《高中化学第章有机合成及其应用合成高分子化合物第节有机化合物的合成第课时学案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学第章有机合成及其应用合成高分子化合物第节有机化合物的合成第课时学案.docx（24页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -第 1 节有机化合物的合成第 1 课时碳骨架的构建官能团的引入学习目标重点难点1懂得卤代烃在有机合成中的重要意义及其应用可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结对环境的影响及给人类生产、生活带来的利与弊。2把握碳链的增长和减短、成环和开环的方法。3把握有机物分子中引入卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反应。1碳链的增长和减短。2成环和开环。3官能团的引入和转化。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结1碳骨架的构建(1) 碳链的增长卤代烃的取代反应a溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热CH3C
2、H2Br NaCN 取代反应CH3CH2CN2H2O H 酸性条件下水解b溴乙烷与炔钠反应32CHCCH 2Na 液氨 CH3CH2Br CH3CCNa AlCl 3c与 R X 的取代 R Cl 醛、酮和炔烃的加成反应催化剂CH3CHOHCN 催化剂 HCN 催化剂CHCH HCN OH醛的羟醛缩合 H CH2CHO 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结聚合反应nCH引发剂 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2=CH2(2) 碳链的减短烯烃、炔烃的氧化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1
3、 页，共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结羧酸、羧酸盐的脱去羧基的反应CH3COONa(3) 成环反应NaOH 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结浓硫酸二元醇成环HO CH2CH2OH 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结二元羧酸成环HOOC浓硫酸CH2CH2 COOH 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结羟基酸分子内酯化HO CH2CH2
4、COOH 氨基酸成环催化剂HOOC CH2CH2 NH2 (4) 开环反应环酯水解环肽水解环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化预习沟通1写出由乙炔和溴乙烷合成1 丁炔的化学方程式 无机试剂任选 。 2官能团的引入(1) 在碳链上引入卤原子的途径加成反应a烯烃的加成CH3CH=C2H HBr CH3CH=C2H Br2 b炔烃的加成CHCH HBr CHCH Br 2 取代反应光a烷烃的取代CH4 Cl 2 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结b苯及其同系物的卤代 Br 2Fe 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选
5、 - - - - - - - - - -第 2 页，共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -c醇与卤代烃的取代HCH3CH2OHHBr 500600 d烯烃中 H 的卤代CH3 CH=C2H Cl 2 催化剂可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结e羧酸中 H 的卤代RCH2COOH(2) 碳链上引入羟基的途径加成反应Cl 2 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结肯定条件a烯烃与水加成CH2=CH2 H2O 可编辑资料 - - - 欢迎下载精
6、品名师归纳总结b醛、酮与H2 加成CH3CHOH2Ni 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结c醛、酮与氢氰酸加成 HCN NaOH 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结d羟醛缩合 H CHOH 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结水解反应2CHO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结a卤代烃的水解 H ONaOH2 Hb酯的水解CH3COOC2H5 H2O 酚钠盐的水溶液中通入CO2 或加入强酸 H2O CO2 (3) 碳链上引入碳碳双键的途径炔烃的加成反应催化剂CHCH H2 CHCH HCl CHCH Cl 2 消去反应浓硫酸a醇的消去反应CH
7、3CH2OH170 醇b卤代烃的消去反应CH3CH2Cl NaOH c邻二卤代烃的消去反应CH2BrCH2Br Zn (4) 碳链上引入醛基的途径氧化反应肯定条件a烯烃氧化2CH3CH=C2H O2 催化剂b醇氧化2RCH2OH O2 肯定条件乙炔水化CHCH H2O (5) 碳链上引入羧基的途径水解反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页，共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -a
