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1、精品_精品资料_苏教版 选修 5有机化学基础学问点总结一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性（1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等.（2） 易溶于水的有：低级的 一般指 NC 4 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖. （它们都能与水形成氢键） .（3） 具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机 物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率.例如,在油脂的皂化反
2、应中, 加入乙醇既能溶解NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度. 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱Na 2CO 3溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐. 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味. 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,
3、皂化反应中也有此操作）.但在稀轻金属盐（包括铵盐） 溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.2. 有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） （1） 气态： 烃类：一般 NC 4 的各类烃留意： 新戊烷 CCH 34 亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH 3Cl,沸点为 - 24.2） 氟里昂（ CCl 2F2,沸点为
4、- 29.8）氯乙烯（ CH 2=CHCl ,沸点为 - 13.9）甲醛（ HCHO ,沸点为 - 21）氯乙烷（ CH 3CH 2Cl ,沸点为 12.3）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一溴甲烷（ CH 3Br,沸点为 3.6）四氟乙烯（ CF2 =CF 2,沸点为 - 76.3） 甲醚（ CH 3OCH 3 ,沸点为 - 23）（2） 液态：一般 NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物.如, 己烷 CH 3CH 24CH 3环己烷甲醇 CH 3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H 5Br乙醛 CH 3CHO溴苯 C6H5Br硝基苯 C6H 5NO 2特别：不饱和程度高的
5、高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3） 固态：一般 NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物.如, 石蜡C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚（ C6H 5OH ）、苯甲酸（ C6H 5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4. 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色, 常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体. 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色. 2, 4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）. 苯酚溶液与 Fe3+ aq作用形成紫色溶液.
6、 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液. 淀粉溶液（胶）遇碘（ I 2）变蓝色溶液. 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.5. 有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味 水果催熟剂 液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入.一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入.二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体,不燃烧.C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体C5 C11 的一元醇不开心气味的油状液体C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体可编辑资料 -
7、 - - 欢迎下载精品_精品资料_乙醇特别香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特别气味乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味丙酮令人开心的气味二、重要的反应1. 能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀. 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的有机物（有水参与反应） 留意： 纯洁的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱
8、和卤代烃、饱和酯2. 能使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H+ 褪色的物质（氧化性比O2 仍强）（1）有机物：含有、 CC、 OH （较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）3. 与 Na 反应的有机物：含有OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO 3 反应的有机物： 含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3.含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体.与 NaHCO 3 反应的有机物：含有COOH 的有机物反应
9、生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO 2 气体.4. 既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1） 氨基酸,如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3ClH2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2 COONa + H 2O（2） 蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应.5. 银镜反应的有机物（1） 发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2） 银氨溶液 AgNH 32OH 的配制：向肯定量 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2
10、% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_消逝.（3） 反应条件： 碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有AgNH 32+ OH -+ 3H += Ag + 2NH 4+ H 2O 而被破坏.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（4） 试验现象：试管内壁有银白色金属析出（5） 有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3H 2O = AgO H+ NH 4NO 3AgOH + 2NH 3H2O = AgNH 3 2OH + 2H 2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32 OH2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 +
