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1、学案41 烃和卤代烃,判断下列说法的正确与否，在正确的后面画“”，在错误的后面画“”。 （1）乙烯和乙烷都能发生加聚反应 （ ） （2）卤代烃水解后只能生成一元醇 （ ） （3）苯中碳碳键的键长均相等 （ ） (4)邻二甲苯仅有一种结构 （ ） (5)汽油、煤油、柴油和植物油都是碳氢化合物 （ ） (6)4-溴环己烯可由环己烯与溴水反应制得 （ ） (7)(CH3)3CC(CH3)3的一氯代物有1种 （ ） (8)石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 （ ） (9)乙苯中的所有原子一定在同一平面上 （ ）,考点1 甲烷、乙烯、乙炔 *自主梳理* 一、甲烷、乙烯、乙炔 1.组成和结构,直线形
2、,CH4,正四面体,CH2=CH2,平面形,微,无色,无味,难,无色,稍有 气味,难,无色,无味,CH2BrCH2Br,CH3CH2Cl,CH3CH2OH,CH2=CHCl,淡蓝,明亮,黑烟,明亮,浓烈的黑烟,褪色（生成CO2）,二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以 链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为 （n1）。 （2）烯烃：分子里含有的不饱和链烃，分子通式为：（n2）。 （3）炔烃：分子里含有的一类脂肪烃，分子通式为：（n2）。 2.物理性质 （1）状态：常温下含有14个碳原子的烃为 态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸
3、点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐 。 同分异构体之间，支链越多，沸点 。 （3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 ，但密度比水的。 （4）在水中的溶解性：均溶于水。,CnH2n-2,单键结合成,CnH2n+2,碳碳双键,CnH2n,碳碳三键,难,气,升高,越低,增大,小,3.化学性质 （1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为： 。 （2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生反应。 （3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生反应和反应。 三、苯及其同系物 1.苯的结构及性质 （1）苯的结构 分子式： ，结构简式： 。 成键特征：碳碳键是 的键
4、。,加聚,取代,加成,C6H6,介于碳碳单键和双键之间的独特,无,液态,特殊 气味,小,低,不能,取代,取代,加成,明亮,浓,2.苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为： （n6）。 （2）化学性质（以甲苯为例） 氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被。 取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式: 。 苯环受烃基影响更易被。,取代,CnH2n-6,褪色,氧化,A,解析：苯分子中所有碳原子共平面，可得到A和B所有碳原子一定处于同一平面；乙烯分子中所有原子共平面，2-甲基丙烯可看作乙烯分子中两个氢被两个甲基替代，甲基中的碳相当于原来乙烯分子中
5、的氢，因此所有碳原子共面但所有原子不共面；D烷烃中的碳原子为四面体碳，再加上氢被甲基替换，因此所有碳原子不可能处于同一平面。,B,解析：,考点2 卤代烃的化学性质 *自主梳理* 1.溴乙烷 （1）分子结构 分子式： ，结构简式： ，官能团：。,C2H5Br,CH3CH2Br,Br,消去,液,易,大,难,易,C2H5OH+HBr,C2H5OH+NaBr,取代,CH2=CH2+NaBr+H2O,2.卤代烃 （1）概念 烃分子中的氢原子被原子取代后生成的有机物。 （2）物理性质 沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点要； 溶解性：水中溶，有机溶剂中溶； 密度：一氯代烃比水，其余比水 。,RCH=CH2+N
6、aX+H2O,卤素,高,难,易,小,大,2.卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃不溶于水，不能电离出X-，卤代烃中卤素原子的检验步骤为：将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡；向混合液中加入过量的稀硝酸酸化；向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有溴原子；若出现黄色沉淀则证明卤代烃中含有碘原子。,3.卤代烃在有机合成中的作用 卤代烃是连接烷、烯、炔和醇、醛、酸、酯的纽带，可以转化为各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，是有机合成中引进官能团的“中转站”（如图）。,图41-1,请填空： （1）化合物
7、是 ，它跟氯气发生反应的条件A是。 （2）化合物跟可在酸的催化下生成化合物，其结构简式是 ，名称是 。 （3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是 。,光照,苯甲酸苯甲酯,解析：,【备考指南】卤代烃的化学性质比烃活泼，能发生许多反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。因此，引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步反应。,【例3】在400 ，101.3 kPa时，3 L某烃A在m L氧气中完全燃烧，燃烧后测得气体体积为（m+6） L（气体体积均在同温同压下测定）。试回答下列问题： （1）烃A的组成应满足的条件是： 。 （2）当m=27时，
8、烃可能的分子式（只要求写出三种可能的分子式）是：、。 （3）通过计算确定：若烃A在常温常压下为气态物质，m的取值范围。,m18,烃A每个分子中含8个氢原子（或烃A：CxHy中y=8）,C3H8,C4H8,C5H8,C6H8 C7H8（任选其中三个分子式）,解析：,【备考指南】 （1）当烃为混合物时，一般是设平均分子组成，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定可能的分子式。 （2）两烃混合，若其平均相对分子质量小于或等于26，则该烃中必含有甲烷。,（1）写出A、B的结构简式： A： ， B： 。 （2）从左到右依次填写每步反应所属的反应类型（a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，
