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1、食品中的有机化合物第1页，本讲稿共48页俗称酒精，是一种无色透明有特殊香味的液俗称酒精，是一种无色透明有特殊香味的液体，比水轻，易挥发，能跟水以体，比水轻，易挥发，能跟水以任意比任意比混溶。混溶。一、物性：一、物性：乙醇水溶液的乙醇水溶液的浓度越大，密度越小浓度越大，密度越小第2页，本讲稿共48页思考：如何检验乙醇中是否含有水思考：如何检验乙醇中是否含有水?加无水加无水CuSOCuSO4 4观察是否变蓝观察是否变蓝工业酒精跟生石灰混合加热蒸馏即可制工业酒精跟生石灰混合加热蒸馏即可制得无水酒精。得无水酒精。医用酒精医用酒精7575（体积分数）（体积分数）无水酒精无水酒精99%99%以上以上 工业
2、酒精工业酒精96%96%第3页，本讲稿共48页观察钠的保存方法，并向12ml无水乙醇中投入一小粒金属钠，观察实验现象。实验探究1现象：现象：钠沉于试管底部，缓慢反应，有无钠沉于试管底部，缓慢反应，有无色气泡产生。色气泡产生。第4页，本讲稿共48页 在盛有少量乙醇的试管中，加在盛有少量乙醇的试管中，加入一小块金属钠，金属钠表面立入一小块金属钠，金属钠表面立刻有气泡产生，经实验验证，该刻有气泡产生，经实验验证，该气体为气体为 。材料一：钠与乙醇反应材料一：钠与乙醇反应实验实验探究探究由分子式由分子式C C2 2H H6 6O O 推测，推测，1 1 个乙醇分子最多可提供个乙醇分子最多可提供 个氢原
3、子参个氢原子参加反应加反应,生成生成 个氢气分子个氢气分子3 36 6H H2 2第5页，本讲稿共48页(1)1mol(1)1mol乙醇实际生成了乙醇实际生成了 molmol氢气氢气(2)1(2)1个乙醇分子只能提供个乙醇分子只能提供 个氢原子与个氢原子与NaNa反应生成氢气分子。反应生成氢气分子。材料二：某校化学兴趣小组关于材料二：某校化学兴趣小组关于“乙醇结构乙醇结构”的探究报告的探究报告12 2、反应生成标准状态下的氢气体、反应生成标准状态下的氢气体积为积为564ml564ml（约（约0.025mol0.025mol）0.50.51 11、量取2.9ml的无水乙醇（约0.05mol）于试
4、管中，并加入足量的钠3、通过讨论得出结论第6页，本讲稿共48页二、分子结构：分子式分子式:C C2 2H H6 6O O结构简式：结构简式：C C2 2H H5 5OHOH或或CHCH3 3CHCH2 2OHOH比例模型球棍模型结构式：结构式：HCCOHH|HH|H第7页，本讲稿共48页三、化性：官能团：官能团：羟基（羟基（OHOH）O-：H：O：H与氢氧根离子的区别：与氢氧根离子的区别：羟基羟基：氢氧根离子：氢氧根离子：第8页，本讲稿共48页1、和金属钠反应：也能与也能与K K、CaCa、MgMg、AlAl等活泼金属反应：等活泼金属反应：2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2NaOH+2N
5、a2CH2CH3 3CHCH2 2ONa ONa H H2 2比水和比水和钠钠反反应缓应缓慢得多，慢得多，说说明明乙醇乙醇羟羟基上基上H H不如水中不如水中H H活活泼泼 2CH 2CH3 3CHCH2 2OH+Mg(CHOH+Mg(CH3 3CHCH2 2O)O)2 2Mg+HMg+H2 2反反应应的关系式：的关系式：2CH2CH3 3CHCH2 2OH OH H H2 2(乙醇钠乙醇钠)第9页，本讲稿共48页2、氧化反应：燃烧：燃烧：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O点燃氧化反应：指有机物氧化反应：指有机物加氧加氧或或去氢去氢的反应。的反应。还原反应：指有机物还原反应：指有机物加
6、氢加氢或或去氧去氧的反应。的反应。催化氧化：催化氧化：乙醛2Cu+O2=2CuO CHCH3 3CHCH2 2OH+CuOCHOH+CuOCH3 3CHO+Cu+HCHO+Cu+H2 2O O2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH2CH3 3COOHCOOH催化剂第10页，本讲稿共48页乙醇在反应中键的断裂：键断裂键断裂 键断裂键断裂HCCHH|HH|OH与活泼金属反应与活泼金属反应催化氧化催化氧化催化氧化的条件：催化氧化的条件：与与-OH-OH相连的碳原子上相连的碳原子上要有氢原子要有氢原子第11页，本讲稿共48页一、物性：一、物性：乙酸又叫乙酸又叫醋酸醋酸颜色、状态：颜色、状
