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1、高考有机化合物临考指导本讲稿第一页，共六十四页l有机化合物是烃和烃的衍生物有机化合物是烃和烃的衍生物 本讲稿第二页，共六十四页本讲稿第三页，共六十四页本讲稿第四页，共六十四页一、同分异构 l具有相同的分子式，不同结构式的化合具有相同的分子式，不同结构式的化合物称之为同分异构。同分异构是最重要物称之为同分异构。同分异构是最重要的有机化合物基础知识。的有机化合物基础知识。本讲稿第五页，共六十四页l同分异构有同系列内的同分异构和不同同分异构有同系列内的同分异构和不同系列的同分异构。书写导出同分异构体，系列的同分异构。书写导出同分异构体，要从产生同分异构的原因入手，顺序导要从产生同分异构的原因入手，顺
2、序导出各同分异构体。出各同分异构体。例1 有机物甲 在酸性条件下水解为A和B两种有机物，在同温同压下，同质量的A和B的蒸气占有的体积相同，则甲的可能结构有（）种。本讲稿第六页，共六十四页分析 从甲的分子式为 ，且M（A）M（B），说明甲为酯类，其分子组成是。又从 有2种异构，有8种异构，所以，甲的同分异构体有16种。本讲稿第七页，共六十四页、例2 苯丙醇胺（PPA）的结构简式如下：、OH在碳链上位置可写出多种异构体，其结构简式是：本讲稿第八页，共六十四页 分析 按 、OH、在碳链上位置可有1，1，2；1，1，3；1，2，3共三种 本讲稿第九页，共六十四页 按 、OH在碳链上位置也可有1，1，2
3、；1，1，3；1，2，3共三种 本讲稿第十页，共六十四页 把 放在2号碳上，移动OH、位置，可导出另三种异构体。本讲稿第十一页，共六十四页 例3 分子式为 ，其中含有一个苯环，两个相邻取代基。（1）具有两性特点的有机物为：（2）只具有碱性的有机物为：本讲稿第十二页，共六十四页（3）只具有酸性的有机物为：（4）既无酸性又无碱性有机物为：本讲稿第十三页，共六十四页二、有机物的结构和性质 l从结构分析性质，是学习有机物的方法。从结构分析性质，是学习有机物的方法。l从性质推断结构，是研究有机物的方法。从性质推断结构，是研究有机物的方法。本讲稿第十四页，共六十四页l1从结构分析性质从结构分析性质 要善于
4、从有机物的结构出发，抓住要善于从有机物的结构出发，抓住结构与性质间的内在联系，掌握有机反结构与性质间的内在联系，掌握有机反应的规律性。应的规律性。本讲稿第十五页，共六十四页 乙烯是烃中重要代表物，在乙烯分子中含有碳碳双键结构，具有不饱和性，易发生加成，加聚和氧化反应。本讲稿第十六页，共六十四页本讲稿第十七页，共六十四页 乙醇是烃的衍生物中重要代表物，在乙醇分子中含有羟基官能团，能发生置换反应、取代反应、消去反应和氧化反应。本讲稿第十八页，共六十四页本讲稿第十九页，共六十四页l2抓住性质制法链条，掌握有机物间联系抓住性质制法链条，掌握有机物间联系 一一个个有有机机反反应应，对对反反应应物物而而言
5、言是是该该有有机机物物的的性性质质，对对生生成成物物而而言言则则是是它它的的制制法法。性性质质-制制法法这这个个链链条条，就就是有机物相互联系的桥梁。是有机物相互联系的桥梁。本讲稿第二十页，共六十四页本讲稿第二十一页，共六十四页l有有机机物物结结构构与与性性质质的的关关系系，是是有有机机化化学学的的核核心心内内容容，是是高高考考有有机机化化学学命命题题的的重重点。点。本讲稿第二十二页，共六十四页例例1 1 有机物有机物A A的结构如下：的结构如下：（1）A跟NaOH溶液反应的化学方程式 ；（2）A跟 溶液反应的化学方程式：；（3）A跟Na反应的化学方程式：。本讲稿第二十三页，共六十四页 分析
