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1、第4章芳香烃ding第1页，此课件共44页哦CH2CH3第2页，此课件共44页哦CHCHCH第3页，此课件共44页哦+第4页，此课件共44页哦CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3C单环芳烃的异构现象及命名单环芳烃的异构现象及命名第5页，此课件共44页哦 命名命名CH3ClNO2CHOCOCH3NH2SO3HCOOHOCH3第6页，此课件共44页哦 COOHCOR(H)OHNH2RXNO2CHOClBrBrCOOHO2N12345612123例例第7页，此课件共44页哦COOH123OHH2N4Ph第8页，此课件共44页哦CH3CHCH2CHC
2、H3CH3CH2CH=CH2CH3C(CH3)3C=CCH3C2H5HE-2-苯基苯基-2-戊烯戊烯 【命名命名1-甲基甲基-4-叔丁基苯叔丁基苯3-苯基丙烯苯基丙烯2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷第9页，此课件共44页哦第10页，此课件共44页哦 +X2FeX3X+HX或FeF2Br2Cl2I2+浓HNO3浓H2SO45060 C。NO2浓H2SO4,80 C。SO3H第11页，此课件共44页哦 +RXAlX3R+HX +RXAlX3COR+HXC=O第12页，此课件共44页哦+9 O2V2O5400 500 C。O=OO顺丁烯二酸酐CH2CH3KMnO4/H3O+COOH第13页，此课件
3、共44页哦 CH3+X2hv or CH2X+HX+3 H2Ni180 210 C,18MPa。第14页，此课件共44页哦E+HE+E+E+H+第15页，此课件共44页哦第16页，此课件共44页哦第17页，此课件共44页哦+Cl2FeCl3+FeCl4-Cl+HNO3+2 H2SO4+H3O+HSO4-2+NO2H3O2 H2SO4SO3HSO4RXAlCl3RAlCl4RCOClAlCl3RC+AlCl4O第18页，此课件共44页哦烷基化反应：烷基化反应：AlCl3CH2CH2CH3CH3CH2CH2XCHCH3CH3CH3CH2CH2XAlCl3CH3CHCH2H HCH3CHCH3R X
4、AlCl3RAlCl4RHH+RR第19页，此课件共44页哦CH2CH2CH2CH3第20页，此课件共44页哦 第21页，此课件共44页哦 CH3OCH3定位能力：OCH3CH3COOHNO2定位能力：NO2COOH第22页，此课件共44页哦NO2NHCOCH3空间位阻大()【例例】SO3HCH2CH3NH2SO3H第23页，此课件共44页哦CHHHEH+EH+EH+CH3H3CH3C第24页，此课件共44页哦HO+CIX+CI对卤苯来说，诱导效应决定反应的速度，共轭效应决定反应的方向对卤苯来说，诱导效应决定反应的速度，共轭效应决定反应的方向第25页，此课件共44页哦 CINOOEH+EH+E
5、H+O2NO2N第26页，此课件共44页哦CH3OHClCOOHNO2C(CH3)3SO3HNO2【例例】第27页，此课件共44页哦C(CH3)3SO3HNO2【例例1】CH3OCH3CH3COClZnCl2第28页，此课件共44页哦ClSO3HNO2COOHNO2【例例2】第29页，此课件共44页哦COOHNO2COOHH2C【例例3】第30页，此课件共44页哦萘第31页，此课件共44页哦12345678萘第32页，此课件共44页哦0.1420.1360.1400.139 第33页，此课件共44页哦CH3SO3HCH34-甲基-2-萘磺酸CH3CH31，4-二甲基萘CH3CH31，5-二甲基
6、萘2-甲基萘第34页，此课件共44页哦硝 化：+HNO3H2SO43040 C。NO2卤 代：+Cl2FeCl磺 化：+H2SO4SO3HSO3H60 C。165 C。165 C。1.1.取代反应取代反应 第35页，此课件共44页哦+ClCH2COOHFeCl3,KBr200 218 C。CH2COOH萘乙酸 简称：NAA+COClAlCl3CO苯甲酰萘第36页，此课件共44页哦3.3.氧化反应氧化反应V2O5380CCOOO2.2.加成反应加成反应Na,C2H5OHNiH2第37页，此课件共44页哦位，位，3.3.遵循定位规律遵循定位规律 4.4.考虑位阻效应考虑位阻效应CH3主次活化环CH3同 环 取 代第38页，此课件共44页哦SO3H钝化环异 环 取 代NO2主次第39页，此课件共44页哦【例例1】【例例2】OCH3HNO3H2SO4SO3HCl2Fe第40页，此课件共44页哦第41页，此课件共44页哦化合物的芳香性顺序是：化合物的芳香性顺序是：苯苯 萘萘 菲菲 蒽。蒽。第42页，此课件共44页哦HHSP3HHH+=3=4=2第43页，此课件共44页哦+=6=4第44页，此课件共44页哦