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1、第十章 第三节 醇酚本讲稿第一页，共四十四页考纲定标考纲定标1了解醇了解醇类类、酚、酚类类物物质质的的组组成、成、结结构特点、性构特点、性质质及与及与 其他物其他物质质的的联联系。系。2了解官能了解官能团团的概念，并能列的概念，并能列举举醇醇类类、酚、酚类类物物质质的同的同 分异构体。分异构体。3能能够举够举例例说说明有机分子中基明有机分子中基团团之之间间存在的相互影响。存在的相互影响。本讲稿第二页，共四十四页热热点定位点定位1 1根据根据OHOH所所连烃连烃基的不同，正确基的不同，正确识别识别醇醇类类和酚和酚 类类物物质质。2 2根据醇或酚的根据醇或酚的结结构构简简式，推断其相式，推断其相应
2、应的化学性的化学性质质。3 3依据官能依据官能团团的位置及的位置及类别类别确定有机物的同分异构体。确定有机物的同分异构体。4 4利用醇利用醇类类、酚、酚类类物物质质的典型性的典型性质进质进行有机推断及行有机推断及 合成。合成。本讲稿第三页，共四十四页本讲稿第四页，共四十四页本讲稿第五页，共四十四页第十章第三节抓基础析考点提能力本讲稿第六页，共四十四页本讲稿第七页，共四十四页一、醇一、醇类类1概念概念羟羟基与基与烃烃基或苯基或苯环侧链环侧链上的碳原子相上的碳原子相连连的化合物称的化合物称为为醇，醇，饱饱和一和一元醇的分子通式元醇的分子通式为为 或或 。2分分类类CnH2n1OHCnH2n2O脂肪
3、脂肪芳香芳香本讲稿第八页，共四十四页3醇醇类类物理性物理性质质的的变变化化规规律律(1)在水中的溶解性：低在水中的溶解性：低级级脂肪醇脂肪醇 溶于水。溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g/cm3。(3)沸点：沸点：直直链饱链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递递增而增而逐逐渐渐 ；醇分子醇分子间间存在存在氢键氢键，所以相，所以相对对分子分子质质量相近的醇和量相近的醇和烷烷烃烃相比，醇的沸点相比，醇的沸点远远远远 烷烃烷烃。易易小于小于升高升高高于高于本讲稿第九页，共四十四页4醇醇类类的化学性的化学性质质(以乙醇以乙醇为为
4、例例)本讲稿第十页，共四十四页反反应应物物及条件及条件断断键键位置位置反反应类应类型型化学方程式化学方程式NaHBr，O2(Cu)，浓浓硫酸，硫酸，2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2置置换换反反应应取代反取代反应应氧化反氧化反应应消去反消去反应应本讲稿第十一页，共四十四页反反应应物及条物及条件件断断键键位置位置反反应类应类型型化学方程式化学方程式浓浓硫酸，硫酸，CH3COOH(浓浓硫酸硫酸)取代反取代反应应取代反取代反应应本讲稿第十二页，共四十四页5 5几种常几种常见见的醇的醇名称名称甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗称俗称木精、木木精、木醇醇甘油甘油结结构构简简式式状状态态液
5、体液体液体液体液体液体溶解性溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇CH3OH本讲稿第十三页，共四十四页二、苯酚二、苯酚1 1组组成与成与结结构构分子式分子式结结构构简简式式结结构特点构特点或或C6H5OH与与直直接相接相连连C6H6O羟羟基基苯苯环环本讲稿第十四页，共四十四页2.物理性物理性质质色色态态无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈 色色溶解性溶解性常温下，在水中溶解度不大常温下，在水中溶解度不大高于，与水混溶高于，与水混溶毒性毒性有毒，有毒，对对皮肤有皮肤有强强烈腐烈腐蚀蚀作用，皮肤上沾有苯酚作用，皮肤上沾有苯酚应应立即用立即用 清洗清洗粉粉红红酒精酒精本讲
6、稿第十五页，共四十四页3化学性化学性质质(1)羟羟基中基中氢氢原子的反原子的反应应：弱酸性：弱酸性：电电离方程式离方程式为为：，俗称，俗称 ，但酸性很弱，不能使紫色石蕊但酸性很弱，不能使紫色石蕊试试液液变红变红。与活与活泼泼金属反金属反应应：与与Na反反应应的化学方程式的化学方程式为为：。C6H5OH C6H5OH石炭酸石炭酸2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2本讲稿第十六页，共四十四页液体变澄清液体变澄清溶液又变浑浊溶液又变浑浊。本讲稿第十七页，共四十四页(2)苯环上氢原子的取代反应：苯环上氢原子的取代反应：苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚
