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1、有机推断汇总第1页，共22页，编辑于2022年，星期六烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯醚醚酮酮HX消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原 氧化氧化还原还原脱水脱水H2O水解水解烷烃烷烃取代取代加成加成各类有机物间转化关系各类有机物间转化关系第2页，共22页，编辑于2022年，星期六类别类别组成通式组成通式 官能团官能团代表物代表物化学性质化学性质醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯卤代烃卤代烃CnH2n+1X-XCH3CH2Br消去反应、取代反应消去反应、取代反应CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO 2CnH2nO 2-OHCH3CH2OH消去反应、酯
2、化反应、氧化消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应反应、置换反应-OH-CHO-COOHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C6H5OH水解反应水解反应酯化反应、酸性酯化反应、酸性氧化反应氧化反应还原反应还原反应取代反应、弱酸性、显取代反应、弱酸性、显色反应色反应 烃的衍生物的重要类别和主要性质烃的衍生物的重要类别和主要性质-COO-第3页，共22页，编辑于2022年，星期六一、根据反应类型来推断官能团种类：一、根据反应类型来推断官能团种类：反反应类应类型型可能官能可能官能团团加成反加成反应应CC、CC、CHO、羰羰基、苯基、苯环环 加聚反加聚反应应CC、CC酯酯化反化反应应羟羟基或
3、基或羧羧基基水解反水解反应应X、酯酯基、基、肽键肽键、二糖、多糖、二糖、多糖单单一物一物质质能能发发生生缩缩聚反聚反应应分子中同分子中同时时含有含有羟羟基和基和羧羧基基或同或同时时含有含有羧羧基和氨基基和氨基 消去反消去反应应卤卤代代烃烃、醇、醇第4页，共22页，编辑于2022年，星期六二、由反应条件确定官能团种类二、由反应条件确定官能团种类：反反应应条件条件可能官能可能官能团团浓浓硫酸，硫酸，加加热热醇的消去（醇醇的消去（醇羟羟基）基）酯酯化反化反应应（含有（含有羟羟基、基、羧羧基）基）稀硫酸稀硫酸酯酯的水解（含有的水解（含有酯酯基）基）二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解NaOH水溶水溶液液,
4、加加热热卤卤代代烃烃的水解的水解 酯酯的水解的水解 NaOH醇溶醇溶液，加液，加热热卤卤代代烃烃 消去（消去（X）第5页，共22页，编辑于2022年，星期六反反应应条件条件可能官能可能官能团团O2/Cu、加、加热热 醇醇羟羟基基(CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯苯环环，取代反，取代反应应Cl2(Br2)/光照光照烷烃烷烃或苯或苯环环上上烷烃烷烃基，取代反基，取代反应应Br2的的CCl4溶液溶液 加成（加成（C=C、碳碳、碳碳叁键叁键）AB氧化氧化氧化氧化CH2、催化、催化剂剂加成加成(C=C、CHO、碳碳、碳碳叁键叁键、羰羰基、苯基、苯环环)A是醇（是醇（CH2OH）第6页，共
5、22页，编辑于2022年，星期六三、根据反应物性质确定官能团三、根据反应物性质确定官能团:反反应应的的试剂试剂有机物有机物现现象象与溴水反与溴水反应应(1)烯烃烯烃、炔、炔烃烃 (加成）加成）溴水褪色，且溴水褪色，且产产物分物分层层(3)醛醛（氧化）（氧化）溴水褪色，且溴水褪色，且产产物不物不分分层层(4)苯酚（取代）苯酚（取代）有白色沉淀生成有白色沉淀生成与酸性高与酸性高锰锰酸酸钾钾反反应应(1)烯烃烯烃(2)炔炔烃烃(3)苯的同系物苯的同系物(4)醇、酚醇、酚(5)醛醛高高锰锰酸酸钾钾溶液均褪色溶液均褪色第7页，共22页，编辑于2022年，星期六反反应应的的试剂试剂有机物有机物现现象象与金
6、属与金属钠钠反反应应(1)(1)醇醇放出气体，反放出气体，反应缓应缓和和(2)(2)苯酚苯酚放出气体，反放出气体，反应应速度速度较较快快(3)(3)羧羧酸酸放出气体，反放出气体，反应应速度更快速度更快与与氢氢氧化氧化钠钠反反应应(1)(1)卤卤代代烃烃分分层层消失，生成一种有机物消失，生成一种有机物(2)(2)苯酚苯酚浑浊变浑浊变澄清澄清(3)(3)羧羧酸酸无明无明显现显现象象(4)(4)酯酯分分层层消失，生成两种有机物消失，生成两种有机物第8页，共22页，编辑于2022年，星期六反反应应的的试剂试剂有机物有机物现现象象与与NaHCO3反反应应羧羧酸酸放出气体且能使石灰水放出气体且能使石灰水变
7、浑浊变浑浊能与能与Na2CO3反反应应的的酚酚羟羟基基 无明无明显现显现象象羧羧基基放出气体放出气体银银氨溶液氨溶液或新制或新制Cu(OH)2(1)醛醛有有银镜银镜或或红红色沉淀色沉淀产产生生(2)甲酸或甲酸甲酸或甲酸钠钠加碱中和后有加碱中和后有银镜银镜或或红红色沉淀色沉淀产产生生(3)甲酸某甲酸某酯酯有有银镜银镜或或红红色沉淀生成色沉淀生成(4)葡萄糖、果葡萄糖、果糖、麦芽糖糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成有银镜或红色沉淀生成第9页，共22页，编辑于2022年，星期六四、根据性质和有关数据推知官能团个数四、根据性质和有关数据推知官能团个数 根据与根据与H2加成时所消耗加成时所消耗H2的物质的
