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1、第十一章有机化学本讲稿第一页，共十七页 酚酚 羟基（羟基（-OH）直接连在）直接连在苯环苯环上的化合物称为酚。上的化合物称为酚。酚的分类酚的分类 按照酚类分子中所含羟基的数目多少，分为一按照酚类分子中所含羟基的数目多少，分为一元酚和多元酚。元酚和多元酚。酚的命名酚的命名 以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团作为以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、二元酚、取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、二元酚、三元酚等。三元酚等。11.1 酚的结构和命名酚的结构和命名本讲稿第二页，共十七页*带有优先序列取代基的命名带有优先序列取代基的命名：如：如：称为
2、称为对羟基苯磺酸对羟基苯磺酸-COOH,-SO3H,-COOR,-COX,-CONH2,-CN,-CHO,C=O,-OH(醇醇),-OH(酚酚),-SH,-NH2,R烷基烷基,-OR,-SR本讲稿第三页，共十七页11.2 酚的制法酚的制法反应历程：（反应历程：（1）自由基反应）自由基反应氢过氧化异丙苯氢过氧化异丙苯1 ：0.611.2.1 从异丙苯制备从异丙苯制备空气空气,110120过氧化物过氧化物稀稀7578本讲稿第四页，共十七页天津苯酚丙酮装置天津苯酚丙酮装置 本讲稿第五页，共十七页11.2.2 从芳磺酸制备从芳磺酸制备 碱碱熔熔法法本讲稿第六页，共十七页11.2.3 从芳卤衍生物制备从
3、芳卤衍生物制备 当卤原子的当卤原子的邻位邻位或或对位对位有有强的吸电子基强的吸电子基时，水解反应时，水解反应容易进行。容易进行。单单硝硝基基芳芳卤卤本讲稿第七页，共十七页多多硝硝基基芳芳卤卤本讲稿第八页，共十七页（1）酚的酸性酚的酸性O-H键容易离解。键容易离解。极高的亲电反应活性极高的亲电反应活性O-H基对苯环的供电性。基对苯环的供电性。11.3 酚的化学性质酚的化学性质11.3.1 酚羟基的反应酚羟基的反应本讲稿第九页，共十七页 苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液 通入二氧化碳，苯酚即游离出来通入二氧化碳，苯酚即游离出来苯酚溶于苯酚溶于NaOH，但，但不溶于不溶于NaHC
4、O3本讲稿第十页，共十七页（已学（已学威廉森合成）威廉森合成）酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得 酚醚与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚酚醚与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚（2）酚醚的生成）酚醚的生成本讲稿第十一页，共十七页（3）酯的生成）酯的生成 酚与酸酐或酰氯作用可得酚与酸酐或酰氯作用可得本讲稿第十二页，共十七页 羟基是强的邻对位定位基，使苯环活化。羟基是强的邻对位定位基，使苯环活化。（1）卤化反应卤化反应酚很容易发生卤化。酚很容易发生卤化。11.4.2 芳环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应白色沉淀白色沉淀(100%)本讲稿第十三页，共十七页 稀硝酸，室温稀硝酸，室温（2）硝化反应硝化反应酚很容易硝化酚很容易硝化浓硝酸，室温浓硝酸，室温本讲稿第十四页，共十七页（3）磺化反应磺化反应2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚羟基苯磺酸羟基苯磺酸4-羟基羟基-1,3-苯二磺酸苯二磺酸本讲稿第十五页，共十七页1.醇或烯烃为烷醇或烯烃为烷基化剂基化剂2.羧酸为酰羧酸为酰基化剂基化剂对羟基苯乙酮对羟基苯乙酮（4）烷基化和酰基化反应）烷基化和酰基化反应本讲稿第十六页，共十七页11.4.3 与与FeCl3的显色反应的显色反应-可检验酚羟基的存在可检验酚羟基的存在一般认为反应生成了络和物一般认为反应生成了络和物本讲稿第十七页，共十七页