11、H 2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH 32OH4Ag + NH4 2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH32 OH4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2 O甲酸： HCOOH + 2 AgNH 32OH2 Ag + NH 42CO 3 + 2NH 3 + H 2O（过量）葡萄糖：CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH2A g+CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O（6） 定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 AgHCHO 4A
12、gNH 2OH 4 Ag6. 与新制 CuOH 2 悬浊液的反应（ 1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物（氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液）.（ 2）新制 CuOH 2 悬浊液的配制： 向肯定量 10% 的 NaOH 溶液中, 滴加几滴 2% 的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液.（3） 反应条件： 碱过量、加热煮沸（4） 试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO ）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成. 如有机物为
13、多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成.（5） 有关反应方程式： 2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2O HCHO + 4CuOH 2CO2 + 2Cu 2O+ 5H 2OOHC-CHO + 4CuOH 2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2O HCOOH + 2CuOH 2CO2 + Cu2O+ 3H 2OCH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O+ 2H 2O
14、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（6） 定量关系： COOH .CuOH 2.Cu 2+ （ 酸使不溶性的碱溶解） CHO 2CuOH 2Cu 2OHCHO 4CuOH 2 2Cu 2O7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） .HX + NaOH = NaX + H2OHRCOOH+NaOH=HRCOONa + H 2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8. 能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物.9. 能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉.10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质.三、各类
15、烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2n 1CnH2nn 2CnH 2n-2n 2CnH2n-6 n 6代表物结构式H C CH相对分子质量 Mr16282678碳碳键长 10-10m1.541.331.20 1.40键角10928约 120180120可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_分子外形正四周体光 照 下 的 卤代.裂化.不6 个原子共平面型跟 X2、H2、HX 、H2O、HCN加4 个原子同始终线型跟 X 2、H 2、HX 、HCN 加成.易12 个原子共平面正六边形 跟 H2 加成 .FeX 3 催化下卤可编辑资料 - - - 欢迎下载精
16、品_精品资料_主要化学性质使酸性 KMnO 4溶液褪色成,易被氧化. 可加聚被氧化.能加聚得导电塑料代.硝化、磺化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_四、有机物的鉴别和检验鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们.1. 卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素.2. 烯醛中碳碳双键的检验（1 ）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含可编辑资料 - - - 欢迎下载精品
17、_精品资料_有碳碳双键.（2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键.如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应： CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr而使溴水褪色.3. 二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观看现象,作出判定.4. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中
18、加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚.如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应.如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而 看不到白色沉淀.如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚, 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀.五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质分子结构结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_类别通式官能团代表物一卤代烃：卤代R X卤原子C2H 5Br烃多 元
19、饱 和 卤 代 烃 ： XCnH2n+2-mX m点卤 素 原 子直 接与烃基结合- 碳 上 要有 氢原 子 才 能发 生消去反应主要化学性质1. 与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2. 与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一元醇：R OH醇饱和 多 元 醇 ：CnH2n+2Om醇羟基OHCH 3OHC2H5 OH羟 基 直 接与 链烃 基 结 合 , O H 及 C O均有极性.- 碳 上 有氢 原子 才 能 发生 消去反应.- 碳 上 有 氢 原子 才 能 被催 化氧化, OH 在末 端 的 醇氧 化为醛, OH 在中 间 的
20、醇氧 化为酮.1. 跟活泼金属反应产生H 22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3. 脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 O H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醚RO R醚键C2H5O C2H5应酚羟基OH 直接与苯环上的碳相连,1. 弱酸性2. 与浓溴水发生取代反应生成沉淀OH受 苯 环 影响 能3.遇 FeCl3 呈紫色柔弱电离.4.易被氧化CO 键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_