7、态：无色液体无色液体气味：气味：有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点：117.9 117.9（低，易挥发）（低，易挥发）熔点：熔点：16.616.6因此，无水乙酸又称为因此，无水乙酸又称为冰醋酸冰醋酸。溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂说明：说明：在室温较低时，无水乙酸就会在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。凝结成像冰一样的晶体。第12页，本讲稿共48页C C2 2H H4 4O O2 2HCCOHOHHCH3COH O或 CH3COOH二、分子结构：结构式：结构式：结构简式：结构简式：官能团：官能团：分子式：分子式：羧基或 COOH）（COHO（CO2
8、H）第13页，本讲稿共48页三、化性：1 1、弱弱酸性：酸性：断羧基中的氢氧键断羧基中的氢氧键 实验探究实验探究11变红变红酸性：酸性：CHCH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3酸性酸性酸性酸性有气泡有气泡产生产生有气泡有气泡产生产生CH3COOH CH3COO H2CH2CH3 3COOH+COCOOH+CO3 32-2-2CH2CH3 3COOCOO-+CO+CO2 2+H+H2 2O O第14页，本讲稿共48页写出用乙酸除去水垢的离子方程式：2CH2CH3 3COOH+CaCOCOOH+CaCO3 32CH2CH3 3COOCOOCaCa2+2+CO+CO2 2H H2 2O
9、 O 2CH2CH3 3COOH+Mg(OH)COOH+Mg(OH)2 22CH2CH3 3COOCOOMgMg2 2+2H+2H2 2O O 第15页，本讲稿共48页【实验探究【实验探究2 2】在】在1 1支大试管中加入两小块碎瓷支大试管中加入两小块碎瓷片、片、3mL3mL乙醇，然后边摇动边慢慢加入乙醇，然后边摇动边慢慢加入2mL2mL浓硫浓硫酸和酸和2mL2mL冰醋酸；连接好装置。用酒精灯小心均冰醋酸；连接好装置。用酒精灯小心均匀加热匀加热3 35min5min，将产生的蒸气经导管通到饱和，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。碳酸钠溶液的液面上。现象：现象：饱和饱和NaNa2 2
10、COCO3 3溶液的液面上有透明溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。的油状液体产生，并可闻到香味。第16页，本讲稿共48页2、酯化反应:+HOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸 CH3COH O O（乙酸乙酯）（取代反应）（取代反应）第17页，本讲稿共48页注意事项：3.3.导气管末端不要插入液体中。导气管末端不要插入液体中。1.1.往大试管加入化学药品时，切勿先往大试管加入化学药品时，切勿先加浓硫酸。加浓硫酸。2.2.加热要小心均匀地进行，防止液加热要小心均匀地进行，防止液体剧烈沸腾。体剧烈沸腾。第18页，本讲稿共48页防止倒吸。防止倒吸。a.a.溶解乙醇溶
11、解乙醇b.b.吸收乙酸吸收乙酸c.c.乙酸乙酯的溶解度小，有利于析出。乙酸乙酯的溶解度小，有利于析出。1、试管倾斜加热的目的:增大受热面积增大受热面积2.2.浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂3.3.得到的产物主要杂质：得到的产物主要杂质：乙醇、乙酸乙醇、乙酸4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用：溶液的作用：5.5.导管不插入饱和导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中：溶液中：第19页，本讲稿共48页酯化反应的历程酯化反应的历程实质实质:酸脱羟基酸脱羟基,醇脱羟基上的氢醇脱羟基上的氢 方法方法:同位素示踪法同位素示踪法-研究有机反应研究有机反应
