芳酸类药物的分析.ppt

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1、芳酸类药物的分析现在学习的是第1页，共98页羧酸芳酸现在学习的是第2页，共98页第六章 芳酸及其酯类药物的分析 现在学习的是第3页，共98页常见的芳酸及其酯类药物水杨酸类 现在学习的是第4页，共98页现在学习的是第5页，共98页现在学习的是第6页，共98页贝诺酯贝诺酯现在学习的是第7页，共98页苯甲酸类 现在学习的是第8页，共98页氨甲苯酸氨甲苯酸羟苯乙酯羟苯乙酯现在学习的是第9页，共98页丙磺舒（丙磺舒（pKa3.4）布美他尼布美他尼现在学习的是第10页，共98页其他芳酸类药物 氯贝丁酯现在学习的是第11页，共98页酚磺乙胺酚磺乙胺现在学习的是第12页，共98页第一节第一节 结构与性质结构与

2、性质 一、结构分析包括：芳酸、芳酸酯、芳酸盐 共同点：苯环、羧基共同点：苯环、羧基 不同点：不同的取代基（如酚羟基、不同点：不同的取代基（如酚羟基、芳伯氨基等）芳伯氨基等）现在学习的是第13页，共98页二、性质（一）物理性质（1）固体 具有一定的熔点（2）溶解性 游离芳酸类药物几乎不溶于水，易溶于有机溶剂；芳酸碱金属盐及其它盐易溶于水，难溶于有机溶剂。现在学习的是第14页，共98页（二）化学性质 1.芳酸具游离羧基，呈酸性，其pKa在36之间，属中等强度的酸或弱酸；X、NO2、OH等吸电子取代基存在使酸性增强现在学习的是第15页，共98页 CH3、NH2等斥电子取代基存在使酸性减弱 邻位取代间

3、位、对位取代，尤其是邻位取代了酚羟基，由于形成分子内氢健，酸性大为增强 现在学习的是第16页，共98页 2.芳酸碱金属盐易溶于水，水解，溶液呈碱性，但碱性太弱，所以其含量测定方法为双相滴定法或非水碱量法。现在学习的是第17页，共98页 3.芳酸酯可水解，利用其水解得到酸和醇的性质可进行鉴别；利用芳酸酯水解定量消耗氢氧化钠的性质，芳酸酯类药物可用水解后剩余滴定法测定含量；芳酸酯类药物还应检查因水解而引入的特殊杂质。4.UV 现在学习的是第18页，共98页 5.IR 6.取代芳酸类药物可利用其取代基的性质进行鉴别和含量测定。如具有酚羟基的药物可用FeCl3反应鉴别；具芳伯氨基的药物可用重氮化偶合反

4、应鉴别、亚硝酸钠滴定法测定含量。7.色谱法制剂分析 现在学习的是第19页，共98页第二节第二节 鉴别试验鉴别试验 一、FeCl3反应 具酚羟基或水解后能产生酚羟基的药物 现在学习的是第20页，共98页 直接：水水杨酸、酸、对氨基水氨基水杨酸酸钠、双水双水杨酯、水、水杨酸二乙胺、酚磺乙胺、酸二乙胺、酚磺乙胺、对乙乙酰氨基酚氨基酚 水杨酸水杨酸 ChP（2000）鉴别鉴别 （1）取本品的水溶液，加三取本品的水溶液，加三氯化化铁试液液1 1滴，即滴，即显紫紫堇色。色。现在学习的是第21页，共98页 间接：阿司匹林、阿司匹林、贝诺酯 阿司匹林阿司匹林 ChP（2000）鉴别鉴别 （1）取本品取本品约0

5、.1g，加水，加水10ml，煮沸，放冷，加三煮沸，放冷，加三氯化化铁试液液1滴，即滴，即显紫紫堇色。色。现在学习的是第22页，共98页现在学习的是第23页，共98页二、重氮化偶合反应 芳香第一胺类鉴别反应具芳伯氨基或潜在芳伯氨基的具芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物物 现在学习的是第24页，共98页 直接：对氨氨基基水水杨酸酸钠、盐酸酸普普鲁卡卡因、苯佐卡因、因、苯佐卡因、盐酸普酸普鲁卡因胺卡因胺 间接：对乙乙酰氨氨基基酚酚（扑扑热息息痛痛）、醋氨苯醋氨苯砜、贝诺酯 现在学习的是第25页，共98页三、水解反应 现在学习的是第26页，共98页现在学习的是第27页，共98页 1.分解产物的反应 苯甲酸盐

