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1、第三章：有机合成及其应用 合成高分子化合物第一节：有机化合物的合成 第一课时学习目标：1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。【重点、难点】学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的转化关系。有机合成中常用的分析思路。【学习过程】一、有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入1、碳骨架的构建 任何有机化合物的分子都是由 的， 是合成有机化合物的重要任务。 构建碳骨架：包括
2、在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上 或 碳链、成环或开环等。(1)增长碳链有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。增长碳链是通过一定的化学反应来实现的,其中卤代烃的取代反应就可用于增长碳链。【探究 练习】（1）醛、酮与HCN的加成反应OCH3CHO+HCNCH3CCH3+HCN【探究 练习】（2）烯烃、炔烃与HCN的加成反应CH3CH2C CCH3+HCN 【探究 练习】(3)羟醛缩合、碳骨架上增长多个碳.CH3CHO+ CH3CHO【探究 练习】（4）聚合反应、碳骨架上增长多个碳引发剂nCH2=CH2OH引发剂n + nHCHO【探
3、究 练习】（5）认真阅读课本98页，完成下列问题的讨论 （1）卤代烃碳骨架上增长1个碳.CH3CH2BrCH3CH2COOH ,设计合成路线，写出各步反应的化学方程式： （2）设计完成下列合成,写出各步反应的化学方程式CH3CH2Br CH3CH2C CCH3 CH3CH2CH2CH2CH3【例1】 下列反应可以使碳链增长的是（ ）A. CH3CH2 CH2 CH2Br和NaCN共热 B.CH3CH2 CH2 CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C. CH3CH2 Br和NaOH的水溶液共热 D. CH3CH2 CH3和Br2(g)光照(2)减短碳链：碳链的减短在有机合成中也有所应用。烯烃、炔烃
4、的氧化反应是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基的反应也可使分子中碳链减短,得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃。例如,无水醋酸钠与碱石灰(氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热脱去羧基生成甲烷. 【探究 练习】（1）烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。完成KMnO4(H+)下列化学方程式。CH3CH CH2KMnO4(H+)CH3CH C CH3CH3 （2）苯同系物被高锰酸钾氧化KMnO4(H+) CH2CH3【探究 练习】（3）羧酸或羧酸盐脱去羧基放出二氧化碳可以使碳链减短。实验室用无水醋酸钠与碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物）共热脱去羧基制取甲烷。完成化学方程式。【小结】增长碳链的
5、方法有缩短碳链的方法有2、官能团的引入与转化交流研讨常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2X CH3CHO ； ； ； ； ； 1、至少列出三种引入C=C的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 小结：官能团的引入与转化在
6、有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。巩固练习1、在有机反应中,能引入羟基的反应是（ ） A. 硝化反应B. 消去反应C. 水解反应D. 聚合反应2、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（ ）A. 乙酸与乙醇的酯化反应 B. 乙醛与H2的反应 C. 油脂的水解 D. 烯烃与水的加成3、下列反应可以使碳链缩短的是（ ）A. 持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B. 裂化石油制取汽油C. 乙烯的聚合反应 D. 环氧乙烷开环聚合4、烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳碳双键发生断裂后分别与氧原子相连，有机物RCH=CHR可以氧化成RCHO
7、和RCHO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中有丙酮生成的是（ ）A. CH3CH=CH CH3 B. CH2=CHCH2CH2CH2CH3C. CH3CH=CHCH=CHCH3 D. (CH3)2C=CHCH2CH2CH35、完成下列合成线路图：填写结构简式或反应类型。H2O O 缩合CH2=CH2 CH3CH2OH OH （ ） 加氢CH3CHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH6、根据下面的反应路线及所给的信息填空。AClCl2，光照NaOH，乙醇BBr2的CCl4溶液（一氯环己烷）（1）A的结构简式是 ，名称是 。（2）的反应类型是 。的反应类型是
8、。（3）反应的化学方程式是 。环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+)实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：（1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 反应 ，反应类型 。第三章：有机合成及其应用 合成高分子化合物第一节：有机化合物的合成 第二课时【学习目标】1、 使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序逆推法。2、 了解原子的经济性，了解有机合成的应用【课前思考】：1、 你知
9、道退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？2、 有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？【交流与研讨1】见教材P101二、有机合成路线的设计1、顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括 ， 和 两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。即：原料中间产物产品。2、逆推法（柯里）：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X 又是如何从另
10、一种有机物Y经一步反应而制得的，如此类推，直至推出合适的原料。即从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。 （1）优选合成路线原则：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全可靠；是否符合绿色合成思想（原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化）（2）逆推法设计有机合成路线的一般程序【交流研讨2】以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用，写出相应的 分析过程：(1) 观察目标分子的结构:分析草酸二乙酯，官能团有 ；(2) 逆推，设计合成路线:逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；再逆推，酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的，则可推出醇为 ；再逆推，
11、此醇A与乙醇的不同之处在于 ；醇羟基的引入可用 和 法；再逆推，在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为 ；所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为 ，乙烯和水加成生成乙醇。（3）优选合成路线请写出上述各步的化学反应方程式：交流研讨3利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(尽可能的找出多条合成路线) 路线一：路线二：路线三：路线四：交流研讨4阅读P105P106，了解有机合成有哪些应用【课堂达标】：1、 在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（ ） A + C2H5Cl C2H5 + HCl B + C2H5OH C2H5 + H2O C + CH2=CH2 C2H5 D CHBrCH3
12、CH=CH2 + HBr CH=CH2 + H2 C2H52、用溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ）B r2B r2NaOH水溶液A、CH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2 CH2BrCH2BrB、CH3CH2Br CH2BrCH2Br B r2HB rNaOH醇溶液C、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br NaOH醇溶液B r2D、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br3、在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用丙炔合成CH2=C（CH3）COOCH3的过
13、程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的（ ）A、CO和CH3OH B、CO2和H2O C、CO2和H2 D、H2和CH3OH 4、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为（ ）A、ClCH2CH2OH B、HCOOCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH2CH2OH5、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：（ ）（CH3）2C=O+HCN （CH3）2C（OH）CN；（CH3）2C（OH）CN +CH3OH+H2SO4
14、CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反应是：CH3CCH +CO+CH3OH CH2=C（CH3）COOCH3。与旧法比较，新法合成的优点是（ ）A、原料无爆炸危险 B、原料都是无毒物质C、没有副产物，原料利用率高 D、对设备腐蚀性较小6、下列合成路线经济效益最好的可能是（ ）A、CH2=CH2 CH3CH2Cl B、CH3CH3 CH3CH2ClC、CH3CH2OH CH3CH2Cl D、CH2ClCH2Cl CH3CH2Cl7、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。写出下列反应的化学反应方程式：
15、（ ）（1）CH3CH2Br + Na-CCCH3 （2）CH3CH2I + CH3COONa （3）CH3CH2I + CH3CH2ONa（4）CH3CH2CH2Br + NaCN 8、一卤代烃RX与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2NaR-R +2NaX。试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成（ ）9、有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。A_B _ C_D_E_F_10、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出A、C的结构简式：A ，C： （2）、发生的反应类型分别是_、_（3）写出的反应方程式_CH3COOH浓H2SO4D能使溴水褪色C浓H2SO4A ( C3H6O3 )浓H2SO4C2H5OHB11、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：E (C6H8O4)六原子环状化合物r浓H2SO4试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AC AB AE 。(3) 反应类型：AD ，AE 。