烃化反应修幻灯片.ppt

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1、烃化反应修第1页，共75页，编辑于2022年，星期日 烃化剂：烃化剂：RX、Me2SO4、芳磺酸酯和其它酯类、芳磺酸酯和其它酯类、ROH、醚类、烯烃、醚类、烯烃类、甲醛等。类、甲醛等。机理：多为机理：多为亲核取代反应亲核取代反应。在药物合成中的应用：在药物合成中的应用：第2页，共75页，编辑于2022年，星期日抗菌药克霉唑抗菌药克霉唑回流回流1h咪唑咪唑5060115459010050第3页，共75页，编辑于2022年，星期日2.1 2.1 2.1 2.1 氧原子上的烃化反应氧原子上的烃化反应氧原子上的烃化反应氧原子上的烃化反应2.1.1 2.1.1 醇的醇的醇的醇的OO烃化烃化烃化烃化烃化剂

2、：卤代烃烃化剂：卤代烃、芳基磺酸酯、环氧乙烷、烯烃等芳基磺酸酯、环氧乙烷、烯烃等 与卤代烃与卤代烃RX反应反应B：Na、NaH、NaOH等等Williamson合成合成第4页，共75页，编辑于2022年，星期日 1.活性：活性：若卤代烃的活性不够强，加入适量的若卤代烃的活性不够强，加入适量的KI有利于烃化反应。有利于烃化反应。SN2 2.反应机理：反应机理：SN2、SN1SN1第5页，共75页，编辑于2022年，星期日 3.影响因素：影响因素：烃化剂的结构：烃化剂的结构：SN2机理的立体效应影响较大。特别是卤代机理的立体效应影响较大。特别是卤代烃的立体位阻。烃的立体位阻。SN1机理的碳正离子的

3、稳定性起决定作用。机理的碳正离子的稳定性起决定作用。该反应不能在强碱条件下进行。该反应不能在强碱条件下进行。如何制备二叔丁醚如何制备二叔丁醚？第6页，共75页，编辑于2022年，星期日 由于由于Cl与苯环共轭，不活泼，不易反应，若苯环邻对位与苯环共轭，不活泼，不易反应，若苯环邻对位有吸电子基，能增强有吸电子基，能增强Cl的活性。的活性。第7页，共75页，编辑于2022年，星期日抗组胺药苯海拉明抗组胺药苯海拉明 醇的结构醇的结构：如何制备？如何制备？烯烃次卤酸烯烃次卤酸第8页，共75页，编辑于2022年，星期日50、1h改进的改进的Williamson合成合成 质子溶剂会与质子溶剂会与RO发生溶

4、剂化作用，降低的发生溶剂化作用，降低的RO亲核活性。采亲核活性。采用非质子极性溶剂。用非质子极性溶剂。碱和溶剂：碱使碱和溶剂：碱使ROH转化为转化为RO，能增强醇的活性。，能增强醇的活性。第9页，共75页，编辑于2022年，星期日 TsOR活性较高，活性较高，TsO是很好的离去基团。常用于引入分子量较大是很好的离去基团。常用于引入分子量较大的烃基。的烃基。与芳磺酸酯反应与芳磺酸酯反应第10页，共75页，编辑于2022年，星期日 环氧乙烷为烃化剂环氧乙烷为烃化剂 酸催化：两种开环方式。酸催化：两种开环方式。R为给电子基：为给电子基：R为吸电子基：为吸电子基：第11页，共75页，编辑于2022年，

5、星期日 碱催化：碱催化：位阻原因位阻原因 注意：反应时，醇须过量，否则会发生聚合反应。注意：反应时，醇须过量，否则会发生聚合反应。902575第12页，共75页，编辑于2022年，星期日 烯烃为烃化剂烯烃为烃化剂 若烯烃结构中的若烯烃结构中的-位有羰基、氰基、羧基和酯基等吸电子功能基时，位有羰基、氰基、羧基和酯基等吸电子功能基时，烯键的活性增大，易与具有活性氢原子的化合物进行加成，得到相应的烯键的活性增大，易与具有活性氢原子的化合物进行加成，得到相应的烃化产物。烃化产物。其它烃化剂其它烃化剂1甲基甲基3对甲苯基三氮烯对甲苯基三氮烯第13页，共75页，编辑于2022年，星期日2.1.2 酚的酚的