8、酯的水解CH3COOC2H5 H2O H b有机酸酐的水解 H2O H 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结c蛋白质或多肽水解H2N CH2NH CH2 COOH肯定条件H2O 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结d氰的水解CH3CH2CN 2H2 O H 氧化反应a醛的氧化CH3CHO 2CuOH2 催化剂2CH3CHOO2 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结b烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化RCH=CHRKMnO4H 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结c 苯 的 同 系 物 被 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 氧 化预习沟通2观看下面由2 丙醇
9、制备丙三醇的有机合成线路设计，分析官能团是怎样转变的。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结答案： 11 a.CH 3CH2CN NaBrCH3CH2COOHb 2CH3C CNa H2 CH3CH2CCCH3 NaBrNH4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页，共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -CH4 Na2CO34
10、HO CH2CH2 COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结HOOCHOOCCH2CH2 NH2 CH2 4 COOH液氨可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结预习沟通 1： 答案： 2CHCH 2Na 2CHCNa H2CH3CH2Br HCCNaCH3CH2CCH NaBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页，共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -c
11、CH3CH2Br H2Od Cl CH2 CH=C2H HCle(2) a.CH 3CH2OH b CH3CH2OHb CH3COOH C2H5OHOH NaHCO3(3) CH2=CH2CH2=CHClCHClCHCla.CH2=CH2 H2Ob CH2=CH2 NaCl H2O c CH2=CH2 ZnBr 25 a.CH 3COOH C2H5OHc 2NH2CH2 COOHd CH3CH2COOH NH4a.CH3COOH Cu2O 2H2O2CH3COOHb RCOOH RCOOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -
12、第 6 页，共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -预习沟通 2：答案： 官能团依次通过发生消去反应消去OH生成，通过取代反应增加 Cl ，通过加成反应在上加上 Cl ，通过水解 取代 生成 3 个 OH。在预习中仍有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在以下表格中做个备忘吧！我的学困点我的学疑点一、卤代烃性质及应用的探究(1) 对比卤代烃的取代反应和消去反应化学性质溴乙烷的取代反应溴乙烷的消去反应反应条件反应物 生成物 反应特点断键规律结论(2) 写出以下化学反
13、应的类型(3) 卤代烃在有机合成中，除了在官能团的转化方面占有重要的位置外，在增长碳链这一方面也有重要作用。例如卤代烃可以与炔钠、氰化钠等物质发生取代反应使卤代烃的碳骨架增长。以溴乙烷为例，挑选合适的反应物，写出增长碳链的化学方程式。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结HBr过氧化物已知： R CH=C2HR CH2 CH2 Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结请设计合理方案从合成 用反应流程图表示，并注明反应条件 。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 7 页，共 12 页 - - - - -
14、 - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -卤代烃在氢氧化钠的水溶液中发生的是水解反应，也是一种取代反应。在氢氧化钠的醇溶液中发生的是消去反应。不是全部的卤代烃都能发生消去反应，只有存在H即邻位碳原子上有氢原子 的卤代烃才能发生消去反应生成烯烃。邻二卤代烃能发生两种消去反应：醇a在氢氧化钠的醇溶液中消去两分子卤化氢生成碳碳叁键： 2NaOHCHCH 2NaBr 2H2Ob加入金属锌消去两个卤原子生成碳碳双键：ZnCH2=CH2 ZnBr2二、有机合成中常见官能团转化的探究官能团的引入和转化是有机合
15、成的关键之一，烯烃和芳香烃是有机合成的重要原料，试从乙烯、苯、甲苯为例分析有机化合物中官能团的转化。(1) 下图是乙烯为起始物的官能团间的转化关系图，试将图填写完整。(2) 芳烃上官能团间的转化以乙烯和甲苯为主要原料设计合成苯甲酸乙二酯的路线，写出相应的化学方程式。乙烯是最简洁的烯烃，也是工业上最重要的化工原料，由乙烯作为起 始原料通过加成反应生成卤代烃、醇等， 通过官能团的转变和碳链的增长可以制得众多的有机合成产品，因此乙烯的年产量成为衡量一个国家石油化工水平高低的标志。苯的同系物中，苯环上的烃基与苯环相互影响，苯环上的氢原子更易被氧化，苯环上的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。答案： 活