9、只填字母代号）： 。 （3）写出反应AB所需的试剂和条件： 。,b、c、b、c、b,NaOH的醇溶液、加热,3.取3.40 g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00 L的氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.560 L，将气体经CaO吸收，体积又减少2.8 L(所有体积均在标况下测定)。则 （1）3.40 g醇中C、H、O的物质的量分别为:C ；H;O；该醇中C、H、O的原子个数之比为。 （2）该醇的分子式为。,0.125 mol,0.300 mol,0.100 mol,5124,C5H12O4,解析：（1）3.4 g醇中：n(C)=2.8 L/22.4 L/mol
10、=0.125 mol。n(CO2)=0.125 mol，m(CO2)=0.125 mol44 gmol-1=5.5 g。 参加反应的O2为：（0.56 L+2.8 L）/22.4 L/mol32 g/mol=4.8 g，m(H2O)=3.4 g+4.8 g-5.5 g=2.7 g 3.4 g醇中：n(H)=2(2.7 g/18 g/mol)=0.3 mol n(O)=(3.4 g-0.125 mol12 g/mol-0.3 mol1 g/mol)/16 g/mol=0.1 mol n(C)n(H) n(O)=0.125 0.3 0.1=5 12 4 （2）最简式中H原子已经饱和，所以它本身就是
11、分子式。,1.如图41-2表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 ( ),图41-2,A. B. C. D.,解析：本题考查有机物的性质，意在考查学生对有机物官能团的认识。反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。故C项正确。,C,2.2012年海南化学卷18化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：,回答下列问题： （1）A的结构简式为，化学名称是； （2）B的分子式为；
12、（3）的反应方程式为 ； （4）和的反应类型分别是，；,2-甲基-1,3-丁二烯（或异戊二烯）,C5H8O2,加成反应,消去反应,B,（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，的化学方程式为 。,解析：,【备考指南】 1.要善于以点带面，通过甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯这些代表物的结构和性质，推出烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物等烃的性质。充分运用“结构”决定“性质”这一化学基本原理，理解碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键所体现出来的特点，从而掌握各类烃的性质。 2.要善于用对比的方式。本部分内容是围绕甲烷、乙烯、乙炔三种链烃，以及苯、甲苯两种苯的同系物展开的，这五种物质在分子结构、性质上都有异同点，可
13、用对比的方法学习。 3.通过典型题目的分析解答，巧妙的运用有机物通式、实验式比值、燃烧方程式寻求解题规律，总结解题技巧。,A. B. C. D.,D,解析：正确；丙烯的结构简式为CH3CH=CH2，在书写结构简式时，双键和三键不能省略；正确；C8H6是 的分子式，未给出C8H6的具体结构，不能判断二者是否为同分异构体。故、不正确。,2.=，有下列反应或现象：取代反应；加成反应；消去反应；使溴水褪色；使酸性 溶液褪色；与溶液生成白色沉淀；聚合反应。对于该有机物 （ ） A.以上反应均可能发生 B.只有不能发生 C.只有不能发生 D.只有不能发生,解析：有机物的性质主要由分子内的结构特征所决定。该
14、物质属卤代烯烃，因此能发生双键和卤代烃的反应。但由于氯原子与碳原子以共价键结合，不是自由移动的，故不可直接与溶液反应，只有碱性水解之后再酸化才可与溶液反应，产生白色沉淀。,C,C,解析：1，3-丁二烯的结构简式为CH2=CHCH = CH2，由于单链可以旋转，可以使某些原子不在同一平面内，A错误；1，3-丁二烯在转化为中间体时，应该是先与Cl2发生1，4-加成，再水解后与HCl发生加成反应，B错误；因为与羟基相连的碳的相邻碳上有H原子，在浓硫酸存在时加热能发生消去反应；与氯原子相连的碳的相邻碳上有H原子，在NaOH醇溶液中加热也能发生消去反应，C正确；催化氧化得到能发生银镜反应的X的结构有一种
15、，即： ，D错误。,解析：A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃，CH3CH2CH2CH=CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH = CHCH2CH3；C中卤代烃发生消去反应可得烯烃CH2 = CHCH2CH2CH3和 CH3CH = CHCH2CH3；D中卤代烃不能发生消去反应。,C,5.氯乙烷与各化合物之间的转化如图41-3所示：,图41-3,（1）写出各反应的化学方程式： ， ， ， ， 。,（2）上述化学反应的反应类型有 ， ，。,消去反应,取代反应,加成反应,6.工业上用乙烯和氯气为原料合成聚氯乙烯（PVC）。已知次氯酸能跟乙烯发生加成反应：CH2=CH2+HOCl
16、CH2(OH)CH2Cl。以乙烯为原料制取PVC等产品的转化关系如图41-4所示。,图41-4,试回答下列问题： （1）B中官能团是，G的结构简式是。 （2）、的反应类型分别是： 、。 （3）写出D的同分异构体的结构简式： ，。 （4）写出反应的化学方程式：。,碳碳双键、氯原子,加成反应,氧化反应,HCOOCH3,CH2（OH）CHO,（5）写出C与D按物质的量之比为12反应生成H的化学方程式： 。,7.某液态卤代烃RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是a g/cm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下： 准确量取该卤
17、代烃b mL，放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长导管的塞子，加热，发生反应。 反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。 过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g。 回答下列问题： （1）装置中长导管的作用是。 （2）步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 离子。,防止卤代烃挥发,Ag+、Na+和NO-3,（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断的依据是。 （4）该卤代烃的相对分子质量是 （列出算式即可）。 （5）如果在步骤中加的HNO3量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的c值（填下列选项代码）。 A.偏大 B.偏小 C.不变 D.大小不定,解析：RXHXAgX，因为产生的沉淀为白色，可推知X为Cl。 因n(RX)=n(AgCl)=cg/143.5 g/mol，所以a g/cm3b mL/ Mr（RX）=c/143.5 mol，故Mr（RX）=143.5 ab/c，步骤中若加HNO3的量不足，则溶液显碱性，除产生AgCl沉淀外，还产生AgOH沉淀，AgOH还会分解产生Ag2O，因而使沉淀质量增加，导致c值增大。,氯,得到的卤化银沉淀是白色的,143.5ab/c,A,