6、O烃化烃化 反应条件：采用氢氧化钠或碳酸钠反应条件：采用氢氧化钠或碳酸钠(钾钾)作去酸剂，不必使用金作去酸剂，不必使用金属钠或醇钠。属钠或醇钠。溶剂：水、醇类、丙酮、溶剂：水、醇类、丙酮、DMF、DMSO、苯或二甲苯。待反应液、苯或二甲苯。待反应液接近中性时反应即基本完成。接近中性时反应即基本完成。卤代烃为烃化剂卤代烃为烃化剂7986回流回流6小时小时第14页，共75页，编辑于2022年，星期日CH3I价格较贵。价格较贵。硫酸二甲酯为烃化剂硫酸二甲酯为烃化剂 MeOSO2OMe：活性高，价格便宜，沸点较高，可在高温下进行，但：活性高，价格便宜，沸点较高，可在高温下进行，但有毒。有毒。第15页，

7、共75页，编辑于2022年，星期日第16页，共75页，编辑于2022年，星期日 重氮甲烷为烃化剂重氮甲烷为烃化剂 CH2N2：易爆炸，有剧毒，需现制现用。：易爆炸，有剧毒，需现制现用。性质：亲核性，对酸性化合物特敏感，易质子化生成极不稳定的重性质：亲核性，对酸性化合物特敏感，易质子化生成极不稳定的重氮盐，是最理想的甲基化试剂。氮盐，是最理想的甲基化试剂。适用于酚羟基和羧羟基氧原子上的烃化。适用于酚羟基和羧羟基氧原子上的烃化。第17页，共75页，编辑于2022年，星期日 醇与醇与DCC(二环己基碳二亚胺二环己基碳二亚胺)100 适用于酚羟基和伯醇的反应。适用于酚羟基和伯醇的反应。第18页，共75

8、页，编辑于2022年，星期日 烷氧磷盐：烷氧磷盐：第19页，共75页，编辑于2022年，星期日 位阻及螯合对烃化的影响位阻及螯合对烃化的影响 解决方法：解决方法：1.使用强碱使用强碱NaH或或RLi在极性非质子溶剂中进行在极性非质子溶剂中进行烃化。烃化。2.硫酸二甲酯硫酸二甲酯/碳酸钾，以干燥丙酮为溶剂。碳酸钾，以干燥丙酮为溶剂。第20页，共75页，编辑于2022年，星期日第21页，共75页，编辑于2022年，星期日2.1.3 2.1.3 OH OH 的的的的 保护保护保护保护 保护基具备以下几点：保护基具备以下几点：1.容易引入（条件温和）；容易引入（条件温和）；2.与被保护基形成的结构能够

9、经受住所要发生的反应条件，而不与被保护基形成的结构能够经受住所要发生的反应条件，而不反应；反应；3.可在不损及分子其余部分的条件下除去，而且对反应物分子不起其可在不损及分子其余部分的条件下除去，而且对反应物分子不起其它作用。它作用。缺点：增加额外的反应步骤，产率降低。缺点：增加额外的反应步骤，产率降低。OH：活性基，在反应中易破坏金属有机试剂及还原剂中的：活性基，在反应中易破坏金属有机试剂及还原剂中的LiAlH4等，伯醇、仲醇中的羟基易被氧化，酸酐、酰卤等将羟基酰化。等，伯醇、仲醇中的羟基易被氧化，酸酐、酰卤等将羟基酰化。保护方法：将羟基生成醚类衍生物及生成缩醛或酯的方法加以保保护方法：将羟基

10、生成醚类衍生物及生成缩醛或酯的方法加以保护。护。第22页，共75页，编辑于2022年，星期日第23页，共75页，编辑于2022年，星期日2.2 氮原子上的烃化反应氮原子上的烃化反应2.2.1 氨及脂肪胺的氨及脂肪胺的氨及脂肪胺的氨及脂肪胺的N-N-烃化反应烃化反应烃化反应烃化反应 烃化剂：烃化剂：RX、R2SO4。由于原料配比，反应溶剂、添加的盐类以及卤烷烃的结构不同，影响由于原料配比，反应溶剂、添加的盐类以及卤烷烃的结构不同，影响反应速度或生成产物。反应速度或生成产物。第24页，共75页，编辑于2022年，星期日40 伯胺（伯胺（RNH2）的制备）的制备 1.Gabriel合成合成第25页，

