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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 第三部分 有机化学基础一同系物和同分异构体1、同位素、同素异形体、同系物、同分异构和同一种物质的比较比内涵较的对分子式结构性质象电 子 排位同质子数相同、 中子数核符号表示不同,布相同,原物理性质不同的核素(原子)互素(原如 H、D、T 子 核 结 构不同、化学性素称为同位素子)元 素 符 号 表 示不同质相同同素同一元素组成的不单相同,分子式可不单 质 的物理性质异同单质,称这种元素的质同,如石墨与金刚组 成 或 结不同,化学性形同素异形体有石、 O2 与 O3构不同质相像体结构相像, 分子组成结 构 相物理性质同系相差一个或如干个CH2机化
2、合不同似,官能团不同,化学性物原子团的有机物,互称物相同类 型 与 数质相像为同系物目相同同物理性质分有分子式相同、 结构不不同不同,化学性异同的化合物互称为同分机化合构异构体物质 不 一 定 相体同同一分子式和结构式都相同相同相同种相同的物质物质名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 二同分异构体的类型及其判定 类型:碳链异构是指分子中碳原子之间的连接次序不同而产生的异构现象;位置异构是指官能团或取代基在碳链或碳环上位置不同而产生的异构现象;官能团异构是指具有相同的化学式,但所含官能团不同的异构现象;包括以下几种: 环烷
3、烃和烯烃;二烯烃和炔烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸与硝基化合 物等;判定:分子式相同;主碳链结构或官能团位置不同;可以同类,也可以不同类; 联想空间结构三有机物的化学性质及推断 1、有机反应的重要条件 有机反应的条件往往是有机推断的突破口;能与 NaOH 反应的有:卤代烃水解;酯水解;卤代烃醇溶液消去;酸;酚;乙酸钠与 NaOH 制甲烷 浓 H2SO4 条件:醇消去;醇成醚;苯硝化;酯化反应 稀 H2SO4 条件:酯水解;糖类水解;蛋白质水解 Ni,加热:适用于全部加氢的加成反应 Fe:苯环的卤代 光照:烷烃光卤代 醇、卤代烃消去的结构条件: C上有氢 醇氧化的结构条件: C上有氢 2、
4、醇、酚、羧酸中羟基的活性比较名师归纳总结 羟基种重要代表物应与 Na 反与体与 Na2CO3 反应第 2 页,共 6 页类NaOH 反应醇羟基CH3CH2 OH 酚羟基HO但不放出气羧酸羟O放出 CO2基CH 3COH- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 3、有机物结构的推断有机物结构的推断主要依靠于:试验现象; 有机物的性质;运算等事实, 更多的是由性质去推断;现列出一些性质与有机物结构的关系如下表:有机物性质 有机物可能有的结构1、使溴水褪色 C C、C C 、 CHO、酚2、使酸性 KMnO4溶液 C C、C C 、 CHO、苯的同系物、某些醇 褪色
5、3、与 Na 反应放出 H2 4、与 Na2CO3 反应放出 CO2OH、醇、酚、 COOH COOH COOH、 CHO CHO(包括葡萄糖、果糖)5、与新制CuOH2 反应6、与 AgNH32反应C C、C C 、 CHO、 RCOR、苯环7、与 H2加成 8、遇 FeCl3显紫色9、消去反应10、连续 4 个 C 原子加酚类醇或卤代烃(邻位有H)共轭二烯烃类Br 原子11、能水解 卤代烃、酯、多糖、多肽、蛋白质、酰胺等12、能酯化 有 OH 或 COOH 四烃及其衍生物的燃烧规律1、烃 CxHy完全燃烧的通式:CxHyx+y/4 O2xCO2y/2H2O 名师归纳总结 2、有机物每增加1
