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1、关于羰基化合物的亲核加成和取代反应第一张，PPT共八十一页，创作于2022年6月一、羰基的结构及反应特性一、羰基的结构及反应特性1.羰基的结构特点羰基的结构特点 羰基是一个羰基是一个羰基是一个羰基是一个不饱和极性共价键不饱和极性共价键不饱和极性共价键不饱和极性共价键，受氧的吸电子作用影响，受氧的吸电子作用影响，羰基中碳原子带部分正电荷，容易接受亲核试剂的进羰基中碳原子带部分正电荷，容易接受亲核试剂的进攻，发生攻，发生亲核加成反应亲核加成反应。第二张，PPT共八十一页，创作于2022年6月一、羰基的结构及反应特性2.各种含羰基的化合物各种含羰基的化合物(1)Class I(1)Class I-醛
2、和酮醛和酮醛和酮醛和酮主要发生亲核加成反应主要发生亲核加成反应主要发生亲核加成反应主要发生亲核加成反应(2)Class II(2)Class II-羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物,主要发生亲核取代反应主要发生亲核取代反应主要发生亲核取代反应主要发生亲核取代反应第三张，PPT共八十一页，创作于2022年6月一、羰基的结构及反应特性一、羰基的结构及反应特性3.发生在羰基上反应的类型（亲核反应）发生在羰基上反应的类型（亲核反应）1)亲核加成2)羰基氧被N取代3)羰基氧被C取代4)亲核取代反应第四张，PPT共八十一页，创作于2022年6月一、羰基的结构及反应特性一、羰基的结构
3、及反应特性4.亲核反应活性亲核反应活性-醛和酮醛和酮烷基给电子作用烷基给电子作用第五张，PPT共八十一页，创作于2022年6月一、羰基的结构及反应特性一、羰基的结构及反应特性4.亲核反应活性亲核反应活性-醛和酮醛和酮空间位阻影响空间位阻影响第六张，PPT共八十一页，创作于2022年6月一、羰基的结构及反应特性一、羰基的结构及反应特性4.亲核反应活性亲核反应活性-羧酸衍生物羧酸衍生物酰卤酰卤 酸酐酸酐 醛醛 酮酮 羧酸羧酸 酯酯 酰酰胺胺取决于与羰基相连的基团的电子效应取决于与羰基相连的基团的电子效应第七张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成1.Intro
4、duction(1)Nucleophiles(1)Nucleophilesn n负离子亲核试剂（碱性条件）负离子亲核试剂（碱性条件）：OH、OR、SR、H H、CNCN、CCRCCR、CRCR3（M-R）n n中性分子亲核试剂（中性或酸性条件）中性分子亲核试剂（中性或酸性条件）：HOHHOH、HOR、HSRHSR、NH3 3、H H2 2NRNR、HNRHNR2 2第八张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成1.Introduction(2)Mechanism(2)Mechanismn 碱性条件下碱性条件下n 酸性条件下酸性条件下+第九张，PPT共八十一页
5、，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成1.Introduction(3)Stereochemistryn n非手性条件下，得外消旋体非手性条件下，得外消旋体非手性条件下，得外消旋体非手性条件下，得外消旋体第十张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成1.Introduction(3)Stereochemistry(3)Stereochemistryn n手性条件下，有立体选择性，遵循手性条件下，有立体选择性，遵循手性条件下，有立体选择性，遵循手性条件下，有立体选择性，遵循CramCram法则：法则：法则：法则：羰基上的羰基上的羰基上的羰基
6、上的 R R 基团与大的基团基团与大的基团基团与大的基团基团与大的基团 (L)(L)呈重叠式构象，羰基氧则处于中等基呈重叠式构象，羰基氧则处于中等基呈重叠式构象，羰基氧则处于中等基呈重叠式构象，羰基氧则处于中等基团团团团 (M)(M)与较小基团与较小基团与较小基团与较小基团 (S)(S)中间，亲核试剂从小的基团这一方进攻为中间，亲核试剂从小的基团这一方进攻为中间，亲核试剂从小的基团这一方进攻为中间，亲核试剂从小的基团这一方进攻为主要进攻方向主要进攻方向主要进攻方向主要进攻方向。第十一张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成2.含含O,S亲核试剂亲核试剂 包
7、括包括H2O,ROH,RSH和和和和NaHSO3。可逆反应。可逆反应。可逆反应。可逆反应。(1)H(1)H2 2OO（水合反应）（水合反应）（水合反应）（水合反应）酸碱催化酸碱催化,加快反应达到平衡加快反应达到平衡,但不会影响平衡移动。但不会影响平衡移动。第十二张，PPT共八十一页，创作于2022年6月(1)(1)H H2OOIR中无中无C=O吸收峰吸收峰羰羰基基连连有有吸吸电电子子基基团团的的容容易易形形成成水水合合物物第十三张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成2.含含O,S亲核试剂亲核试剂(2)ROH(2)ROHn n酸催化酸催化:固体酸，如固体酸