11、共75页，编辑于2022年，星期日高温高温 2.环六亚甲基四胺环六亚甲基四胺(乌洛托品乌洛托品)：碱性：碱性第26页，共75页，编辑于2022年，星期日 3.由苄胺制备由苄胺制备第27页，共75页，编辑于2022年，星期日 4.还原烃化还原烃化注意：氨要过量。注意：氨要过量。适用于适用于5个碳原子以上的脂肪醛。个碳原子以上的脂肪醛。仲胺（仲胺（R2NH）的制备）的制备1.利用立体位阻较大的仲卤代烃与胺反应。利用立体位阻较大的仲卤代烃与胺反应。第28页，共75页，编辑于2022年，星期日2.用磺酰卤（或磺酸酐）制备用磺酰卤（或磺酸酐）制备水解水解3.用亚磷酸二酯制备用亚磷酸二酯制备第29页，共7

12、5页，编辑于2022年，星期日4.还原烃化还原烃化 叔胺（叔胺（R3N）的制备）的制备1.由仲胺制备由仲胺制备第30页，共75页，编辑于2022年，星期日2.还原烃化还原烃化 甲醛的活性大，位阻小，反应容易进行。对于酮，由于其空间甲醛的活性大，位阻小，反应容易进行。对于酮，由于其空间位阻大，影响产物的产率。位阻大，影响产物的产率。第31页，共75页，编辑于2022年，星期日2.2.2 芳香胺及杂环胺的芳香胺及杂环胺的N-烃化反应烃化反应 芳香胺的制备芳香胺的制备1.芳香仲胺的制备芳香仲胺的制备Ullmann反应反应第32页，共75页，编辑于2022年，星期日第33页，共75页，编辑于2022年

13、，星期日Schiffs碱碱第34页，共75页，编辑于2022年，星期日2.芳香叔胺的制备芳香叔胺的制备还原烃化法还原烃化法 杂环胺的制备杂环胺的制备 氨基在氮原子的邻、对位时，碱性较弱。氨基在氮原子的邻、对位时，碱性较弱。第35页，共75页，编辑于2022年，星期日第36页，共75页，编辑于2022年，星期日2.3.1 2.3.1 傅克烷基化反应傅克烷基化反应傅克烷基化反应傅克烷基化反应 在路易斯酸的催化下，芳环上引入烃基的反应。在路易斯酸的催化下，芳环上引入烃基的反应。烃化剂：卤代烃、醇、醚、烯等。烃化剂：卤代烃、醇、醚、烯等。催化剂：路易斯酸、质子酸。催化剂：路易斯酸、质子酸。冠脉扩张药哌

14、克昔林冠脉扩张药哌克昔林(Perhexiline，)的中间体二苯酮的中间体二苯酮102.3 碳原子上的烃化反应碳原子上的烃化反应第37页，共75页，编辑于2022年，星期日 反应机理反应机理无水无水AlCl32428镇痛药延胡索乙素的中间体镇痛药延胡索乙素的中间体第38页，共75页，编辑于2022年，星期日 影响因素：影响因素：(1).芳环的结构芳环的结构 环上有给电子取代基，有利于烃化反应；环上有给电子取代基，有利于烃化反应；环上有吸电子取代基，不易发生烃化反应；环上有吸电子取代基，不易发生烃化反应；第39页，共75页，编辑于2022年，星期日第40页，共75页，编辑于2022年，星期日 缺

15、点：由于初生成的烷基苯比未取代的原料更容易发生烷基化反缺点：由于初生成的烷基苯比未取代的原料更容易发生烷基化反应，因此反应不易停留在单取代阶段，而是进一步形成多取代产物，应，因此反应不易停留在单取代阶段，而是进一步形成多取代产物，难于分离提纯，为了尽量减少多取代产物的形成，往往加入难于分离提纯，为了尽量减少多取代产物的形成，往往加入大大过量大大过量的芳烃和采用较低的反应温度。的芳烃和采用较低的反应温度。烃化剂烃化剂RX的活性取决于的活性取决于R的结构和的结构和X的性质。的性质。(2).烃化剂的结构烃化剂的结构RFRClRBrRI R相同时，相同时，RX的活性次序：的活性次序：卤原子相同，卤原子