21、酚可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HCHO醛基醛羰基酮羧基羧酸HCOOCH 3酯基酯HCHO 相当 于两个CHO有极性、能加成.有极性、能加成受 羰 基 影响 ,O H 能电离出H+, 受羟基 影 响 不能 被加成.酯 基 中 的碳 氧单键易断裂1. 与 H 2、HCN 等加成为醇2. 被 氧 化 剂 O2 、 银 氨 溶 液 、 新 制CuOH2 悬浊液、酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸与 H2 、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸1. 具有酸的通性2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被 H2 加成3. 能与含 NH 2 物质缩去水水解反应： RCOOR +H 2ORC
22、OOH + ROH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RCOOR + NaOHRCOONa + ROH氨基酸氨基NH 2羧基 COOHH 2NCH2 COOHRCHNH 2COOHNH 2 能 结 合两性化合物H+.COOH 能部分电离出H+能形成肽键1.两性蛋白质结构复杂不行用通式表示肽键氨基NH 2羧基 COOH酶2. 水解多 肽 链 间有 四3. 变性级结构4. 颜色反应5. 灼烧分解有烧焦羽毛的味道葡萄糖CH 2OHCHOH 4多数可用以下通式表示：羟基 OH醛基 CHOCHO淀粉糖CnH 2O m羰基C 6H 10O5 n纤维素多 羟 基 醛或 多羟 基 酮 或它 们的缩
23、合物C 6H7O2OH3 n1.氧化反应仍原性糖 2.加氢仍原3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双酯 基 中 的碳 氧1.水解反应单键易断裂（皂化反应）烃 基 中 碳碳 双键能加成键2.硬化反应六、有机物的结构（一）同系物的判定规律1. 一差（分子组成差如干个CH 2 ）2. 两同（同通式,同结构）3. 三留意（ 1）必为同一类物质.（ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）.（ 3）同系物间物性不同化性相像.因此, 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物.此外, 要熟识习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、
24、硬脂酸等,以便于辨认他们的同系物.（二）、同分异构体的种类1. 碳链异构2. 位置异构3. 官能团异构（类别异构） （详写下表）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_4. 顺反异构5. 对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH 2n烯烃、环烷烃CnH2n-2CnH2n+2O炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚CH 2=CHCH 3 与CH CCH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CH 2C2H5OH 与 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛C
25、H 3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH 3 CHOCnH 2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸与CH 3CH 2 NO 2 与 H2NCH 2COOHCnH 2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H22O11（三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉.思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1. 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.2. 根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种
26、方法书写都必需防止漏写和重写.3. 如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的.（四）、同分异构体数目的判定方法1. 记忆法记住已把握的常见的异构体数.例如：（ 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构.（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种.（ 3）戊烷、戊炔有 3 种.（ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C8H10（芳烃）有 4 种.（ 5）己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种.2. 基元法例如：丁基有4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3. 替代法例如：二氯苯C6H 4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为 3 种（将
27、 H 替代 Cl ）.又如： CH 4的一氯代物只有一种,新戊烷C（ CH 3） 4 的一氯代物也只有一种.4. 对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效的.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（ 2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的.（ 3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）.七、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数.当 n（ C） n（ H ）= 11 时,常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、
28、苯酚、乙二醛、乙二酸.当 n（ C） n（ H） = 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖.当 n（ C） n（ H） = 1 4 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、.当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有 NH 2 或 NH 4+, 如甲胺 CH 3NH 2、醋酸铵 CH 3COONH 4 等.烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%85.7%之间.在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH 4.单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7% .单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着
29、分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7% 之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H 2 和 C6H6, 均为 92.3%.含氢质量分数最高的有机物是：CH 4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH 4完全燃烧时生成等物质的量的CO2 和 H 2O 的是： 单烯烃、环烷烃、 饱和一元醛、 羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx 的物质, x=0 ,1, 2,）.八、重要的有机反应及类型1. 取代反应酯化反应水解反应NaOHC2H5Cl+H 2OC2H 5OH+HCl或. .无机酸或碱CH 3COOC 2H 5+H 2OCH 3COOH+C 2H5OH2. 加成