8、，如固体酸，如固体酸，如TsOHTsOH（对甲基苯磺酸）（对甲基苯磺酸）（对甲基苯磺酸）（对甲基苯磺酸）无水酸，如干燥无水酸，如干燥无水酸，如干燥无水酸，如干燥HClHCl气体气体气体气体半缩醛半缩醛半缩酮半缩酮缩醛缩醛缩酮缩酮第十四张，PPT共八十一页，创作于2022年6月(2)ROH(2)ROHn n可逆反应，通过油水分离器不断除去反可逆反应，通过油水分离器不断除去反可逆反应，通过油水分离器不断除去反可逆反应，通过油水分离器不断除去反应过程中形成的水，使反应完全。应过程中形成的水，使反应完全。应过程中形成的水，使反应完全。应过程中形成的水，使反应完全。n n缩醛和缩酮在碱性条件下稳定，酸性
9、水缩醛和缩酮在碱性条件下稳定，酸性水缩醛和缩酮在碱性条件下稳定，酸性水缩醛和缩酮在碱性条件下稳定，酸性水溶液中加热又回复到醛、酮。溶液中加热又回复到醛、酮。溶液中加热又回复到醛、酮。溶液中加热又回复到醛、酮。因此，可因此，可利用这一反应保护醛酮的羰基。利用这一反应保护醛酮的羰基。第十五张，PPT共八十一页，创作于2022年6月(2)ROH(2)ROHn n羰基的保护，例羰基的保护，例羰基的保护，例羰基的保护，例1 1第十六张，PPT共八十一页，创作于2022年6月2.含含O,S亲核试剂亲核试剂(2)ROHn n羰基的保护，例羰基的保护，例羰基的保护，例羰基的保护，例2 2第十七张，PPT共八十
10、一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成2.含含O,S亲核试剂亲核试剂(3)RSH第十八张，PPT共八十一页，创作于2022年6月Summary:羰基还原成亚甲基的方法羰基还原成亚甲基的方法酸性条件酸性条件碱性条件碱性条件中性条件中性条件第十九张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成2.含含O,S亲核试剂亲核试剂(4)NaHSO(4)NaHSO3n n产物为盐，溶于水，用于将醛酮与其他不溶于水的产物为盐，溶于水，用于将醛酮与其他不溶于水的有机物分开有机物分开n n脂肪甲基酮和环酮易发生反应脂肪甲基酮和环酮易发生反应脂肪甲基酮和环酮易发
11、生反应脂肪甲基酮和环酮易发生反应(位阻影响活性位阻影响活性)第二十张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成3.含含N亲核试剂亲核试剂(1)R(1)RNHNH2 and and NH2Z Zn n相当于羰基氧被氮所取代，形成相当于羰基氧被氮所取代，形成亚胺亚胺(imine)第二十一张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成3.含含N亲核试剂亲核试剂(1)R(1)RNHNH2 2 and and NHNH2 2Zn n经历经历亲核加成亲核加成亲核加成亲核加成和和脱水脱水脱水脱水两个步骤两个步骤两个步骤两个步骤。第二十二张，P
12、PT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成3.含含N亲核试剂亲核试剂(1)R(1)RNHNH2 2 and and NH2Z Zn n可逆可逆可逆可逆，经酸水解可得回醛酮。，经酸水解可得回醛酮。，经酸水解可得回醛酮。，经酸水解可得回醛酮。n n含含含含N N亲核试剂不同，产物的结构和名称也各不相同，见亲核试剂不同，产物的结构和名称也各不相同，见亲核试剂不同，产物的结构和名称也各不相同，见亲核试剂不同，产物的结构和名称也各不相同，见下表。下表。下表。下表。第二十三张，PPT共八十一页，创作于2022年6月(1)RNHNH2 and and NH2 2Z表表13-1
13、氨基衍生物与醛酮加成反应氨基衍生物与醛酮加成反应反应物反应物生成物生成物NHNH2 2Z Z名称名称结构式结构式名称名称NHNH2 2R R11胺胺席夫碱（席夫碱（shiff baseshiff base）NHNH2 2OHOH羟胺羟胺肟（肟（oximeoxime）NHNH2 2NHNH2 2肼肼腙（腙（hydrazonehydrazone）NHNH2 2NHCNHC6 6H H5 5苯肼苯肼苯腙苯腙(phenylhydrazone)(phenylhydrazone)NHNH2 2NHCONHNHCONH2 2氨基脲氨基脲缩氨脲缩氨脲（semicarbazonesemicarbazone）第二
14、十四张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成3.含含N亲核试剂亲核试剂(2)R2 2NHNHn n经历经历经历经历亲核加成亲核加成亲核加成亲核加成和和脱水脱水脱水脱水两个步骤两个步骤两个步骤两个步骤n n脱水发生在羰基的脱水发生在羰基的 -C上，形成上，形成上，形成上，形成烯胺烯胺烯胺烯胺(enamine)(enamine)第二十五张，PPT共八十一页，创作于2022年6月(2)R(2)R2 2NHNH思考题：思考题：写出写出2-甲基环己酮与仲胺反应的产物甲基环己酮与仲胺反应的产物第二十六张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基
15、的亲核加成3.含含N亲核试剂亲核试剂(2)R2NHNHn n反应可逆，经酸水解可得回醛酮。反应可逆，经酸水解可得回醛酮。反应可逆，经酸水解可得回醛酮。反应可逆，经酸水解可得回醛酮。醛酮可以通过烯胺进行醛酮可以通过烯胺进行-烷基化和烷基化和-酰基化反应，合成上酰基化反应，合成上应用广泛（见第十四章）应用广泛（见第十四章）第二十七张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成4.含含C亲核试剂亲核试剂(1)CNCN第二十八张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成4.含含C亲核试剂亲核试剂(2)CCR(2)CCR第二十九张，PPT