16、相同，R不同时，其活性次序为：不同时，其活性次序为：第41页，共75页，编辑于2022年，星期日 (3).(3).催化剂催化剂路易斯酸：路易斯酸：AlBr3AlCl3SbCl5FeCl3SnCl4TiCl4ZnCl2质子酸：质子酸：HFH2SO4P2O5H3PO4 1.无水无水AlCl3：活性强，价格便宜。但不能催化多：活性强，价格便宜。但不能催化多电子的芳杂环如电子的芳杂环如呋喃、噻吩等、含醚基，烯丙基的芳环烃化反应。呋喃、噻吩等、含醚基，烯丙基的芳环烃化反应。注意：注意：2.无水无水AlCl3催化醇时量要多，因为醇与之发生反应。催化醇时量要多，因为醇与之发生反应。3.烯、醇的催化常用烯、醇

17、的催化常用BF3、HF。第42页，共75页，编辑于2022年，星期日 烃基的异构化烃基的异构化 当使用三个或三个以上的直链卤代烃、烯烃、醇为烷基化当使用三个或三个以上的直链卤代烃、烯烃、醇为烷基化试剂时，会发生碳链异构现象。试剂时，会发生碳链异构现象。影响因素：温度，催化剂的活性、用量，烃化剂的结构。影响因素：温度，催化剂的活性、用量，烃化剂的结构。第43页，共75页，编辑于2022年，星期日 烃基的定位烃基的定位 苯环上有给电子取代基，取代位置在邻、对位。苯环上有给电子取代基，取代位置在邻、对位。苯环上有吸电子取代基，取代位置在间位。苯环上有吸电子取代基，取代位置在间位。傅傅克烷基化反应的定

18、位在低温、低浓度、弱催化剂以及反应时间较克烷基化反应的定位在低温、低浓度、弱催化剂以及反应时间较短的情况下，烃基进入的位置遵循亲电取代反应规律。但如不在上述条件，短的情况下，烃基进入的位置遵循亲电取代反应规律。但如不在上述条件，烃基进入的位置往往缺乏规律。烃基进入的位置往往缺乏规律。第44页，共75页，编辑于2022年，星期日 烷基化反应是一个可逆反应，烷基可从一个分子转移到另一个烷基化反应是一个可逆反应，烷基可从一个分子转移到另一个分子，或在苯核上从一个位置转移到另一位置。因此烷基化反应可分子，或在苯核上从一个位置转移到另一位置。因此烷基化反应可在动力学控制下，或在热力学控制下，得到不同的产

19、品。温和的反在动力学控制下，或在热力学控制下，得到不同的产品。温和的反应条件，有利于动力学控制的产品的形成。应条件，有利于动力学控制的产品的形成。80100第45页，共75页，编辑于2022年，星期日 其它卤化剂：环氧乙烷、甲醛、多卤代烃。其它卤化剂：环氧乙烷、甲醛、多卤代烃。第46页，共75页，编辑于2022年，星期日 2.3.2 2.3.2 炔烃的烃化炔烃的烃化炔烃的烃化炔烃的烃化 CH的解离度小，的解离度小，sp3、sp2、sp杂化的碳原子形成的杂化的碳原子形成的CH的酸的酸度不同。度不同。sp杂化的碳原子形成的杂化的碳原子形成的CH的酸性最强。的酸性最强。1.RX：需采用需采用位无侧链

20、伯卤代烃，纯位无侧链伯卤代烃，纯RBr；烃化剂：烃化剂：硫酸二烷基酯、硫酸二烷基酯、RX第47页，共75页，编辑于2022年，星期日 反应条件：反应条件：无水条件。无水条件。2.硫酸二烷基酯硫酸二烷基酯 格氏试剂一般以乙醚为溶剂。格氏试剂一般以乙醚为溶剂。第48页，共75页，编辑于2022年，星期日2.3.3 2.3.3 烯丙位、苄位的烯丙位、苄位的烯丙位、苄位的烯丙位、苄位的C C烃化烃化烃化烃化由于由于Z的诱导效应或共轭效应，能稳定碳阴离子。的诱导效应或共轭效应，能稳定碳阴离子。Z：羰基、硝基、氰基、乙炔基、烯基、酯基、芳环等。：羰基、硝基、氰基、乙炔基、烯基、酯基、芳环等。在强碱作用下能