6、 四、特殊反应四、特殊反应现在学习的是第28页，共98页2.与汞离子及与汞离子及茚三三酮反反应 现在学习的是第29页，共98页3.氧化反氧化反应 含硫的含硫的药物物现在学习的是第30页，共98页4.异羟肟酸铁反应 六、IR 五、UV 现在学习的是第31页，共98页第三节第三节 特殊杂质检查特殊杂质检查 一、阿司匹林中水杨酸的检查 1.杂质来源 原料残存（生产过程中乙酰化不完全）、水解产生（贮存过程中水解产生）现在学习的是第32页，共98页2.检查方法 对照法 反应原理 三氯化铁反应 限量 原料：0.1%；阿司匹林片：0.3%；阿司匹林肠溶片：1.5%；阿司匹林栓：1.0%（HPLC法）现在学习

7、的是第33页，共98页其他杂质：其他杂质：乙乙酰水水杨酸酸酐（ASAN）、）、乙乙酰水水杨酰水水杨酸（酸（ASSA）、水）、水杨酰水水杨酸（酸（SSA）现在学习的是第34页，共98页二、对氨基水杨酸钠中间氨基酚的检查 1.杂质来源 原料残存、脱原料残存、脱羧产生生 2.检查方法 ChP（2000）含量含量测定法（双相滴定法）。定法（双相滴定法）。现在学习的是第35页，共98页 利用利用对氨基水氨基水杨酸酸钠不溶于乙不溶于乙醚，间氨基酚溶于乙氨基酚溶于乙醚的性的性质，使二者分离后，使二者分离后，在乙在乙醚中加水适量，用中加水适量，用盐酸滴定，控制酸滴定，控制盐酸滴定液体酸滴定液体积以控制以控制间

8、氨基酚限量。氨基酚限量。USP（24）离子离子对HPLC法（内法（内标法法）现在学习的是第36页，共98页三、双水三、双水杨酯中有关物中有关物质的的检查 BP（1998）TLC 水水杨酸：酸：杂质对照品法照品法有关物有关物质：高低：高低浓度度对比法比法现在学习的是第37页，共98页 1.杂质对照品法 方法：供试品供试品溶液 杂质对照品对照品溶液 现在学习的是第38页，共98页供试品对照品现在学习的是第39页，共98页 判断：供试品中所含杂质斑点不得超过相应的杂质对照斑点 优点：同一物质，同一Rf值比较，准确度高、直观性强；缺点：需要杂质对照品。现在学习的是第40页，共98页 2.高低浓度对比法

9、 方法：现在学习的是第41页，共98页供试品对照品现在学习的是第42页，共98页 判断：供试品溶液所显杂质斑点不得深于对照溶液的主斑点（或荧光强度）控制杂质斑点个数，控制杂质种类现在学习的是第43页，共98页 缺点：不同物质，不同Rf值比较，准确度差、直观性差。优点：以供试品的稀溶液作为对照液，不需要杂质对照品，简单、价廉，还可配成几种限量的对照溶液；现在学习的是第44页，共98页四、四、羟苯乙苯乙酯中有关物中有关物质的的检查BP（1998）反相）反相TLC 高低高低浓度度对比法比法现在学习的是第45页，共98页五、酚磺乙胺中五、酚磺乙胺中氢醌的的检查 ChP（2000）HPLC法法六、六、氯

10、贝丁丁酯中中对氯酚及酚及挥发性性杂质的的检查 GC 现在学习的是第46页，共98页第四节第四节 含量测定含量测定1.直接滴定法 pKa36现在学习的是第47页，共98页阿司匹林阿司匹林 ChP（2000）取取本本品品约约0.4g，精精密密称称定定，加加中中性性乙乙醇醇（对对酚酚酞酞指指示示液液显显中中性性）20ml，溶溶解解后后，加加酚酚酞酞指指示示液液3滴滴，用用氢氢氧氧化化钠钠滴滴定定液液（0.1mo1/L）滴滴定定。每每lml的的氢氢氧氧化化 钠钠 滴滴 定定 液液（0.1mo1/L）相相 当当 于于18.02mg的的C9H8O4。现在学习的是第48页，共98页现在学习的是第49页，共9