12、机理常用的方法机理常用的方法 +HOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸 CH3COH O O1818（乙酸乙酯）（乙酸乙酯）第20页，本讲稿共48页 OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应乙酸发生化学变化时的断键位置：乙酸发生化学变化时的断键位置：小结：第21页，本讲稿共48页一、酯：一、酯：1.1.定义：定义：酸酸和和醇醇作用失水而生成的一类作用失水而生成的一类化合物化合物官能团：官能团：RCOR或或RCOORO通式：通式：（CO或COO）O酯基第22页，本讲稿共48页密度密度比水小比水小，难溶于水难溶于水，易溶于有机溶，易溶于有机溶剂，低级酯是具有剂，低级酯是具有芳
13、香气味芳香气味的液体的液体2、物性、存在及用途:存在于各种水果和花草中。存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂和香料。酯可用作溶剂和香料。第23页，本讲稿共48页在无机酸作用下在无机酸作用下，水解生成，水解生成酸和醇酸和醇CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH稀稀H2SO4 在碱作用下在碱作用下，水解生成，水解生成羧酸盐和醇羧酸盐和醇（水解（水解彻底）彻底）CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHRCOR+H2OO水解RCOOH+ROH3、化性：水解反应酯化(取代反应）取代反应）第24页，本讲稿共48页二、油脂：属于高级脂肪酸甘油酯；可看成属于高级脂肪酸
14、甘油酯；可看成高级脂肪高级脂肪酸酸跟跟甘油甘油发生酯化反应的产物。发生酯化反应的产物。2 2、油脂的组成和结构：、油脂的组成和结构：1 1、定义：、定义：脂肪脂肪(动物油脂动物油脂,固态固态)和和油油(植植物油脂物油脂,液态液态)统称油脂统称油脂高级脂肪酸：高级脂肪酸：软脂酸：软脂酸：C C1515H H3131COOHCOOH（固）（固）硬脂酸：硬脂酸：C C1717H H3535COOHCOOH（固）（固）油酸：油酸：C C1717H H3333COOHCOOH（液）（液）丙三醇丙三醇(甘油甘油)CHCH2 2OHOHC CH HOHOHCHCH2 2OHOH第25页，本讲稿共48页C17
15、H35COOCH2 C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 (固态固态)C15H31COOCH2 C15H31COOCHC15H31COOCH2软脂酸甘油酯软脂酸甘油酯 (固态固态)C17H33COOCH2 C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯油酸甘油酯（液态）（液态）第26页，本讲稿共48页水解：酸或碱催化3、化性：H2SO4 油脂在油脂在碱性条件下碱性条件下的水解反应也叫的水解反应也叫皂化皂化反应。反应。第27页，本讲稿共48页动、植动、植物油脂物油脂 混合液混合液 胶状液体胶状液体上层：高级上层：高级脂肪酸钠脂肪酸钠 下层：甘下层：甘油
16、、油、NaClNaCl溶液溶液 上层上层 肥皂肥皂 下层下层甘油甘油NaOHNaOHNaCl固体盐析 肥皂去污原理：肥皂去污原理：RCOONa亲油基亲油基亲水基亲水基资料：工业制皂第28页，本讲稿共48页糖糖：指多羟基醛或多羟基酮，以及能水：指多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的化合物。解生成它们的化合物。实验实验1 1观察糖类的颜色、状态和水溶性观察糖类的颜色、状态和水溶性葡萄糖蔗糖淀粉纤维素颜色状态水溶性白色白色晶体晶体无色无色晶体晶体白色白色粉末粉末白色白色固体固体溶溶溶溶微溶微溶不溶不溶第29页，本讲稿共48页一、葡萄糖：HCCCCCCH H H H H H OOH OH OH O