21、形成碳负离子。在强碱作用下能形成碳负离子。强碱：强碱：NaNH2；醇钠；醇钠；C-离子的形成：离子的形成：1.邻位基团的影响；邻位基团的影响；2.外界条件。外界条件。第49页，共75页，编辑于2022年，星期日 二异丙胺基锂（二异丙胺基锂（LDA），强碱，有较大的），强碱，有较大的空间位阻，选择性好。空间位阻，选择性好。第50页，共75页，编辑于2022年，星期日2.3.4 2.3.4 羰基化合物的羰基化合物的羰基化合物的羰基化合物的 位位位位C C烃化烃化烃化烃化 1.活泼亚甲基化合物的活泼亚甲基化合物的C烃化烃化 吸电子基团越强，则亚甲基上的吸电子基团越强，则亚甲基上的H的酸性越大。的酸性

22、越大。第51页，共75页，编辑于2022年，星期日 酮酸、丙二酸不稳定，易脱出二氧化碳生成酮及各种羧酮酸、丙二酸不稳定，易脱出二氧化碳生成酮及各种羧酸。酸。第52页，共75页，编辑于2022年，星期日 常见的烃化剂为苄卤、烯丙基卤化物、伯卤代烃及伯醇磺酸酯。常见的烃化剂为苄卤、烯丙基卤化物、伯卤代烃及伯醇磺酸酯。为为什么什么仲卤代烃，叔卤代烃很少作为烃化剂？仲卤代烃，叔卤代烃很少作为烃化剂？溶剂的影响：。溶剂的影响：。极性非质子溶剂既有利于碳负离子的离解，又不影响负电荷极性非质子溶剂既有利于碳负离子的离解，又不影响负电荷的活性，可大大提高反应速率。的活性，可大大提高反应速率。DMF、DMSO、

23、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酸胺等。甲基吡咯烷酮、六甲基磷酸胺等。第53页，共75页，编辑于2022年，星期日 碱：醇钠（碱：醇钠（EtONa、t-BuOK、i-PrONa、NaH），二乙丙氨基锂。），二乙丙氨基锂。可引入两个烃基。可引入两个烃基。1.引入两个不同的伯烃基引入两个不同的伯烃基 先引入较大的伯烃基，后引入先引入较大的伯烃基，后引入较小的伯烃基；较小的伯烃基；2.引入一个伯烃基引入一个伯烃基，一个仲烃基，一个仲烃基 先引入伯烃基，再仲烃基；先引入伯烃基，再仲烃基；3.引入两个仲烃基引入两个仲烃基 空间位阻大，产率低。空间位阻大，产率低。第54页，共75页，编辑于2022年，星期日 2

24、.醛、酮、羧酸衍生物的醛、酮、羧酸衍生物的C 烃化烃化酮酮:酸性弱，需强碱形成碳负离子，但选择性差。酸性弱，需强碱形成碳负离子，但选择性差。动力学控制：涉及动力学控制：涉及化学反应速率化学反应速率问题；问题；热力学控制：涉及化学反应平衡即热力学控制：涉及化学反应平衡即稳定性稳定性问题。问题。第55页，共75页，编辑于2022年，星期日热力学控制产物热力学控制产物动力学控制产物动力学控制产物 热力学控制条件：质子溶剂，酮过量；热力学控制条件：质子溶剂，酮过量；动力学控制条件：低温、强碱，非质子溶剂，酮不过量。动力学控制条件：低温、强碱，非质子溶剂，酮不过量。第56页，共75页，编辑于2022年，

25、星期日-7825 提高不对称酮的选择性的方法：提高不对称酮的选择性的方法：1.少取代烯醇负离子可用不对称酮与少取代烯醇负离子可用不对称酮与高位阻的碱高位阻的碱作用制得。作用制得。2.高取代的烯醇负离子可由三甲基硅醚在氨基钠作用下制得。高取代的烯醇负离子可由三甲基硅醚在氨基钠作用下制得。第57页，共75页，编辑于2022年，星期日醛醛:烃化时，容易发生羟醛缩合反应，应用较少。烃化时，容易发生羟醛缩合反应，应用较少。酯酯:氢的活性较醛、酮弱，但用二烃基胺类的碱反应时，可转化氢的活性较醛、酮弱，但用二烃基胺类的碱反应时，可转化为相应的负碳离子。为相应的负碳离子。-33-33 写出下列酮式结构的可能烯

26、醇盐结构，哪一种是稳定结构，哪一写出下列酮式结构的可能烯醇盐结构，哪一种是稳定结构，哪一种是动力学控制的优势结构？种是动力学控制的优势结构？第58页，共75页，编辑于2022年，星期日 3.烯胺的烯胺的C烃化烃化 两可亲核试剂两可亲核试剂 除水：除水：TiCl4作用脱水剂或恒沸蒸馏法。作用脱水剂或恒沸蒸馏法。也可采用也可采用N-三甲基硅烷胺与羰基化合物反应：三甲基硅烷胺与羰基化合物反应：第59页，共75页，编辑于2022年，星期日水解 烯胺烃化的优点：烯胺烃化的优点：1.不需碱性催化，可避免由于碱性催化剂所引起的不需碱性催化，可避免由于碱性催化剂所引起的自身缩合等副反应。自身缩合等副反应。2.