8、量进行突破：的物质的量进行突破：双键加成时需双键加成时需1molH2，1molCC完全加成时需完全加成时需2molH2，1molCHO加成时加成时需需1molH2，而，而1mol苯环加成时需苯环加成时需3molH2。1molCHO完全反应时生成完全反应时生成2molAg或或1molCu2O2molOH或或2molCOOH与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出1molH2。1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO21mol一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将酯时，其相对分子质量将增加增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成
9、酯时，其相对分子质量将二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增增加加84。1mol某酯某酯A发生水解反应生成发生水解反应生成B和乙酸时，若和乙酸时，若A与与B的相对分子质的相对分子质量量相差相差42，则生成，则生成1mol乙酸乙酸，若，若A与与B的相对分子质量相差的相对分子质量相差84时，则时，则生成生成2mol乙酸。乙酸。第10页，共22页，编辑于2022年，星期六（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇伯醇 由醇氧化为酮，推知醇为由醇氧化为酮，推知醇为仲醇仲醇 由醇不能氧化，可推知醇为由醇不能氧化，可推知醇为叔醇叔醇（2）由消去产物可确定）由消去产物可确
10、定“OH”或或“X”的位置的位置（3）由取代产物的种数可确定）由取代产物的种数可确定碳链结构碳链结构（4）由加氢后的碳架结构确定）由加氢后的碳架结构确定 碳碳双键、碳碳双键、“CC”的位置。的位置。信息题：由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以信息题：由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置确定烯烃中双键的位置五、依据某些产物推知官能团的位置五、依据某些产物推知官能团的位置第11页，共22页，编辑于2022年，星期六六、有机实验小结六、有机实验小结C、银镜反应（热水浴）、银镜反应（热水浴）D、乙酸乙酯的水解（、乙酸乙酯的水解（700C800C）E、蔗糖的水解（热水浴）、蔗糖的水解
11、（热水浴）F、纤维素的水解（热水浴）、纤维素的水解（热水浴）A、制备硝基苯（、制备硝基苯（550C600C）1、需要水浴加热的实验、需要水浴加热的实验酒精灯直接加热：乙烯，酯化反应及与新制酒精灯直接加热：乙烯，酯化反应及与新制氢氧化铜悬浊液反应氢氧化铜悬浊液反应第12页，共22页，编辑于2022年，星期六 2、温度计水银球插放位置、温度计水银球插放位置 （1）制乙烯：）制乙烯：反应溶液液面下，反应溶液液面下，测反应温度测反应温度 （2）制硝基苯：）制硝基苯：水浴中水浴中，测反应条件温度，测反应条件温度 （3）石油分馏：蒸馏烧瓶）石油分馏：蒸馏烧瓶支管口略低处支管口略低处，测产物沸点，测产物沸点
12、 3、使用碎瓷片的实验、使用碎瓷片的实验 （1）制乙烯）制乙烯 （2）制乙酸乙酯）制乙酸乙酯 （3）石油分馏）石油分馏第13页，共22页，编辑于2022年，星期六4、使用回流装置、使用回流装置 （1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长弯导管：制溴苯 长直导管：制硝基苯长直导管：制硝基苯 （2）冷凝管（水）：石油分馏）冷凝管（水）：石油分馏第14页，共22页，编辑于2022年，星期六寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物性质性质】能使溴水褪色的有机物通常含有：能使溴水褪色的有机物通常含有：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有
13、机物通常含有：能发生加成反应的有机物通常含有能发生加成反应的有机物通常含有:能发生银镜反应或能与新制的能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机悬浊液反应的有机物必含有物必含有:能与钠反应放出能与钠反应放出H2的有机物必含有的有机物必含有:能与能与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2或使石蕊试液变或使石蕊试液变红的有机物中必含有红的有机物中必含有:加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为:遇碘变蓝的有机物为遇碘变蓝的有机物为:遇遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有溶液显紫色的有机物必含有:。遇浓硝酸变黄的有机物为：遇浓硝酸变黄的有机物
14、为：“CC”、“CC”或或“CHO”。“CC”或或“CC”、“CHO”或为或为“苯的同系物苯的同系物”。“CC”、“CC”、“CHO”或或“苯环苯环”，其中，其中“CHO”只能与只能与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。“CHO”“OH”、“COOH”。-COOH。苯酚苯酚淀粉淀粉酚羟基酚羟基蛋白质蛋白质第15页，共22页，编辑于2022年，星期六寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物条件条件】当反应条件为当反应条件为NaOHNaOH醇溶液并加热时，必定为醇溶液并加热时，必定为当反应条件为当反应条件为NaOHNaOH水溶液并加热时，通常为水溶液并加热时，通常为当反应条件为浓当反
15、应条件为浓H H2 2SOSO4 4并加热时，通常为并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与X X2 2反应时，通常是反应时，通常是X X2 2与与而当反应条件为催化剂存在且与而当反应条件为催化剂存在且与X X2 2的反应时，通常为的反应时，通常为卤代烃的消去反应。卤代烃的消去反应。卤代烃或酯的水解反应。卤代烃或酯的水解反应。醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是
