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1、第五单元第五单元 醛醛 羧酸羧酸 酯酯 RCH=O1、通式：、通式：饱和一元脂肪醛分子通式：饱和一元脂肪醛分子通式：CnH2nO(n1)或或CnH2n+1CHO(n0)2、代表物分子式、结构特点：、代表物分子式、结构特点：结构简式：结构简式：CH3CHO 分子式：分子式：C2H4O 3、重要性质：、重要性质：物理性质：乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水轻，物理性质：乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水轻，易挥发（沸点易挥发（沸点20.8），能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。），能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。化学性质化学性质（1）加成反应得醇（）加成反应得醇（还原反应还原反应）CH3C
2、HO+H2 CH3CH2OHC=O双键有极性，具有不饱和性。双键有极性，具有不饱和性。考纲解读：考纲解读：了解醛、羧酸、酯的组成、结构、性质和主要化学反应，了解醛、羧酸、酯的组成、结构、性质和主要化学反应，了解其在有机合成和有机化工中重要作用。了解其在有机合成和有机化工中重要作用。一、醛一、醛（2）氧化反应）氧化反应 催化氧化得乙酸催化氧化得乙酸2CH3CHO+O2 催化剂催化剂2CH3COOH 银镜反应银镜反应Ag+NH3H2OAgOH+NHAgOH+2NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O（银氨溶液（银氨溶液 ）CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2A
3、g+3NH3+H2O 与碱性新制与碱性新制Cu(OH)2浊液反应浊液反应Cu2+2OH-=Cu(OH)2（碱过量）（碱过量）CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa+Cu2O +3H2O 乙醛能被乙醛能被KMnO4等许多强氧化剂氧化成乙酸等许多强氧化剂氧化成乙酸4、乙醛的制法、乙醛的制法（1）乙醇氧化法）乙醇氧化法（2）乙炔水化法（用）乙炔水化法（用HgSO4作催化剂）作催化剂）（3）乙烯氧化法）乙烯氧化法（常用方法）（常用方法）注意：注意：甲醛俗称蚁醛（甲醛俗称蚁醛（HCHO），是无色、具有刺激性气味的），是无色、具有刺激性气味的气体气体，易溶于水，含甲醛，易溶于水，含甲
4、醛35%40%的甲醛溶液叫福尔马林，的甲醛溶液叫福尔马林，具有杀菌防腐能力。具有杀菌防腐能力。甲醛甲醛的特殊结构导致性质的特殊性的特殊结构导致性质的特殊性:甲醛最终氧化产物为碳酸。甲醛最终氧化产物为碳酸。练习：练习：甲醛与新制甲醛与新制Cu(OH)2碱性悬浊液反应方程式碱性悬浊液反应方程式HCHO+4 Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O+6H2O 5、重要实验、重要实验（1）银镜反应）银镜反应（2）与新制氢氧化铜反应实验）与新制氢氧化铜反应实验试管一定要干净试管一定要干净为得到光亮的银镜，为得到光亮的银镜，而不是黑色疏松的银而不是黑色疏松的银水浴加热，且反应过程中不能振荡试管
5、水浴加热，且反应过程中不能振荡试管加热前要振荡均匀加热前要振荡均匀乙醛少量乙醛少量最后附有银的试管用稀硝酸洗涤。最后附有银的试管用稀硝酸洗涤。b 本实验必须用新制的本实验必须用新制的Cu(OH)2a 本实验需要在碱性环境中进行，所以碱需过量。本实验需要在碱性环境中进行，所以碱需过量。银氨溶液的配置：银氨溶液的配置：向硝酸银溶液中滴加氨水向硝酸银溶液中滴加氨水酮类物质2、羧酸的分类、羧酸的分类根据烃基的不同，分为脂肪酸和芳香酸根据烃基的不同，分为脂肪酸和芳香酸3、重要性质：、重要性质：物理性质：乙酸俗称醋酸，为无色、有强烈刺激性气味的液体，物理性质：乙酸俗称醋酸，为无色、有强烈刺激性气味的液体，
6、熔点为熔点为16.6，低于，低于16.6凝结成冰状晶体，凝结成冰状晶体，故无水乙酸又称故无水乙酸又称冰醋酸冰醋酸。易溶于水和乙醇。羧酸随碳链增长，沸点升高，水中。易溶于水和乙醇。羧酸随碳链增长，沸点升高，水中溶解性减弱。溶解性减弱。1、通式、通式：RCOH=O饱和一元脂肪酸通式：饱和一元脂肪酸通式：CnH2nO2 (n1)结构通式：结构通式：CnH2n1COOH（n0）二、羧酸二、羧酸根据羧基数目不同，分为一元酸和多元羧酸根据羧基数目不同，分为一元酸和多元羧酸（1）酸性：乙酸在水溶液里部分电离）酸性：乙酸在水溶液里部分电离 CH3COOH CH3COO-+H+思考：思考：哪些常见有机物能与哪些
7、常见有机物能与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3 反应？反应？化学性质化学性质（2）酯化反应：）酯化反应：CH3CO OH+H OC2H5 CH3COOC2H5+H2O浓浓H2SO4 乙酸乙酯乙酸乙酯酯化反应类型：酯化反应类型：4、乙酸的用途、乙酸的用途5、乙酸的制法（了解）、乙酸的制法（了解）（1）发酵法（制食醋）发酵法（制食醋）（2）乙烯氧化法）乙烯氧化法 B、甲酸、甲酸(蚁酸蚁酸)：无色有强烈刺激性气味的液体，具有强腐蚀性，：无色有强烈刺激性气味的液体，具有强腐蚀性，与水互溶。与水互溶。化学性质：化学性质：酸性酸性 酯化反应酯化反应 具有具有醛的通性，能发生氧化反应，产物为碳酸醛
