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1、高中有机化合物的结构与性质课件本讲稿第一页，共四十三页联想质疑联想质疑甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃烧、取代反应燃烧、取代反应燃烧、与高锰酸钾溶燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加成反应液反应、加成反应燃烧、取代反应、燃烧、取代反应、加成反应加成反应结构结构性质性质本讲稿第二页，共四十三页知识支持知识支持单键：两个原子之间共用一对电子单键：两个原子之间共用一对电子 的共价键。的共价键。双键：两个原子之间共用两对电子双键：两个原子之间共用两对电子 的共价键。的共价键。叁键：两个原子之间共用三对电子叁键：两个原子之间共用三对电子 的共价键。的共价键。共价键的分类及定义共价键的分类及定义本讲稿第三页，共四十三页一、
2、有机化合物的成键方式一、有机化合物的成键方式本讲稿第四页，共四十三页观察思考观察思考下面是一些有机化合物的结构式或结构简式：下面是一些有机化合物的结构式或结构简式：1.1.请你考虑上述各分子中：请你考虑上述各分子中：2)2)每个碳原子周围都有什么类型的共价键？每个碳原子周围都有什么类型的共价键？3)3)与每个碳原子成键的原子数分别是多少？与每个碳原子成键的原子数分别是多少？4)4)每个碳原子周围有几对共用电子？每个碳原子周围有几对共用电子？2.2.你你能能由由上上述述问问题题的的答答案案总总结结出出有有机机物物中中碳碳原原子子成成键键的一些规律吗？的一些规律吗？本讲稿第五页，共四十三页一、有机
3、化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。本讲稿第六页，共四十三页球棍模型球棍模型比例模型比例模型1091092828甲烷分子的模型甲烷分子的模型(CHCH4 4)C CH HH HH HH H甲烷甲烷分子的结构：分子的结构：正四面体，键角正四面体，键角109.5109.5 联想联想.质疑质疑.复习复习本讲稿第七页，共四十三页乙烷分
4、子的模型乙烷分子的模型小结小结:当碳当碳原子与原子与4 4个原子以个原子以单键单键相连时，碳原子与周围的相连时，碳原子与周围的4 4个原子都个原子都以以四面体四面体取向成键。取向成键。本讲稿第八页，共四十三页乙烯分子的模型乙烯分子的模型(C C2 2H H4 4)约约120120球棍模型球棍模型比例模型比例模型C CC CH HH HH HH H小结小结：有机物结构：有机物结构碳原子形成碳原子形成双键双键时时平面结构平面结构（双键碳原子和与之（双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个片面）直接相连的原子处于同一个片面）乙烯乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的中双键碳原子与相连的两个氢原子所
5、成的键角键角为为120120。本讲稿第九页，共四十三页乙炔分子的模型乙炔分子的模型(C C2 2H H2 2)球棍模型球棍模型比例模型比例模型180180小结小结:碳原子形成碳原子形成叁键叁键时时直线直线结构结构（叁键碳原（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线）子和与之直接相连的原子处在同一直线）键键角角180180。H HCCCCH H本讲稿第十页，共四十三页3、碳原子的成键方式与空间构型、碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC本讲稿第十一页，共四十三页 有机物中碳原子的成键取向有机物中碳
6、原子的成键取向在在CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3分子的结构中，一定分子的结构中，一定有有_个原子在同一个平面上个原子在同一个平面上；可能有可能有_个原子在同一个平面上个原子在同一个平面上 68本讲稿第十二页，共四十三页B B、CHCH2 2CHCHCN CN A A、CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3 3 32 21 1|C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 5找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子1 1：仅以单键方式成键的碳原子
7、叫做饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子2 2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子4 4、有机物中碳原子的种类、有机物中碳原子的种类 拓展拓展本讲稿第十三页，共四十三页键长分子中两个成键的原子的核间分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长距离叫做键长一般说来，键长越短，键越牢固。一般说来，键长越短，键越牢固。键能气态原子形成一摩共价单键所释放的气态原子形成一摩共价单键所释放的能量（破坏一摩单键所吸收的能量）能量（破坏一摩单键所吸收的能量）叫做键能。叫做键能。键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角在
8、分子中键和键之间的夹角叫做键角共价键的三个参数共价键的三个参数知识支持知识支持本讲稿第十四页，共四十三页交流研讨交流研讨 请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度结请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并与同组同学合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并与同组同学进行交流和讨论。进行交流和讨论。1、乙烯为什么容易发生加成反应？乙烯为什么容易发生加成反应？2、将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？3、碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关
9、系吗？碳碳键碳碳键键能键能(kj/mol)(kj/mol)键长键长(nm)单键（单键（CC）3470.154双键（双键（C=C）6140.134叁键（叁键（CC）8390.121本讲稿第十五页，共四十三页分析归纳分析归纳 碳碳双键键能小于碳碳双键键能小于单键键能的单键键能的2 2倍；键长倍；键长大于单键键长的大于单键键长的1/21/2。碳碳叁键键能小于碳碳叁键键能小于单键键能的单键键能的3 3倍、小于单倍、小于单键和双键的键能之和。键和双键的键能之和。叁键中三个键性质不叁键中三个键性质不同，其中两个较另一个容同，其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加易断裂。乙炔容易发生加成反应。成反应。双键
10、中两个键性质不同，双键中两个键性质不同，其中一个较另一个容易断裂。其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。乙烯容易发生加成反应。单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。生加成反应。本讲稿第十六页，共四十三页追根寻源追根寻源甲烷分子的空间构型为什么是正四面体甲烷分子的空间构型为什么是正四面体？碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂？苯分子中碳碳键为何特殊？苯分子中碳碳键为何特殊？本讲稿第十