16、醇与酸的酯化反应。醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。酯或淀粉的水解反应。酯或淀粉的水解反应。醇氧化为醛或醛氧化为酸醇氧化为醛或醛氧化为酸碳碳双键碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。烷或苯环侧链烃基上的烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，原子发生的取代反应，苯环上的苯环上的H原子直接被取代。原子直接被取代。第16页，共22页，编辑于2022年，星期六寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机反应有机反应量的关系量的关系】根据与根据与H H2 2加成时所消耗加成时所消耗H H2 2的物质的量进行突破：的物质的量进行突破：1mol1mol
17、CHOCHO完全反应时生成完全反应时生成2mol2molOHOH或或2mol2molCOOHCOOH与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出1mol1molCOOHCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸氢钠溶液反应放出1mol1mol一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成1mol1mol酯时，其相对分子质量将增加酯时，其相对分子质量将增加 1mol1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加1mol1mol某酯某酯A A发生水解反应生成发生水解反应生成B B和乙酸时，和乙酸时，若若A A与与B B的相对分子质量相差的相对分子质
18、量相差4242，则生成乙酸，则生成乙酸，若若A A与与B B的相对分子质量相差时，则生成的相对分子质量相差时，则生成2mol2mol乙酸。乙酸。由由CHOCHO变为变为COOHCOOH时，相对分子质量将增加时，相对分子质量将增加;增加增加3232时时,则为则为 CHOCHO与氯气反应，若相对分子质量增加与氯气反应，若相对分子质量增加7171，则含有一个；若相对分子，则含有一个；若相对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子1molCC加成时需加成时需1molH2，1molCC完全加成时需完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需加成时需1mol
19、H2，而，而1mol苯环加成时需苯环加成时需3molH2。2mol Ag 或或1mol Cu2O。1molH2。1molCO2。将增加将增加42，84。1mol8416两个两个碳碳双键碳碳双键34.5第17页，共22页，编辑于2022年，星期六寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【产物产物官能团位置官能团位置】由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为 由醇氧化得酮，推知醇为由醇氧化得酮，推知醇为 由消去反应的产物可确定的位置由消去反应的产物可确定的位置 由加氢后可确定碳碳双键或三键的位由加氢后可确定碳碳双键或三键的位置置 由取代反应的产物的种数可确定碳链结构由取代反应的产物的种
20、数可确定碳链结构伯醇。伯醇。仲醇。仲醇。OH或或X碳链的结构碳链的结构第18页，共22页，编辑于2022年，星期六寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机反应有机反应转化关系转化关系】RCOORRCOOH+ROH R-CH2OHR-CHOR-COOH-R-R表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基第19页，共22页，编辑于2022年，星期六寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物空间结构空间结构】具有4 4原子共线共线的可能含。具有原子共面共面的可能含醛基。具有6 6原子共面共面的可能含。具有原子共面共面的应含有苯环。碳碳叁键碳碳叁键4碳碳双键碳碳双键12第
21、20页，共22页，编辑于2022年，星期六寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物通式通式】符合符合CnH2n+2为烷烃，为烷烃，符合符合CnH2n为烯烃，为烯烃，符合符合CnH2n-2为炔烃，为炔烃，符合符合CnH2n-6为苯的同系物，为苯的同系物，符合符合CnH2n+2O为醇为醇符合符合CnH2nO为醛为醛符合符合CnH2nO2为一元饱和为一元饱和 脂肪脂肪酸酸或其与一元饱和醇生成的酯。或其与一元饱和醇生成的酯。第21页，共22页，编辑于2022年，星期六寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物物理性质物理性质】1 1、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数、在通常状况下为
22、气态的烃，其碳原子数 而烃的衍生物中只有：而烃的衍生物中只有：在通常情况下是气态。在通常情况下是气态。2 2、不溶于水比水重的常见有机物有、不溶于水比水重的常见有机物有 不溶于水比水轻的常见有机物有不溶于水比水轻的常见有机物有3 3、能与水混溶的常见有机物有、能与水混溶的常见有机物有均小于或等于均小于或等于4 4；CH3Cl、CH2CHCl、HCHO溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类含碳原子数较少的醇、醛、羧酸含碳原子数较少的醇、醛、羧酸第22页，共22页，编辑于2022年，星期六