8、的通性，能发生氧化反应，产物为碳酸6、重要的羧酸、重要的羧酸A、苯甲酸、苯甲酸()，微溶于的晶体，微溶于的晶体,是最简单的芳香酸。是最简单的芳香酸。HCOHO=除甲酸外，其它羧酸不能使除甲酸外，其它羧酸不能使KMnO4（H+）褪色。）褪色。物质物质 与与Na反应反应 与与NaOH反应反应与与Na2CO3反应反应 与与NaHCO3反应反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸总结：总结：醇醇、酚、羧酸均含羟基，均能与、酚、羧酸均含羟基，均能与Na反应，能与强碱反应反应，能与强碱反应的有酚与羧酸，能与纯碱、的有酚与羧酸，能与纯碱、NaHCO3反应放出反应放出CO2的只有羧酸。的只有羧酸。讨论：讨论：（12浙江）
9、浙江）1.0 mol的的 最多能与含最多能与含_mol NaOH的水溶液完全反的水溶液完全反应应.B、甲酸、甲酸(蚁酸蚁酸)：无色有强烈刺激性气味的液体，具有强腐蚀性，：无色有强烈刺激性气味的液体，具有强腐蚀性，与水互溶。与水互溶。化性：化性：酸性酸性 酯化反应酯化反应 具有具有醛的通性，能发生氧化反应，产物为碳酸醛的通性，能发生氧化反应，产物为碳酸6、重要的羧酸、重要的羧酸A、苯甲酸、苯甲酸()，微溶于的晶体，微溶于的晶体,是最简单的芳香酸。是最简单的芳香酸。HCOHO=C、乙二酸：、乙二酸：俗称草酸，易溶于水的晶体俗称草酸，易溶于水的晶体具有羧酸通性，并具有还原性，能使具有羧酸通性，并具有
10、还原性，能使 KMnO4（H+）褪色。）褪色。D、高级脂肪酸、高级脂肪酸硬脂酸硬脂酸(C17H35COOH)(s)软脂酸软脂酸(C15H31COOH)(s)油酸油酸(C17H33COOH)(l)均难溶于水，均难溶于水，能与强碱反应能与强碱反应注意：注意：COOH不能加不能加H2还原，不能被还原，不能被KMnO4氧化。氧化。酸性：酸性：草酸草酸 甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 乙醇（中性）乙醇（中性）讨论：讨论：试用一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。试用一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。分子式：分子式：H2C2O4 结构简式结构简式：HOOCCOOH讨论讨论1：（13江
11、苏）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在江苏）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是（下列有关叙述正确的是（）A.贝诺酯贝诺酯分子中有三种含氧官能分子中有三种含氧官能团团B.可用可用FeCl3 溶液区溶液区别别乙乙酰酰水水杨杨酸和酸和对对乙乙酰酰氨基酚氨基酚C.乙乙酰酰水水杨杨酸和酸和对对乙乙酰酰氨基酚均能与氨基酚均能与NaHCO3 溶液反溶液反应应D.贝诺酯贝诺酯与足量与足量NaOH 溶液共溶液共热热，最，最终终生成乙生成乙酰酰水水杨杨酸酸钠钠和和对对乙乙酰酰氨基酚氨基酚钠钠（已知以下信息：已知以下信息：C为为甲甲醛醛的同系物
12、，相同条件下其蒸气与的同系物，相同条件下其蒸气与氢氢气的密度比气的密度比为为22。回答下列回答下列问题问题：（1）A的化学名称的化学名称为为 。（2）B和和C反反应应生成生成D的化学方程式的化学方程式为为 。（3）F中含有官能中含有官能团团的名称的名称为为 。（4）E和和F反反应应生成生成G的化学方程式的化学方程式为为 ，反，反应类应类型型为为 。（5）F的同分异构体中不能与金属的同分异构体中不能与金属钠钠反反应应生成生成氢氢气的共有气的共有 种种（不考（不考虑虑立体异构），其中核磁共振立体异构），其中核磁共振氢谱氢谱只有两只有两组组峰，且峰面峰，且峰面积积比比为为3:1的的为为 （写（写结结
13、构构简简式）。式）。讨论讨论2：（13海南）肉桂酸异戊酯海南）肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，）是一种香料，一种合成路线如下：一种合成路线如下：三、酯三、酯1、通式：、通式：RCOR=O饱和一元酯的分子通式：饱和一元酯的分子通式：CnH2nO2 (n2)2、重要性质：、重要性质：物理性质：低级酯一般为无色有芳香气味的物理性质：低级酯一般为无色有芳香气味的液体液体；高级酯中，；高级酯中，饱和酯通常为饱和酯通常为固体固体，不饱和酯通常为，不饱和酯通常为液体液体。酯密度一般比水小酯密度一般比水小，都难溶于水，易溶于有机溶剂。都难溶于水，易溶于有机溶剂。注意：注意：1、酯的命名；、酯的命名；2、硝酸酯（、硝酸酯（RONO2）与硝基化合物（）与硝基化合物（RNO2）的区别；）的区别；3、甲酸酯（、甲酸酯（）分子结构中含有醛基，故除具有）分子结构中含有醛基，故除具有酯的性质外，还具有醛的性质。酯的性质外，还具有醛的性质。化学性质：化学性质：在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。酸与醇。