17、H OH 结构简式：结构简式：CHCH2 2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOOHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO或：或：CH CH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHO（属（属多羟基醛多羟基醛）2 2、分子式：、分子式：C C6 6H H1212O O6 61 1、物性：、物性：白色晶体、易溶于水、有甜味白色晶体、易溶于水、有甜味结构式：结构式：第30页，本讲稿共48页3、化性：(1)(1)银镜反应银镜反应:P75P75实验实验2 2“葡萄糖的银镜反应葡萄糖的银镜反应”。现象：现象：试管壁上有光亮的银镜出现试管壁上有光亮的银镜出现结论：结论：葡萄糖在碱性加热条
18、件下，能葡萄糖在碱性加热条件下，能与银氨溶液反应与银氨溶液反应CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO CHO 2 2 Ag(NH Ag(NH3 3)2 2OH OH CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONHCOONH4 42 Ag2 Ag3NH3NH3 3H H2 2O O （用于工业制镜）（用于工业制镜）第31页，本讲稿共48页(2)与新制Cu(OH)2 ：CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO CHO 2 2 Cu(OH)Cu(OH)2 2 CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COOHCOOHCuCu2 2OO
19、2 H 2 H2 2O O P75P75实验实验3 3“葡萄糖与新制葡萄糖与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应的反应”。现象：现象：生成砖红色沉淀生成砖红色沉淀结论：结论：碱性碱性条件下加热时，葡萄糖可与条件下加热时，葡萄糖可与新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2反应。反应。第32页，本讲稿共48页C C6 6H H1212O O6 6(s)(s)6O 6O2 2(g)6CO(g)6CO2 2(g)(g)6H6H2 2O(l);O(l);H=H=2804kJ/mol2804kJ/mol(3)生理氧化：（4 4）制乙醇：）制乙醇：C C6 6H H1212O O6 6 2C 2C2
20、2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2酒化酶第33页，本讲稿共48页三、蔗糖、麦芽糖 (2)(2)化性：化性：水解方程式：水解方程式：（分子式都为：（分子式都为：C C1212H H2222O O1111）C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6 催化剂 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖1 1、蔗糖蔗糖(1)(1)物性：物性：无色晶体、溶于水、甜味无色晶体、溶于水、甜味第34页，本讲稿共48页 (1)(1)物性：物性：白色晶体、易溶于水、甜味白色晶体、易溶于水、甜味水解方程式：水解方程式：C12H22O11 H2O 2 C6H12O6催化剂 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖
21、蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖互为同分异构体互为同分异构体2、麦芽糖(2)(2)化性：化性：第35页，本讲稿共48页四、淀粉、纤维素:分子式（分子式（C C6 6H H1010O O5 5）n n两者两者n n不同，不同，不是同分异构体也不是同系物不是同分异构体也不是同系物催化剂（C6H10O5)n+n H2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖1 1、淀粉、淀粉:（1 1）物性：）物性：白色粉末、无气味、无味道白色粉末、无气味、无味道（2 2）化性：）化性：遇遇I I2 2变蓝变蓝：水解生成葡萄糖，水解生成葡萄糖，催化剂（如稀硫酸）催化剂（如稀硫酸）和加热条件下；和加热条件下；用于检验淀粉的存在用于