6、该有机物分子中含有醇羟基、酚羟基、羧基，NaOH不能与醇羟基反应，不能与醇羟基与酚羟基反应，Na均可与醇羟基、酚羟基、羧基发生置换反应。本讲稿第二十四页，共六十四页（1）（2）（3）2本讲稿第二十五页，共六十四页 例例2 2 现有现有A A、B B、C C三种有机物，它们在一定条件下按下三种有机物，它们在一定条件下按下图所示发生化学反应，生成图所示发生化学反应，生成D D、E E、F F、G G、H H、I I等化合物。等化合物。本讲稿第二十六页，共六十四页 分析 从 逆推出E为 ；从E与稀共热生成I，说明I是 ；再从I逆推出H为 F为 ；从少量D与 反应生成白色沉淀，白色沉淀又溶于过量D，说
7、明D是 ；从G加 酸化后与 产生淡黄色沉淀说明G是NaBr。本讲稿第二十七页，共六十四页（E）和 （F），确定B为 ；从C与NaOH aq共热生成 （F）和NaBr（G），确定C为 。从A与NaOH溶液共热生成D（）和E（），说明A为 ；从B与NaOH aq共热生成本讲稿第二十八页，共六十四页答案 A为 ，B为 ，C为 ，D为 ，E为 ，F为，G为NaBr，H为 ，I为 。本讲稿第二十九页，共六十四页例例3 3 有机物有机物A A与有机物与有机物 的相互转化关系如下：的相互转化关系如下：本讲稿第三十页，共六十四页 既可使 水褪色，又可跟 反应放出 。推断 的结构简式。本讲稿第三十一页，共六十四
8、页 分析（1）从A（）可酸性水解生成 和 ，碱性水解生成 和 ，说明A属于酯类，而且该酯有一个碳碳双键和一个溴原子。（2）从 经氧化、消去、酸化可生成 ，说明 为4碳溴代醇，为4碳不饱和羧酸；A是4碳不饱和羧酸与4碳溴代醇生成的酯。本讲稿第三十二页，共六十四页 （3）从A是4碳不饱和羧酸与4碳饱和溴代醇生成的酯进行碱性水解进行正向思维，说明 是不饱和羧酸钠，是饱和二元醇，反应（）是中和反应，反应（）是Br的水解反应。（4）从2甲基丙二酸出发进行逆向思维直指反应物A，说明 均具有丁字形碳架。本讲稿第三十三页，共六十四页答案 为 ，为 为 ，为 A为，。本讲稿第三十四页，共六十四页 例例4 4 在
9、下图所示关系中，在下图所示关系中，1 mol A1 mol A可与可与 反应生成反应生成1 1 mol Gmol G。试简析。试简析A A中含有的官能团，写出中含有的官能团，写出A A的结构简式，与的结构简式，与A A具具有相同官能团的同分异构体的结构简式。有相同官能团的同分异构体的结构简式。本讲稿第三十五页，共六十四页说明在A分子中含有 ；从A与 加成生成G，说明A中含有碳碳双键；从B与 加成生成E，E发生消去反应生成碳原子在一条直线，说明A中含有4个碳原子。并具有直线型结构。分析 从A可与 反应生成C，说明A中含有 ；从A与 发生银镜反应生成B，本讲稿第三十六页，共六十四页答案 A分子中含
10、有 、三种官能团。A的结构简式为：A的同分异构体的结构简式为：环状化合物H为：（，环酯）本讲稿第三十七页，共六十四页三、有机知识的运用 l在在对对原原料料和和产产品品进进行行综综合合分分析析的的基基础础上上，运运用用有有机机官官能能团团相相互互转转变变的的规规律律，设设计计正正确确路路线线，制制造造有有机机产产品品，是是有有机机知知识识的灵活运用。的灵活运用。本讲稿第三十八页，共六十四页 例1 苯酚微溶于水，易溶于苯，是一重要工业原料，若作为废液排放，则会污染环境。（1）如何从煤焦油中提取苯酚。（2）如何从工业废水中回收苯酚。本讲稿第三十九页，共六十四页 分析 煤焦油是芳香族烃及其衍生物组成的