7、的定性检验和定量测定。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应：显色反应：苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用显溶液作用显 ，利用这一反应可以检验苯酚的，利用这一反应可以检验苯酚的存在。存在。紫色紫色。本讲稿第十八页，共四十四页本讲稿第十九页，共四十四页脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实实例例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能官能团团OHOHOH结结构特构特点点OH与与链烃链烃基基相相连连OH与芳香与芳香烃烃侧链侧链相相连连OH与苯与苯环环直接相直接相连连1 1脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较本讲稿第二十页，共四十四页脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇
8、酚酚主要化学性主要化学性质质(1)取代反取代反应应(2)消去反消去反应应(3)氧化反氧化反应应(1)取代反取代反应应(2)消去反消去反应应(3)氧化反氧化反应应(4)加成反加成反应应(1)弱酸性弱酸性(2)取代反取代反应应(3)显显色反色反应应(4)氧化反氧化反应应(5)加成反加成反应应羟羟基中基中氢氢原原子的活子的活泼泼性性酚酚羟羟基醇基醇羟羟基基(酸性酸性)(中性中性)特性特性红热铜丝红热铜丝插入醇中有刺激性气味插入醇中有刺激性气味(生成生成醛醛或或酮酮)与与FeCl3溶液溶液显显紫色紫色本讲稿第二十一页，共四十四页2 2醇、酚的同分异构体醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香
9、含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚醚互互为为同分异同分异构体，但不属于同构体，但不属于同类类物物质质。如如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：属于芳香族化合物的同分异构体有：本讲稿第二十二页，共四十四页本讲稿第二十三页，共四十四页特别提醒特别提醒 醇醇和和酚酚不不是是同同系系物物。同同系系物物是是指指结结构构相相似似，分分子子组组成成上上相相差差一一个个或或若若干干个个CH2原原子子团团的的物物质质。结结构构相相似似是是指指官官能能团团的的种种类类、数数目目、连连接方式均相同，醇和酚的官能接方式均相同，醇和酚的官能团连团连接方式不同，它接方式不同，它们们不是同系物。不是同系物。本讲稿第二
10、十四页，共四十四页例例1某有机物某有机物X分子中只含分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小三种元素，相对分子质量小于于110，其中氧元素的质量分数为，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与，已知该物质可与FeCl3溶溶液发生显色反应，回答下列问题：液发生显色反应，回答下列问题：(1)X的分子式为的分子式为_。若。若1 mol X与浓溴水反应时消耗与浓溴水反应时消耗了了3 mol Br2，则，则X的结构简式为：的结构简式为：_。本讲稿第二十五页，共四十四页(2)若若X和和Y能发生如下反应得到能发生如下反应得到Z(C9H10O2)，XYZH2O写出该反应的化学方程式：写出该反应的化
11、学方程式：_。反应类型为反应类型为_。本讲稿第二十六页，共四十四页解析解析设该有机物相对分子质量为设该有机物相对分子质量为110，其中氧元素含量为，其中氧元素含量为14.8%，则，则m(O)16.3 g。所以该有机物分子式中氧原子为。所以该有机物分子式中氧原子为1个，该有机个，该有机物相对分子质量为物相对分子质量为1614.8%108。该物质又与。该物质又与FeCl3溶液发生显色溶液发生显色反应，则必有酚羟基、苯环，酚羟基和苯环式量分别为反应，则必有酚羟基、苯环，酚羟基和苯环式量分别为17、77，则，则残基为残基为CH2，分子式为，分子式为C7H8O，由，由1 mol X与浓溴水反应时消耗与浓
12、溴水反应时消耗3 mol Br2知，知，CH3不在不在OH的邻、对位，而是间位，即的邻、对位，而是间位，即 ，再由，再由(2)中中Z的分子式可推知的分子式可推知Y的分子式为的分子式为C2H4O2，即，即CH3COOH。本讲稿第二十七页，共四十四页酯化（或取代）反应酯化（或取代）反应本讲稿第二十八页，共四十四页1双选题双选题(2010江苏高考江苏高考)阿魏酸在食品、医药等方面有阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为本讲稿第二十九页，共四十四页下列说法正确的是下列说法正确的是 ()A可用酸性可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有
