《2022年苏教版《有机化学基础》知识点总结3.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年苏教版《有机化学基础》知识点总结3.docx（24页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载苏教版 选修 5有机化学基础学问点总结一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分 子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等；（2）易溶于水的有：低级的 一般指 NC 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及 盐、单糖、二糖； （它们都能与水形成氢键）；（3）具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机 物和无机物均能溶解,增大
2、接触面积,提高反应速率；例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分 接触,加快反应速率,提高反应限度； 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱 的钠盐；Na 2CO 3溶液,这是由于生成了易溶性 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发 出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味； 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体；蛋白质在浓轻金
3、属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）；但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大；* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液；2有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油 脂）（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝 基苯3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20左右） （1）气态： 烃类：一般NC 4 的各类烃留意： 新戊烷 CCH 34 亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH 3Cl,沸点为 - 24.2）
4、氟里昂（ CCl 2F2,沸点为 - 29.8）氯乙烯（ CH2=CHCl ,沸点为 - 13.9）甲醛（ HCHO ,沸点为 - 21）氯乙烷（ CH3CH2Cl,沸点为 12.3）一溴甲烷（CH3Br,沸点为 3.6）名师归纳总结 四氟乙烯（ CF2=CF2,沸点为 - 76.3）甲醚（ CH3OCH 3,沸点为 - 23）第 1 页,共 16 页（2）液态：一般NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH3CH 24CH 3环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 溴乙烷 C2H 5Br 学习必备欢
5、迎下载乙醛 CH 3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H 5NO 2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如,石蜡 C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚（ C6H 5OH ）、苯甲酸（ C6H 5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色, 常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4,6三溴苯酚 为白色
6、、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与 Fe 3+aq作用形成紫色溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味 水果催熟剂 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入； 一卤代烷 不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入； 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体,不燃烧； C4 以下的一元醇 有
7、酒味的流淌液体 C5 C11 的一元醇 不开心气味的油状液体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特别香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 苯酚 特别气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 剧烈刺激性气味（酸味） 低级酯 芳香气味 丙酮 令人开心的气味二、重要的反应名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 16 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、 CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色
8、现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有CHO （醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2能使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液 KMnO 4/H + 褪色的物质（氧化性比 O2 仍强）（1）有机物：含有、 CC、 OH （较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）3与 Na 反应的有机物：含有OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有 与卤代烃、酯反应（取代反应）酚羟基、COOH 的有机物反
9、应加热时,能与 Na2CO 3 反应的有机物： 含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有的量的 CO 2 气体；COOH 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质4既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1）氨基酸,如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3Cl H2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的质仍能与碱和酸反应；5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：C
10、OOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH 32OH 的配制：向肯定量2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（3）反应条件： 碱性、水浴加热+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4 + + H 2O 而被破坏；如在酸性条件下,就有AgNH 32（4）试验现象：试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3H2O = AgNH 3 2OH + 2H
