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1、医用化学第十一章醇酚醚现在学习的是第1页，共23页根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇一元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）(二二)、醇的命名、醇的命名1.普通命名法普通命名法CH3CHCH2CH2OHCH3异戊醇CH3CCH3CH3CH2OH新戊醇CH2OHCl邻氯苯甲醇现在学习的是第2页，共23页2.系统命名法系统命名法系统命名法命名原则如下：系统命名法命名原则如下： 选择含羟基最长的碳链为主链，根据主链的碳原子选择含羟基最长
2、的碳链为主链，根据主链的碳原子数称为某醇。数称为某醇。 从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇名称之前。名称之前。 现在学习的是第3页，共23页CCH2CH3OHCH2CH33-苯基-3-戊醇CH=CHCH2OH3-苯基-2-丙烯醇3. 俗名俗名: 酒精、甘油现在学习的是第4页，共23页 四四. 醇的化学性质醇的化学性质RCORHH-+-H三三. 醇的物理性质醇的物理性质现在学习的是第5页，共23页与活泼金属反应与活泼金属反应 H OH+ NaNaOH+ 1/2H2剧烈反应，放热自燃RONa+ 1/2H2反应缓和，放热不自燃RO H+ Na反应活性
3、反应活性 ：伯醇仲醇叔醇CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH原因：ROHRO-稳定性断键能力现在学习的是第6页，共23页醇的酯化反应醇的酯化反应 ROHRCOOH+RCOORH2O+H+ 甘油甘油+硝酸硝酸 硝酸甘油酯硝酸甘油酯(缓解心绞痛的药缓解心绞痛的药) 醇醇+磷酸磷酸 磷酸酯磷酸酯(存在于生物分子中存在于生物分子中)现在学习的是第7页，共23页（三）与氢卤酸反应R-OH + HX R-X + H2O反应活性顺序：HI HBrHCl叔醇仲醇伯醇现在学习的是第8页，共23页（四）脱水反应（四）脱水反应1.分子内脱水分子内脱水CH2HCH2OH170浓H2S
4、O4CH2CH2H2O+取向：取向：浓H2SO4CH2CHCHCH3OHHHCH3CH CHCH365%-80%有不同消除取向时，遵循查依采夫规则查依采夫规则 现在学习的是第9页，共23页活性活性170浓H2SO4伯醇CH3CH2OHCH2CH2H2O+CH3CH2CH2CHCH3OH仲醇62%H2SO4140CH3CH2CH CHCH3H2O+CH3CH2COHCH3CH3叔醇CH3CHCCH3CH346%H2SO487+ H2O 伯、仲、叔醇脱水伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是由易到难的顺序是： 叔醇叔醇 仲醇伯醇仲醇伯醇 现在学习的是第10页，共23页2.分子间脱水分子间脱水 CH3CH
5、2OHHOCH2CH3+CH3CH2OCH2CH3H2O浓H2SO4140+现在学习的是第11页，共23页（五）氧化反应（五）氧化反应1.氧化剂氧化氧化剂氧化: KMnO4 , H+ ; K2Cr2O7 , H+CH3CH2OHHK2CrO7CH3COHHOH-H2OCH3CHOCH3COOH氧化KMnO4现在学习的是第12页，共23页CH3CHOHCH3HK2CrO7CH3CCH3OOHH-H2OCH3CCH3O 伯醇氧化为醛伯醇氧化为醛;仲醇氧化为酮仲醇氧化为酮; 叔醇叔醇分子中羟基所连碳上没有氢，一般反应条件分子中羟基所连碳上没有氢，一般反应条件下下不被氧化不被氧化 现在学习的是第13页
6、，共23页 重要的醇类化合物重要的醇类化合物一、甲醇一、甲醇 无色液体，剧毒。剧毒。二、乙醇二、乙醇制法：乙烯为原料糖类发酵蒸馏95.65% 乙醇CaO99.5%乙醇Mg无水乙醇工业酒精7075%乙醇为消毒剂三、丙三醇（甘油）三、丙三醇（甘油）CH2OHCHOHCH2OH现在学习的是第14页，共23页一一. 酚的结构和命名酚的结构和命名 （二）命名（二）命名芳环上连有：芳环上连有：R- , RO- , -X , -NO2 , -NH2等取代基，酚做母体。第二节 酚酚（一）结构（一）结构羟基（-OH）直接与苯环相连酚OH现在学习的是第15页，共23页OHOHCH3OHCH3OHCH3OHOH苯酚
7、（石碳酸）邻苯酚（石碳酸）邻-甲苯酚甲苯酚 间间-甲苯酚甲苯酚 对对-甲苯酚甲苯酚 对对-苯二酚（氢醌）苯二酚（氢醌） OHOH羟基与萘相连的化合物，称为萘酚。 （-萘酚）（-萘酚）现在学习的是第16页，共23页1. 酚的酸性和成盐酚的酸性和成盐:OH+ NaOHONa+ H2OONa+ CO2H2OOH+ NaHCO3OHC2H5OH H2O H2CO3 CH3COOHpKa 1710.006.374.75二、酚的性质现在学习的是第17页，共23页OHGG: 给电子基，酸性减弱；给电子基，酸性减弱； 吸电子基，酸性增强吸电子基，酸性增强OHCH3OHOHNO2OHNO2OHNO2pKa10.
8、2810.008.47.237.15现在学习的是第18页，共23页2、 酚的显色反应酚的显色反应显色：显色：绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用，生成有色的配合物。苯酚与三氯化铁溶液反应,呈蓝紫色蓝紫色. 现在学习的是第19页，共23页3、芳香环上的取代反应、芳香环上的取代反应（1）卤代反应浓溴水浓溴水（2）硝化反应（3）磺化反应（鉴别苯酚）现在学习的是第20页，共23页（4）氧化反应OHOO对苯醌（黄色）氧化：氧化：（酚类化合物应避光保存）现在学习的是第21页，共23页三、重要的酚三、重要的酚1、生育酚（维生素E)OHOHCCH3CH3CH32、抗氧化剂TBHQ（特丁基对苯二酚）现在学习的是第22页，共23页一一. 结构和命名结构和命名:（一）结构（一）结构ROR单醚ROR混醚（二）命名（二）命名1.单醚在醚前面加上烃基名字即可 异丙醚O二苯醚第三节第三节 醚醚(CH3)2CH-O-CH(CH3)2两个烃基通过氧原子连接起来ROAr芳香醚现在学习的是第23页，共23页