30、反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3. 氧化反应点燃2C2H2+5O 24CO2+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH 3CH 2OH+O 2Ag网5502CH 3CHO+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH 3CHO+O 2锰盐65 75可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3CHO+2AgNH 32OH+2Ag +3NH3+H 2O4. 仍原反应CH 3CHO + H 2CH 3CH 2OH5. 消去反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_C
31、2H5OH浓H 2 SO4 170CH 2 CH2 +H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙醇CH 3 CH 2 CH 2Br+KOHCH 3 CH CH2+KBr+H 2O7. 水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8. 热裂化反应（ 很复杂 ）9. 显色反应（ 不用记）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色10. 聚合反应11. 中和反应九、一些典型有机反应的比较1. 反应机理的比较（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成.例如：+ O 2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢
32、（氧化）反应.（ 2）消去反应：脱去 X （或 OH ）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键.例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应.（ 3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯.例如：2. 反应现象的比较可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_例如：与新制 CuOH 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在多羟基. 沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基.加热后,有红色沉淀显现存在醛基.3. 反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同.例如：浓H 2SO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（ 1）CH
33、3CH 2OH170CH 2=CH 2 +H2O（分子内脱水）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH 3CH 2OH浓H 2SO4140CH 3CH 2 O CH 2CH 3+H 2O（分子间脱水）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（ 2）CH 3 CH 2 CH 2Cl+NaOHH 2OCH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙醇CH 3 CH 2 CH 2Cl+NaOHCH 3 CH=CH 2+NaCl+H 2
34、O（消去）（ 3）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同.十、几个难记的化学式硬脂酸 C17H35COOH硬脂酸甘油酯 软脂酸 C15H31COOH油酸 CH 3CH 27 CH=CHCH 27COOH （C17H 33COOH ）亚油酸 CH 3 CH 24CH=CHCH 2CH=CHCH 27 COOH （ C17H 31COOH ）银氨溶液 AgNH 32OH葡萄糖（ C6H12O6） CH 2OHCHOH 4CHO果糖（ C6H12O6） CH 2OHCHOH 3COCH 2OH蔗糖 C12H 22O11（非仍原性糖）麦芽糖 C12H22O11（仍原性糖）在淀粉 C6H10O5 n（非
35、仍原性糖）纤维素 C 6H7O2OH 3 n（非仍原性糖）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_十一,常见重要有机物的相互转化问题 1 物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型炔烃加成加成烷烃加成烯烃酯卤代消去水解消去加成加成酯化酯化水解苯及其同系物卤代卤代烃卤代水解醇仍原醛氧化羧酸取代蔗糖麦芽糖淀粉 纤维素分解水解氧化水解水解酚葡萄糖油脂问题 2重要官能团的引入（以教材代表物为例完成以下反应）引入官能团羟基 OH有关反应烯烃与水加成醛/ 酮加氢卤代烃水解酯的水解卤素原子 （ X ）烷烃、苯与X2 取代不饱和烃与 HX或 X2 加成醇与 HX取代醇（浓硫酸加热） 、碳碳双键 C=C卤
36、代烃的消去（ NaOH 醇液加热）炔烃加氢（ 1： 1 加 H2）醛基 CHO醇的氧化（ O2/Cu ）炔加水羧基 COOH醛氧化（新制酯酸性水解AgNH 32OH 新制 CuOH 2 氧气催化氧化）羧酸盐酸化酯基 COOC 苯的同系物被酸性KMnO4 氧化酯化反应问题 3有机合成题的解法1 从物质的特点性质突破物 类特 性烯和炔溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色醇金属钠（得 H2）、O2/Cu 氧化、浓硫酸 /醛银镜反应、新制 CuOH 2、H 2/催化剂（ Ni ）羧酸NaHCO 3得 CO 2、酯化反应、酯NaOH 水溶液、稀硫酸水解酚溴水（白色沉淀） 、FeCl3紫色溶液 、H 2/催Ni
37、2 从反应的特点条件突破条件反应稀硫 酸烯水化、酯、糖类、蛋白质水解反应浓硫 酸醇酸酯化、醇脱水、芳烃硝化、糖炭化NaOH / 水卤代烃、酯、蛋白质水解反应NaOH / 醇卤代烃消去反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Cl2 Br 2/光烷烃或芳环上烷基发生取代反应Cl2 Br 2/Fe芳环上发生取代反应H2/催化剂烯、炔、芳烃、醛酮等发生加成反应（羧酸与酯不行被氢气仍原）注：在碱性条件下, 反应生成的酸都会转化为相应的盐,加酸使溶液酸化之后才能转化为酸.如：在氢氧化钠醇溶液、 氢氧化钠水溶液、碱石灰、银氨溶液等等条件得到的酸都会转化为相应的盐.3 从物类的特点转化突破在有机框
38、图题中 ,有 机 物 烯 、卤 代 烃 、醇 、羧酸、酯.在 一 定 条 件 下 ,存 在 如下 重 要 转 化 关 系 .氧化氧化烯（醇）醛羧酸仍原溴水NaOH/ 醇烯卤代烃二烯烃（炔）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醇+羧酸盐 NaOH稀硫酸酯浓硫酸醇+羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_4 从题目的信息反应突破在处理有机信息时,第一用“靠物类- 套反应”的方法确定框图中物质的物类（即解题时要向信息中的物类靠拢,套信息中的反应来确定框图中物质的物类）.然后从己知物质的碳链,找出未知物的碳链,最终将所得碳链与官能团组合得出未知物质的结构.5 从试题的热点物类突破纵观近几年高考有机框图题,以环状物化合物、高分子化合物为载体试题居多.通常是羟基羧酸或氨基酸通过取代反应、烯烃通过加成反应可形成环状化合物或高分子化合物.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_例如 O H2CO C OC O CH 2HOCH 2COOHO| | CH 2 C On可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H2CO CNHC OCH 2NHH 2NCH 2 COOHO| | CH 2 C NH n可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H2C H2CCH 2CHCH CH 2CH 2CH 2CH 2+CH CHCH 2 -CH 2-CH 2-C