11、2O 银镜反应的一般通式：名师归纳总结 RCHO + 2AgNH32OH2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 第 3 页,共 16 页【记忆诀窍】 ：1水（盐）、2银、 3氨- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH32OH4Ag + NH42CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 AgNH 32OH 2 Ag + NH 42CO
12、 3 + 2NH 3 + H 2O （过量）葡萄糖： CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH32OH2Ag+CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 Ag 6与新制 CuOH 2悬浊液的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但HCHO 4AgNH 2OH4 Ag NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物（氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液 中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液）；（2）新制 CuOH 2 悬浊液的配制： 向肯定量 10%的 NaOH 溶液中,
13、 滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液；（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解 变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO4 RCHO + 2CuOH 2 RCOOH + Cu 2O + 2H 2O HCHO + 4CuOH 2 CO2 + 2Cu 2O + 5H 2O OHC-CHO +
14、4CuOH 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O HCOOH + 2CuOH 2 CO2 + Cu2O + 3H 2O CH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H 2O （6）定量关系： COOH . CuOH 2. Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解） CHO 2CuOH 2Cu 2O HCHO 4CuOH 22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） ；HX + NaOH = NaX + H 2O HRCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O RCOO
15、H + NaOH = RCOONa + H2O 或名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 16 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性：类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物通 式 CnH2n+2n 1 CnH2nn 2 CnH 2n-2n2 CnH2n-6n6 代表物结构式 H C CH 相对分子质量 Mr 16 28 26 78 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33
16、 1.20 1.40 键 角 109 28约 1201801206 个原子 4 个原子 12 个原子共平分子外形 正四周体共平面型 同始终线型 面 正六边形 光 照 下 的 卤 跟 X2、H2、HX 、跟 X 2、H 2、HX 、跟 H2 加成 ；代；裂化；不 H2O、HCN 加 HCN 加成；易 FeX3催化下卤主要化学性质使酸性 KMnO 4 成,易被氧化；被氧化；能加 代；硝化、磺溶液褪色 可加聚 聚得导电塑料 化反应四、有机物的鉴别和检验 鉴别有机物, 必需熟识有机物的性质（物理性质、 化学性质）,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们；1卤代烃中卤素的检验取样,滴入
17、NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入 ,再滴入 AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；2烯醛中碳碳双键的检验（1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；（2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,+ 2HBr 而使溴水褪色；3二糖或多糖水解产物的检验就会有反应： CHO + Br 2 + H 2O COOH 如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH
18、溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加 热,观看现象,作出判定；4如何检验溶解在苯中的苯酚？名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 16 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe 3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而 看不到白
19、色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代一卤代烃：卤原子C2H5Br 卤素原子直接与烃基1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反R X 结合应生成醇烃多 元 饱 和 卤 代X CH 3OH - 碳上要有氢原子才2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反烃： CnH2n+2-mX m 能发生消去反应应生成烯1.跟活泼金属反应产生H 2羟基直接与链烃基结2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃一元醇： R OH
20、合, OH 及 C O 均3.脱水反应 :乙醇有极性；140分子间脱水成醚- 碳上有氢原子才能醇醇羟基C2H5OH 发生消去反应；170分子内脱水生成烯饱 和 多 元 醇 ：4.催化氧化为醛或酮OH -碳 上 有 氢原 子 才能CnH2n+2Om5.一般断 OH 键与羧酸及无机含被催化氧化, OH 在末端的醇氧化为醛,氧酸反应生成酯OH 在中间的醇氧化 为酮；名师归纳总结 醚R OR醚键C2H 5O C2H 5CO 键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基HCHO OH 直接与苯环上的1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀碳相连, 受苯环影响能OH 3.遇 FeCl3呈紫色柔弱