16、共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成4.含含C亲核试剂亲核试剂(3)有机金属试剂有机金属试剂n n格氏试剂、有机锂试剂等格氏试剂、有机锂试剂等格氏试剂、有机锂试剂等格氏试剂、有机锂试剂等n n广泛用于合成各级醇及羧酸等有机物广泛用于合成各级醇及羧酸等有机物n n格氏试剂的应用格氏试剂的应用格氏试剂的应用格氏试剂的应用-由醛酮合成各级醇由醛酮合成各级醇由醛酮合成各级醇由醛酮合成各级醇第三十张，PPT共八十一页，创作于2022年6月n 格氏试剂的应用格氏试剂的应用-由羧酸衍生物合成醇由羧酸衍生物合成醇n 格氏试剂的应用格氏试剂的应用-其他其他第三十一张，PPT共八十
17、一页，创作于2022年6月格氏试剂的应用总览格氏试剂的应用总览格氏试剂的应用总览格氏试剂的应用总览低温和空间位阻作用以及使用低温和空间位阻作用以及使用不活泼的金属试剂可能将反应不活泼的金属试剂可能将反应控制在酮的阶段控制在酮的阶段第三十二张，PPT共八十一页，创作于2022年6月n 格氏试剂的应用格氏试剂的应用-由醛酮合成各级由醛酮合成各级醇醇第三十三张，PPT共八十一页，创作于2022年6月第三十四张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成4.含含C亲核试剂亲核试剂(4)Ylide(4)Ylide试剂试剂试剂试剂Ylide 试剂是一类化合物，其中两个相邻原
18、子具有完整的试剂是一类化合物，其中两个相邻原子具有完整的八隅体电子构型，而这两个原子却分别带有不同的电荷，八隅体电子构型，而这两个原子却分别带有不同的电荷，典型的典型的ylide 试剂有磷试剂有磷ylide试剂（试剂（phosphonium ylide）：）：第三十五张，PPT共八十一页，创作于2022年6月n n磷磷磷磷YlideYlide试剂的形成试剂的形成试剂的形成试剂的形成二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成4.含含C亲核试剂亲核试剂(4)Ylide(4)Ylide试剂试剂试剂试剂第三十六张，PPT共八十一页，创作于2022年6月n nWittig反应反应醛酮与磷醛酮与磷醛酮与磷醛酮与
19、磷ylideylide反应形成烯烃反应形成烯烃反应形成烯烃反应形成烯烃 三苯基氧磷三苯基氧磷第三十七张，PPT共八十一页，创作于2022年6月n nWittigWittig反应反应 -双键的形成位置是确定的，（与双键的形成位置是确定的，（与E2反应不同）反应不同）具有一定的立体选择性具有一定的立体选择性 顺反烯烃的生成受条件和顺反烯烃的生成受条件和Ylide试剂的结构、活性等影响很大试剂的结构、活性等影响很大第三十八张，PPT共八十一页，创作于2022年6月n nWittig reaction mechanism氧磷四员环中间体氧磷四员环中间体第三十九张，PPT共八十一页，创作于2022年6月
20、The use of Wittig reaction in industryb b-胡萝卜素胡萝卜素第四十张，PPT共八十一页，创作于2022年6月羰基亲核加成小结羰基亲核加成小结2.含含O,S亲核试剂亲核试剂4.含含C亲核试剂亲核试剂-C-C键的形成键的形成(4)Ylide试剂试剂(3)有机金属试剂有机金属试剂(2)CCR(1)CN3.含含N亲核试剂亲核试剂(1)RNH2 and NH2Z包括包括H2O,ROH,RSH 和和NaHSO31.概述概述 -结构、机理、反应活性、立体化学结构、机理、反应活性、立体化学(2)R2NH羰基的保护羰基的保护醛酮的分离纯化醛酮的分离纯化亚胺及其衍生物的形成
21、亚胺及其衍生物的形成烯胺的形成烯胺的形成-羟基腈、羟基腈、-羟基酸和羟基酸和-氨基醇氨基醇炔醇炔醇C=C各级醇、醛酮各级醇、醛酮第四十一张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 反应活性反应活性1.下列化合物用氢化铝锂下列化合物用氢化铝锂（LiAlH4）还原时活性还原时活性最高的是最高的是A、丙酰胺丙酰胺 B、丙酸酯丙酸酯 C、丙酮丙酮2.下列化合物发生水解反应的速率最快的是下列化合物发生水解反应的速率最快的是CC第四十二张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 反应活性反应活性3.下列羰基化合物中最容易生成水合物的是下列羰基化合物中最容易生成水合物
22、的是A、乙醛乙醛 B、三氟乙醛、三氟乙醛 C、丙酮、丙酮4.下列化合物中下列化合物中-氢氢(红色红色)酸性最弱的是酸性最弱的是BB第四十三张，PPT共八十一页，创作于2022年6月5.下列化合物中下列化合物中 -氢氢(红色红色)pKa值最小的是值最小的是6.Listing the following esters in order of decreasing Listing the following esters in order of decreasing reactivity towards hydrolysis(reactivity towards hydrolysis(水解水解水解水