6、 个 CH2多耗 O2 1.5mol 第 3 页,共 6 页3、如烃分子组成为CnH2n(或衍生物CnH2nO、 CnH2nO2),完全燃烧时生成CO2和 H2O 的物质的量之比为1:1 4、如有机物在足量的氧气里完全燃烧、其燃烧所耗氧气物质的量(或体积)与生成CO2的物质的量(或体积)相等,就有机物分子组成中H、O 原子个数比为2:1 5、烃燃烧时,打算消耗O2量的因素有:在等物质的量时,分子中碳原子数越多,O2 消耗- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 越多(芳烃有例外) ;在等质量时,分子中每个碳原子安排的氢原子越多,O2 消耗越多;6、最简式相同的
7、有机物,不论以任何比例混合,只要混合物的质量肯定,它们完全燃烧后生成的 CO2 总量为常数;7、不同的有机物完全燃烧时,如生成的CO2和 H2O 的质量比相同,就它们的分子中C、H原子个数比相同;8、气态烃 CxHy与 O2混合后燃烧或爆炸,复原原状态(总体积变化情形是:y4 总体积不变,V0 y4 总体积减小,V1y/4 y4 总体积增加,Vy/41 五有机物分子组成通式的应用规律100以上),1mol 气态烃反应前后1、最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素养量比值相同;可用于质量比、质量分数的求算;提示:含 n 个碳原子的饱和一元醛与含有 2n 个碳原子的饱和一元羧
8、酸、酯具有相同的最简式;含有 n 个碳原子的炔烃与含有 3n 个碳原子苯及其同系物具有相同的最简式;2、具有相同的相对分子质量的有机物为:含有 n 个碳原子的饱和一元醇或醚与含有 n1个碳原子的饱和一元羧酸或酯;含有 n 个碳原子的烷烃与(n1)个碳原子的饱和一元醛;以上规律可用于有机物的推断;3、由相对分子质量求有机物的分子式设烃的相对分子质量为M ;就增M 得整数商和余数,商为可能的最大碳数,余数为最小的氢原子数;12例如某烃相对分子质量为42,就其分子式为:42 3 6,即: C3H6 ;12M 的余数为 0 或碳原子数 6 时,将碳原子数依次削减一个,12每削减一个碳原子,加 12 个
9、氢原子,直到饱和为止;例:求相对分子质量为128 的烃的分子式128 10 8 分子式为 C10H8 或 C9H20 ;12六葡萄糖( C6H12O6)结构简式: CH2OHCHOH4CHO,特点:多羟基醛;名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 物理性质:白色晶体,有甜味,能溶于水化学性质:仍原性:能发生银镜反应和与新制的 CuOH2 反应CH2OHCHOH4CHO2AgNH322OHCH2OHCHOH4COOH2Ag H2O4NH3CH2OHCHOH4CHO2CuOH2CH2OHCHOH4COOHCu2O 2H2O 加
10、成反应:与 H2 加成生成已六醇 酯化反应:与酸发生酯化反应;发酵反应: (制酒精)C6H12O6催化剂2C2H5OH2CO2生理氧化: (供应热量)C6H12O6 2C2H5OH2CO2 制法:淀粉水解C6H10O6nnH2O催化剂n C6H12O6淀粉 (葡萄糖)用途 作养分物质和仍原剂;七蛋白质 1、蛋白质的组成和结构:蛋白质是由不同氨基酸按不同排列次序相互结合而构成的高 分子化合物;蛋白质的成分里含有碳、氢、氧、氮、硫等元素;蛋白质分子中含有未缩 合的羧基和氨基;蛋白质溶液是一种胶体;酶是一种具有生物活性的蛋白质;2、蛋白质的性质 水解:自然蛋白质水解的最终产物是 氨基酸;两性:具有氨
11、基酸的性质,能与酸和碱反应;盐析:(钾、钠、铵)盐的浓溶液,可使蛋白质的溶解度降低,产生盐析;盐析是可逆过 程,利用这一性质,可以分别和提纯蛋白质;变性:在加热、紫外线、X 射线、强酸、强碱、重金属盐及一些有机化合物等条件都能使蛋白质产生凝结的现象;变性是不行逆的,利用此性质可进行消毒,但也能引起中毒;颜色反应:具有苯环结构的蛋白质遇浓 质;HNO3 变性,产生黄色不溶物;可用于鉴别蛋白名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 灼烧气味:灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味;可用于鉴别毛料、棉料与化纤;名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 6 页