21、电离；4.易被氧化醛醛基HCHO 相当于两个1.与 H 2、 HCN 等加成为醇2.被氧化剂 O2、银氨溶液、新制CHO ；CuOH2 悬浊液、酸性高锰酸钾等 酮羰基有极性、能加成；氧化为羧酸与 H2、HCN 加成为醇有极性、 能加成不能被氧化剂氧化为羧酸第 6 页,共 16 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 羧酸羧基学习必备欢迎下载受羰基影响, OH 能1.具有酸的通性电离出 H+,受羟2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H 2 加成基影响不能被加成；3.能与含 NH2物质缩去水水解反应： RCOOR+ HCOOCH 3酯酯基酯基中的碳氧单
22、键易H2ORCOOH + ROH 断裂RCOOR+ NaOHRCOONa + ROH 氨基RCHNH 2COOH 氨基 NH 2H 2NCH 2COOH NH 2 能 结 合H+；两性化合物COOH能部分电离酸羧基 COOH能形成肽键出 H+1.两性蛋白结构复杂肽键酶多肽链间有四级结构2.水解氨基 NH 23.变性质不行用通式表示4.颜色反应羧基 COOH 5.灼烧分解有烧焦羽毛的味道葡萄糖糖多数可用以下通羟基 OH CH 2OHCHOH 4CH多羟基醛或多羟基酮1.氧化反应O 仍原性糖 醛基 CHO 淀 粉 C6H 10O52.加氢仍原式表示：羰基n或它们的缩合物3.酯化反应CnH 2O m
23、纤维素4.多糖水解C6H7O2OH 35.葡萄糖发酵分解生成乙醇n油脂酯基酯基中的碳氧单键易1.水解反应断裂（皂化反应）可能有碳碳双烃基中碳碳双键能加键成2.硬化反应六、有机物的结构（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个 CH 2）2两同（同通式,同结构）3三留意（ 1）必为同一类物质；名师归纳总结 （ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；第 7 页,共 16 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（ 3）同系物间物性不同化性相像；因此, 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外, 要
24、熟识习惯命 名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、硬脂酸等,以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH 2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH 2CH 3与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH 3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环CH3CH2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH2OH 与醇CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、HCOOCH
25、 3与 HO CH3CHO CnH 2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO 2与 H2NCH 2COOH CnH 2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 （三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2根据碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和 重写；3如遇到苯环上有三
26、个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三 个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；名师归纳总结 （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；4 种；第 8 页,共 16 页（3）戊烷、戊炔有3 种；、C8H10（芳烃）有（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2基元法例如：丁基有学习必备欢迎下载4 种4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有3替代法例如：二氯苯
27、C6H 4Cl 2有 3 种,四氯苯也为3 种（将 H 替代 Cl）；又如： CH4的一氯代物只有一种,新戊烷 4对称法（又称等效氢法）C（CH 3） 4 的一氯代物也只有一种；等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；七、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数；当 n（C） n（H）= 11 时,常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二
28、酸；当 n（C） n（H）= 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 n（ C） n（H）= 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、；NH 2或 NH 4+,当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有如甲胺 CH 3NH 2、醋酸铵 CH3COONH 4 等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%85.7%之间；在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH 4；单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%；单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介
29、于 92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H 2 和 C6H6,均为 92.3%；含氢质量分数最高的有机物是：CH 4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH 4完全燃烧时生成等物质的量的 酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 八、重要的有机反应及类型 1取代反应 酯化反应CO2 和 H 2O 的是： 单烯烃、环烷烃、 饱和一元醛、 羧 CnH2nOx 的物质, x=0 ,1,2, ）；名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 16 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载水解反应C2H5Cl+H 2ONaOHC2H 5OH+H
30、Cl CH 3COOC 2H 5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C 2H5OH2加成反应3氧化反应2C2H2+5O 2点燃4CO2+2H 2O +2Ag +3NH3+H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2Ag网2CH 3CHO+2H 2O 5502CH 3CHO+O 2锰盐6575CH3CHO+2AgNH32OH4仍原反应CH3CHO + H 2 CH 3CH2OH 5消去反应C2H 5OH 浓 H 2SO 4 CH2 CH2 +H2O 170乙醇CH3CH2 CH2Br+KOH CH3 CH CH 2+KBr+H 2O 7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂
31、 ）名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 16 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载9显色反应（ 不用记）含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3 作用而呈黄色10聚合反应11中和反应九、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成；例如：+ O2 羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应；（2）消去反应：脱去X（或 OH ）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应；名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页
32、,共 16 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯；例如：2反应现象的比较例如：与新制 CuOH 2悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现绛蓝色溶液 存在多羟基；沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基；加热后,有红色沉淀显现 存在醛基；3反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同；例如：浓 H 2SO 4（1）CH 3CH 2OH 170CH 2=CH 2 +H2O（分子内脱水）浓 H 2SO 4 2CH 3CH 2OH 140CH3CH2OCH2CH 3+H2O（分子间脱水）（2）CH
33、 3CH2CH2Cl+NaOH H 2 O CH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）乙醇 CH3CH2CH2Cl+NaOH CH 3CH=CH 2+NaCl+H 2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同；十、几个难记的化学式硬脂酸 C17H35COOH 硬脂酸甘油酯软脂酸 C15H31COOH 油酸 CH3CH 27CH=CHCH 27COOH （C17H 33COOH ）亚油酸 CH3CH 24CH=CHCH 2CH=CHCH 27COOH（C17H 31COOH ）银氨溶液 AgNH 32OH 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 16 页精选学
34、习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载葡萄糖（ C6H12O6） CH2OHCHOH 4CHO 果糖（ C6H12O6） CH 2OHCHOH 3COCH 2OH 蔗糖 C12H 22O11（非仍原性糖）在淀粉 C6H10O5 n（非仍原性糖）十一,常见重要有机物的相互转化麦芽糖 C12H 22O11（仍原性糖）纤维素 C6H 7O2OH 3n（非仍原性糖）问题 1 物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型炔烃加成 加成加成烷烃 烯烃 酯水解卤代 消去加成 消去 加成酯化 水解 酯化卤代 卤代 仍原 氧化苯及其同系物 卤代烃 水解 醇 醛 羧酸取代 蔗糖 分解 水解 氧
35、化 水解麦芽糖问题 2 重要官能团的引入（以教材代表物为例完成以下反应）酚 纤维素 淀粉 水解葡萄糖 油脂引入官能团 有关反应羟基 OH 烯烃与水加成 醛/ 酮加氢 卤代烃水解 酯的水解烷烃、苯与 X2 取代 不饱和烃与 HX或 X2 加成卤素原子 （ X）醇与 HX取代醇（浓硫酸加热） 、碳碳双键 C=C卤代烃的消去（NaOH 醇液加热）炔烃加氢（ 1：1 加 H2）醛基 CHO醇的氧化（ O2/Cu ）炔加水醛氧化 （新制 AgNH 32OH 新制 CuOH 2 氧气催化氧化）羧基 COOH 酯酸性水解 羧酸盐酸化苯的同系物被酸性 KMnO 4 氧化酯基 COOC酯化反应问题 3 有机合成
36、题的解法1 从物质的特点性质突破物 类 特 性烯和炔 溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色醇 金属钠（得 H2）、O2/Cu 氧化、浓硫酸 /醛 银镜反应、新制 CuOH 2、H 2/催化剂（ Ni ）羧酸 NaHCO 3得 CO 2、酯化反应、酯 NaOH 水溶液、稀硫酸水解酚 溴水（白色沉淀） 、FeCl3紫色溶液 、H 2/催Ni 2 从反应的特点条件突破名师归纳总结 条件反应第 13 页,共 16 页稀 硫 酸烯水化、酯、糖类、蛋白质水解反应浓 硫 酸醇酸酯化、醇脱水、芳烃硝化、糖炭化NaOH / 水卤代烃、酯、蛋白质水解反应- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - -
37、 - - NaOH / 醇卤代烃消去反应学习必备欢迎下载Cl2Br 2/光 烷烃或芳环上烷基发生取代反应 Cl2Br 2/Fe 芳环上发生取代反应 H2/催化剂 烯、炔、芳烃、醛酮等发生加成反应（羧酸与酯不行被氢气仍原）注：在碱性条件下, 反应生成的酸都会转化为相应的盐,加酸使溶液酸化之后才能转化为酸；如：在氢氧化钠醇溶液、氢氧化钠水溶液、碱石灰、银氨溶液等等条件得到的酸都会转化为 相应的盐；3 从物类的特点转化突破在有机框图题中,有 机 物 烯 、卤 代 烃 、醇 、羧酸、酯；在一 定 条 件 下 ,存 在 如下 重 要 转 化 关 系 ；烯（醇）氧化 醛 氧化 羧酸 仍原 溴水 NaOH/
38、 醇 烯 卤代烃 二烯烃（炔）4 从题目的信息反应突破 醇+羧酸盐 NaOH 酯 稀硫酸 醇+羧酸 在处理有机信息时,第一用“ 靠物类- 套反应” 的方法确定框图中物质的物类（即解题 时要向信息中的物类靠拢,套信息中的反应来确定框图中物质的物类）；然后从己知物质的 碳链,找出未知物的碳链,最终将所得碳链与官能团组合得出未知物质的结构；5 从试题的热点物类突破 纵观近几年高考有机框图题,以环状物化合物、高分子化合物为载体试题居多；通常是 羟基羧酸或氨基酸通过取代反应、烯烃通过加成反应可形成环状化合物或高分子化合物；例如O H2C CO O C O CH2NH H2C CO O C CH2NH H
39、OCH 2COOH O | | CH 2COn 2n H 2NCH 2COOH O | | CH 2CNH n H2C CH 2 CH CH 2CH2-CH 2-CH 2-CH=CH-CHCH 2+ CH H2C CH CH 2问题 4 有机物的检验CH 2CH CH21、有机物的检验名师归纳总结 有机物常用试剂反应现象第 14 页,共 16 页烯烃溴水褪色炔烃酸性 KMnO 4 溶液褪色苯液溴 -铁屑有白雾,有不溶于水油状物苯浓硝酸 -浓硫酸有苦杏仁味油状物生成酸性 KMnO 4 溶液褪色的同系物溴水分层,上层棕红色醇金属钠产生无色无味气体螺旋状铜丝 +O2灼热变黑后有变回光亮卤代烃NaOH
40、,AgNO 3,HNO 3白色沉淀生成- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 苯酚浓溴水学习必备欢迎下载产生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色溶液醛基银氨溶液水浴加热生成银镜新制 CuOH 2煮沸生成砖红沉淀羧基酸碱指示剂变色新制 CuOH 2常温沉淀溶解呈蓝色溶液（乙酸）Na2CO3 ,NaHCO3溶液产生无色无味气体乙酸乙酯水；酚酞和NaOH 溶液的红色逐步褪色淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓 HNO 3呈黄色灼烧有烧焦羽毛味葡萄糖新制 CuOH 2常温降蓝色,加热砖红色沉淀淀粉碘水产生蓝色溶液2、有机物的鉴别酸性 KMnO 4 溴水 点燃 备注（ 1）烃CH4 不褪 不褪 呈浅蓝色 能 够 发 生 硝C2H4 褪色 褪色 光明有烟 化 反 应 的 烃C2H2 褪色 褪色 光明浓烟 一 定 是 芳 香苯 不褪 不褪 分层现象