11、七页，共四十三页键、键、键键 和大键键 本讲稿第十八页，共四十三页轨道杂化理论：轨道杂化理论：成键过程中，由于原子间的相互影响，成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道确定空间，组成数目相等的新的原子轨道本讲稿第十九页，共四十三页乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图sp2杂化杂化杂化杂化sp杂化杂化杂化杂化本讲稿第二十页，共四十三页本讲稿第二十一页，共四十三页5、极性键和非极性键
12、、极性键和非极性键 成成键键双双方方是是同同种种元元素素的的原原子子，吸吸引引共共用用电电子子的的能能力力相相同同，共共用用电电子子不不偏偏向向于于成成键键原原子子的的任任何何一一方方,这这样样的的共共价价键键是是非非极极性性共共价价键键（简简称称非非极极性键）。性键）。成成键键双双方方是是不不同同元元素素的的原原子子，它它们们吸吸引引电电子子的的能能力力不不同同，共共用用电电子子将将偏偏向向电电负负性性较较大大即即吸吸引引电电子子能能力力较较强强的的一一方方，这这样样的的共共价价键键是是极极性性共共价价键键（简称极性键）。（简称极性键）。本讲稿第二十二页，共四十三页概括整合概括整合碳原子的成
13、键方式碳原子的成键方式极极性性键键和和非非极极性性键键（共共价键的极性）价键的极性）有机化合物的性质有机化合物的性质单键、双单键、双键和叁健键和叁健（碳原子（碳原子的饱和程的饱和程度）度）本讲稿第二十三页，共四十三页 每种化合物均有特定的化学式表示其 组成，是否每一分子式表示一种化合物一分子式表示一种化合物呢？请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。物质名称物质名称 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构360727995本讲稿第二十四页，共四十三页二、
14、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象本讲稿第二十五页，共四十三页2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构不同的结构现象，叫做同分异构体现象。现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。本讲稿第二十六页，共四十三页三个相同：三个相同：分子组成相同、相对分子分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同质量相同、分子式相同两个不同：两个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同注
15、意本讲稿第二十七页，共四十三页3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体同分异构体数数1 1 1 2 3 5 9 183575碳原子数碳原子数11121520同分异构体同分异构体数数1593554347366319交流交流.研讨研讨P21 P21 思考思考:产生同分异构原因产生同分异构原因本讲稿第二十八页，共四十三页CH3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C、C-C-C-C C产生的原因示例异构类型4.4.同分同分异构异构
16、类型类型碳骨架碳骨架异构异构位置位置异构异构类型异构类型异构官能团种类不同而产生的异构小结小结本讲稿第二十九页，共四十三页【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？11-丙醇和2-丙醇2CH3COOH和HCOOCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3-CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和2 CH3CH2CH=CHCH3位置异构位置异构类型异构类型异构类型异构类型异构碳骨架异构碳骨架异构位置异构位置异构本讲稿第三十页，共四十三页练习：书写练习：书写C6H14的同分异构体的同分异构体：5.同分异构体的书写同分异构体的书写【交流总结】书
17、写同分异构体的有序性本讲稿第三十一页，共四十三页同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架为支链减碳架为支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。本讲稿第三十二页，共四十三页练习：书写练习：书写C7H10 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链本讲稿第三十三页，共四十三页CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳本讲稿第三十四页，共四十三页3、主链少
18、二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基）支链为乙基CCCCCCCCCCC本讲稿第三十五页，共四十三页（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上本讲稿第三十六页，共四十三页CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上本讲稿第三十七页，共四十三页B、两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCC本讲稿第三十八页，共四十三页4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子
19、CCCCCC CCCCCCCC本讲稿第三十九页，共四十三页4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC本讲稿第四十页，共四十三页【观察】分子式为【观察】分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有3 3个甲基的同个甲基的同分异构体有（分异构体有（）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个【练习【练习2】写出分子式为】写出分子式为C5H10的同分异构体。的同分异构体。按位置异构书写按位置异构书写按碳链异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写按官能团异构书写本讲稿第四十一页，共四十三页
20、【随堂【随堂练习】1.1.碳原子最外层含有碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可以跟个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成其他非金属原子形成_个个 _ _键，碳原子之间也键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成能以共价键相结合，形成_键键_ _ 键或键或 _ _键键 。2.2.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CHCH3 3取代，取代，生成物的分子式是生成物的分子式是_生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？如果生成物中的一个氢被氯原子取代，如果生成物中的一个氢被氯原子取代，写出它的结构简式写出它的结构简式_。本讲稿第四十二页，共四十三页3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？异构体的属于何种异构？H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH34.写出C4H8的所有同分异构体本讲稿第四十三页，共四十三页