11、8页（1）测定方法及计算 Ka=3.2710-4 反应摩尔比为11（2）讨论 中性乙醇 溶解阿司匹林且防止酯键水解。“中性”是对中和法所用的指示剂而言现在学习的是第50页，共98页 优点：简便、快速 缺点：酯键水解干扰（不断搅拌、快速滴定）酸性杂质干扰（如水杨酸）适用范围：不能用于含水杨酸过高或制剂分析，只能用于合格原料药的含量测定现在学习的是第51页，共98页2.水解后剩余滴定法水解后剩余滴定法 酯的一般含量测酯的一般含量测定方法定方法阿司匹林阿司匹林现在学习的是第52页，共98页USP（24）方法：取本品约）方法：取本品约1.5g，精密称定，精密称定,加入氢氧化钠滴定液（加入氢氧化钠滴定液

12、（0.5mo1/L）50.0m1，混合，缓缓煮沸，混合，缓缓煮沸10min，放冷，加酚酞，放冷，加酚酞指示液，用硫酸滴定液（指示液，用硫酸滴定液（0.25mo1/L）滴）滴定剩余的氢氧化钠，并将滴定结果用空白定剩余的氢氧化钠，并将滴定结果用空白试验校正。每试验校正。每1ml的氢氧化钠滴定液的氢氧化钠滴定液（0.5mol/l）相当于）相当于45.04mg的的C9H8O4。现在学习的是第53页，共98页2NaOH（过量）H2SO4 Na2SO42H2O剩余滴定：水解：现在学习的是第54页，共98页 反应摩尔比为反应摩尔比为1 2 优点：消除了酯键水解的干扰优点：消除了酯键水解的干扰 缺点：酸性杂质

13、干扰缺点：酸性杂质干扰 羟苯乙苯乙酯含量含量测定亦可用此法定亦可用此法 现在学习的是第55页，共98页 3.两步滴定法 阿司匹林片、阿司匹林肠溶片 氯贝丁酯 如阿司匹林片的测定：现在学习的是第56页，共98页 取取本本品品10片片，精精密密称称定定，研研细细，精精密密称称取取适适量量（约约相相当当于于阿阿司司匹匹林林0.3g），置置锥锥形形瓶瓶中中，加加中中性性乙乙醇醇（对对酚酚酞酞指指示示液液显显中中性性）溶溶解解后后，振振摇摇使使阿阿司司匹匹林林溶溶解解，加加酚酚酞酞指指示示液液3滴滴，滴滴加加氢氢氧氧化化钠钠滴滴定定液液（0.1mol/L）至至溶溶液液显显粉粉红红色色，再再精精密密加加氢

14、氢氧氧化化钠钠滴滴定定液液（0.1mol/L）40m1，置置水水浴浴上上加加热热15分分钟钟并并时时时时振振摇摇，迅迅速速放放冷冷至至室室温温，用用硫硫酸酸滴滴定定液液（0.05mol/L）滴滴定定，并并将将滴滴定定的的结结果果用用空空白白试试验验校校正正。每每lml的的氢氢氧氧化化钠钠滴滴定定液液（0.1mo1/L）相相当当于于18.02mg的的C9H8O4。现在学习的是第57页，共98页第一步 中和现在学习的是第58页，共98页第二步 水解后滴定 水解：现在学习的是第59页，共98页2NaOH（过量）H2SO4 Na2SO42H2O 反应摩尔比为11 本法消除了酸性杂质的干扰，降低了酯键水

15、解的干扰 剩余滴定：氯贝丁酯：消除供试品中共存的酸性杂质 现在学习的是第60页，共98页片剂含量测定结果的计算片剂含量测定结果的计算 现在学习的是第61页，共98页剩余滴定法 现在学习的是第62页，共98页 3.双相滴定法 芳酸碱金属盐 如苯甲酸钠 ChP(2000)溶剂：水乙醚 现在学习的是第63页，共98页 取本品取本品1.5g，精密称定，置分液漏斗中，加，精密称定，置分液漏斗中，加水水25m1、乙醚、乙醚50ml及甲基指示液及甲基指示液2滴，用盐酸滴定滴，用盐酸滴定液（液（0.5mo1/L）滴定，随滴随振摇，至水层显橙）滴定，随滴随振摇，至水层显橙红色，分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用