27、不对称酮烃化时能区域选择性地发生在少取代的不对称酮烃化时能区域选择性地发生在少取代的碳上，而碱催化碳上，而碱催化烃化一般得到混合物。烃化一般得到混合物。第60页，共75页，编辑于2022年，星期日2.3.5 2.3.5 相转移烃化反应相转移烃化反应相转移烃化反应相转移烃化反应 两种反应物分别处于两种不相溶地的溶液中时，彼此不能反应，两种反应物分别处于两种不相溶地的溶液中时，彼此不能反应，但加入相转移催化剂，由于它的作用，反应立即迅速进行。但加入相转移催化剂，由于它的作用，反应立即迅速进行。相转移催化剂的作用：使反应物从一相转移到另一相，与该相转移催化剂的作用：使反应物从一相转移到另一相，与该相

28、中的另一反应物作用得到产物。相中的另一反应物作用得到产物。有机相有机相水相水相第61页，共75页，编辑于2022年，星期日有机相有机相水水 相相 常见的相转移催化剂：常见的相转移催化剂：季胺盐、季磷盐、季砷盐、冠醚、季胺盐、季磷盐、季砷盐、冠醚、第62页，共75页，编辑于2022年，星期日2.3.6 2.3.6 有机金属化合物在有机金属化合物在有机金属化合物在有机金属化合物在C-C-烃化中的应用烃化中的应用烃化中的应用烃化中的应用 1.格式试剂格式试剂 (RMgX)制备：制备：RXMg RMgX 乙醚为溶剂乙醚为溶剂 性质：性质：1）与含活性质子的物质反应）与含活性质子的物质反应 2）与卤代烃

29、反应）与卤代烃反应 3）与羰基化合物反应）与羰基化合物反应第63页，共75页，编辑于2022年，星期日 2.Wurtz反应反应 3.有机锂化合物有机锂化合物第64页，共75页，编辑于2022年，星期日 1.以丙二酸为原料合成：以丙二酸为原料合成：合成题：合成题：2.以乙酰乙酸乙酯为原料合成：以乙酰乙酸乙酯为原料合成：3.以乙酰乙酸乙酯为原料合成：以乙酰乙酸乙酯为原料合成：第65页，共75页，编辑于2022年，星期日 1.以丙二酸为原料合成：以丙二酸为原料合成：第66页，共75页，编辑于2022年，星期日 2.以乙酰乙酸乙酯为原料合成：以乙酰乙酸乙酯为原料合成：第67页，共75页，编辑于2022

30、年，星期日 3.以乙酰乙酸乙酯为原料合成：以乙酰乙酸乙酯为原料合成：第68页，共75页，编辑于2022年，星期日 实例：实例：1.盐酸醋丁洛尔的合成盐酸醋丁洛尔的合成 以以 为原料。为原料。适用于轻度高血压、心绞痛、心律失常。适用于轻度高血压、心绞痛、心律失常。第69页，共75页，编辑于2022年，星期日第70页，共75页，编辑于2022年，星期日 2.盐酸阿普洛尔的合成盐酸阿普洛尔的合成 自己设计路线。自己设计路线。3.盐酸氨溴索的合成盐酸氨溴索的合成 适用于心绞痛如缺血性心脏病、冠状动脉硬化、高血压等。适用于心绞痛如缺血性心脏病、冠状动脉硬化、高血压等。适用于支气管炎、哮喘、支适用于支气管炎、哮喘、支气管扩张等。气管扩张等。第71页，共75页，编辑于2022年，星期日 以以 为原料。为原料。第72页，共75页，编辑于2022年，星期日 写出合理的反应条件：写出合理的反应条件：第73页，共75页，编辑于2022年，星期日第74页，共75页，编辑于2022年，星期日由由 合成合成第75页，共75页，编辑于2022年，星期日