23、解)A例题与习题例题与习题 反应活性反应活性b a d c第四十四张，PPT共八十一页，创作于2022年6月Solution of problem 6 Acidity decreasing in the following order Relative basicities of the conjugated bases increasing in the Relative basicities of the conjugated bases increasing in the following order and the reactivity decreasingfollowing ord
24、er and the reactivity decreasing例题与习题例题与习题 反应活性反应活性第四十五张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 试剂反应特点试剂反应特点1.与化合物与化合物A主要发生主要发生1,2-亲核加成的试剂是亲核加成的试剂是2.可以将酮羰基还原成亚甲基的方法是可以将酮羰基还原成亚甲基的方法是 A、锌汞齐锌汞齐盐酸盐酸 B、硼氢化钠硼氢化钠（NaBH4）C、催化氢化催化氢化CA第四十六张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 试剂反应特点试剂反应特点3.能与化合物能与化合物A发生亲核加成的试剂有发生亲核加成的试剂有(多选多
25、选)：4.下列反应可以在碱性条件下进行的是下列反应可以在碱性条件下进行的是 A、用羧酸和醇合成酯、用羧酸和醇合成酯 B、缩醛的水解、缩醛的水解 C、酯的水解、酯的水解CBCD第四十七张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 试剂反应特点试剂反应特点5、格氏试剂的制备和使用通常在以下哪种溶剂、格氏试剂的制备和使用通常在以下哪种溶剂中进行：中进行：A.ethyl ether B.THF C.DMSO D.DMF E.acetoneAB第四十八张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成5.,不饱和羰基的亲核加成不饱和羰基的亲核加成n nBot
26、h Both 1,2-addition1,2-addition and and 1,4-addition1,4-addition can happen,they are can happen,they are also called as also called as direct addition(direct addition(直接加成直接加成直接加成直接加成)and and conjugated conjugated additionaddition（共轭加成共轭加成共轭加成共轭加成）12344第四十九张，PPT共八十一页，创作于2022年6月1,2-addition1,2-additi
27、on1,4-addition1,4-addition第五十张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成影响影响 1,2-和和 1,4-加成的因素加成的因素:亲核试剂的碱性和空间位阻。亲核试剂的碱性和空间位阻。(1)亲核试剂的碱性亲核试剂的碱性亲核试剂的碱性亲核试剂的碱性n nNucleophiles that are strong strong basesbases,such such as as RLi RLi and and LiAlHLiAlH4,tend to form,tend to form direct additiondirect additi
28、on products.products.n nNucleophiles Nucleophiles that that are are relatively relatively weak bases,such such as as CN,CN,amines,amines,thiols,thiols,and and X,X,usually usually form form conjugated conjugated additionaddition products.products.第五十一张，PPT共八十一页，创作于2022年6月影响影响影响影响 1,2-1,2-和和和和 1,4-1,4
29、-加成的因素加成的因素加成的因素加成的因素:(1)(1)亲核试剂的碱性亲核试剂的碱性亲核试剂的碱性亲核试剂的碱性n nExplanation:Explanation:-Direct Direct addition addition is is irreversible irreversible(不不不不可可可可逆逆逆逆,strong strong base)base)or or reversible reversible(可逆可逆可逆可逆,weak base).weak base).-Conjugated addition is irreversible.Conjugated addition