16、水红色，分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5ml洗涤，洗液并入锥形瓶中洗涤，洗液并入锥形瓶中,加乙醚加乙醚20m1，继续，继续用盐酸滴定液用盐酸滴定液0.5mo1/L)滴定，随滴定随振摇，至水滴定，随滴定随振摇，至水层显持续的橙红色。每层显持续的橙红色。每1ml的盐酸滴定液（的盐酸滴定液（0.5mol/L）相当于）相当于72.06mg的的C7H5NaO2。现在学习的是第64页，共98页乙醚的作用是：萃取反应生成的苯甲酸，使水相中的中和反应进行到底滴定中要强力振摇。随着滴定不断进行，苯甲酸不断被萃取入有机溶剂层，使滴定反应完全，终点清晰。优点：消除了反应产物的干扰现在学习的是第65页，共98页

17、5.非水碱量法非水碱量法 芳酸碱金属芳酸碱金属盐 冰醋酸作溶冰醋酸作溶剂 高高氯酸的冰醋酸溶液作滴定酸的冰醋酸溶液作滴定剂 结晶紫作指示晶紫作指示剂指示指示终点点 或或电位法指示位法指示终点点 现在学习的是第66页，共98页6.缩合后酸碱滴定法合后酸碱滴定法 氨甲苯酸氨甲苯酸 加入甲加入甲醛使与氨甲苯酸作用，生成使与氨甲苯酸作用，生成Schiff碱后，用碱液滴定碱后，用碱液滴定 现在学习的是第67页，共98页氨甲苯酸氨甲苯酸 取取本本品品约约0.3g，精精密密称称定定，加加水水30ml，加加热热使使溶溶解解，放放冷冷，加加甲甲醛醛与与甲甲酚酚红红指指示示液液，用用氢氢氧氧化化钠钠滴滴定定液液（

18、0.1mo1/L）滴滴定定至至溶溶液液显显淡淡紫紫色色，并并将将滴滴定定结结果果用用空空白白试试液液校校正正。每每lml的的氢氢氧氧化化钠钠滴滴定定液液（0.1mo1/L）相相当当于于15.12mg的的C8H9NO2。现在学习的是第68页，共98页二、二、亚硝酸硝酸钠滴定法滴定法 具具芳芳伯伯氨氨基基或或潜潜在在芳芳伯伯氨氨基基（芳芳酰氨氨基水解或硝基基水解或硝基还原）的原）的药物物现在学习的是第69页，共98页三、紫外分光光度法三、紫外分光光度法1.直接紫外分光光度法直接紫外分光光度法酚磺乙胺注射液酚磺乙胺注射液 ChP（2000）现在学习的是第70页，共98页 精精密密量量取取本本品品适适

19、量量（约约相相当当于于酚酚磺磺乙乙胺胺0.25g），置置200ml量量瓶瓶中中，用用乙乙醇醇稀稀释释至至刻刻度度，摇摇匀匀，精精密密量量取取2m1，置置100ml量量瓶瓶中中，用用乙乙醇醇稀稀释释至至刻刻度度，摇摇匀匀。在在1cm吸吸收收池池中中，以以溶溶剂剂为为空空白白，于于305nm的的波波长长处处测测定定吸吸收收度度，按按C10H17NO5S的的吸吸收收系系数数（）为为159计计算含量。算含量。现在学习的是第71页，共98页注射液含量测定结果的计算注射液含量测定结果的计算紫外分光光度法 吸收系数法 现在学习的是第72页，共98页2.过滤后的紫外分光光度法后的紫外分光光度法 丙磺舒片丙磺舒

20、片 取取本本品品10片片，精精密密称称定定，研研细细，精精密密称称取取适适量量（约约相相当当于于丙丙磺磺舒舒60mg），置置200m1量量瓶瓶中中，加加乙乙醇醇150ml与与盐盐酸酸溶溶液液（9100）4m1，置置70水水浴浴上上加加热热30min，放放冷冷，用用乙乙醇醇稀稀释释至至刻刻度度，摇摇匀匀，滤滤过过，弃弃去去初初滤滤液液，精精密密量量取取续续滤滤液液5ml，置置100ml量量瓶瓶中中，加加盐盐酸酸溶溶液液（9100）2m1，用用乙乙醇醇稀稀释释至至刻刻度度，摇摇匀匀。于于1cm吸吸收收池池中中，以以溶溶剂剂为为 空空 白白，在在249nm的的 波波 长长 处处 测测 定定 吸吸 收