11、混合物，苯酚易溶于煤焦油中，从煤焦油中提取苯酚的基本方法，是将含酚焦油用NaOH溶液处理，使其转变为苯酚钠进入水层，通过分液与煤焦油分离，再把酚钠溶液用酸处理，使苯酚析出。由于苯酚微溶于水，析出酚油的水层中溶有少量苯酚，用苯萃取可将水中苯酚转入苯层中进行回收，无酚废水可以排放。本讲稿第四十页，共六十四页答案：（1）（2）提取过程所需苯、NaOH溶液、均得到循环利用。本讲稿第四十一页，共六十四页例2 有机物乙二胺四乙酸的俗名叫EDTA，结构简式为：乙二胺 与氯乙酸 ）在碱性条件下，已知，缩合，再经盐酸酸化可得EDTA。现以气态有机物A及 为原料，合成EDTA的路线如下：本讲稿第四十二页，共六十四
12、页 试分析气态有机物A以及从A合成EDTA的合成路线，写出三个化学方程式。本讲稿第四十三页，共六十四页 分析 依据题给信息分析，的反应，是氯乙酸与乙二胺在碱性条件下缩合的反应；由E倒推至A，可知A为 ，B为 ，C为D为 ，E为氯乙酸。，E为氯乙酸，G必为乙二胺；当A为 时，F必为。本讲稿第四十四页，共六十四页答案：本讲稿第四十五页，共六十四页反应为：反应为：反应为：本讲稿第四十六页，共六十四页 例3 已知：含羰基（）有机物可以跟HCN发生加成反应。又知：含有CN的有机物在盐酸酸性下可以发生水解反应：（1）以乙醛为唯一有机原料合成乳酸，并进而合成聚乳酸。（2）以丙酮、甲醇为原料合成 ，并进而合成
13、有机玻璃。本讲稿第四十七页，共六十四页分析 乳酸的结构简式为 ，具有OH、2种官能团，将 与HCN加成，生成羟基腈，再将CN水解，可得乳酸，乳酸发生缩聚反应可得聚乳酸。本讲稿第四十八页，共六十四页 丙酮与HCN加成所得羟基腈再水解，可得带支链的羟基丁酸，羟基丁酸再经消去和酯化反应，可得，发生加聚反应可得有机玻璃。本讲稿第四十九页，共六十四页答案：（1）本讲稿第五十页，共六十四页（2）本讲稿第五十一页，共六十四页 例4 丙烯跟 的反应条件不同，产物各异，在工业有实用价值的两个化学反应是：从丙烯合成三硝基甘油酯可采用下列合成路线：本讲稿第五十二页，共六十四页（1）写出反应、反应、反应、反应的化学方
14、程式。（2）三硝酸甘油酯在体内酶的作用下，缓慢氧化生成 并有NO生成，可扩张冠状动脉治疗心绞痛，写出此反应方程式。（3）三硝酸甘油酯在受热、振动可急速分解产生大量气体，写出此反应的化学方程式。本讲稿第五十三页，共六十四页解答（1）反应：反应：反应：反应：本讲稿第五十四页，共六十四页（2）（3）本讲稿第五十五页，共六十四页 例5 溴系阻燃剂“八溴醚”的分子式为 。合成路线如下：（1）写出B的分子式和结构简式。（2）写出反应、反应的化学方程式。本讲稿第五十六页，共六十四页解答：（1）B的分子式为 ，结构简式为：（2）反应：本讲稿第五十七页，共六十四页反应：本讲稿第五十八页，共六十四页例6 有机反应
15、因反应条件不同，生成不同产品。氢化阿托醛是贵重香料，工业合成路线如下：写出的化学方程式，并注明必要的反应条件。本讲稿第五十九页，共六十四页分析 应从 为起点，反推出D为 依次向前推出C为 ，B为 ，A为 ，再分别写出的化学方程式。本讲稿第六十页，共六十四页答案：本讲稿第六十一页，共六十四页例7 雕白粉可由次硫酸氢钠与甲醛反应制得。是一个离子化合物，可表示为 。雕白粉可使食品增白，增加韧性，改善口感，但食用后伤害肝肾危害极大。（1）简析雕白粉的溶解性。（2）与NaOH溶液反应的离子方程式。（3）甲醛与 的反应实质。（4）甲醛在弱碱下生成已醛糖的反应实质。（5）甲醛变为聚甲醛的化学方程式。OCHHSHOONaO2HC本讲稿第六十二页，共六十四页答案:（1）有亲水的OH和钠盐结构，易溶于水。（2）（3）（4）（5）SHOONaO2HC加成反应加成反应加聚反应本讲稿第六十三页，共六十四页本讲稿第六十四页，共六十四页