22、检验淀粉的存在第36页，本讲稿共48页思考2、如何检验淀粉有部分水解？先加氢氧化钠溶液先加氢氧化钠溶液，再用，再用银镜反应银镜反应或或用用新制的新制的CuCu（OHOH）2 2思考3、如何检验淀粉已经完全水解？思考1、如何检验淀粉尚未水解？用用碘水碘水不显不显蓝色蓝色 加氢氧化钠后加氢氧化钠后，有有银镜生成银镜生成，且用，且用碘水碘水显蓝色显蓝色 第37页，本讲稿共48页2、纤维素物性：物性：白色、无气味、无味道，不溶于水白色、无气味、无味道，不溶于水,也不溶于一般有机溶剂也不溶于一般有机溶剂 化性：化性：水解：水解：水解生成葡萄糖，需水解生成葡萄糖，需浓酸浓酸作催化剂作催化剂催化剂 (C6H
23、10O5)n+nH2O nC6H12O6 纤维素 葡萄糖思考思考:为什么大米和高粱等农副产品可为什么大米和高粱等农副产品可以酿酒，植物的秸秆等可以制造酒精？以酿酒，植物的秸秆等可以制造酒精？注：注：写糖的水解方程式必须写糖的水解方程式必须注明注明各种糖各种糖名称名称第38页，本讲稿共48页一、存在与组成：一、存在与组成：1 1、存在：、存在：P76P762 2、组成元素：、组成元素：C、H、O、N、S、P 组成单元：组成单元：氨基酸氨基酸 天然蛋白质水解的最终产物都为天然蛋白质水解的最终产物都为氨基酸氨基酸 RCHCOOHRCHCOOH NH NH2 2酸性基，可与碱反应碱性基，可与酸反应第3
24、9页，本讲稿共48页甘氨酸（甘氨酸（氨基乙酸）氨基乙酸）丙氨酸（丙氨酸（氨基丙酸）氨基丙酸）谷氨酸（谷氨酸（氨基戊二酸氨基戊二酸 ）第40页，本讲稿共48页b.b.与酸反应与酸反应 c.c.缩合成多肽缩合成多肽 RCHCOOH NH2 NaOH RCHCOONa NH2H2O RCHCOOH NH2 HCl RCHCOOH NH3ClNH2CHCOOH R H2O 2 NH2CHCNHCHCOOH R RO肽键肽键两性化合物两性化合物 a.a.与碱反应与碱反应氨基酸化性：第41页，本讲稿共48页 n H2O n NH2CHCOOH R NHCH RO C n缩聚反应缩聚反应蛋白质是由氨基酸通过
25、肽键构成的蛋白质是由氨基酸通过肽键构成的高分高分子化合物子化合物二、蛋白质的性质：第42页，本讲稿共48页探究实验实验操作实验现象蛋白质溶液加饱和硫酸铵溶液，再加蒸馏水加稀硫酸，再加蒸馏水加硫酸铜溶液，再加蒸馏水加甲醛溶液，再加蒸馏水加热，再加蒸馏水第43页，本讲稿共48页盐析盐析（加（加无机盐无机盐，可降低蛋白质溶解，可降低蛋白质溶解度而使之析出）度而使之析出）应用：应用：多次盐析可分离提纯蛋白质多次盐析可分离提纯蛋白质特点：特点：可逆、物理变化可逆、物理变化变性变性：热、酸、碱、重金属盐、醇、热、酸、碱、重金属盐、醇、醛、酚紫外线醛、酚紫外线等使蛋白质变性凝结等使蛋白质变性凝结特点：特点：
26、不可逆、化学变化，不可逆、化学变化，丧失丧失可溶性，可溶性，同时也失去了同时也失去了生理活性生理活性应用：应用：杀菌消毒等杀菌消毒等第44页，本讲稿共48页应用：应用：鉴别蛋白质鉴别蛋白质颜色反应颜色反应：遇浓硝酸显黄色：遇浓硝酸显黄色应用：应用：鉴别蛋白质鉴别蛋白质灼烧灼烧烧焦羽毛气味烧焦羽毛气味水解（肽键断裂）水解（肽键断裂）组成组成：具有催化活性的：具有催化活性的蛋白质蛋白质。催化特性：催化特性：条件温和条件温和高度的专一性高度的专一性高效的催化作用高效的催化作用酶：酶：第45页，本讲稿共48页有机高分子的形成：有机高分子的形成：聚合反应：聚合反应：由相对分子质量小的由相对分子质量小的化
27、合物分化合物分子子互相结合成相对分子质量大的互相结合成相对分子质量大的高分子高分子的的反应。反应。第46页，本讲稿共48页一、加聚反应：含含C=CC=C（或（或C CC C）的相对分子质量小的化合的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反加成聚合反应应，简称简称加聚反应加聚反应nCH2=CH2 CH2 CH2n(聚乙烯)单 体链 节聚合度第47页，本讲稿共48页单体一般具有两个或两个以上的官能团单体一般具有两个或两个以上的官能团二、缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的指单体间互相反应，在生成高分子的同同时还生成小分子时还生成小分子的反应。的反应。第48页，本讲稿共48页