21、收 度度，按按C13H19NO4S的吸收系数（的吸收系数（）为）为338计算。计算。现在学习的是第73页，共98页紫外分光光度法 吸收系数法 现在学习的是第74页，共98页3.柱分配色柱分配色谱紫外分光光度法紫外分光光度法USP（24）阿阿司司匹匹林林胶胶囊囊 可可同同时定定量量测定阿司匹林和水定阿司匹林和水杨酸酸（1）水）水杨酸的限量酸的限量测定定固固定定相相：FeCl3 SA保保留留，冰冰醋醋酸酸洗洗脱脱，306nm测水水杨酸的量酸的量（2）含量）含量测定定固定相：固定相：NaHCO3 AAS、SA保留保留冰醋酸洗脱，冰醋酸洗脱，280nm测总量量现在学习的是第75页，共98页4.离子交离

22、子交换后紫外分光光度法后紫外分光光度法 氯贝丁丁酯 强碱性阴离子交换树脂吸附酸性杂强碱性阴离子交换树脂吸附酸性杂质后，对照法定量测定氯贝丁酯含量质后，对照法定量测定氯贝丁酯含量现在学习的是第76页，共98页原料药 对照法 现在学习的是第77页，共98页四、四、HPLC 1.阿司匹林栓阿司匹林栓剂 ChP（2000）离子抑制色谱法离子抑制色谱法 内标法定量内标法定量 2.对氨基水氨基水杨酸酸钠 USP（24）离子对反相离子对反相HPLC 内标法定量内标法定量 3.丙磺舒丙磺舒 USP（24）离子抑制色谱法离子抑制色谱法 外标法定量外标法定量现在学习的是第78页，共98页 4.酚磺乙胺酚磺乙胺 C

23、hP（2000）正相正相HPLC 内标法定量内标法定量现在学习的是第79页，共98页98：80鉴鉴别别水水杨杨酸酸及及其其盐盐类类，最最常常用用的的试液是（试液是（C）A.碘化钾 B.碘化汞钾C.三氯化铁 D.硫酸亚铁E.亚铁氰化钾 现在学习的是第80页，共98页95：129.乙乙酰酰水水杨杨酸酸片片剂剂可可采采用用的的测测定定方方法为（法为（CD）A.非水滴定法B.水解后剩余滴定法C.两步滴定法D.柱色谱法E.双相滴定法 现在学习的是第81页，共98页98：134测测定定阿阿司司匹匹林林片片和和栓栓中中药药物物的的含量可采用的方法是（含量可采用的方法是（BC）A.重量法B.酸碱滴定法C.高效

24、液相色谱法 D.络合滴定法E.高锰酸钾法 现在学习的是第82页，共98页99：81.两两步步滴滴定定法法测测定定阿阿司司匹匹林林片片的的含含量量时时，每每1ml氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液（0.1mol/L）相相当当于于阿阿司司匹匹林林（分分子子量量=180.16）的的量量是（是（A）A.18.02mg B.180.2mgC.90.08mg D.45.04mgE.450.0mg 现在学习的是第83页，共98页反应摩尔比为11T滴定度，每1ml滴定液相当于被测组分的mg数c滴定液浓度，mol/LM被测物的摩尔质量，g/moln1mol样品消耗滴定液的摩尔数，常用反应摩尔比体现，即反应摩尔比为1n现在

25、学习的是第84页，共98页96：78苯苯甲甲酸酸钠钠的的含含量量测测定定，中中国国药药典典（1995年年版版）采采用用双双相相滴滴定定法法，其其所所用的溶剂体系为（用的溶剂体系为（D）A.水乙醇 B.水冰醋酸C.水氯仿 D.水乙醚E.水丙酮 现在学习的是第85页，共98页99：83.双双相相滴滴定定法法可可适适用用的的药药物物为为（E）A.阿司匹林B.对乙酰氨基酚C.水杨酸D.苯甲酸E.苯甲酸钠 现在学习的是第86页，共98页99x：121125含量测定方法（中国药典1995年版）为A.直接中和滴定法 B.两步滴定法C.两者均可 D.两者均不可99x：121阿司匹林片（B）99x：122阿司匹