30、 is irreversible.第五十二张，PPT共八十一页，创作于2022年6月(1)亲核试剂的碱性亲核试剂的碱性强碱强碱-1,2-加成加成第五十三张，PPT共八十一页，创作于2022年6月(1)亲核试剂的碱性亲核试剂的碱性弱碱弱碱-1,4-加成加成第五十四张，PPT共八十一页，创作于2022年6月影响影响 1,2-和和1,4-加成的因素加成的因素(2)空间位阻空间位阻二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成第五十五张，PPT共八十一页，创作于2022年6月二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成影响影响 1,2-和和1,4-加成的因素加成的因素(2)空间位阻空间位阻第五十六张，PPT共八十一页，
31、创作于2022年6月1.Mechanism for nucleophilic substitution三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应碱性条件碱性条件酸性条件酸性条件第五十七张，PPT共八十一页，创作于2022年6月三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应2.Reaction activityn nThe weaker the base,the better it is as a leaving groupThe weaker the base,the better it is as a leaving groupn nThe less
32、basic the substituent(Y),the more reactive The less basic the substituent(Y),the more reactive the carboxylic acid derivativethe carboxylic acid derivative强碱容易取代弱碱强碱容易取代弱碱第五十八张，PPT共八十一页，创作于2022年6月三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应2.Reaction activityn n碱性强弱顺序为：碱性强弱顺序为：X RCOO RO HO RX RCOO RO HO R2 2N N
33、 n n反应活性顺序为：反应活性顺序为：第五十九张，PPT共八十一页，创作于2022年6月三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应2.Reaction activityn nFor a carboxylic acid derivative to undergo a nucleophilic acyl substitution reaction,the the incoming incoming nucleophile nucleophile must must not not be be a a much much weaker weaker base base tha
34、n than the the group that is to be replaced.group that is to be replaced.n nA A carboxylic carboxylic acid acid derivative derivative can can be be converted converted into into a a less less reactive reactive carboxylic carboxylic acid acid derivative,derivative,but but not not into into one one th
35、at that is more reactive.is more reactive.强碱容易取代弱碱强碱容易取代弱碱高活性的羧酸衍生物可以转变成低活性的高活性的羧酸衍生物可以转变成低活性的第六十张，PPT共八十一页，创作于2022年6月三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应n nThe R-and H-in aldehydes and and ketonesketones,are are the the strongest strongest base,base,so,so,they they cannot take place the nucleophilic su
36、bstitution reaction.n nAcyl Acyl halide halide and and acid acid anhydrides anhydrides are are not not found found in in naturenature because of their high reactivitybecause of their high reactivity2.Reaction activity第六十一张，PPT共八十一页，创作于2022年6月三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应3.Interconvertion of carbo
37、xylic acid derivatives (1)hydrolysis(1)hydrolysis(水解水解水解水解)有时水解反应是要避免的反应有时水解反应是要避免的反应第六十二张，PPT共八十一页，创作于2022年6月三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应3.Interconvertion of carboxylic acid derivatives (2)Alcoholysis(醇解醇解)and aminolysis()and aminolysis(氨解氨解)H+第六十三张，PPT共八十一页，创作于2022年6月4.Preparation of acyl hali
