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1、第第3节节 羧酸羧酸 酯酯一、羧酸一、羧酸1 1、定义:、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类:、分类:烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸笔记笔记:饱和一元羧酸通式:饱和一元羧酸通式CnH2n+1COOH 、CnH2nO2(n1)官能团:官能团: COOH站在人群中央辗转徘徊的我,正与同行之人奋笔疾书的书写着自己的未站在人群中央辗转徘徊的我,正与同行之人奋笔疾书的书写着自己的未来,虽然我们都看不到前方到底在何方。这像流星般划过的年华,惊鸿一现来,虽然我们都看不到前方到底在何方
2、。这像流星般划过的年华,惊鸿一现般走过,却定格成永远。寒来暑往来回更替,相依相伴转眼已是昨天,而今般走过,却定格成永远。寒来暑往来回更替,相依相伴转眼已是昨天,而今夕同卧谈笑的伙伴,却不知还有多少个明天,等待在离别之中的我们,无可夕同卧谈笑的伙伴,却不知还有多少个明天,等待在离别之中的我们,无可奈何的走着,走着,忘记了来路,却又走到了另一个分岔路口。也许有的人奈何的走着,走着,忘记了来路,却又走到了另一个分岔路口。也许有的人千山万水踏遍才能在夕阳下缓缓相逢,也许有的人一声道别便任凭斗转星移千山万水踏遍才能在夕阳下缓缓相逢,也许有的人一声道别便任凭斗转星移也再未有一丝一毫的交集。满目山河空念远,
3、也许唯有珍惜眼前的人,才能也再未有一丝一毫的交集。满目山河空念远,也许唯有珍惜眼前的人,才能有美好的回忆供我们在今后的岁月里吟唱。时光是洒落一地的花瓣。那有美好的回忆供我们在今后的岁月里吟唱。时光是洒落一地的花瓣。那这流年倚风而过的记忆,滑落指尖的片言碎语,溢在心底的暖意,梦魇深处,这流年倚风而过的记忆,滑落指尖的片言碎语,溢在心底的暖意,梦魇深处,又是谁将这浓浓浅浅,浅浅浓浓的相思轻轻安放,淡淡吟唱,几番等待,几又是谁将这浓浓浅浅,浅浅浓浓的相思轻轻安放,淡淡吟唱,几番等待,几度徘徊,或是这菩提树下,等千年,只为见你一面。原来,这世上也总有那度徘徊,或是这菩提树下,等千年,只为见你一面。原来
4、,这世上也总有那么一个人,就这样么一个人,就这样“轻易轻易”的温柔了你的似水流年,倾城了你的指尖年华,的温柔了你的似水流年,倾城了你的指尖年华,读懂了你的心灵,解开了你的心音,可又为何这眼角还迟迟缓流着昨日的泪读懂了你的心灵,解开了你的心音,可又为何这眼角还迟迟缓流着昨日的泪痕?是相思入了骨,还是已断了肠?看不清的尘埃蒙蔽着我的双眼,深痕?是相思入了骨,还是已断了肠?看不清的尘埃蒙蔽着我的双眼,深陷尘世的漩涡之中,尚未发觉一丝自然,只有这漫漫的平淡的旅途,有时以陷尘世的漩涡之中,尚未发觉一丝自然,只有这漫漫的平淡的旅途,有时以为自己为自己蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOC
5、COOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸(乙二酸)(乙二酸)COOHCOOH安息香酸安息香酸(苯甲酸)(苯甲酸)COOH给下列有机羧酸进行合适的分类。给下列有机羧酸进行合适的分类。 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH分子式:分子式: 结构式:结构式: 结构简式:结构简式: 电子式:电子式: 官能团:官能团:C2H4O2CH3COOH1.乙酸的分子结构乙酸的分子结构CHOOCHHHCOOH(羧基羧基)O 羧基:羧基:COH(或(或COOH) OH C C O HHH 二、羧酸代表物
6、二、羧酸代表物乙酸乙酸写出乙酸各类结构表达式写出乙酸各类结构表达式核磁共振氢谱图中有几个峰?比值为多少?各表示什么?2 2、物理性质、物理性质常温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气强烈刺激性气味味与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶气味气味 :色色 态态 :溶解性:溶解性:熔沸点:熔沸点:熔点:熔点:16.6,易结成冰一样的,易结成冰一样的晶体。(晶体。(冰醋酸冰醋酸由此得名)沸点:由此得名)沸点:117.9 OCH3 C OCH3 C OH分析结构,了解断键方式分析结构,了解断键方式OH(弱酸性)(弱酸性) (酯化反应)(酯化反应) 【请回忆】:归纳出乙酸的化学性质【请回忆】:
7、归纳出乙酸的化学性质(不能和氢气加成)(不能和氢气加成)2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = Mg (CH3COO)2+H22CH3COOH+ Cu(OH)2= (CH3COO)2Cu+2H2OE E、与某些盐反应:、与某些盐反应:A A、使紫色石蕊试液变色、使紫色石蕊试液变色:B B、与活泼金属反应、与活泼金属反应:D D、与碱反应:、与碱反应:C C、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O 弱酸性:弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+(可检验乙醛、乙酸、乙醇)
8、(可检验乙醛、乙酸、乙醇)3 3、化学性质:、化学性质:请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案试剂设计实验方案 证明乙酸有酸性;证明乙酸有酸性; 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。P P6060科学探究科学探究1 1碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液比较装置的优缺点、并写出反应比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式的化学方程式CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3饱和饱和NaHCONaHCO3 3苯酚钠溶液苯酚钠溶液【科学探究【科学探究2】 P61 根据酯化反应的定义
9、,生成根据酯化反应的定义,生成1个水分个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。个水分子。 脱水时有下面两种可能方式,你能脱水时有下面两种可能方式,你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗设计一个实验方案来证明是哪一种吗? CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=O酯化反应实质酯化反应实质酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢(取代反应取代反应)CH3 C 18O C2H5 + H2O=O放射性同位素放射性同位素18O示踪原子法研究酯化机理示踪原子法研究酯化机理酯化反应酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反
10、应。脱水的反应。思考 酯化反应是一个可逆反应,如果要增酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,你有哪些方法?大乙酸乙酯的产率,你有哪些方法? (1)增大反应物的浓度)增大反应物的浓度例:加入过量的酸或醇例:加入过量的酸或醇(2)除去反应生成的水)除去反应生成的水例:采用浓硫酸例:采用浓硫酸(3)及时除去反应生成的乙酸乙酯)及时除去反应生成的乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯官能团决定物质的化学性质官能团决定物质的化学性质 OCH3COH表现出弱酸性表现出弱酸性发生酯化反应发生酯化反应小小 结结注:注:由于羧基中的羟基的影响,使得由于羧基中的羟基的影响,使得CO不不能发生加成
11、反应。能发生加成反应。二、酯二、酯1 1、定义:、定义:羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的产物。取代后的产物。2 2、简式:、简式:RCOOR4 4、化学性质:、化学性质:(水解反应)(水解反应)稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+C2H5OHOCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + C2H5OHO3 3、物理性质、物理性质:密度一般小于水,难溶于水密度一般小于水,难溶于水【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