26、林原料药（A）99x：123.对氨基水杨酸钠（D）99x：124.阿司匹林栓剂（D）99x：125.阿司匹林肠溶剂（B）现在学习的是第87页，共98页例例15A两步酸碱滴定法两步酸碱滴定法 B直接酸碱滴定法直接酸碱滴定法C两者皆是两者皆是 D两者皆不是两者皆不是1.苯甲酸钠的测定（D）2.氯贝丁酯的测定（A）3.盐酸的测定（B）4.酸碱滴定法（C）5.阿司匹林片的测定（A）现在学习的是第88页，共98页例6.采用直接酸碱滴定法测定阿司匹林的含量时，已知阿司匹林的分子量为180.2，所用氢氧化钠滴定溶液的浓度为0.1mol/L，请问1ml氢氧化钠滴定溶液相当于阿司匹林的量应是（C）A.180.2

27、mg B.180.2gC.18.02 mg D.1.802mg E.9.01mg 现在学习的是第89页，共98页例例7.阿阿司司匹匹林林加加碳碳酸酸钠钠试试液液加加热热后后，再再加加稀稀硫硫酸酸酸酸化化，此此时时产产生生的的白白色色沉沉淀淀应应是（是（C）A.苯酚 B.乙酰水杨酸C.水杨酸 D.醋酸钠 E.醋酸苯酯 现在学习的是第90页，共98页例例8.水水杨杨酸酸与与三三氯氯化化铁铁试试液液生生成成紫紫堇堇色色产物的反应，要求溶液的产物的反应，要求溶液的pH值是（值是（D）A.pH10.0 B.pH2.0C.pH78 D.pH46 E.pH2.00.1 现在学习的是第91页，共98页例例9.

28、两两步步滴滴定定法法测测定定阿阿司司匹匹林林片片或或阿阿司司匹匹林林肠肠溶溶片片时时，第第一一步步滴滴定定反反应应的的作作用用是是（B）A.测定阿司匹林含量B.消除共存酸性物质的干扰C.使阿司匹林反应完全D.便于观测终点 E.有利于第二步滴定 现在学习的是第92页，共98页例例10对对氨氨基基水水杨杨酸酸钠钠中中的的特特殊殊杂杂质质是是（B）A.水杨酸B.间氨基酚C.氨基酚D.苯酚 E.苯胺 现在学习的是第93页，共98页例例11.能能用用与与FeC13试试液液反反应应产产生生现现象象鉴鉴别的药物有（别的药物有（ABC）A苯甲酸钠 B水杨酸 C对乙酰氨基酚 D氢化可的松 E丙酸睾酮 现在学习的

29、是第94页，共98页例例12.采采用用双双相相滴滴定定法法测测定定苯苯甲甲酸酸钠钠含含量时，加入乙醚的目的是（量时，加入乙醚的目的是（A）A.防止反应产物的干扰 B.乙醚层在水上面，防止样品被氧化 C.消除酸碱性杂质的干扰 D.防止样品水解 E.以上都不对 现在学习的是第95页，共98页例例13.采采用用双双步步滴滴定定法法测测定定阿阿司司匹匹林林制制剂剂含含量量时时，被被测测组组分分与与标标准准溶溶液液的的反反应应摩尔比为（摩尔比为（C）A.2:1 B.1:2 C.1:1 D.3:1 E.以上都不对 现在学习的是第96页，共98页例例14.阿司匹林中含量最高的杂质为（阿司匹林中含量最高的杂质为（C）A.乙酰水杨酸酐B.乙酰水杨酸水杨酸C.水杨酸D.水杨酰水杨酸 E.以上都不对 现在学习的是第97页，共98页例例15.区别水杨酸和苯甲酸钠，最常用的区别水杨酸和苯甲酸钠，最常用的试液是（试液是（C）A.碘化钾B.碘化汞钾C.三氯化铁 D.硫酸亚铁 E.亚铁氰化钾 现在学习的是第98页，共98页