38、de三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应第六十四张，PPT共八十一页，创作于2022年6月三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应5.Preparation of acid anhydride第六十五张，PPT共八十一页，创作于2022年6月羧酸衍生物的相互转化羧酸衍生物的相互转化羧酸衍生物的相互转化羧酸衍生物的相互转化*第六十六张，PPT共八十一页，创作于2022年6月本章主要内容本章主要内容一、羰基的结构及反应特性一、羰基的结构及反应特性一、羰基的结构及反应特性一、羰基的结构及反应特性二、羰基的亲核加成二、羰基的亲核加成 1.1.概述概述
39、概述概述 2.2.含含含含O,SO,S亲核试剂亲核试剂 3.3.含含含含N亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核试剂 4.4.含含C亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核试剂 5.5.,b b b b 不饱和羰基的亲核加成不饱和羰基的亲核加成不饱和羰基的亲核加成不饱和羰基的亲核加成三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应第六十七张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 完成反应完成反应请在括号中填上必要的试剂或反应条件，或写出请在括号中填上必要的试剂或反应条件，或写出反应的主要产物，必要时，请表示出产物的
40、立体反应的主要产物，必要时，请表示出产物的立体构型。构型。第六十八张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 完成反应完成反应请在括号中填上必要的试剂或反应条件，或写出请在括号中填上必要的试剂或反应条件，或写出反应的主要产物，必要时，请表示出产物的立体反应的主要产物，必要时，请表示出产物的立体构型。构型。第六十九张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 完成反应完成反应第七十张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 合成合成1.需要进行羰基保护需要进行羰基保护除特别指出的原料外，可以使用苯、甲苯、四个除特别指出的原料外，可以使用苯
41、、甲苯、四个或四个以下碳原子的原料及必要的无机试剂或四个以下碳原子的原料及必要的无机试剂第七十一张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 合成合成2.第七十二张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 合成合成3.布鲁芬（布鲁芬（Brufen）可以抗风湿病。请从乙苯出）可以抗风湿病。请从乙苯出发合成它。发合成它。第七十三张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 合成合成4.从茶儿酚（邻苯二酚）出发合成化合物从茶儿酚（邻苯二酚）出发合成化合物A，这，这是生物碱合成中的一个重要中间体是生物碱合成中的一个重要中间体具体合成路线请同学们自
42、己完成具体合成路线请同学们自己完成第七十四张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 合成合成5.环状化合物的合成方法总汇环状化合物的合成方法总汇-内酯内酯亲核取代亲核取代第七十五张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 合成合成5.环状化合物的合成方法总汇环状化合物的合成方法总汇-含氮杂环含氮杂环亲核取代亲核取代第七十六张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 合成合成5.环状化合物的合成方法总汇环状化合物的合成方法总汇-含氮杂环含氮杂环还原氨化还原氨化第七十七张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 合成
43、合成5.环状化合物的合成方法总汇环状化合物的合成方法总汇-苯并环酮苯并环酮F-C酰基化酰基化第七十八张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 合成合成5.环状化合物的合成方法总汇环状化合物的合成方法总汇-环醚环醚Williamson醚合成法醚合成法亲核加成取代亲核加成取代第七十九张，PPT共八十一页，创作于2022年6月例题与习题例题与习题 机理分析机理分析同位素示踪在反应机理的研究中起到十分重要的作同位素示踪在反应机理的研究中起到十分重要的作用，请给出以下反应的机理用，请给出以下反应的机理第八十张，PPT共八十一页，创作于2022年6月感谢大家观看第八十一张，PPT共八十一页，创作于2022年6月