16、动与探究1： 答案： 1化学性质溴乙烷的取代反应溴乙烷的消去反应反应条件强碱 NaOH或 KOH、水溶液共热强碱 NaOH或 KOH、醇溶液共热反应物CH3CH2Br 、NaOHCH3CH2Br 、NaOH生成物乙醇、 NaBr乙烯、溴化钠、水可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结反应溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的特点羟基取代，生成乙醇从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子，有机物由饱和变成不饱和可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 8 页，共 12 页 -
17、 - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -断键规律结论溴乙烷和NaOH在不同的溶剂中发生不同类型的化学反应，生成不同的产物 2(3) CH 3CH2Br NaCNCH3CH2CNNaBrCH3CH2Br CH3CCNaCH3CH2C CCH3 NaBr浓硫酸解析： 将原料与产品对比，可知：原料多了1 个 Cl 。原料中含COO，H 而产品中含环酯结构。应用“逆推法”知产品由发生分子内酯化反应而得，再将此结构与原料对比知，应当把C 转移到末端C 原子上 官能团转移 再进行水解即可。
18、活动与探究2：答案： 12可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 9 页，共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -迁移与应用2：答案：解析： 合成苯甲酸乙二酯可以用苯甲酸和乙二醇发生酯化反应得到。 苯甲酸可以由甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，乙二醇可以由 1,2- 二溴乙烷水解得到， 1,2- 二溴乙烷可由乙烯加成制得。1以下反应不能在有机分子中引入羟基的是 。 A乙酸和乙醇的酯化反应B卤代烃
19、的水解反应C油脂的水解反应 D烯烃与水的加成反应 2以下说法正确选项 。 A卤代烃的消去反应比水解反应更简洁进行B在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，然后加入几滴AgNO3 溶液，显现白色沉淀C消去反应是引入碳碳双键的唯独途径D在溴乙烷与NaCN、CH3CCNa的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置 3以 1- 丙醇为原料制取三丙酸甘油酯，设计合理的途径，写出反应的化学方程式。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 10 页，共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品
20、名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -4如何用乙醇制取1 丁醇？写出有关反应的化学方程式。稀 NaOH溶液已知： CHO答案： 1A解析： 卤代烃和酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。2D解析： 严格的说，哪个反应更简洁进行，必需结合实际的条件，假如在没有实际条件的情形下，卤代烃的消去反应和水解反应哪个更简洁进行，是没法比较的， A 错误。在溴乙烷中加入过量 NaOH溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和 NaBr，加入几滴 AgNO3 溶液后的确生成了 AgCl 沉淀，但由于 NaOH溶液是过量的，同时生成 AgOH可以转化成 Ag2O
21、， 颜色为棕色 ，我们观看不到白色沉淀， B 错误。消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不能认为是唯独的途径，如乙炔与氢气按11加成可以生成乙烯，C 错误。在取代反应中，一般是带相同电荷的相互取代，金属有机化合物中，明显是金属带正电荷，有机基团带负电荷，溴乙烷中溴带负电荷，乙基带正电荷，因此，D是正确的。3 答案： 2CHCHCHOH O催化剂 2CHCHCHO2H O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结3222 322可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结催化剂2CH3CH2CHO O2 浓硫酸2CH3CH2COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH3
22、CH2CH2OH CH3CH=C2H H2OCH3CH=C2HCl 2ClCH2CH=C2H HCl解析： 生成三丙酸甘油酯，第一制取丙酸和甘油，无论制取丙酸仍是甘油，碳骨架不变，需要引入官能团。1- 丙醇两步氧化， 可引入羧基， 而制取甘油需引入另外两个羟基，难度较 大。需要通过：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 11 页，共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -4 答案： 2C H
23、OH OCu或Ag2 52 CH3CH=CHCHOH2ONiCH3CH=CHCHO2H2 CH3CH2CH2CH2OH解析： 由乙醇转化为1- 丁醇，二者的差别为碳链，而转化过程中既要求碳链增加，又要保证羟基再形成， 针对上述要求， 可使乙醇氧化为乙醛，然后两个乙醛分子发生羟醛缩合，再 经 过 脱 水 、 催 化 加 氢 得 到1- 丁 醇 。 即 ： C2H5OHCH3CHOCHOCH3CH=CH CHOCH3CH2CH2CH2OH提示：用最精炼的语言把你当堂把握的核心学问的精华部分和基本技能的要领部分写下来并进行识记。学问精华技能要领可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 12 页，共 12 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载