13、阿魏酸生成溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有两种的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有两种本讲稿第三十页，共四十四页解析：解析：A项，香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性项，香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，不正确
14、；溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，不正确；B项，香兰素中的酚羟基项，香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应，和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应，故正确；故正确；C项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，不正确；反应，不正确；D项，符合项，符合题意的有题意的有 或或 两种，正确。两种，正确。答案：答案：BD本讲稿第三十一页，共四十四页2双选题双选题莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关
15、于这两种有鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是机化合物的说法正确的是 ()莽草酸鞣酸莽草酸鞣酸本讲稿第三十二页，共四十四页A两种酸都能与溴水反应两种酸都能与溴水反应B两种酸遇三氯化铁溶液都显色两种酸遇三氯化铁溶液都显色C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同相同解析：解析：从两种物质的结构式可以看出，莽草酸中含羧基、醇羟基和从两种物质的结构式可以看出，莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键，鞣酸中含有羧基、酚羟基。由各官能团性质
16、可知碳碳双键，鞣酸中含有羧基、酚羟基。由各官能团性质可知AD正确。正确。答案：答案：AD本讲稿第三十三页，共四十四页醇类物质的催化氧化和消去规律醇类物质的催化氧化和消去规律1醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上相连的碳原子上的氢原子的个数有关。的氢原子的个数有关。本讲稿第三十四页，共四十四页2醇的消去规律醇的消去规律(1)结构条件：结构条件：醇分子中连有羟基醇分子中连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子。的碳原子必须有相邻的碳原子。该相邻的碳原子上必须连有氢原子。该相邻的碳原子上必须连有氢原子。(2)表示：表示：
17、本讲稿第三十五页，共四十四页特别提醒特别提醒(1)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。本讲稿第三十六页，共四十四页例例2下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是()本讲稿第三十七页，共四十四页解析解析A项，发生氧化反应生成项，发生氧化反应生成 ；B、D项，羟
18、基项，羟基的邻位碳原子上没有的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应。，不能发生消去反应。答案答案C本讲稿第三十八页，共四十四页3有机物有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为结构简式为 ()本讲稿第三十九页，共四十四页本讲稿第四十页，共四十四页解析：解析：醇能发生消去反应的结构条件是：连有羟基的碳原子必须有相醇能发生消去反应的结构条件是：连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须连有氢原子。若邻的碳原子且相邻碳原子上必须连有氢原子。若C7H15OH发生消去反发生消去反应生成三种产物，则必须符合：连着应生成三种产物，则必须符合：
19、连着OH的碳原子必须连接着三个不的碳原子必须连接着三个不同的烃基。同的烃基。答案：答案：D本讲稿第四十一页，共四十四页4(2011衡中调研衡中调研)分子式为分子式为C8H16O2的有机物的有机物A，能在酸性，能在酸性条件下水解生成条件下水解生成B和和C，且，且B在一定条件下能转化成在一定条件下能转化成C。则有机物。则有机物A可能的结构有可能的结构有 ()A1种种 B2种种C3种种 D4种种本讲稿第四十二页，共四十四页解析：解析：由题意，由题意，A能水解生成能水解生成B和和C，且，且B在一定条件下能转在一定条件下能转化成化成C，得，得B为一元醇，为一元醇，C为一元羧酸，且二者的碳原子数、为一元羧酸，且二者的碳原子数、碳链结构完全相同。即碳链结构完全相同。即B为：为：C3H7CH2OH，C3H7有有2种种结构，所以结构，所以A可能的结构有可能的结构有2种。种。答案：答案：B本讲稿第四十三页，共四十四页本讲稿第四十四页，共四十四页