾，烧瓶内充满红棕色蒸气，有气体逸出气体逸出. .导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体溶于水的液体2.2.长导管的作用：长导管的作用：用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流3.3.导管末端不能插入液面以下导管末端不能插入液面以下防止倒吸，因为溴化氢易溶于水防止倒吸，因为溴化氢易溶于水4.4.所得溴苯为褐色，是因为溶解了溴和所得溴苯为褐色，是因为溶解了溴和FeBr3思考：如何证明发生了取代反应而思考：如何证明发生了取代反应而
5、不是加成反应？不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。可以用因加成反应不会生成溴化氢。可以用AgNOAgNO3 3和稀和稀HNOHNO3 3检验锥形瓶内的溶液。检验锥形瓶内的溶液。思考：如何得到纯净的溴苯思考：如何得到纯净的溴苯用水和碱溶液反复洗涤用水和碱溶液反复洗涤分液分液可以使可以使褐色褪去褐色褪去我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物改进改进 例
6、：苯的溴代反应后得到的溴苯中溶有少量的苯、溴、溴化铁等杂质，欲除去上述杂质，得到无水溴苯的如下操作蒸馏水洗用干燥剂干燥10%NaOH溶液洗水洗 正确的操作是（ ） A B C D B硝化反应硝化反应NO2+ HO-NO2 浓浓H2SO4+ H2O 水浴加热水浴加热注意：注意：a、反应温度、反应温度5560C，水浴加热，水浴加热b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，密度比水大，不溶于水油状的液体，密度比水大，不溶于水【思考与交流】【思考与交流】根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备根据苯与硝酸反应的条件
7、请你设计制备硝基苯的实验方案。硝基苯的实验方案。 苯、浓硝酸均具有强挥发性苯、浓硝酸均具有强挥发性 硝基苯的沸点较高硝基苯的沸点较高 硝化反应的温度为硝化反应的温度为50601.1.三种试剂添加的顺序三种试剂添加的顺序把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯2.2.如何提纯硝基苯？如何提纯硝基苯？5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤最后再用蒸馏水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸干燥后的粗硝基苯进行蒸馏馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯（3 3）. .加成反应（与加成反
8、应（与H H2 2、ClCl2 2，不能与溴水）不能与溴水）CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化剂催化剂 C6H6C6H12（易取代、（易取代、 能氧化、难加成）能氧化、难加成）+ 3H2Ni环己烷环己烷我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物【思考与交流】【思考与交流】如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替 1ml溴水溴水2ml苯苯振荡振荡2ml苯苯1mlKMnO4(
9、H+)溶液溶液振荡振荡分层：上层无色分层：上层无色分层：下层紫色分层：下层紫色分层：上层橙红色分层：上层橙红色分层：下层无色分层：下层无色我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物强化练习强化练习1 1.下列事实可以说明下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构单键和双键交替结构”的是的是( )A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色B 邻二甲苯只有一种结构邻二甲苯只有一种结构C 间二甲苯只有一种结构间二甲苯只有一种结构D 苯环上碳
10、碳键的键长相等苯环上碳碳键的键长相等2.在在 分子中，在同一平面内的碳原分子中，在同一平面内的碳原子至少应有子至少应有( )A .7 B.8 C.9 D.10CABD四、苯的同系物四、苯的同系物1.定义：定义： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物2.通式：通式：CnH2n-6(n6)1.比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化推测甲苯的化学性质学性质.2.设计实验证明你的推测设计实验证明你的推测.3.化学性质：化学性质：（1 1）氧化反应）氧化反应a.燃烧氧化燃烧氧化b.被高锰酸钾氧化被高锰酸钾氧化CHCOOHKMnO4（H+）苯环对侧链的影响使
11、侧链可以被酸性高苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化锰酸钾溶液氧化（2 2）取代反应）取代反应CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2OCH3对苯环的影响使取代反应更易进行对苯环的影响使取代反应更易进行2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸稳定，易爆炸Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下两个反应能否发生？若能发生请指出以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？反应的条件是什么？（3 3）加成反应）加成反应CH3CH3催化剂催化剂+ 3H2稠
12、环芳香烃稠环芳香烃萘萘蒽蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃的一类芳香烃C10H8C14H10下列分子的一氯代物有多少种？3种种4种种3种种2种种3种种5种种练习练习1：已知分子式为：已知分子式为C12H12的物质的物质A结构结构简式为简式为 A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构物，由此种同分异构物，由此推断推断A环上的四溴代物的异构体的数目有环上的四溴代物的异构体的数目有A 9种种 B 10种种 C 11种种 D 2种种CH3CH3换元法：换元法：若A环上的环上的m元溴代物的数目和元溴代物的数目和A环上的环上的n元元溴代物的异构体的数
13、目相等，则溴代物的异构体的数目相等，则m、n的关的关系系 ： Am+n=63. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石石灰水中，充分反应后得到灰水中，充分反应后得到27g白色沉淀白色沉淀;又知该烃又知该烃蒸气的密度为同温同压下氧气密度的蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍倍. 试求试求: 该烃的分子式该烃的分子式 若该烃不能使溴水褪色若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸但能使酸性高锰酸钾溶液褪色钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。请写出它可能的结构简式并命名。2.某烃的分子式为某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色，它不能是溴水褪色，但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（个烷基，符合条件的烃有（ ）A.2 B.3 C.4 D.5BC9H12CCl4水水苯溴混合物苯溴混合物长导管长导管